DE1418650A1 - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureeinwirkungsprodukten hoehermolekularer ungesaettigter Verbindungen mit hohem Sulfonierungsgrad - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureeinwirkungsprodukten hoehermolekularer ungesaettigter Verbindungen mit hohem SulfonierungsgradInfo
- Publication number
- DE1418650A1 DE1418650A1 DE1960B0060636 DEB0060636A DE1418650A1 DE 1418650 A1 DE1418650 A1 DE 1418650A1 DE 1960B0060636 DE1960B0060636 DE 1960B0060636 DE B0060636 A DEB0060636 A DE B0060636A DE 1418650 A1 DE1418650 A1 DE 1418650A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- products
- oil
- production
- molecular weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 title description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 28
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 13
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 9
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 7
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 2
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 claims 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 37
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 7
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 6
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 sulfuric acid ester Chemical class 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003846 Ricinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000322381 Ricinus <louse> Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 description 1
- 241001417490 Sillaginidae Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004380 ashing Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QZULIRBSQUIUTA-CLFAGFIQSA-N bis[(z)-octadec-9-enyl] hexanedioate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC QZULIRBSQUIUTA-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 1
- 210000000003 hoof Anatomy 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/04—Esters of boric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
- C07G99/002—Compounds of unknown constitution containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
- C14C3/02—Chemical tanning
- C14C3/08—Chemical tanning by organic agents
- C14C3/14—Fat tanning; Oil tanning
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
- C14C9/02—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes using fatty or oily materials, e.g. fat liquoring
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
- D06P1/613—Polyethers without nitrogen
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
- D06P1/613—Polyethers without nitrogen
- D06P1/6136—Condensation products of esters, acids, oils, oxyacids with oxiranes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/042—Sulfate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/46—Textile oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/10—Semi-solids; greasy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
- Paper (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
- "Verfahren zur herstellung von Schwefelsäureeinwirkungsprodukten höhermolekularer ungesättigter Verbindungen mit hohem Sulfonierungsgrad" Neue Anmeldeunterlagen (Zusatz zu Patnet ............... (Patnet Anm. B 57 714 IV b/12o) Gegenstand des Patentes ................. (Patentanmeldung B 57 714 IV b/12 o) ist ein Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Einwirkungsprodukten mehrwertriger anorganischer Säuren auf hohermolekulare organische Verbindungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man diese Säuren auf Epoxydierungsprodukte höhermolekularer ungesättigter Verbindungen zur Einwirkung bringt und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls neutralisiert. Als bevorzugte mehrbasische Säure werden bei diesel Verfahren konzentrierte Schwefelsäure oder ähnlich wirkende Mittel, wie Schwefeltrioxyd, Pyridin-Sohwefelsäureaddukt ; usw. verwendet, wobei entsprechende Schwefelaäureeinwirkungsprodukte entstehen. Dabei wird die Schwefelsäure mit Bezug auf das epoxydierte ungesättigte Ausgangsmateiral, insbes. Fettmater in tblichen Mengen von etwa 15-20 % angewendet, Es wurde nun in Weiterbildung dieses Verfahrens die überraschende Feststellung gemacht, daß es bei dieser Arbeitsweise möglich ist, auch wesentlich höhere Mengen, beispielsweise 30-40 % Sohwefelsäure, zu verwenden, ohne daß dabei nennenswerte nachteilige Veränderungen der Ausgangsmaterialien, z. B. Verharzen, Sohwarzworden usw., auftreten. Man gelangt dann zu Produkton mit besonders hohem Sulfonierungsgrad. Wahrend normalerweise in den Sulfonaten ungesättigter Fettstoffe die wasserlöslichen bzw. wasseremulgierbaren Anteile 30 - 40 % nicht übersteigen und im Gesamtergebnic höhchstens trüblösliche wasseremulgierbare Produkte entstehen, erhäl man bei Anwendung größerer Mengen Schwefelsäure Einwirkungsprodukte, die über 50 % wascorldeliche bzw. wasseremulgierbare Anteile besitzen.
- Diese Schwefelsäureeinwirkungsprodukte ergeben klare wäßrige Lösaungen, die elektrolytbeständig sind und vorzüglich netzsen. Sie gleichen in diesen EigenschAften völlig dem Türkischrotöl, das unter den Sulfonierungsprodukten der Fettstoffe von jeher fine bevorzugte Sonderstellung eingenommen hat.
- Mar. kann bei dem Verfahren wie beim Hauptpatent von Epoxydaten höhermolekularer ungesättigter kohlenwAsserstoffe, Alkohole, Ather, Carbonsäuren, Ester, Amide und dorgl. ausgehen, denen die im Hauptpatent genannten ungesättigten Ausgangsstoffe, insbes. Öle und frette ette zugrunde liegen können. Als geeignete Fettstoffe sind inabes. zu nennen Teosaatöl, Ruolz Olivenöl, Klauenöl, Spermöl, Robbentran, Sardinntran, Haitran, sowie ungesättigte synthetische Öl- oder Fettprodukte, Glycerintrioleat, Veresterungsprodukte von ungesättigten synthetischen oder natürlichen Fettalkoholen mit Fettsäuren von Dicarbonsäuren u. a. Polyoarbonsäuren wie z. B.
- Dioleyladipat, Leinölalkoholphthalat, Umesterungsproduite aus Ricinusöl mit ungesättigten höhermolekularen Alkoholen uaw.
- Die Epoxydierung, d. h. die Bindung des Sauerstoffs in Form sauerstoffhaltiger 3er-Ringe erfolgt unter den Bedingungen wie aie im Hauptpatent beachrieben sind und soll zweckmäßig zu einem Epoxydierungegrad von 0, 1 -3 %, vorzugsweise von 0,8 - 1,5 % Epoxydsauerstoff führen, so daß die Epoxydierungsprodukte noch restlicho Jodzahlen besitzen, die etwa 20 - 50 % des ursprünglichen Wertes betragen. Die Epoxydierung erfolgt in tblicher Weise, vorzugsweiee mit Persäure bildenden Gemischen, bei Temepraturen über 30° C, vorzugsweise zwischen 60 und 70° C.
- Die Schwofelsäureeinwirkung erfolgt vorzugsweise mit konzentrierter Schwefelsäure. Man kann dabe inerte Vordünnungsmittel und wasserentziehende mittel, wie Easigsäureanhydrid, Phosphorsäure, Phosphorpentoxyd usw. mitverwenden. Im letzteren Fall kann der Sulfatierungsgrad sogar noch gesteigert werden. Die erhaltenen Schwefelsäureeinwirkungsprodukte der anepoxydierten ungesättigten Verbindungen, wie z. B. tierischer und pflanzlicher Fette und yole, werden in üblicner Weiee gewaschen, wodurch die überschüssigen Säureanteile entfernt werden, und mit. anorganischen oder organischen Basen, wie Natriun- oer Kaliumhdyroxyd, Ammoniak, Alkanolaminen, wia Triäthanolamin usw., neutralisiert.
- Man kann die erhaltenen Produkte für alle Anwendungszwecke gebrauohen, für die normalerweise derartige Stoffe verwendet werden, also als Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Wasch-, Reinigungs- und Spülmittel. sie k an auch mit anderen oberflaohenaktiven Mitteln kombiniert werden.
- In. der Lederindustrie könn en des Produkte als Garb-und Bleichöle, in Verbindung mit der pflanzlichen Gerbung, aber auch als Lickeröle mit trockenerem Fettungseffekt, z. B. für Velourleder, verwendet werden.
- 3ei urd-veradlung aind die Schwefelsäuresinwirkungsprodukte als Netz-, Avivage-und Präparationsmittel, aber auch als Disperiger-und d Faserschutzmittel, z. B. beim Färben, weiter allein oder in VErbindung mit Äthylenoxydanlagerungsprodukton als Emulgiermittel für Miheralölschmälzen sowie als ls Hilfsmtitel mit Netz- und Gleitwirkung für das Schlichten, neben den eigentlichen Schlichtemitteln auf Stärke-, Eiweiß-, Zellulosederivat-oder Kunetstoffbaaie verwendbar.
- Die ie beschriebenen Schwefelsäureeinwirkungsprodukte e-gu. ignen sich weiterhin als Weichmawchungs- und Verdickungsmittel für Leder- und Texdtilappreturen, Druckpasten usw. Schließlich lassen sich diese Produkte ale stark netzende Hilfsmittel mit Avivagewirkung auoh in anderen Faserstoffindustrien, wie bei der Papier d Pappenherstellung, bei der PappguBherstellung, bei der Herstellung von Kunstleder usw. anstelle handelsüblicher Türkischrotöle einsetzen. Die Produkte haben überdies Interesse als oberflächenaktive Stoffe bei der Metallbearbeitung, in der Bauindustrie, als Trennmittel u, dergl.
- Das Verfahren besitzt im übrigen auoh besonderes praktisches Interesse bei Anwendung. auf Epoxydierungsprodukte des Ricinusölas selbst. Bei der Herstellung von Ricinusölsulfonaten (Türkisohrotöl) wird im Normalfalle die Hydroxylgrupps unter Bildung entsprechender schwefelsäureester sulfatiert.
- Un-ver durchgreifenderen Bedingungen, vor allem bei niedrigen Temperaturen, wird auch die Doppelbindung mehr oder weniger stark sulfatiert. Um in diesem saule alle eine Erhöhung der sulfatieurng zu erreichen, su'atier man in der Regel mit großem Schwefelsäureüberschuß von 50 - 100 % auf eingesetztes Ricinusöl berechnet und bei Temepraturen unter 0° C, vorzugsweise unter -5° C, mit Chlorsulfonsäure oder Schwe-Felsäure in Gegenwart anoganischer oder organischer wasserbindender Mittel.
- Dieses Verfahren läßt sich in erheblichem Maße vereinfachen, wenn man das Bicinusöl in der erfindungagemäßen Weise anepoxydiert, d. h. etwa 0, 1-3 vorzugsweise 0.8 - 1,5 %, Epoxydsauerstoff anlagert und anschließend 25 - 40 %, vorzugsweise 25-35 %, konzentrierte Schwefelsäure einwirken läßt. Man gelant auf diesem Wege mit geringen Schwefelsäuremengen und unter Vermeidung von besonderen Kühleinrich- 'Stunden zu hochwertigen, hochsulfatierten Rioinussolen, ide in ihrer Qualtät den besten Türkischrotölen entsprechen und sich gleich diesen durch IClarlöslionkeit und hohes Netzvermögen der wäßrigen Lösungen auszeichnen.
- Beispiel t B e i s p i e l 1 Ein bei +8° C filtriertes und nach den üblichen Verfahren anepoxydiertes Spermöl von fast farbloser, hellgebler Färbung mit den Kennzahlen SZ 1, 7, VZ 136,5, JZ 53,4, Epoxydsauerstoff 1,4 %, wird mit 30 % konzentrierter Schwefelsäure bei 28-30° C behandelt. Hierbei wird gerührt und gegebenenfalls schwach gekühlt. Die Zulaufzeit der Schwefelsäure beträgt etwa 2 - 21/2 Stunden. Eine Nachrührdauer @ von ca. eienr Stunde ist ausreichend Ca. 80 % des erforderlichen Neutralisationsmittels werden in Form einer 5 %igen Ammoniaklösung in einem Rührgefäß vorgGiegt. Der saure Eater wird bei schwacher Kühlung langsam eingerührt, so daß die Temperatur nicht 'aber 30° C steigt. Man läßt die Mischung bei etwa pH 4, 0 ca. 10 bis 12 Stunden bei ca, 50° C stehen, vobei sich das Salzwasser abtrennt. Das Sulfonétungsprodukt wird nach dem Abkühlen auf 25 - 30° C mit Ammoniak auf pH 6,5 bis 7, 0 eingastellt. Man erhält ein helles, blankes Öl, das sich in Wasser völlig klar löst.
- Das erhaltene Produkt kann mit Vorteil in der Textilfärberei verwendet werden, wo es ein gutes Netzen und Egalisieren bewirkt. Es erteilt den Kunstseiden-, Baumwoll- und Mischmaterialien im Färbeprozeß eine vorzäglitho Weichheit, Geschmeidigkeit und einen vollen Griff, so daB in den meisten Fällen eine Nachavivage überflüssig ist. Dia Anwandurgamengen betragen 0, 2 - 0,3 g/l Flote.
- Das obige Schwefelsäureeinwirkungsprodukt ist ferner sehr aut aula Fettungsmittel in der Lederindustrie geeignet.
- Pastoll- und weißgefärbte leder werden mit 4-6 % obigen und 250 % Plotte (beides auf Leder berechnet) bei 60° C etwa 45-60 Minuten in Paß gefettet. Man erhält ausgezeichnet liohtbeständige Handechuh-und sonatige Bekleidungsleder.
- B e i s p i e l 2 Ein epoxydiortes Glyfcerintrioleat mit den Kennzahlen SZ 0, 6, JZ 57, 7, Epoxydsauerstoff 1,4 % wir dmit 35 % konzentrierter Schwefelsäure bei 28 bis 30° C 1 1/2 bis 2 Stunden behandelt und 1 Stunde nachgerührt.
- Die Umsetzungsbedingungen sind die gleichen wie in Beispiel 1 beschrieben. Nach dem Waschen und dom iibtronnen des Salzwassers wird das saure O1, daseinen pH-Wert von etwa 4,0 aufweist, mit 40 %iger Kalilaugo au einen pH-Wert von 6, 5 bis 7,0 eingestellt. man erhält ein blankes, bräunliches Öl, das sich blank in Wasser löst.
- Das gewonnero e Öl ist gut geeignet als lichtbeständigos Fettungsmittel für die Herstellung pastell-und weißgefärbter Leder. Die Anwendung erfolgt wie tib..' lich in Mengen von 4-6 6 auf das Leder berechnet.
- Beispiel 3 Ein Teesaatol mit einem Gehalt von 82, 5 % Olsäure und 6, 8 % Linolaäure, das nach der Anepoxydation die Kennzahlen SZ 3,5, JZ 64, Epoxydsauerstoff 1, 2 % ausweist, wird mit 35 % konzentrierter Schwefelsäure bei 28 - 30°C in ca. 2 Stunden sulfoniert. Ee wird 1 Stunde nachgorührt und mit Ammoniak wie in Beispiel 1 gewashcen. Das Salzwasser wird abgetrennt und das sawure Öl mit 40 %iger Kalilauge vollständig auf pH 6, 8 bis 7, neutralisiert. Man erhält ein bräunliches, blankes Öl, das sich in Wasser ohne Emulsionsbildung löst.
- Das erhaltene Olepoxydsulfonat kann als Fettungsmittal fUr ellgefärbte Bekleidungsleder Verwendung finden, wobei in üblioher Weise Mengen von 4 - 6 % auf das Leder bbr. eohnot eingesetzt werden.
- B e i s p i e l 4 In angor Anlehnung an dia Angaben don Beispiels 1 . setzt man ein anepoxydiertes AKlauenöl mit den Kennzahlen SZ 0,7, JZ 47.6, Epoxydsauerstoff 1, 4 % mit 35 % konzentrierter Schwefelsäure bei 28 bis 30° a in ca 2 V2 Stunden um und rlthrt den Ansatz 1 Stunde nach. Nach dem Waschen mit einer 5 %igen Ammoniaklösung und Abtrennen des Salzwassers wird das v@rneuttalisierte Sulfat mit einer 40 %igen Kalilauge vollständig noutralisiert und auf einen pH-Wert von oa. 7,0 eingestollt. Man erllait ein neutrales leioht. wasserlösliches Umsetzungsprodukt.
- Das erhaltene Schwefelsäureeinwirkungsprodukte eignet sich gut als Emulgiermittel bei der Herstellung von Bohr-und Schneidölen und wird in Mengen von 0,3 -20 %, vorzugsweise 8-15 %, bezogen auf die Mineralölbestandteile, verwendet.
- B e i s p i e l 5 Ein nach bekannten Methoden synthetisch aus Ölsäure und Getylalkohol hergestelltes Wachs mit den Kennzahlen SZ 0, 4, JZ 33, 5, Epoxydsawuerstoff 1,3 % wird mit 35 % konzentrierter Schwefelsäure bei 20 - 30° 0 in-ca.2-ZV2Stundensulfatiert.Das Reaktionsprodukt wird 1 Stunde nache@ührt. nach dem WAschen und Abtrennen des Salzvwassers-wi im Beispiel 1 beschrieben-wird das O1 mit einer 40 %igen Kalilauge auf einen pH-Wert vori 7, 5 neutralisiert. Man erhält ein blankes Sulfonat, das sich in Wasser klar löst.
- Das erhaltene Öl läßt sich ausgezeichnet als Netz-und Dispergiermittel beim Weichen und Aschern tiericcher Häute verwenden. Hierbei wird es in Mengen von 0, 25-0, 5 G Weichflotte oder Äscherflotte eingesetzt.
- Beispiel6 .. ~ Ein nach bekannten Epoxydierverfahren erhaltenes hellgelbes farbloses Ricinusölepoxyd mit sden Kennzsahlen SZ 6,0, JZ 63,7, Epoxydsauerstoff 0,25 % wird mit 28 % konzentriertes Schwefelsäure bei o@. 30° C während 1#1/2 Stunden in einem Rührkessel sulfoniert.
- AncohlLoßend wird ca. 1 Stunde nachgerührt. Daa saure Sulfonat wird in eine 5 %ige ammoniaklösung eingerührt, die etwa 80 % der erforderlichen Menge an Noutralisationsmittel enthält. Dabei soll die Temperaur nicht 40° C übersteigen. Bei einem pH von ca.
- 4,5 - 5,0 läßt man zunächst die Mischung 10 - 12 Stunden bei einer Temeprature von 80° C stehen, wobei sich das Salzwasser abtrennt. Nach dem Abkühlen auf 25-30° C wird das saure Umsetzungsprodukt mit Ammoniak auf pH 6,8 - 7,0 eingestellt, wobei das O1 völlig blanc wird. Man erhält ein helles, stark netzendes, flüssiges Sulfonierungsprodukt, das sich in Wasser klar löst.
- Das erhaltene sulfatierungsprodukt des Rioinusöls ist als Weichmachungs- und Dispergiermittel für die Herstollung von kunstleder aus Disperisonen von synthetischem oder natürlichem Kawutschuk und Lederabfällen geoignet. iengen von 10-20 au auf Xautsohuk berechnet, benötigt.
- B e i s p i e l 7 Arbeitet an nach den Angaben des vorstehenden BeispielsmitinsnRicinusölepoxydderKennzahlen SZ 6, 0, JZ 61, 0, Epoxydsauerstoff 0, 7 % und setzt dieses fast farbloss Öl mit 33 % konzentrierter Schwefelsäure bai « bis 35° C um, so erhält man nach einnar Reaktionszeit von 2 - 21/2 Stunden und etwa einstündigem Nachrühren, nach WAschen und Aufarbeitung des sauran Sulfonats und anschließender neutralisation zizi Natronlauge (pH 6, 5-7, 0), ein halles, gelbbaunes, stark netzendes, füssiges Sulfatierungsprodukt, das sich inWasserblanklost.
- Das erhältliche produkt eignet sich aufgrund seiner besondren Netawirkung und seines guten weiohnaohonden Efektes ausgezeichnet für die glanzpapierherstellung. Bei einem zusatz von 5-10 % zur stroichfarbe lassen sich sehr gute plastische Glanzüberzüge erzielen. Das Produkt eignet sich in gleicher Weise als Netzmittel für Färbe- und Ausrüstungspro zesse in der Textilindustrie, wo es inüblichen Mengen von 0, 2-3 g/l, auf die Flotten barechnet, zur Anwendung komat.
- B e i s p i e l 8 Ein anepoxydiertes, hollgelbes bis farbloses Ricinusöl der Kennzahlen SZ 0, 4, JZ 66,9, Epoxydsauerstoff 0,4 % wird bei oinor Temperatur von 35° C in Laufe von 2 Stunden mit 35 % konzentrierter Schwefelsäure in einem Rührke&sel sulfatiert. ManlätdenKesaelinhaltweitere 1 1/2 Stunden unter Rühren nachreagieren. Das saure Sulfonat wird unter Kühlung in eine verdünnte, etwa 16-17 % %ige Natronlauge gegeben, wobei sich ein pu-vert von 5-5, 2 einstellt. Die Temepratur soll hierbei 65 - 70° C nicht Ubersteigen. Beim Stehen über Nacht erfolgt Abtrennung des Salzwassers. Das saure Sulfonat wird mit Natronlauge au pS 6,5 bis 7,0 eingestellt.
- Man erhält ein helles, gelbbraunes, stark netzendes, flüssiges Sulfatierungsprodukt, dAs sich in Wasser ksar löst.
- Das erhältliche Produkt eignet sich gut zur herstellung von Präparations- und Schmälzmitteln für die Tetilverarbeitung. Ein Gemisch aus 60 % des Produktes und 40 % Minoralöl wird im Verhältnis 1 : 3 bis 1 : 5 mit Wasser verdünnt und stellt ein ausgezeichentes Schmälzmittel für die Teppich- und Streichgarnherstellung dar, wobei die erhaltene Emulsion in Mengen von 6 8 % (berechnet auf Warengewicht0 auf das textilmatevial gesprühtwird.
- B e i 8 p i e 1 9 Ein Rüböl mit den Ke :. nzahien SZ 0, 3, JZ 103, 2, VZ 175,4, OHZ 2, 8 wird nach üblichen Verfahren anepoxydiort. Kan erhält ein helles, gelbes, anepoxydiortes Rübol mit folgenden Kenznahlen: SZ 0,3, JZ SO, 2, EpO 1, 54. Das anepoxydierve Rüböl wird mit 25 % Schwefelsaure bei 28 - 30° G während 1/ 1/2 Stunden sulfatiert.
- "Verfahren zur Herstellung von Schwefelskureeinwirkungsprodukten höhermolekularer ungesättigter Verbindungen mit hohem Sulfonierungsgrad Neue Seiten -16-Beispiel lo Ein hellgelber epoxydierter Fisch-bzw. Heringstran der Kennzahlen VZ 180, JZ 7o und EpO. 0,7 % wird mit 25 % @ 96 %iger Schwefelsäure bei 25° C, Einlaufzeit ca. 2 Stunden, NachrUhrdauer ca. 1 bis 1 1/2 Stunden, sulfatiert.
- Der saure Ester wird anschließend ohne Verzug in etwa 80 % der stochiometrisch zur vUlligen Neutralisation erforderlichen Ammoniakmenge, vorgelegt als 5 % ige Lösung, kontinuierlich einlaufen gelassen. Dabei soll die Temperatur von max. 30° C nicht überschritten werden. Der Ansatz bleibt bei etwa pH 4 bis 5 bis zur Abtrennung der Salzwasserschicht bei einer Temperatur von etwa 50° C lo bis 12 Stunden stehen. Nach. der Abtrennung der wäßrigen Schicht wird mit 25 % igem Ammoniak bis pH 6, 8 bis 7, o vollständig neutralisiert.
- Man erhält ein braunes, blankes Sulfonat ; das in Wasser klar löslich ist und als lichtbeständiges Lederfettungsmittel besonders für hochwertige, pastellgefärbte Lederarten Verwendung finden kann.
- Beispiel 11 Ein hellgelber, epoxydierter Haitran der Kennzahlen VZ 155, JZ 70 und EpO. l, o wird mit 25 % 96 % iger Schwefelsäure sulfatiert. Einlaufzeit der Schwefelsäure 2 1/2 bis 3 Stunden bei 28° C max. Temperatur. NachrUhrdauer 1 bis 1 1/2 Stunden. Der saure Ester wird ohne Verzug in etwa 80 % der zur völligen Neutralisation erforderlichen Alkalimenge in Form lo bis 15 % iger KOH-Lösung eingerührt. Dabei darf die Temperatur von 3o bis 35° C nicht überschritten werden.
- Nach dem EinrUhren hat die Mischung einen pH-Wert zwischen 4 bis 5. Das Abtrennen der wäßrigen Schicht kann nach 2 bis 4 Stunden erfolgen. Das Uberstehende Ol wird mit 50 % iger KOH-Lösung auf pH 6, 8 bis 7, o neutralisiert.
- Dabei erhält man ein gelbbraunes, blankes Sulfonat, das in Wasser klar löslich ist und als lichtbeständiges Lederfettungsmittel Verwendung finden kann.
- Mischt man 6o Teile des erhaltenen Sulfonats mit 4o Teilen Paraffinol 5 E bei 2o° C, so erhalt man ein klares, wasseremulgierbares Mineralölgemisch, dessen Emulsionen sehr beständig sind und als Textil-, Schmelz-und Präparatinosmittel Verwendung finden kUnnen.
- Die Nachrührdauer beträgt 1 1/2 Stunden. Das Waschen, Abtrennen des Salzwassers und die Neutralisation erfolgt wie in Beispiel 1.
- Man erhält ein klares Öl, das sich in Wasser ohne Emulsionsbildung klar lest.
- Das erhaltene Sulfatierungsprodukt des Rüböls besitzt eine gute Eignung zur Herstellung von Präparations-und Schmelzmitteln fUr die Textilverarbeitung. Ein konfektioniertes Schmälzmittel, das aus 60 % des Sulfatierungsproduktes und 4o % Mineralöl hergestellt wird, eignet sich im Verhältnis 1 : 3 bis 1 : 5 mit Wasser verdünnt hervorragend für die Teppich-und Streichgarnherstellung, wobei die erhaltene Emulsion in Mengen von 6-8 % (berechnet auf Warengewicht) auf das Textilmaterial gesprUht wird.
Claims (6)
- P A T E N T A N S P R U C H E 1. Weiterbildung des Verfahrens gemäß Patent.......(Patentanmeldung B 57 714 IVb/12o) zur Herstellung von Einwirkungsprodukten der Schwefelsäure auf höhermolekulare ungesättigte organische Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Epoxydierungsprodukte dieser hochermolekularen ungesättigten Verbindungen Schwefelsäure oder analog wirkende Sulfonierungsmittel in Mengen von über 2o % auf Epoxydierungsprodukte berechnet zur Einwirkung bringt.
- 2. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schwefelsäure oder analog wirkende Sulfonierungsmittel in Mengen von 25-35 % zur Einwirkung bringt.
- 3. Verfahren gemäß Pateratanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schwefelsdure oder analog wirkende Sulfonierungsmittel auf Epoxydierungsprodukte ungesättigter tierischer pflanzlicher oder synthetischer ölee deren Fettsäurederivate oder Wachse zur Einwirkung bringt.
- 4. Verfahren gemäß Patentanspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schwefelsäure oder analog wirkende Sulfonierungsmittel in Mengen von 25-35 % auf Epoxydierungsprodukte des Ricinusoles zur Einwirkung bringt.
- 5. Verfahren gemäß Patentanspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schwefelsäure oder analog wirkende Sulfonierungsmittel in Mengen von 25-35 % auf Epoxydierungsprodukte zur Einwirkung bringt, die o, l-3 vorzugsweise 0,8 - 1,5 % Epoxydsauerstoff enthalten.
- 6. Verfahren zur Herstellung von Netz-, Disperiger-, Emulgier- und Weichmachungsmtiteln gemäß Patentanspruch 1 - 5. @
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL271858D NL271858A (de) | 1960-05-04 | ||
IT649680D IT649680A (de) | 1960-05-04 | ||
DE1960B0057714 DE1198815C2 (de) | 1960-05-04 | 1960-05-04 | Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven schwefelsaeureestern bzw. deren salzen |
DE1418650A DE1418650B2 (de) | 1960-05-04 | 1960-12-24 | Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Schwefelsäureestern bzw. deren Salzen |
CH96161A CH388935A (de) | 1960-05-04 | 1961-01-27 | Verfahren zur Herstellung oberflächenaktiver Stoffe |
GB9751/61A GB932300A (en) | 1960-05-04 | 1961-03-17 | Process for the preparation of surface-active esters of inorganic polybasic acids |
FR860621A FR1289771A (fr) | 1960-05-04 | 1961-05-03 | Procédé de préparation de produits tensio-actifs |
CH767961A CH412865A (de) | 1960-05-04 | 1961-06-30 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureeinwirkungsprodukten höhermolekularer ungesättigter Verbindungen mit hohem Sulfonierungsgrad |
SE8089/61A SE310361B (de) | 1960-05-04 | 1961-08-09 | |
FR874323A FR80371E (fr) | 1960-05-04 | 1961-09-27 | Procédé de préparation de produits tensio-actifs |
GB35022/61A GB949249A (en) | 1960-05-04 | 1961-09-29 | Sulphonation products of epoxidised higher molecular weight compounds |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1960B0057714 DE1198815C2 (de) | 1960-05-04 | 1960-05-04 | Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven schwefelsaeureestern bzw. deren salzen |
DE1418650A DE1418650B2 (de) | 1960-05-04 | 1960-12-24 | Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Schwefelsäureestern bzw. deren Salzen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1418650A1 true DE1418650A1 (de) | 1969-10-09 |
DE1418650B2 DE1418650B2 (de) | 1978-05-03 |
Family
ID=25965640
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1960B0057714 Expired DE1198815C2 (de) | 1960-05-04 | 1960-05-04 | Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven schwefelsaeureestern bzw. deren salzen |
DE1418650A Withdrawn DE1418650B2 (de) | 1960-05-04 | 1960-12-24 | Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Schwefelsäureestern bzw. deren Salzen |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1960B0057714 Expired DE1198815C2 (de) | 1960-05-04 | 1960-05-04 | Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven schwefelsaeureestern bzw. deren salzen |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
CH (2) | CH388935A (de) |
DE (2) | DE1198815C2 (de) |
GB (2) | GB932300A (de) |
IT (1) | IT649680A (de) |
NL (1) | NL271858A (de) |
SE (1) | SE310361B (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3617657C2 (de) * | 1986-05-26 | 1994-08-18 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Bei Raumtemperatur flüssige Derivate von natürlichen Fetten oder Ölen, Verfahren zu deren Herstellung, und ihre Verwendung |
DE4231073A1 (de) * | 1992-09-17 | 1994-03-24 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Phosphorylierung von Epoxiden |
CN110055754B (zh) * | 2019-05-07 | 2021-08-10 | 四川丝玛帛科技有限公司 | 柔软润滑接枝改性蚕丝及其制备方法和油脂乳液 |
CN116103451A (zh) * | 2023-03-30 | 2023-05-12 | 精艺裘皮制品股份有限公司 | 一种多工序有效协同的滩羊皮无害化鞣制方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE969930C (de) * | 1954-05-06 | 1958-07-31 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Verbindungen |
-
0
- NL NL271858D patent/NL271858A/xx unknown
- IT IT649680D patent/IT649680A/it unknown
-
1960
- 1960-05-04 DE DE1960B0057714 patent/DE1198815C2/de not_active Expired
- 1960-12-24 DE DE1418650A patent/DE1418650B2/de not_active Withdrawn
-
1961
- 1961-01-27 CH CH96161A patent/CH388935A/de unknown
- 1961-03-17 GB GB9751/61A patent/GB932300A/en not_active Expired
- 1961-06-30 CH CH767961A patent/CH412865A/de unknown
- 1961-08-09 SE SE8089/61A patent/SE310361B/xx unknown
- 1961-09-29 GB GB35022/61A patent/GB949249A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1198815C2 (de) | 1975-12-04 |
GB932300A (en) | 1963-07-24 |
DE1198815B (de) | 1965-08-19 |
NL271858A (de) | |
DE1418650B2 (de) | 1978-05-03 |
CH412865A (de) | 1966-05-15 |
CH388935A (de) | 1965-03-15 |
IT649680A (de) | |
SE310361B (de) | 1969-04-28 |
GB949249A (en) | 1964-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3617657C2 (de) | Bei Raumtemperatur flüssige Derivate von natürlichen Fetten oder Ölen, Verfahren zu deren Herstellung, und ihre Verwendung | |
DE3437443A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fettungsmittel fuer leder und pelze | |
EP0247490B1 (de) | Sulfitierte Fettstoffe | |
DE1669347A1 (de) | Verfahren zum Fetten von Leder | |
DE1418650A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureeinwirkungsprodukten hoehermolekularer ungesaettigter Verbindungen mit hohem Sulfonierungsgrad | |
DE10143948A1 (de) | Polyisobuten als Austauschstoff für Wollfett in Fettungsmitteln für die Ledererzeugung, die Fettungsmittel, ihre Verwendung und die erzeugten Leder | |
DE3909614C2 (de) | ||
EP0026423B1 (de) | Verfahren zur Fettung und Imprägnierung von Leder und Pelzen | |
DE2626429A1 (de) | Verfahren zum gerben von haeuten | |
DE3230925C2 (de) | Verfahren zum Fetten von gegärbtem Leder und wäßrige Präparate zur Durchführung des Verfahrens | |
EP0564980B1 (de) | Lederfettungsmittel | |
DE4142318C2 (de) | Verwendung von Fettsäure-Umsetzungsprodukten in Leder- und Pelzfettungsmitteln und Mittel zum Fetten von Leder und Pelzfellen | |
EP0015439B1 (de) | Verfahren zum Fetten von Leder und Pelzfellen | |
AT232954B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureeinwirkungsprodukten höhermolekularer ungesättigter Verbindungen | |
DE844784C (de) | Fettungsmittel fuer Materialien faseriger Struktur, wie Leder | |
DE2355503C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines fettenden Chromgerbmittels und dessen Verwendung zum Gerben und Nachgerben | |
EP0763139B1 (de) | Mittel zur fettung von ledern und pelzen | |
DE670096C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Eiweissstoffen und/oder Eiweissabbauprodukten | |
DE973930C (de) | Fettungsmittel zur Herstellung weisser und hellfarbiger Leder sowie von Pelzfellen | |
AT226356B (de) | Pelz- und Lederfettungsmittel | |
DE1768548A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten | |
DE622262C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern aus Leinoel und aehnlichen trocknenden OElen | |
DE2327868C3 (de) | Fettungsmittel und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE642414C (de) | Benetzungs-, Reinigungs- und Emulgierungsmittel | |
DE740456C (de) | Verfahren zum Entfetten von Haeuten und Fellen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
BHN | Withdrawal |