DE1292656B - Piperazinderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Piperazinderivate und ein Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
- Publication number
- DE1292656B DE1292656B DEA31262A DEA0031262A DE1292656B DE 1292656 B DE1292656 B DE 1292656B DE A31262 A DEA31262 A DE A31262A DE A0031262 A DEA0031262 A DE A0031262A DE 1292656 B DE1292656 B DE 1292656B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mol
- bis
- cyanamidine
- chlorophenyl
- piperazine derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 title claims description 4
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- ISJBQSJDQZLCSF-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C1=CC=C(Cl)C=C1 ISJBQSJDQZLCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWJNFFYFEKXZBF-UHFFFAOYSA-N cyanocyanamide Chemical compound N#CNC#N QWJNFFYFEKXZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- -1 3,4-dichloro-3,5-dimethylphenol Chemical compound 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- HDJSDBRVZJYCSL-UHFFFAOYSA-N 2-methylpiperazine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1CNCCN1 HDJSDBRVZJYCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWYNBFQLHEINH-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.NCCN1CCNCC1 XDWYNBFQLHEINH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000186225 Corynebacterium pseudotuberculosis Species 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVIJWRCGSYCMB-UHFFFAOYSA-N hydron;piperazine;dichloride Chemical compound Cl.Cl.C1CNCCN1 CVVIJWRCGSYCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/28—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to cyano groups, e.g. cyanoguanidines, dicyandiamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft Piperazinderivate der allgemeinen Formel worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Methylgruppen und q die Zahl 0 oder 1 bedeuten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Diese Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel mit p-Chloranilin-hydrochlorid umsetzt.
- Die Verfahrensprodukte zeichnen sich durch sehr gute antibakterielle Wirksamkeit aus.
- Verschiedene Verfahrensprodukte wurden mit bekannten Verbindungen hinsichtlich ihrer antibakte- riellen Wirksamkeit verglichen. Die Ergebnisse der Vergleichsversuche sind in den folgenden Tabellen enthalten. Jeweils im Anschluß an die Tabelle wird die Versuchsmethode beschrieben, nach der die in der Tabelle enthaltenen Werte bestimmt wurden.
- Tabelle 1
Hemmungskonzentration γ/ml Verbindung nach Beispiel Pseudomonas Staphylococcus aureus Salmonella thyphi pyocyanea 1 ................................................. 3,5 6,9 55 2 ................................................. 7 28 226 3 ................................................. 27 55 445 4 ................................................. 3,5 7,0 56 Vergleichssubstanzen: A ................................................. 1,8 7,5 1000, 0 8-Hydroxychinolin ................................. 4,0 156,0 156,0 Bis-(3,5,6-trichlor-2-hydroxyphenyl)-methan ....... 1,0 1000,0 500,0 B ................................................. 1,2 78,0 156,0 3,4-Dichlor-3,5-dimethylphenol .................... 19,0 39,0 2500,0 - B = Gemisch von Alkyldimenthylbenzylammonium-chloriden, worin die Alkylgruppen 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten.
- Die Tabelle zeigt die minimalen Hemmungskonzentrationen, die nach dem bekannten Serien-Verdünnungs-Test bestimmt wurden. Tabelle 2
Testbakterien Hergestellt Hemmungszonen in mm Verbindung nach Beispiel 1 2 3 4 5 6 1,4-Bis-[N4'-(p-chlorphenyl)-guanidino-carbimino]- piperazin-dihydrochlorid .................................. 1 8 12 14 10 9 1 1,4-Bis-[N4'-(p-chlorphenyl)-guanidino-carbimino]- 2-methylpiperazin-dihydrochlorid .......................... 2 10 14 15 12 2 1 1,4-Bis-[N4'-(p-chlorphenyl)-guanidino-carbimino]- 2,5-dimethylpiperazin-dihydrochlorid .......................... 3 5 10 10 5 1 2 1-[N4'-(p-Chlorphenyl)-guanidino-carbimino]- 4-[2"-{N5'''-(p-chlorphenyl)-biguanidino}-äthyl]- piperain-dihydrochlorid ........................................ 4 11 11 17 10 6 3 - Die in der Tabelle 2 aufgeführten Ergebnisse wurden dadurch erhalten, daß Suspensionen der verschiedenen Testbakterien über eine Agarplatte gestrichen wurden. Nach dem Trocknen der Platte wurde ein Streifen Filterpapier, der vorher mit einer 1°1Oigen Lösung der zu prüfenden Verbindung gesättigt wurde, über die Agarplatte gelegt. Die Platte wurde dann 48 Stunden in einem Brutofen bei 37°c gehalten, wonach die Größe der um die Streifen entstandenen Zonen, in denen das Bakterienwachstum gehemmt war, gemessen wurde. Die Länge dieser Hemmungszonen ist in Tabelle 2 in Millimeter angegeben.
- Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
- Beispiel 1 8,6 g (0,039 Mol) 1,4-Bis-(cyanamidin)-piperazin und 14,0 g (0,085 Mol) p-Chloranilin-hydrochlorid werden mit 60 ml (0,61 Mol) 2-Athoxyäthanol 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird dann abgekühlt, filtriert und der Rückstand getrocknet.
- Das erhaltene 1,4-Bis-[N4'-(p-chlorphenyl)-guanidinocarbimino]-piperazin-dihydrochlorid (17,6 g) wird anschließend aus Wasser umkristallisiert; Ausbeute 11,2 g; F. 274°C.
- Das als Ausgangsstoff benötigte 1 ,4-Bis-(cyanamidin)-piperazin wird folgendermaßen hergestellt: 47,8 g (0,3 Mol) Piperazin-hydrochlorid werden mit 53, 6 g (0,6 Mol) Natriumdicyanimid in 400 ml (4,25 Mol) Butanol unter dauerndem Rühren 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird dann abgekühlt, filtriert und der Rückstand getrocknet und mit Wasser gewaschen. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen 1,4-Bis-(cyanamidin)-piperazins liegt über 3000 C.
- Beispiel 2 4,6 g (0,02 Mol) 1,4-Bis-(cyanamidin)-2-methylpiperazin werden mit 7 g (0,042 Mol) p-Chloranilin-hydrochlorid und 30 ml (0,3 Mol) 2-Äthoxyäthanol 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird dann gekühlt, filtriert und der Rückstand getrocknet. Das erhaltene 1,4- Bis- [N4'-(p-chlorphenyl)-guanidino- carbinimo]-2-methylpiperazin-dihydrochlorid (8 g) wird aus wäßrigem 2-Athoxyäthanol umkristallisiert; Ausbeute 15 g; F. 251 bis 253"C.
- Das als Ausgangsstoff verwendete 1,4-Bis-(cyanamidin)-2-methylpiperazin wird folgendermaßen hergestellt: 10,8 g (0,0625 Mol) 2-Methylpiperazin-hydrochlorid werden mit 11,2 g (0,125 Mol) Natriumdicyanimid in 120 ml (1,28 Mol) Butanol unter ständigem Rühren 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird dann abgekühlt und filtriert und der Rückstand getrocknet und mit Wasser gewaschen.
- Das erhaltene 1,4-Bis-(cyanamidin)-2-methylpiperazin zersetzt sich bei Temperaturen oberhalb von 340 C.
- Beispiel 3 1,65 g (0,0065 Mol) 1,4-Bis-(cyanamidin)-2,5-dimethylpiperazin werden mit 2,4 g (0,014 Mol) p-Chloranilin-hydrochlorid vermischt und in 50 ml (0,52 Mol) 2-Äthoxyäthanol 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Die Mischung wird dann gekühlt, filtriert und der Rückstand getrocknet. Das 1 ,4-Bis-[N4'-(p-chlorphenyl)-guanidino-carbimino]-2, 5-dimethylpiperazin-dihydrochlorid schmilzt zwischen 257 und 260"C; Ausbeute 2,2 g.
- Der benötigte Ausgangsstoff wurde folgendermaßen hergestellt: 13,7 g (0,074 Mol) 2,5-Dimethylpiperazinhydrochlorid werden mit 13 g (0,145 Mol) Natriumdicyanimid in 120 ml (1,28 Mol) Butanol unter ständigem Rühren 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise aufgearbeitet; man erhält 1 ,4-Bis-(cyanamidin)-2,5-dimethylpiperazin mit einem Schmelzpunkt oberhalb von 300°C.
- Beispiel 4 Die Kondensation von 5,2 g (0,019 Mol) 1-(Cyanamidin)-4-cyanguanidino-äthyl)-piperazin und 5,4 g (0,04 Mol) p-Chloranilin-hydrochlorid in 50 ml (0,52 Mol) 2-Äthoxyäthanol wird in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise durchgeführt. Das erhaltene 1-CN4' ~(p~Chlorphenyl)- guanidino- carbiminol-4-C2"-:N""'-(p- chlorphenyl)- biguanidino)- äthyllpiperazin-dihydrochlorid wird aus Wasser umkristallisiert; F. 256 bis 258"C; Ausbeute 3,1 g.
- Der benötigte Ausgangsstoff wurde folgendermaßen hergestellt: Die Reaktion von 30,3 g (0,15 Mol) 2-Aminoäthylpiperazin-hydrochlorid und 26,7 g (0,3 Mol) Natriumdicyanimid wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise durchgeführt, und man erhält l-Cyanamidin-4- cyanguanidino -äthylpiperazin mit einem Schmelzpunkt zwischen 241 und 244"C.
Claims (2)
- Patentansprüche : 1. Piperazinderivate der allgemeinen Formel worin Rl und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Methylgruppen und q die Zahl 0 oder 1 bedeuten.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Piperazinderivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel mit p-Chloranilin-hydrochlorid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB348358A GB855017A (en) | 1958-02-03 | 1958-02-03 | Biguanide derivatives |
| GB348458 | 1958-02-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1292656B true DE1292656B (de) | 1969-04-17 |
Family
ID=26238340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEA31262A Pending DE1292656B (de) | 1958-02-03 | 1959-02-03 | Piperazinderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3101336A (de) |
| CH (1) | CH401065A (de) |
| DE (1) | DE1292656B (de) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3178433A (en) * | 1963-05-07 | 1965-04-13 | Ciba Geigy Corp | 3-amino-1-diazacycloalkyl-alkyl-guanidines |
| US4166827A (en) * | 1975-10-30 | 1979-09-04 | Cooper Laboratories, Inc. | Bis-carbamylguanidinoazaalkane antimicrobial compounds |
| US5468777A (en) * | 1984-03-19 | 1995-11-21 | The Rockefeller University | Method and agents for preventing and reversing the staining of teeth |
| US5140048A (en) * | 1984-03-19 | 1992-08-18 | The Rockefeller University | Inhibitors of nonenzymatic cross-linking |
| US4978684A (en) * | 1987-11-13 | 1990-12-18 | The Rockefeller University | Method and agents for preventing staining of teeth |
| US5852009A (en) * | 1984-03-19 | 1998-12-22 | The Rockefeller University | Compositions, including pharmaceutical compositions, for inhibiting the advanced glycosylation of proteins, and therapeutic methods based thereon |
| US4983604A (en) * | 1987-11-13 | 1991-01-08 | The Rockefeller University | Inhibitors of nonenzymatic cross-linking |
| US5612332A (en) * | 1984-03-19 | 1997-03-18 | Alteon Inc. | Di- and triaminoguanidines, and methods of use |
| US5128122A (en) * | 1984-03-19 | 1992-07-07 | The Rockefeller University | Method and agents for preventing staining of teeth |
| US5850840A (en) * | 1995-11-15 | 1998-12-22 | Alteon Inc. | Methods for measurement and treatment predicated on the presence of advanced glycosylation endproducts in tobacco and its combustion byproducts |
| US5877217A (en) * | 1995-12-26 | 1999-03-02 | Alteon Inc. | N-acylaminoalkyl-hydrazinecarboximidamides |
| US6110968A (en) * | 1995-12-26 | 2000-08-29 | The Picower Institute For Medical Research | Methods for treatment predicated on the presence of advanced glycosylation endproducts in tobacco and its combustion byproducts |
| US7709534B2 (en) * | 2003-04-28 | 2010-05-04 | University Of The West Indies | Method of treating strongyloides infections and medicaments therefor |
| CN114671830A (zh) * | 2022-04-24 | 2022-06-28 | 西安石油大学 | 一种双胍衍生物盐酸盐的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2320882A (en) * | 1943-06-01 | Process for preparing | ||
| US2295884A (en) * | 1941-02-24 | 1942-09-15 | American Cyanamid Co | P-substituted-benzenesulphonyl biguanides and methods for their preparation |
| US2455807A (en) * | 1945-09-11 | 1948-12-07 | American Cyanamid Co | Preparation of substituted cyanoguanidine |
| US2455896A (en) * | 1945-10-12 | 1948-12-07 | American Cyanamid Co | 1-aryl, 5-alkyl, biguanides |
-
1959
- 1959-01-28 US US789522A patent/US3101336A/en not_active Expired - Lifetime
- 1959-02-02 CH CH6905859A patent/CH401065A/fr unknown
- 1959-02-03 DE DEA31262A patent/DE1292656B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH401065A (fr) | 1965-10-31 |
| US3101336A (en) | 1963-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1292656B (de) | Piperazinderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH616676A5 (de) | ||
| CH380734A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinderivaten | |
| CH344404A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Biguaniden | |
| DE2520725A1 (de) | Polymerzubereitung | |
| CH500983A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-isochinolinen | |
| DE1445601A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Diazoverbindungen | |
| DE2128941A1 (de) | Neue Derivate des 2 Amino 5 Chlor Thiazols | |
| DE2135172A1 (de) | 2 Styrylchinazolindenvate und ihre Saureadditionsprodukte, Verfahren zum Her stellen solcher Substanzen und die daraus hergestellten Arzneimittel | |
| DE1088481B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Tetracyclinreihe | |
| DE2138528A1 (de) | Pyrazolo(3,4 b)pyndin 5 carboxamide und deren Salze, Verfahren zum Herstellen solcher Substanzen und Arzneimittel mit einem Gehalt daran | |
| DE1795443A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperazinderivaten | |
| DE825840C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Piperazine | |
| AT226239B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylguanidinen | |
| DE842345C (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Stickstoffverbindungen | |
| DE844744C (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperazin-N-monocarbonsaeureamiden | |
| AT267524B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Nicotinsäurederivaten und von deren Säureadditions-und Metallsalzen | |
| DE2934450C2 (de) | N-(Trimethoxybenzyl)-piperazinderivate und deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel | |
| DE2511022C3 (de) | N-(3,3-Diphenylpropyl)-N' -benzylpiperazine | |
| DE2439461A1 (de) | Alpha-cyanamin-verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und mittel mit einem gehalt derselben | |
| DE2452991A1 (de) | Neue amidinverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1185615B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-disubstituierten Piperazinen | |
| CH460016A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Nitrothiazolverbindungen | |
| DE855112C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemikarbazonen | |
| AT211823B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden |