DE141354C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß sich durch Kuppeln der in der Patentschrift 137117 beschriebenen
■Indolsulfosäuren mit Diazoverbindungen unsulfierter aromatischer Amine sehr wertvolle
Azofarbstoffe bilden, welche Wolle in saurem Bade in lebhaften gelben, orangen bis braunen,
klaren und sehr lichtechten Tönen anfärben und außerdem ein ausgezeichnetes Egalisierungsvermögen
besitzen. Die Kuppelung vollzieht sich selbst in stark mineralsaurer Lösung.
Zu Farbstoffen von sehr ähnlichen Eigenschaften gelangt man auch in der Weise, daß
man, anstatt unsulfierte Diazoverbindungen mit den oben genannten Indolsulfosäuren zu kuppeln,
die Diazoverbindungen sulfierter aromatischer Basen mit den den oben erwähnten Indolsulfosäuren
zugrunde liegenden Indolen selbst, z. B. mit Methylketol (Pr2-Metbylindol) usw. oder
mit B3-Chlor-Pr2-Methylindol oder dessen am
Stickstoff alkylierten Derivaten vereinigt.
In der Literatur ist bisher nur die Kuppelung eines unsulfierten Amins mit einem unsulfierten
Indolderivat beschrieben (s. Annalen 242,8.384). Der so erhaltene Körper, das Methylketolazobenzol,
war ein in Wasser unlösliches, zum Färben völlig ungeeignetes Produkt.
13,1 Teile Methylketol (Pr2 - Methylindol)
werden auf die im Beispiel 1 des Patentes 137117
angegebene Weise sulfiert und die Schmelze in 900 Teile Wasser, welche mit etwa 100 Teilen
Eis versetzt sind, eingerührt. In die so erhaltene Lösung der Ketolsulfosäure wird darauf
eine Diazolösung, die in der üblichen Weise aus 9,3 Teilen Anilin hergestellt ist, allmählich
eingetragen. Trotz des großen Überschusses an Mineralsäure beginnt die Kuppelung sofort.
Die Masse färbt sich gelb und scheidet nach längerem Stehen in der Kälte die Farbstoffsulfosäure
fast vollständig in Form von gelben Flocken ab. Nach dem Abfiltrieren und kurzem Auswaschen mit Wasser wird der Farbstoff
durch Behandeln mit einer heißen Auflösung von 6,5 Teilen calcinierter Soda in 500 Teilen Wasser gelöst und darauf durch
Zusatz von Kochsalz wieder gefällt. Der so gewonnene Azofarbstoff stellt nach dem Abfiltrieren
und Trocknen ein in Wasser mit hellgelber Farbe leicht lösliches Pulver dar. Die
Farbe der Lösung wird auf Zusatz von Mineralsäuren noch etwas tiefer Der neue Farbstoff
färbt auf Wolle ein klares, grünstichiges Gelb von großer Lichtechtheit.
17,3 Teile p-Sulfanilsäure werden in üblicher
Weise diazotiert und zu der so erhaltenen, mit Eis gekühlten und stark verdünnten Diazoverbindung
allmählich unter Rühren eine Lösung von 13,1 Teilen Methylketol in 53 Teilen konzentrierter
Salzsäure einlaufen gelassen. Nach beendetem Eintragen wird noch etwa 12 Stunden
lang unter guter Kühlung gerührt, dann der entstandene gelbe Niederschlag abfiltriert,
kurze Zeit mit Wasser gewaschen, in einer
Auflösung von 6,5 Teilen calcinierter Soda in 500 Teilen Wasser gelöst und heiß mit
Kochsalz gefällt. Der Farbstoff bildet nach dem Abfiltrieren, Pressen und Trocknen ein
gelbes Pulver, das in Wasser mit gelber Farbe löslich ist und Wolle in klaren grünstichigen
lichtechten Tönen anfärbt.
In folgender Tabelle sind die Nuancen einer größeren Anzahl der neuen Farbstoffe angeführt.
Farbstoff aus der Diazoverbindung von:
Färbt Wolle in saurem Bade:
Anilin
o-Toluidin
o-Toluidin
m-Toluidin
ρ-Toluidin
m-Xylidin
p-Xylidin
ο-Chloranilin .... m - Chloranilin . . . ρ-Chloranilin ....
2 · 5 - Dichloranilin
ο -Nitranilin
m-Nitranilin
ρ - Nitranilin
Nitro - ο - Toluidin
(CH3 : NH2: NO2)
Nitro-p-Toluidin
(CH3: NH2 : NO2)
Nitro - ρ - Toluidin
(CH3 : NH2 : NO2)
a-Naphtylamin
ß-Naphtylamin
o-Sulfanilsäure
m-Sulfanilsäure
ρ - Sulfanilsäure ........
p-Sulfanilsäure
ο - Toluidinsulfosäure
(CH3: NH2: shs H)
ρ - Toluidinsulfosäure
(GH,: NH2: S2O5H)
ο - Chloranilinsulfosäure
(Cl: NH2 : SO3 H)
ρ - Chloranilinsulfosäure
(I) (4) (2)
(Cl :NH2: SO3H)
ρ - Nitranilinsulfosäure
(NH2: NO2 -.S3O3H)
a-Naphtylaminsulfosäure 1.4 ....
ß-Naphtylaminsulfosäure 2 · 6 ....
Amidoazobenzoldisulfosäure
a-Naphtylamindisulfosäure
a-Naphtylamindisulfosäure ß-Naphtylamindisulfosäure
h
4 ß-Naphtylamindisulfosäure 2:6:8
Methylketolsulfosäure
B3 - Methyl - Pr1n - Äthyl - 2 - Methylindol-
sulfosäure
Methylketolsulfosäure
Methylketolsulfosäure
Methylketolsulfosäure
Prin-2-Dimethylindolsulfosäure
Prln-Äthyl- 2 -Methylindolsulfosäure. . .
Pr)n- 2-Dimethylindolsulfosäure
Methylketolsulfosäure
Methylketolsulfosäure
Prin-2-Dimethylindolsulfosäure
Methylketolsulfosäure
Methylketolsulfosäure
Prin- 2 - Dimethylindolsulfosäure
B3-Pr2-Dimethylindolsulfosäure
Methylketolsulfosäure
Prin- 2-Dimethylindolsulfosäure
Methylketolsulfosäure
Methylketol
B3-Pr2-Dimethylindol
Methylketol
Pi'in-2-Dimethylindol
B3-Chlor-Pr2-Methylindol
B3 - Chlor - Pr1n - Äthyl - 2 - Methylindol .
B3 - Methyl - Pnn - Äthyl - 2 - Methylindol
B3-PrIn-2-Trimethylindol
Methylketol
B3-Pr1n-2 -Trimethylindol
Methylketol
Methylketol
Methylketol
Methylketol. .
Methylketol
Methylketol
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
orangegelb
gelb
orange
gelb
gelb
orangegelb
orange
gelb
braungelb
orangegelb
gelb
gelb
gelb
orangegelb
gelb
gelb
orange
orangegelb
gelb
braun
gelb
orange
orangegelb
orangegelb.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen für Wolle, darin bestehend, daß man entweder die Diazoverbindungen unsulfierter aromatischer Amine mit den nach dem Verfahren des Patentes 137117 erhältlichen Indolsulfosäuren kuppelt, oder die Diazoverbindungen von Sulfosäuren aromatischer Amine mit denjenigen Indolderivaten, welche den oben erwähnten Indolsulfosäuren zugrunde liegen, oder dem B3-Chlor-Pr2-Methylindol bezw. dessen am Stickstoff alkylierten Derivaten verbindet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE141354C true DE141354C (de) |
Family
ID=408979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT141354D Active DE141354C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE141354C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11519790B2 (en) | 2019-03-27 | 2022-12-06 | Seiko Epson Corporation | Temperature sensor, circuit device, oscillator, electronic apparatus, and vehicle |
-
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- DE DENDAT141354D patent/DE141354C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11519790B2 (en) | 2019-03-27 | 2022-12-06 | Seiko Epson Corporation | Temperature sensor, circuit device, oscillator, electronic apparatus, and vehicle |
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