DE1569806C3 - Nitrofarbstoff, seine Herstellung und Mittel zum Färben von Keratinfasern - Google Patents
Nitrofarbstoff, seine Herstellung und Mittel zum Färben von KeratinfasernInfo
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Description
kann in breiten Grenzen variieren, wird aber zweckmäßig auf 5 bis 30 Minuten beschränkt.
Die Temperaturen, bei denen die Farblösungen angewandt werden, können ebenfalls verschieden sein,
aber meistens verwendet man sie bei Zimmertemperatür. Das pH der Lösungen liegt im allgemeinen zwischen-7
und 10, vorzugsweise bei 8 bis 9,5. Um dieses pH einzustellen, verwendet man einfach Ammoniak
oder eine beliebige organische Base, z. B. Alkylamine, Alkanolamine oder heterocyclische Amine. Auch die
Konzentration der Farblösungen kann in weiten Grenzen variieren, doch verwendet man zweckmäßig
eine Konzentration zwischen 0,1 und 3 %.
Es soll hier bemerkt werden, daß man den Farbstoff gemäß Erfindung mit anderen Farbstoffen vermischen
kann, nämlich mit Nitrofarbstoffen, Azo-Farbstoffen, Anthrachinon-Farbstoffen oder überhaupt den für die
Haarfärbung üblichen Farbstoffen.
Im nachfolgenden, gemäß der vorliegenden Erfindung, soll ein neues sechsstufiges Herstellungsverfahren ao
für l-Methylamino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-methylaminobenzol angegeben werden, wobei die Oxyäthylierung
selbstverständlich nicht nur mit Bromhydrin, sondern jedem anderen Halohydrin des Äthandiols
vorgenommen werden kann.
1. Darstellung von .
l-Amino-2-nitro-4-methylacetaminobenzol
l-Amino-2-nitro-4-methylacetaminobenzol
0,258 Mol (= 43,2 g) l-Amino-2-nitro-4-methylaminobenzol werden in 85 ecm Dioxan gelöst und der
Lösung allmählich (unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von 7O0C) 0,266 Mol (= 25,2 ecm) Essigsäureanhydrid
zugefügt. Nach dem Abkühlen und Filtrierung erhält man 44,9 g bei 1650C schmelzendes
Acetylderivat.
2. Darstellung von 1-p-Toluolsulfonylamino-2-nitro-4-methylacetaminobenzol
Einer Lösung von 0,287 Mol (= 60 g) 1-Amino-2-nitro-4-methylacetaminobenzol
in 210 g Pyridin werden bei 40 bis 450C allmählich unter Rühren
0,43 Mol(= 82 g) p-Toluolsulfochlorid zugefügt. Nach
beendetem Zusatz hält man das Reaktionsgemisch 2 Stunden lang auf 450C, gießt dann in 1 Liter kalten
Wassers, setzt Natriumhydroxyd hinzu, um das herzustellende Produkt in Form von Natosylat zu erhalten
und extrahiert mittels Methyl-isobutyl-keton das nicht
umgewandelte Ausgangsprodukt. Man säuert die wäßrige Phase mit Salzsäure an, und nach mehrstündigem
Abkühlen filtriert man 72 g 1-p-Toluolsulfonylamino-2-nitro-4-methylaminobenzol,
das nach Umkristallisation in Alkohol bei 1200C schmilzt.
Analyse des erhaltenen |
/ο
ο/ /ο /ο |
Berechnet | Produkts | |
52,89 4,68 11,57 |
Gefunden | |||
C, H, N, |
53,03 bis 52,82 4,55 bis 4,59 11,53 bis 11,70 |
|||
3. Herstellung von 1-Methyl-para-toluolsulfonylamino-2-nitro-4-methylacetaminobenzol
Einer Lösung von 0,110 Mol (= 40 g) 1-para-Toluolsulfonylamino-2-nitro-4-methylacetaminobenzol
in 170 ecm normalen Natriumhydroxyds setzt man allmählich und unter Rühren 0,16 Mol Methylsulfat
(=15,7 ecm) unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von 40 bis 45°C zu. Nach dem Abkühlen filtriert
man und wäscht mit Wasser die erhaltenen 40,5 g l-Methyl-para-toluol-sulfonylamino^-nitro^-methylacetaminobenzol,
das nach Umkristallisieren in Essigsäure, bei 225 0C schmilzt.
o/ /o /O /o |
Analyse des erhaltenen | Produkts | |
Gefunden | |||
ZKO | 54,08 bis 54,04 5,06 bis 4,92 11,35 bis 11,30 |
||
Berechnet | |||
54,11 5,04 11,14 |
|||
4. Herstellung von
l-Methylamino-2-nitro-4-methylacetaminobenzol
l-Methylamino-2-nitro-4-methylacetaminobenzol
Allmählich und unter Rühren fügt man 0,088 Mo (= 33; 35 g) 1 -Methyl -para- toluol - sulf onylamino-
^-nitro^-methyl-acetaminobenzol zu 62 ecm eisgekühlter
Schwefelsäure zu. Nach beendetem Zusatz läßt man das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei 15°C
stehen.
Man gießt dann auf 500 g zerstoßenes Eis, filtriert und wäscht mit Wasser die erhaltenen 16 g 1-Methylamino-2-nitro-4-methylacetaminobenzol,
das bei 1580C nach dem Umkristallisieren in Äthylacetat bei
158°C schmilzt.
Analyse des erhaltenen | O O O |
Berechnet | Produkts | |
53,81 5,83 18,83 |
Gefunden | |||
C, / H,0, |
53,56 bis 53,73 5,70 bis 5,69 19,17 bis 19,05 |
|||
5. Herstellung von
l-Methylamino-2-nitro-4-methylaminobenzol
l-Methylamino-2-nitro-4-methylaminobenzol
0,05 Mol (= 11,2 g) l-Methylamino-2-nitro-4-methyiacetaminobenzol
werden in 26 ecm, mit ebensoviel Wasser verdünnter Salzsäure 2 Stunden lang unter
Rückflußkühlung erhitzt. Nach Abkühlen filtriert man das gesuchte Produkt in Form des Chlorhydrats.
Man löst dieses in heißem Wasser, fügt Ammoniak hinzu, bis das pH alkalisch ist und filtriert nach dem
Abkühlen, 8 g l-Methylamino^-nitro^-methylaminobenzol,
das bei 114° C schmilzt.
Analyse des erhaltenen | /o O/ /O /o |
Berechnet | Produkts | |
53,00 6,07 23,21 |
Gefunden | |||
55 C, H, N, |
52,67 bis 52,52 6,05 bis 6,09 23,32 bis 23,36 |
|||
6. Darstellung des 1-Methylamino-
2-nitro-4-(2'oxyäthyl)-methylaminobenzols
Man mischt 0,033 Mol (= 6 g) 1-Methylamino-2-nitro-4-methylaminobenzol,
50 ecm Wasser und 3,5 g Natriumcarbonat und bringt das Gemisch am Rückflußkühler zum Kochen. Hierauf fügt man
tropfenweise 0,0695 Mol (=4,9 ecm) Glykolbromhydrin hinzu, kühlt nach 3stündigem Erhitzen am
Rückflußkühler ab, säuert mittels 20 ecm konzentrierter
Salzsäure an und extrahiert das Produkt mittels Äthylacetat, um die Verunreinigungen zu entfernen.
Hierauf fügt man der wäßrigen Phase Ammoniak bis zur alkalischen Reaktion zu und filtriert das praktisch
reine, bei 92,5° C schmelzende l-Methylamino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-methylaminobenzol.
Ausbeute = 5,7.
Analyse des erhaltenen Produkts
Berechnet
53,33
6,66
18,66
Gefunden
53,21 bis 53,24
6,97 bis 6,85
18,90 bis 18,66
Im folgenden werden 2 Beispiele zur Verwendung des Farbstoffs in einer Haarfärbelösung angegeben.
Beispiel 1 eines Färbemittels
Man stellt eine Lösung her aus l-Methylamino-2-nitro-4-(2'oxyäthyl)-
methylaminobenzol Ig
Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthy-
lierter Laurylalkohol 5 g
Ammoniak bis zum pH 7
Wasser bis zu 100 g
Verwendung des Färbemittels 1
Diese Lösung wird 10 Minuten lang auf 100 %ig weißes Haar einwirken gelassen. Dann spült man,
wäscht mit Shampoo und trocknet. Man erhält eine . .itfeaftige malvenfarbige Tönung.
Beispiel 2 eines Färbemittels
(Kombination mit bekannten Haarfarbstoffen) ίο Man stellt eine Lösung her aus
l-Methylamino-2-nitro-4-(2'-oxy-
äthyl)-methylaminobenzol 0,46 g
l-Amino-2-nitro-4-methylamino-
benzol 0,06 g
Nitro-m-phenylendiamin 0,05 g
Nitro-p-phenylendiamin 0,02 g
Mittels 9 Mol Äthylenoxyd oxy-
äthyliertem Laurylalkohol 5 g
Ammoniak bis zur Einstellung
ao eines pH 9
Wasser bis zu :. 100 g
Verwendung des Färbemittels 2
Diese Lösung wird auf 100 %ig weißen Haaren an-
*5 gewandt. Man läßt 15 bis 20 Minuten einwirken, dann
spült man die Haare, wäscht sie mit Haarwaschmittel und trocknet. Man erhält eine Kupfertönung von
hellem Kastanienbraun.
Claims (4)
1. l-Methylamino-2-nitro-4-(2'-hydroxyäthyl)- durch Oxyäthylgruppen führt praktisch nicht zur
methylaminobenzol. 5 Gewinnung eines reinen trioxyäthylierten Produktes,
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung sondern eines Gemisches aus mono-, di- und trisubnach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß stituierten Produkten, wobei jeder Bestandteil sein
man ein Wasserstoffatom der Aminogruppe in eigenes Färbevermögen besitzt und wobei das Gemisch
4-Stellung des l-Amino^-nitro^-methylamino- oft teerartige Verunreinigungen aufweist.
benzols durch Essigsäureanhydrid und ein Wasser- io Je nach den Verfahrensbedingungen, unter denen
Stoff atom der Aminogruppe in 1-Stellung durch die Substitutionsreaktion stattfindet, ist die Zusammen-
p-Toluol-sulfochlorid blockiert, hierauf das er- Setzung des Gemisches verschieden, weshalb die mit
haltene Produkt durch ein Methylierungsmittel diesem Gemisch erhaltenen Farbtöne nicht reprodu-
methyliert, die vorher blockierten Stellungen durch zierbar sind.
aufeinanderfolgende Einwirkung von Schwefel- 15 Gegenstand vorliegender Anmeldung ist ein neuer
säure und Chlorwasserstoffsäure auf das methy- Nitrofarbstoff für Haare sowie die mit seiner Hilfe
lierte Produkt wieder freimacht und schließlich mit hergestellten Färbelösungen. Dieser neue Farbstoff
Glykolhalohydrin, vorzugsweise Glykolbromhy- ist das l-Methylamino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-methyl-
drin, das N-Atom in 4 Stellung oxyäthyliert. aminobenzol.
3. Mittel zum Färben von Keratinfasern, ins- a° Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herbesondere
lebenden Haaren, dadurch gekenn- stellung dieses neuen Farbstoffs. Dieses besteht darin,
zeichnet, daß es als Farbstoff mindestens 1-Methyl- daß man l-Amino-2-nitro-4-methylaminobenzol durch
amino-2-nitro-4-(2'-hydroxyäthyl)-methylamino- Methylierung in 2-Methylamino-2-nitro-4-methylbenzol
enthält und die Lösung einen pH zwischen aminobenzol überführt und dieses durch Einwirken-7
und 10 aufweist. »5 lassen eines Glykolhalohydrins oxyäthyliert.
4. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn- In diesem Verfahren wird die erfindungsgemäße
zeichnet, daß sein pH zwischen 8 und 9,5 liegt. Methylierung des in 1-Stellung befindlichen Amins
dadurch herbeigeführt, daß man die Stellung des Η-Atoms der in 4-Stellung befindlichen Aminogruppe
3° durch Essigsäureanhydrid, hierauf die Stellung eines
der H-Atome der Aminogruppe in 1-Stellung durch p-Toluolsulfochlorid blockiert und das erhaltene Produkt
durch Einwirkung von neutralem Methylsulfat
Die Erfindung betrifft l-Methylamino-2-nitro- methyliert und schließlich die beiden vorher blockier-4-(2'-hydroxyäthyl)-methylaminobenzol,
ein Verfahren 35 ten Stellungen durch aufeinanderfolgende Einwirkung zur Herstellung dieser Verbindung und daraus herge- von Schwefelsäure, um die am N-Atom in 1-Stellung
stellte Mittel zum Färben von Keratinfasern, insbe- befindliche Tosylgruppe zu verdrängen, und von HCL,
sondere von lebenden Haaren. um die am N-Atom in 4 Stellung befindliche Acetyl-
Es ist bekannt, Substitutionsprodukte des Nitro- gruppe zu verdrängen, wieder in Freiheit zu setzen,
paraphenylendiamins in Lösungen zum Färben von 4<> Die Anmelderin hat gefunden, daß, da unter den Keratinfasern, insbesondere von lebendem Haar, zu vorbeschriebenen Bedingungen die Oxyäthylierung in verwenden. m-Stellung zur Nitrogruppe leicht und in guter tech-
paraphenylendiamins in Lösungen zum Färben von 4<> Die Anmelderin hat gefunden, daß, da unter den Keratinfasern, insbesondere von lebendem Haar, zu vorbeschriebenen Bedingungen die Oxyäthylierung in verwenden. m-Stellung zur Nitrogruppe leicht und in guter tech-
Unter den verschiedenen Substituenten, die zwecks nischer Ausbeute sowie ohne Verunreinigungen erfolgt
Gewinnung dunklerer Farbtöne als sie mit Hilfe des und die aufeinanderfolgende Substitution einer Me-Nitroparaphenylendiamins
selbst hergestellt werden 45 thylgruppe der einen Aminogruppe und einer Oxykönnen,
seien insbesondere Alkyl- und Oxyalkyl- äthylgruppe der anderen Aminogruppe sich ohne
gruppen genannt. Aus der britischen Patentschrift Schwierigkeit vollzieht, man sicher sein kann, ein
954 253 ist z. B. das l-Methylamino-2-nitro-4-(2'-hy- Produkt mit konstanten, immer reproduzierbaren
droxyäthyl)-aminobenzol bekannt, das auch bereits Ergebnissen zu erhalten, da es ja mit keinem anderen
zur Färbung von Keratinfasern verwendet worden ist. 5<>
sekundären Farbstoff gemischt ist.
Vergleichsversuche haben jedoch gezeigt, daß bei An- Es wurde gefunden, daß man mit 1-Methylamino-
Vergleichsversuche haben jedoch gezeigt, daß bei An- Es wurde gefunden, daß man mit 1-Methylamino-
wendung der bekannten Verbindung die Farbtiefe 2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-methylaminobenzol dunkelviostark
von der jeweiligen Anwendungstemperatur ab- lette, vollkommen gleichmäßige Färbungen erhält,
hängig ist und somit in Abhängigkeit von der An- Weiter ist zu bemerken, daß der Farbstoff eine gute
Wendungstemperatur stark schwankt, während die 55 Affinität zu den Keratinfasern des menschlichen Haares
mit der erfindungsgemäßen Verbindung erzielten besitzt und daß die Haarfärbungen, die damit erzielt
Färbungen überraschenderweise von der Anwendungs- werden , in besonderem Maße waschbeständig und
temperatur kaum beeinflußt werden. ohne färbenden Einfluß auf die Kopfhaut sind.
Vorzugsweise hat man die Verwendung von trioxy- Die mit der erfindungsgemäßen Verbindung herge-
alkylierten Derivaten des Nitroparaphenylendiamins 6o stellten Farblösungen stellen einfache wäßrige Lövorgeschlagen
und unter ihnen vorwiegend trioxy- sungen der beschriebenen Verbindung im vorzugsäthylierte
Derivate, die an der in o-Stellung zur Nitro- weise alkalischen Bereich dar.
gruppe befindlichen Aminogruppe einen Oxyäthylrest Zusatz von Oxydationsmittel zwecks Entwicklung
und an der in m-Stellung zur Nitrogruppe befindlichen der Färbung ist nicht erforderlich. Sie können mit den
Aminogruppe zwei Oxyäthylgruppen tragen. 65 in der Haarfärbung üblichen Zusätzen versehen wer-
Es ist jedoch sehr schwierig, ein solches trioxyäthy- den, z. B. organischen Lösungsmitteln, Verdickungsliertes
Derivat obengenannter Natur und, ausgehend mitteln, Detergentien, Lacke usw. Die Einwirkungszeit
von dem Nitroparaphenyldiamin in reinem Zustand der erfindungsgemäßen Farblösungen auf die Haare
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU47385A LU47385A1 (de) | 1964-11-19 | 1964-11-19 |
Publications (3)
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DE1569806A1 DE1569806A1 (de) | 1970-07-09 |
DE1569806B2 DE1569806B2 (de) | 1974-11-14 |
DE1569806C3 true DE1569806C3 (de) | 1975-07-03 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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GB (1) | GB1061515A (de) |
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NL (2) | NL131840C (de) |
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FR2519251B1 (fr) * | 1982-01-05 | 1985-11-22 | Oreal | Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
LU85098A1 (fr) * | 1983-11-21 | 1985-07-17 | Oreal | Composition tinotoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants |
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US2687431A (en) * | 1950-12-20 | 1954-08-24 | Gen Aniline & Film Corp | Process of preparing nitro phenylenediamines |
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1965
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