DE1293748B - Verfahren zur Reinigung von anorganischen Salzen von polymerisierbaren, aethylenischungesaettigten, Sulfonsaeuregruppen enthaltenden Monomeren - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von anorganischen Salzen von polymerisierbaren, aethylenischungesaettigten, Sulfonsaeuregruppen enthaltenden MonomerenInfo
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Description
1 2
Die vorliegende Erfindung betrifft einer Verfahren Es ist überraschend, daß die Zirkonbehandlung so
zur Reinigung von anorganischen Salzen von poly- selektiv ist und das sulfonierte Monomere in Lösung
merisierbaren, äthylenisch ungesättigten, Sulfonsäure- praktisch unbeeinflußt bleibt, während die Ausfällung
gruppen enthaltenden Monomeren. oder anderweitige Entfernung von Polymeren oder
Es wurde beobachtet, daß bei der Polymerisation 5 anderen Verunreinigungen durch Absorption oder
von äthylenisch ungesättigten sulfonierten Mono- andere Vorgänge bewirkt wird. So wurde beispielsmeren
zu Homo- und Mischpolymerisaten die Ergeb- weise beobachtet, daß bei der erfindungsgemäßen
nisse häufig in unerklärlicher Weise abweichen, d. h. Behandlung einer Lösung von Methacrylsäuresulfodie
Polymerisationsgeschwindigkeit und der Polymeri- äthylester, die kleine Mengen von polymerisierten
sationsgrad sich von einer Charge oder einer Polymeri- io Methacrylsäuresulfoäthylester, Methacrylsäure, PoIysationsreaktion
zur anderen ändern. Es wird angenom- methacrylsäure und Peroxyde von organischen SuIf onmen,
daß das unregelmäßige Verhalten dieser sulfo- säuren enthält, diese letzteren Materialien selektiv
nierten Monomeren durch Verunreinigung der Mono- entfernt werden, während in der Lösung in ausgemercharge
hervorgerufen wird. Diese Verunremigun- zeichneter Ausbeute ein praktisch reiner Methacrylgen
können von der Synthese der Monomeren oder 15 säuresulfoäthylester hinterblieb,
von anschließenden Handhabungs- und Behandlungs- Jedes beliebige äthylenisch ungesättigte sulfonierte
verfahren stammen. Sie können auch eingeführt wer- Monomere in Form eines anorganischen Salzes kann
den, wenn ein Teil einer Monomercharge von einem zur Reinigung nach dem Verfahren der Erfindung
früheren Polymerisationsmedium wiederverwendet behandelt werden. Besonders vorteilhaft werden sulwird.
ao fonierte Monomere mit einer verhältnismäßig hohen
Es wurden verschiedene Maßnahmen zur Reinigung Wasserlöslichkeit nach diesem Verfahren gereinigt,
der sulfonierten Monomeren angewandt, wie Um- doch können auch solche mit geringerer Löslichkeit
kristallisieren, Solventextraktion, Behandlungen mit behandelt werden. Die Konzentration der Lösung
Aktivkohle, Chromatographie und Destillation. Diese bezüglich des zu behandelnden Monomeren ist nicht
Methoden sind zum größten Teil nicht zufrieden- 25 kritisch, Konzentrationen über der Sättigungskonzenstellend,
da sie entweder unwirksam oder zu teuer tration müssen jedoch vermieden werden,
sind. Anorganische Salze von polymerisierbaren, äthy-
Die Nachteile der bekannten Arbeitsweisen werden lenisch ungesättigten, Sulfonsäuregruppen enthaltendurch
die vorliegende Erfindung überwunden. den Monomeren, die nach dem Verfahren der Erfin-
Das Verfahren der Erfindung zur Reinigung von 30 dung gereinigt werden können, haben folgende
anorganischen Salzen von polymerisierbaren, äthy- Formeln
lenisch ungesättigten, Sulfonsäuregruppen enthaltenden R
lenisch ungesättigten, Sulfonsäuregruppen enthaltenden R
Monomeren besteht darin, daß man eine wäßrige j
Lösung des Monomeren in Gegenwart eines Polymeri- q =
sationsverhinderers mit Zirkonoxychlorid mischt, wo- 35 ^X
bei sich ein pH-Wert von weniger als 3,0 einstellt, (X)0-I
den pH-Wert durch Zugabe einer gegenüber dem I
Monomeren inerten Base, vorzugsweise nach Abtren- ^ /γ\
nung der Ausfällung, auf mindestens 3,5 erhöht, und
die Lösung des sulfonierten Monomeren durch Ab- 40 in der R = Wasserstoff oder Methyl, X = Wasserstoff, trennen der ausgefällten Verunreinigungen und des Chlor, Brom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenausgefällten Zirkondioxyds gewinnt. Stoffatomen, Y = einen zweiwertigen oder drei-
die Lösung des sulfonierten Monomeren durch Ab- 40 in der R = Wasserstoff oder Methyl, X = Wasserstoff, trennen der ausgefällten Verunreinigungen und des Chlor, Brom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenausgefällten Zirkondioxyds gewinnt. Stoffatomen, Y = einen zweiwertigen oder drei-
Wenn das Monomere ein im Kreislauf zurück- wertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlengeführtes
Monomeres ist, kann es zusätzlich etwas stoffatomen, A = ein Alkali- oder Erdalkalimetall
restliches Polymerisat oder niedrigmolekulares Poly- 45 (Ca, Ba, Sr) oder ein Übergangsmetall (Zn, Cu, Ni, Co,
merisat, verbrauchten Katalysator und Zersetzungs- Fe, Mn, Cr, V, Ti), a — eine ganze Zahl von 1 bis 4,
produkte sowie andere Verunreinigungen, die es bei m — die Zahl O oder 1 und η = die Zahl 1 oder 2 beder
Verarbeitung aufgenommen hat, enthalten. Ist dies deuten;
der Fall, so wird nach der Zugabe von Zirkonoxy- Γϊτ __ r7 (V\ A3n A\ rrn
der Fall, so wird nach der Zugabe von Zirkonoxy- Γϊτ __ r7 (V\ A3n A\ rrn
11 ·λ »ι ι· ι ι ι ι j η j· 1 UrI2 = CZi — (ι Jot— (pU3A)m (11)
chlond gewöhnlich beobachtet, daß die polymeren 50 z v v ' v
Produkte selektiv ausgefällt werden. Dieses ausge- worin Z = Wasserstoff, Chlor, Brom, einen Carboxylfällte
Material wird von der Lösung abfiltriert. An- rest, einen Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen
schließend wird eine geeignete Base zugegeben, um oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
den pH-Wert der Lösung heraufzusetzen und das darstellt und Y, A, m und η die vorstehend für das
verbleibende Zirkonsalz in unlösliches Zirkondioxyd 55 Monomere (I) angegebenen Bedeutungen besitzen
zu überführen. Diese Bildung von Zirkondioxyd in sowie
situ in der Lösung eignet sich ausgezeichnet zur Ent- ,-.ττ _ nr> m r» v ran a ^ mn
f ernung von Farbkorpern und anderen Verunremigun-
gen aus der Lösung. Sie werden mit dem Zirkondioxyd in der Q = zweiwertigen Schwefel (— S-) oder
durch eine zweite Filtration entfernt. Es ist nicht not- 60 Sauerstoff (—0—) oder Amidstickstoff (-NR-)
wendig, zwei Trennungen oder Filtrationen durchzu- bedeutet und R, Y, A und η = die vorstehend für das
führen. Das zuerst ausgefallene polymere Material Monomere (I) angegebenen Bedeutungen besitzen,
kann mit dem mit dem Zirkondioxyd ausgefällten Beispiele für die verschiedenen Monomeren, die
Material in einem einzigen Arbeitsgang entfernt wer- nach dem Verfahren der Erfindung gereinigt werden
den. Die Wahl, ob eine oder zwei Filtrationen ange- 65 können, sind:
wendet werden, hängt von der Menge und Art der Natrium-p-styrolsulfonat, Kalium-o-styrolsulfonat,
Verunreinigungen ab, die entfernt werden, und von der Natrium-3-vinyltoluol-6-sulfonat, Natriumäthylensul-Filtrierbarkeit
der Lösung. fonat, Kaliumäthylensulfonat, Acrylsäure-(2-sulfo-
3 4
äthyl)-ester als Natrium- oder Kaliumsalz, Acryl- Die Reinigung nach dem Verfahren der Erfindung
säure-(3-sulfopropyl)-ester als Natriumsalz, M-Acrylo- wird zweckmäßig bei Zimmertemperatur durchge-
yltaurin als Natriumsalz, N-Methacryloyltaurin als führt. Es können aber auch höhere oder niedrigere
Kaliumsalz und N-Methacryloylaminopropansulfon- Temperaturen angewendet werden, doch bringt dies
säure als Natriumsalz. 5 keine besonderen Vorteile. Erhöhte Temperaturen
Zur Bildung der bei dem Verfahren der Erfindung sind zu vermeiden, damit keine vorzeitige Polymeri-
als Ausgangsprodukte verwendeten anorganischen sation des Monomeren erfolgt.
Salze wird so vorgegangen, daß man das trockene Die für die Behandlung notwendige Zeit ist nicht
Monomere in eine wäßrige Lösung oder Aufschläm- kritisch, wenn für eine ausreichende Durchmischung
mung der betreffenden Base gibt. Im allgemeinen io in jeder Stufe gesorgt wird.
würde bei Anwendung der umgekehrten Verfahrens- Zur Abtrennung der ausgefällten Verunreinigungen
weise, d. h. Zugabe der Base zu einer wäßrigen und des ausgefällten Zirkondioxyds von der Monomer-Lösung
des Monomeren, bei Monomeren, die Ester- lösung kann jede übliche Maßnahme angewendet wergruppen
enthalten, Hydrolyse erfolgen. den. Übliche Vakuumfiltrationsarbeitsweisen sind für
Vorzugsweise wird eine Monomerlösung von nicht 15 diesen Zweck ausreichend. Jede übliche Filterhilfe
mehr als etwa 25 bis 30 Gewichtsprozent an Mono- kann zur Erleichterung der Filtration zugegeben
nieren zur Reinigung verwendet. Bei höheren Konzen- werden.
trationen erfolgt nur eine unvollständige und sehr Die erhaltenen Ausbeuten an gereinigter Monomergeringe Ausfällung von Verunreinigungen, wenn das lösung, bezogen auf die ursprüngliche ungereinigte
Zirkonoxychlorid zugegeben wird, obwohl noch eine ao Lösung schwanken je nach der Reinheit der Ausgangsweitere
Entfernung von Verunreinigungen bewirkt lösung, der bei der Durchführung der Arbeitsgänge
wird, wenn nach der Zugabe der Base das Zirkonoxyd angewendeten Sorgfalt und der Zahl der beim ausausfällt,
gefallenen Material vorgenommenen Waschstufen.
Der üblicherweise in Zirkonoxychlorid vorhandene Wenn das ausgefallene Material ziemlich voluminös
Gehalt von etwa 0,4 bis 2,5 % Hafnium beeinflußt die 25 ist, kann es verhältnismäßig große Mengen Flüssigkeit
Ergebnisse nicht merklich. mit sich führen. Je nach den obigen Faktoren betragen
Das Zirkonoxychlorid wird zweckmäßig in Lösung die Ausbeuten gewöhnlich 50 bis 90%·
der Lösung der Monomeren zugesetzt. Die Lösung Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung,
der Zirkonverbindung kann in jeder Konzentration Alle Teile und Prozentangaben sind auf das Gewicht
zugegeben werden. Im allgemeinen wird eine konzen- 30 bezogen, wenn nichts anderes angegeben ist.
trierte Lösung angewendet, um eine unnötige Ver- . -I1
dünnung der Monomerlösung zu vermeiden und FiI- Beispiel
trations- oder Abtrennzeiten kurz zu halten. Eine 40 Teile Zirkonoxychloridoctahydrat wurden in
etwa 30%ige Lösung von Zirkonoxychlorid wird mit 150 Teilen destilliertem Wasser gelöst und 1 Teil
Vorteil verwendet. 35 p-Methoxyphenol als Stabilisator zugegeben. Die
Die erforderliche Menge an Zirkonoxychlorid hängt Lösung wurde gerührt und eine Lösung von 100 Teilen
von der Menge an Verunreinigungen in der Monomer- gepulvertem Zink-Methacrylsäure-(2-sulfoäthyl)-ester
lösung und dem Grad der gewünschten Reinheit ab; in 150 Teilen destilliertem Wasser langsam zugegeben,
sie wird durch Vorversuche bestimmt. Im allgemeinen Nach einigem Stehenlassen zum Ausfallen der Ver-
ist es zweckmäßig, einen Überschuß der Zirkonver- 40 unreinigungen wurde das Gemisch filtriert. Das
bindung gegenüber den Verunreinigungen zu verwen- Filtrat, das durch die Hydrolyse des Zirkonoxychlorids
den. Ein Überschuß stört nicht, solange seine Ent- stark sauer war, wurde durch Zugabe eines Über-
fernung durch die anschließende Erhöhung des pH- Schusses von Zinkoxyd neutralisiert und wieder zur
Wertes bewerkstelligt werden kann. Wenn die Menge Entfernung von Zirkonoxyd filtriert. Die so gereinigte
an Verunreinigungen übermäßig groß ist, kann es 45 Lösung enthielt praktisch keine Verunreinigungen
zweckmäßig oder notwendig sein, die Lösung wieder- mehr,
holt mit Zirkonoxychlorid zu behandeln. Beispiel 2
Zur Erhöhung des pH-Wertes der Lösung zur Ausfällung
von Zirkonoxyd wird eine geeignete, in der 100 Teile einer wäßrigen, 30,l%igen Lösung von
Monomerlösung dispergierbare Base verwendet, die 50 Zink-Methacrylsäure-(2-sulfoäthyl)-ester wurden mit
gegenüber dem Monomeren inert ist. Die verwendete einer Lösung aus 6 Teilen Zirkonoxychlorid, 25 Teilen
Base hat zweckmäßig das gleiche Kation wie das destilliertem Wasser und 0,1 Teilen Hydrochinon
Sulfonatmonomere. vermischt. Nach ausreichend langem Stehen wurden
Die Menge der benötigten Base hängt von dem die ausgefallenen Feststoffe (4,2 Teile) durch Filtrieren
pH-Wert der Monomerlösung ab. Es muß genügend 55 entfernt. Die Neutralisation des Filtrates mit Zinkoxyd
Base zugegeben werden, um den pH-Wert mindestens und nochmaliges Filtrieren ergaben etwa 130 Teile
auf etwa 3,5 heraufzusetzen. Vorteilhafterweise wird einer reinen, 23%igen Zink-Methacrylsäure-(2-sulfoder
pH-Wert auf einen Wert zwischen etwa 3,5 und 7 äthyl)-ester-Lösung.
erhöht. Auch ein höherer pH-Wert kann im Verfahren . . der Erfindung angewandt werden, doch wird die 60 Beispiele
Wirksamkeit dadurch nicht verbessert. Die Erhöhung 129 Teile gepulvertes, 77,5%iges Natriumstyrolsuldes
pH-Wertes auf mindestens 3,5 und vorzugsweise fonat wurden in 500 Teilen destilliertem Wasser
auf etwa 4,0 oder darüber gewährleistet eine praktisch gelöst und mit einer Lösung von 50 Teilen ZrOCl2 ·
vollständige Entfernung des Zirkons. Der Restgehalt 8 H2O und 0,5 Teilen Hydrochinon in 50 Teilen Wasser
beträgt dann gewöhnlich weniger als 40 ppm Zirkon. 65 vermischt. Der erhaltene gelbe Niederschlag wurde
Die Entfernung von Zirkon in diesem Umfang ist entfernt. Das Filtrat wurde neutralisiert und wieder
notwendig, wenn das Monomere polymerisiert werden filtriert, was 500 g einer klaren, 10%igen Natriumsoll,
da Zirkon die Polymerisation stört. styrolsulfonatlösung ergab.
Eine Lösung von 20 Teilen ZrOCl2-8H8O und
0,1 Teilen Hydrochinon in 300 Teilen destilliertem Wasser wurde hergestellt. 100 Teile Natriumacrylsäure-(2-sulfoäthyl)-ester
wurden langsam unter Ruhren zu der Lösung zugegeben. Es bildete sich ein
brauner, schaumiger Niederschlag, der abfiltriert wurde. Das Filtrat wurde mit Zinkoxyd neutralisiert und wieder
filtriert. Man erhielt eine klare Lösung von Natriumacrylsäure-(2-sulfoäthyl)-ester.
12,6 kg Zinkoxyd wurden in 153 kg Wasser aufgeschlämmt. 45,3 kg Natriummethacrylsäure-(2-sulfoäthyl)-ester
wurden unter Rühren in die gekühlte Aufschlämmung so langsam zugegeben, daß die Temperatur
unterhalb 300C blieb. Nach beendeter Zugabe wurde die Lösung weitere 30 Minuten gerührt und
4,53 kg einer Diatomeenerde-Filterhilfe zugegeben. Der pH-Wert der Lösung lag über 4,0. Dann wurde
filtriert und das Filtrat mit 10,13 kg einer wäßrigen, 30%igen Zirkonoxychloridlösung und 10 g p-Methoxyphenol
vereinigt. Das Gemisch wurde 2 Stunden gerührt und dabei zu kleinen Proben weitere ZrOCl2-Lösung
zugegeben. Wenn sie trüb wurde, wurden as "weitere 2,7 kg 3O°/Oiges ZrOCl2 zugegeben und die
Arbeitsweise wiederholt, bis die Probe klar blieb. Gewöhnlich war eine weitere Behandlung unnötig.
Das Gemisch wurde dann unter Rühren mit 22,7 kg der Diatomeenerde-Filterhilfe gemischt und filtriert.
Die Lösung wurde mit 2,03 kg Zinkoxyd neutralisiert (wenn der pH nicht über 4,0 lag, wurde weiteres Zinkoxyd
zugegeben), mit 11,3 kg Diatomeenerde-Filterhilfe vereinigt und filtriert. Das Filtrat wurde dann in
einem kontinuierlichen Polymerisationsverfahren verwendet. Es entstand ein Produkt von gleichmäßigerer
Zusammensetzung und besseren Eigenschaften als mit dem ungereinigten Monomeren.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Reinigung von anorganischen Salzen von polymerisierbaren, äthylenisch ungesättigten, Sulfonsäuregruppen enthaltenden Monomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung des Monomeren in Gegenwart eines Polymerisationsverhinderers mit Zirkonoxychlorid mischt, wobei sich ein pH-Wert von weniger als 3,0 einstellt, den pH-Wert durch Zugabe einer gegenüber dem Monomeren inerten Base, vorzugsweise nach Abtrennung der Ausfällung, auf mindestens 3,5 erhöht, und die Lösung des sulfonierten Monomeren durch Abtrennen der ausgefällten Verunreinigungen und des ausgefällten Zirkondioxyds gewinnt.
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US321293A US3297734A (en) | 1963-11-04 | 1963-11-04 | Purification of sulfonated monomers |
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