DE1291036B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1291036B DE1291036B DEF42146A DEF0042146A DE1291036B DE 1291036 B DE1291036 B DE 1291036B DE F42146 A DEF42146 A DE F42146A DE F0042146 A DEF0042146 A DE F0042146A DE 1291036 B DE1291036 B DE 1291036B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- weight
- parts
- general formula
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/485—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being a halo-cyclobutyl-carbonyl, halo-cyclobutyl-vinyl-carbonyl, or halo-cyclobutenyl-carbonyl group
- C09B62/489—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/485—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being a halo-cyclobutyl-carbonyl, halo-cyclobutyl-vinyl-carbonyl, or halo-cyclobutenyl-carbonyl group
- C09B62/489—Azo dyes
- C09B62/491—Monoazo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Gegenstand des Patentes 1 219 155 ist ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe
der allgemeinen Formel
/-i2 /~·3 :
Ν —D
-H-B- C1— C4
N-KJ
R1 R1
in welcher D den Rest einer Diazokomponente, K den Rest einer Azokomponente, wobei D und/oder
K eine oder mehrere wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, und
eine oder mehrere Azogruppen enthalten können, Ri, R2 Wasserstoff- oder Chloratome oder Carbonsäure-,
Cyan-, Nitro- oder Sulfonsäuregruppen oder die Gruppierungen -R', —OR', — COOR'",
—SO2-NR'R", -SO2-R' oder —CO—NR'R"
bedeuten und die beiden Substituenten Ri gemeinsam eine weitere Kohlenstoffbindung zwischen den
Kohlenstoffatomen C1 und C4 darstellen können (R' und R" bedeuten hierin Wasserstoffatome oder
Alkyl- oder Arylgruppen, R'" eine Alkyl- oder Arylgruppe), X ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
vorzugsweise ein Fluor- oder Chloratom, B eine der Gruppierungen — CO — NR' —, — SO>
— NR' —, -CH=CH-CO-NR'-, -CHR'-CHR'-CO-NR'- und -alkylen —NH- (R' und R" haben hierin
die vorstehend genannten Bedeutungen), und η eine Zahl von 1 bis 5 bedeutet, herstellen kann, indem
man eine Diazoniumverbindung eines primären aromatischen Amins der allgemeinen Formel
volle wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1) oder (2)
N-D
Il
N-K
X F
X — C2 — C3 — F B —C1 —C* —R2
R1 R1
worin Ri, R2, X, B, n, D und K die vorstehend
genannten Bedeutungen haben, herstellen kann, indem man hier die Diazoniumverbindung eines
primären aromatischen Amins der allgemeinen Formel (3) oder (4)
H,N — D
X-C2
-B-C1- C+-R2
R1 R1
C3 — F
m\
H2N-D
I
x — c
-4C — R2
I
R.
R.
H2N-D
X — C2 — C3 — F B — C1 —C+-R2
(4)
mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel mit einer Azokomponen.te der allgemeinen Formel
(5) oder (6)
X F
I
x — c-
B-C1
C-F K-
55
in welchen m\ und m% Zahlen von O bis 5 darstellen,
wobei die Summe von /κι + im mindestens 1 und
höchstens 5 ist, und D, K, Ri, R2, X und B die
vorstehend genannten Bedeutungen haben, zwischen etwa O und etwa 1200C, vorzugsweise zwischen
etwa 10 und etwa 8O0C, in wäßrigem oder wäßrigorganischem Medium im pH-Bereich zwischen
etwa 3 und 10, vorzugsweise zwischen etwa 5 und 8,5, kuppelt.
In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedankens
wurde nun gefunden, daß man nach dem vorstehend genannten Verfahren auch wert-
X —C2 —C3 —F
I I
-B — C1—C+-R2
R1 R1
X —C2 —C3 —F
B — C1 —C+-R3
(5)
(6)
/«2
in weichen Ri, R2, X, B, /hi, W2, D und K die obengenannten
Bedeutungen haben, unter den dort genannten Bedingungen kuppelt.
Die beim Kuppeln im Einzelfall anzuwendende optimale Temperatur und der hierbei zweckmäßig
einzuhaltende pH-Bereich sind auf die jeweils eingesetzten Reaktionskomponenten, insbesondere auf
die eingesetzten Azokomponenten, abzustellen. Ob man die Vereinigung von Diazo- und Azokomponente
in rein wäßrigem oder in wäßrig-organischem Medium durchführt, ist ebenfalls auf die zu kuppelnden
Verbindungen, beispielsweise deren Löslichkeitseigenschaften, abzustellen.
Die Herstellung der Diazoniumverbindungen der primären Amine der allgemeinen Formel (3) oder (4)
erfolgt in bekannter Weise bei Temperaturen zwischen etwa — 10uC und etwa + 30 C, vorzugsweise zwischen
etwa 0 und etwa 200C, in wäßriger Lösung im pH-Bereich von etwa 1 bis etwa 4, zweckmäßig
unter Verwendung einer etwa 0,5- bis etwa Snormalen,
vorzugsweise etwa 1- bis etwa 5normalen Natriumnitritlösung. Die im Einzelfall anzuwendende optimale
Temperatur ist auf die jeweils eingesetzten Reaktionskomponenten abzustellen.
Die den verfahrensgemäß zur Umsetzung gelangenden Diazokomponenten zugrunde liegenden primären
aromatischen Amine entstammen vorwiegend der Benzol- und Naphthalinreihe. An einzelnen Aminen
seien beispielsweise
25
Aminobenzol,
1-Amino-2-methylbenzol,
l-Amino-3-methylbenzol,
i-Amino-2,5-dimethylbenzol,
l-Amino-2-methoxybenzol, 1 -Amino-3-methoxybenzol,
l-Amino-2,5-dimethoxybenzol, l-Amino~3-methyl-6-methoxybenzol, I-Aminobenzol-2-sulfonsäure, I-Aminobenzol-3-sulfonsäure, l-Aminobenzol-4-sulfonsäure, l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, l-Trifluormethyl-S-aminobenzol-o-sulfonsäure, l-Methyl^-chloM-aminobenzol-S-sulfonsäure, l-MethyW-chlor-S-aminobenzoM-sulfonsäure, l-Amino^-acetylaminobenzol-o-sulfonsäure, l-Amino-4-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure, l-Amino-3,4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-2,4-dimethoxybenzol-6-sulfonsäure, l-Methyl-4-amino-5-sulfonsäure, I-MethyW-aminobenzoM-sulfonsäure, l-Methoxy-4-aminobenzol-5-sulfonsäure, l-Methoxy-3-aminobenzol-4-sulfonsäure, l-Hydroxy-4-aminonaphthalin-3-suifonsäure, l-Aminonaphthalin-6-suIfonsäure, l-AmiiionaphthaIin-7-sulfonsäure, I-Aminonaphihalin-4-sulfonsäure, i~Aniino-24iyäroxynaphifaa!in-4-suIfansäure, l~AniinQnaplitiialin~3,6-disulfonsäure, i-{2',2'-Dich!or-3',3'-difluorcycIobutyl-carbonylnmino)-3-aminobenzol-5-sulfonsäure, i -(i ',ZM'-Tiidilor-S'^'-difiuorcyciobiityi" cart)ooy!ainino)-2-metIiyl-5-ar!iinobeiizoI-4-sulfonsäure,
1-Amino-2-methylbenzol,
l-Amino-3-methylbenzol,
i-Amino-2,5-dimethylbenzol,
l-Amino-2-methoxybenzol, 1 -Amino-3-methoxybenzol,
l-Amino-2,5-dimethoxybenzol, l-Amino~3-methyl-6-methoxybenzol, I-Aminobenzol-2-sulfonsäure, I-Aminobenzol-3-sulfonsäure, l-Aminobenzol-4-sulfonsäure, l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, l-Trifluormethyl-S-aminobenzol-o-sulfonsäure, l-Methyl^-chloM-aminobenzol-S-sulfonsäure, l-MethyW-chlor-S-aminobenzoM-sulfonsäure, l-Amino^-acetylaminobenzol-o-sulfonsäure, l-Amino-4-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure, l-Amino-3,4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-2,4-dimethoxybenzol-6-sulfonsäure, l-Methyl-4-amino-5-sulfonsäure, I-MethyW-aminobenzoM-sulfonsäure, l-Methoxy-4-aminobenzol-5-sulfonsäure, l-Methoxy-3-aminobenzol-4-sulfonsäure, l-Hydroxy-4-aminonaphthalin-3-suifonsäure, l-Aminonaphthalin-6-suIfonsäure, l-AmiiionaphthaIin-7-sulfonsäure, I-Aminonaphihalin-4-sulfonsäure, i~Aniino-24iyäroxynaphifaa!in-4-suIfansäure, l~AniinQnaplitiialin~3,6-disulfonsäure, i-{2',2'-Dich!or-3',3'-difluorcycIobutyl-carbonylnmino)-3-aminobenzol-5-sulfonsäure, i -(i ',ZM'-Tiidilor-S'^'-difiuorcyciobiityi" cart)ooy!ainino)-2-metIiyl-5-ar!iinobeiizoI-4-sulfonsäure,
l-(2'-Chlor-3',3'-difluorcyclobuten-l-ylcarbonylamino)-2-rnethyl-5-arninobenzol-3-sulfonsäure,
l-{2',2'-Dichlor-3',3'-difluorcyclobutylearbonylamino)-2-methyl-3-aminobenzol-5-sulfonsäure,
2-Chlor-l-(2'-chlor-3',3'-difluorcyclobutenl-yl-carbonylaminoJ-S-aminobenzol-S-sulfonsäure,
6-Nitro-l-(l')2',2'-trichlor-3',3'-difluorcyclobutyl-carbonylamino)-3-aminobenzol-4-sulfonsäure
und
2-Chlor-l-(2',2'-dichlor-3',3'-difluorcyclobutylcarbonylamino)-4-aminobenzol-6-sulfonsäure
genannt.
Verfahrensgemäß verwendbare Azokomponenten sind in o-Stellung zu einer Hydroxygruppe kuppelnde
aromatische Hydroxyverbindungen und aliphatische oder heterocyclische enolisierte oder enolisierbare
Hydroxyverbindungen, und ferner in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnde Amine. An Verbindungen
dieser Art seien beispielsweise folgende aufgeführt: Phenol,
Methoxybenzol,
l-Hydroxybenzol-2-sulfonsäure,
l-Hydroxybenzol-3-sulfonsäure,
1 -Hydroxybenzol-4-sulfonsäure,
l-Amino-S-hydroxynaphthalin-i-sulfonsäure,
l-Amino-S-hydroxynaphthalin-o-sulfonsäure,
l-Amino-S-hydroxynaphthalin-o-sulfonsäure,
l-Amino-3-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure,
l-Amino-S-hydroxynaphthalin^o-disulfonsäure,
l-Hydroxybenzol-2-sulfonsäure,
l-Hydroxybenzol-3-sulfonsäure,
1 -Hydroxybenzol-4-sulfonsäure,
l-Amino-S-hydroxynaphthalin-i-sulfonsäure,
l-Amino-S-hydroxynaphthalin-o-sulfonsäure,
l-Amino-S-hydroxynaphthalin-o-sulfonsäure,
l-Amino-3-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure,
l-Amino-S-hydroxynaphthalin^o-disulfonsäure,
2-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure,
2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disuIfonsäure,
l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure,
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
3-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
l-Acetylamino-S-hydroxynaphthalin^o-disulfonsäure,
2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disuIfonsäure,
l-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure,
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
3-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
l-Acetylamino-S-hydroxynaphthalin^o-disulfonsäure,
3-Methyl-l-(4'-sulfophenyl)-pyrazolon-(5),
l-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure,
Acetoacetylaminobenzol,
l-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol,
1 -MethyM-acetoacetylam inobenzol,
l-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol,
l-[p-(2',2'-Dichlor-3',3'-difluorcyclobutylcarbonylamino)]-phenyl-5-pyrazoIon-3-carbonsäure,
l-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure,
Acetoacetylaminobenzol,
l-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol,
1 -MethyM-acetoacetylam inobenzol,
l-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol,
l-[p-(2',2'-Dichlor-3',3'-difluorcyclobutylcarbonylamino)]-phenyl-5-pyrazoIon-3-carbonsäure,
l-Chlor-2-(2',2'-dichlor-3',3'-difluorcyclobutylcarbonylamino)-5-hydroxynaphthaIin-7-sulfonsäure,
l-(2'-Chlor-3',3'-difluorcyclobuten-l-ylcarbonylaminoj-S-hydroxynaphthalin-o-sulfonsäure,
2-(l',2',2'-Trichlor-3'„3'-difluorcyclobutylcarbonylamino)-5-hydroxynaphthaIin-l-sulfonsäure.
Zur Durchführung des Verfahrens in wäßrigorganischem
Medium kommen wasserlösliche, indifferente organische Lösungsmittel, beispielsweise
Aceton, Dimethylformamid, niedere Alkanole, Glycale oder Dioxan in Frage.
Die verfahrensgemäß erhältlichen neuen Farbstoffe ergeben beim Färben oder Bedrucken von
Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, beispielsweise Baumwolle, Leinen, Hanf,
Zellwolle oder Reyon, oder von nativen oder regenerierten Proteinfasern, beispielsweise Wolle oder
Seide, Färbungen und Drucke von sehr guten Echtheiten.
Die Herstellung der Färbungen erfolgt zweckmäßig in der Weise, daß man das Fasergut in Gegenwart
alkalisch wirkender Mittel mit den Farbstoffen imprägniert oder aus langer Flotte färbt. Besteht
keine oder keine ausgesprochene Affinität zum Fasermaterial, arbeitet man vorteilhaft so, daß man
das Fasermaterial mit wäßrigen, gegebenenfalls salzhaltigen Lösungen der Farbstoffe kalt oder
bei mäßiger Temperatur imprägniert und anschließend abquetscht. Die Farbstofflösungen können
dabei anorganische Salze, wie Alkalichloride oder Alkalisulfate, enthalten. Als alkalisch wirkende
Mittel werden vorzugsweise anorganische Verbindungen, beispielsweise Alkali- oder Erdalkalihydroxyde,
Alkalimetallcarbonate, Alkalimetallcarbonate, Alkalimetallphosphate, wie Trinatriumphosphat
oder Gemische aus Dinatriumphosphat und Trinatriumphosphat, ferner Alkalimetallborate
. oder Alkalimetallsalze der Trichloressigsäure oder Mischungen aus solchen alkalisch wirkenden Mitteln
verwendet.
Die Fixierung der so auf das Fasermaterial aufgebrachten Farbstoffe wird nach der Imprägnierung
vorgenommen. Das imprägnierte Material wird — gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung —
einer Hitzebehandlung unterworfen. Diese wird durch Dämpfen in einem geheizten Luftstrom oder
in einem organischen Lösungsmittel vorgenommen. Bei der Verwendung von beispielsweise Alkalihydroxyden
kann die Fixierung bereits in der Kälte oder bei mäßig erhöhter Temperatur durch mehrstündiges
Liegenlassen der imprägnierten Ware vorgenommen werden.
, Bei Verwendung von Imprägnierbädern, die kein alkalisch wirkendes Mittel enthalten, geht man vorteilhaft
so vor, daß man die imprägnierte Ware in ein salzhaltiges Alkalibad einbringt und anschließend
einer Hitzebehandlung unterwirft. Durch geeignete Kombination von Temperatur und pH-Wert und
Auswahl der Alkalien kann die Fixierung der Farbstoffe auch während des Färbeprozesses stattfinden.
Die neuen Farbstoffe können ebenfalls im Textildruck auf das Fasergut aufgebracht werden. Zur
Herstellung der Druckfarben werden die Farbstoffe, gegebenenfalls unter Zusatz von gebräuchlichen
Hilfsmitteln, beispielsweise hygroskopischen oder lösungsvermittelnden Substanzen, wie Harnstoff,
Acetamid oder Dimethylsulfoxyd, und in Gegenwart von Dispergiermitteln, in Wasser gelöst und mit
Verdickungsmitteln, beispielsweise Methylcellulose, Stärkeäther, Alginatverdickungen oder Emulsionsverdickungen
(öl-in-Wasser- oder Wasser-in-öl-Typen
mit und ohne Zusatz anderer Verdickungen) zusammengerührt. Zu den so erhaltenen Pasten gibt
man die vorstehend beschriebenen Alkalien und bedruckt die Ware in üblicher Weise. Die Fixierung
erfolgt dann durch eine Hitzebehandlung mit Dampf, beispielsweise 5 bis 10 Minuten bei 101 bis 105 C
oder etwa '/* bis 1 Minute bei 145 bis 150 C, oder
CF, — CCI,
CH2-CH-CO-NH
durch Trockenhitzebehandlung während mehrerer Minuten bei beispielsweise 120 bis 150"C oder
während etwa '/2 bis 1 Minute bei 190 bis 220'C.
Die vorstehend genannten Temperaturen und Fixierzeiten können je nach Art und Menge des
verwendeten Alkalis abgewandelt werden.
Weiterhin kann man das Fasermaterial auch mit praktisch neutralen oder sogar schwach sauer eingestellten Druckpasten, die kein alkalisch wirkendes
Mittel enthalten, bedrucken. In diesem Fall muß das Fasergut entweder vor oder nach dem Bedrucken
mit alkalisch wirkenden Mitteln behandelt werden. Die Fixierung des Farbstoffs erfolgt ebenfalls durch
eine Behandlung mit Dampf oder Hitzeeinwirkung, wobei die Zeiten und Temperaturen von der Art
und Menge des Alkalis abhängig sind.
Die Fixierung kann außerdem durch eine kurze Passage durch eine heiße salzhaltige alkalische
Lösung ohne Dämpfprozeß erfolgen.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift
1 058 467 bekannten Farbstoffen Aminobenzol —* 1 -Hydroxy-S-zi-chlorpropionylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
bzw. l-Amino-4-^-chlorpropionylaminobenzol-2-sulfonsäure
—> l-Hydroxy-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe ähnlicher Struktur durch eine wesentlich höhere Farbausbeute
beim Färben von Baumwolle aus.
20 Gewichtsteile 94gewichtsprozentiger 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure
werden mit wäßriger
2 n-Natriumcarbonatlösung auf einen pH-Wert von 8 gestellt. Dann läßt man bei Zimmertemperatur
22,3 Gewichtsteile 2,2-Dichlor-3,3-difluorcyclobutancarbonsäurechlorid-1,
gelöst in 50 Volumteilen Aceton, zutropfen und hält durch gleichzeitige Zugabe von 2 n-Natriumcarbonatlösung den pH-Wert bei
7,5 bis 8. Nach Zugabe von 50 Volumteilen 2 n-Natriumnitritlösung läßt man das Gemisch zu einer
Mischung aus 60 Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 65 Volumteilen Wasser unter Kühlung so
zutropfen, daß die Temperatur 3 C nicht übersteigt.
In einem Reaktionsgefäß bringt man 32,6 Gewichtsteile 1 - (4' - Sulfonaphthyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon
mit 2 n-Natriumcarbonatlösung auf einen pH-Wert von 8 und gibt die wie vorstehend beschrieben
hergestellte Diazoverbindung und gleichzeitig 2 n-Natriumcarbonatlösung in dem Maße zu,
daß ein pH-Wert von 6,5 bis 7 erhalten bleibt, rührt 1 Stunde bei Zimmertemperatur nach, säuert mit
etwas Eisessig auf einen pH-Wert von 4 an und salzt schließlich mit Natriumchlorid aus. Man erhält hierbei
den Farbstoff der Formel
SO3H
SO3H
der auf Baumwolle aus alkalischem Bad eine rotstichige Gelbfärbung von sehr guter Naßechtheil
ergibt.
Bedruckt man ein Baumwollgewebe mit einer Druckfarbe, die neben dem Farbstoff Natriumbicarbonat
als Alkali enthält, dämpft das bedruckte Gewebe im Mather-Platt, spült und seift anschließend
wie üblich, so erhält man einen rotstichiggelben Druck von guten Naßechtheiten.
22,6 Gewichtsteile einer 83,3gewichtsprozentigen l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure werden in der im
Beispiel 1 beschriebenen Weise mit 18,6 Gewichtsteilen 2-Chlor-3.3-difluorcyclobuten-l-yl-carbonsäurechlorid-1
acyliert und in der ebenfalls beschriebenen Weise diazotiert und mit 30,6 Gewichtsteilen
1 -(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure gekuppelt. Man erhält den Farbstoff der Formel
SO3H
CF2 — CCl
CH1-C-CO-HN
CH1-C-CO-HN
COOH
SO3H
der aus alkalischem Bad auf Baumwolle eine grünstichige Gelbfärbung von sehr guter Naßechtheit
ergibt.
Bei Verwendung von trichloressigsaurem Natrium als Alkali erhält man beim Bedrucken von Baumwollgewebe
nach dem Fixieren durch 25minutiges Dämpfen im Sterndämpfer und üblicher Nachbehandlung
einen grünstiehiggelben Druck von sehr guten Naßechtheiten.
22,6 Gewichtsteile einer 83,3gewichtsprozentigen l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure werden nach den
im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen mit 25,7 Gewichtsteilen 1,2,2 - Trichlor - 3,3 - difluorcyclobutancarbonsäurechlorid-1
umgesetzt, diazotiert und mit 17,7 Gewichtsteilen Acetessigsäureanilid gekuppelt.
Man erhält hierbei den Farbstoff der Formel
CF2 — CCl2
CH2 — CCl -
CH2 — CCl -
SO3H c = 0
\~Jy^ N = N — CH
CO —HN C0
CO —HN C0
NH
der aus alkalischer Flotte auf Baumwolle eine grünstichige Gelbfärbung von guter Naßechtheit ergibt.
Bedruckt man ein Gewebe aus Viskosereyon mit einer Druckpaste, die neben dem Farbstoff Harnstoff
und Natriumbicarbonat als Alkali enthält, dämpft im Mather-Platt und behandelt wie üblich nach, so
erhält man einen grünstiehiggelben Druck von guter Waschechtheit.
20 Gewichtsteile einer 94gewichtsprozentigen l,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure werden unter den
im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen mit 22,3 Gewichtsteilen 2,2 - Dichlor - 3,3 - difluorcyclobutancarbonsäurechlorid-1
acyliert. Das acylierte Produkt wird dann diazotiert und mit 10 Gewichtsteilen Barbitursäure
gekuppelt. Man erhält hierbei den Farbstoff der Formel
CF2 — CCl2
CH2-CH-CO-NH
CH2-CH-CO-NH
SO3H
N = N
/C-
NH
der auf Baumwolle aus alkalischem Bad eine Gelb- 65 Gewebe bei Raumtemperatur durch eine alkalische
färbung von guter Naßechtheit ergibt. Klotzflotte, die Natronlauge, Natriumcarbonat
Nach dem Aufdruck einer neutralen Druckfarbe und/oder Pottasche und Natriumchlorid enthält,
auf Baumwollgewebe geht man mit dem bedruekten und fixiert anschließend den Farbstoff durch Dämp-
909512/1488
fen in einer Zweiphasendämpfanlage während 20 Sekunden,
wobei man nach der üblichen Fertigstellung einen gelben Druck von guten Naßechtheiten erhält.
22,6 Gewichtsteile einer 83,3gewichtsprozentigen l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure werden in der im
Beispiel 1 beschriebenen Weise mit 25,7 Gewichtsteilen 1,2,2 - Trichlor - 3,3 - difluorcyclobutancarbonsäurechlorid-1
umgesetzt, das Reaktionsprodukt in bekannter Weise mit Salzsäure und Natriumnitritlösung
diazotiert und mit 30 Gewichtsteilen 1-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
gekuppelt. Man erhält hierbei den Farbstoff der Formel
SO3H OH
CF2 — CCl2
CH2-CCl-CO-HN
SO3H
der auf Zellwolle aus alkalischer Flotte eine Orangefarbung von sehr guter Naßechtheit ergibt.
Bedruckt man ein Baumwollgewebe in Gegenwart von Natriumcarbonat, thermofixiert den Farbstoff
bei 120" C und behandelt wie üblich nach, so erhält man einen orangefarbenen Druck von guten Echtheiten.
25
20 Gewichtsteile einer 94gewichtsprozentigen 1,4 - Diaminobenzol - 2 - sulfonsäure werden mit
18,6 Gewichtsteilen 2-Chlor-3,3-difluorcyclobuten-1-yl-carbonsäurechlorid-l
nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren umgesetzt. Das erhaltene 4-(2'-chlor-3',3'-difluorcyclobuten- 1 -yl-carbonylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsaure
Natrium wird dann in bekannter Weise diazotiert und die so gewonnene Diazoverbindung mit 39 Gewichtsteilen
einer 61,3gewichtsprozentigen l-AcetyIamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
bei einem pH-Wert von 4,5 bis 5,5 gekuppelt. Man erhält den Farbstoff der Formel
CF2 — CCl
I Il
CH7-C-CO-NH
SO3H
HO NH — CO CH3
SO3H
der aus alkalischem Bad auf Baumwolle eine blaustichige Rotfärbung von sehr guter Naßechtheit
ergibt.
Bei Verwendung von Natriumbicarbonat als Alkali erhält man beim Bedrucken eines Gewebes aus Viskosereyon
nach der Fixierung des Farbstoffs durch Dämpfen im Mather-Platt einen blaustichigen Druck
von guter Waschechtheit.
22,9 Gewichtsteile 91,6gewichtsprozentige l-(3'-Aminophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure
werden mit einer 2 n-Natriumcarbonatlösung auf einen pH-Wert von 8 gestellt. Dann läßt man 22,3 Gewichtsteile
2,2 - Dichlor - 3,3 - difluorcyclobutan - carbonsäurechlorid-1,
gelöst in 50 Volumteilen Aceton, und
SO3H
HO
2 n-Natriumcarbonatlösung so zutropfen, daß der pH-Wert 7,5 bis 8 erhalten bleibt.
24,6 Gewichtsteile einer 70gewichtsprozentigen l-Aminobenzol-2-sulfonsäure werden mit 2 n-Natriumcarbonatlösung in das Natriumsalz übergeführt. Nach Zugabe von 50 Volumteilen 2 n-Natriumnitritlösung wird das Gemisch zu 100 Volumteilen einer 30%igen Salzsäure so zugetropft, daß mit Hilfe von Außenkühlung die Diazotierungstemperatur 3"C nicht übersteigt. Die so erhaltene Diazolösung läßt man dann zu der wie vorstehend beschrieben hergestellten Azokomponente zutropfen, wobei durch gleichzeitige Zugabe von 2 n-Natriumcarbonatlösung ein pH-Wert von 6,5 bis 7 eingehalten wird. Man rührt 1 Stunde bei Zimmertemperatur nach und säuert mit Eisessig auf einen pH-Wert von 5 an. Durch Aussalzen mit 75 Gewichtsteilen Natriumchlorid erhält man den Farbstoff der Formel
24,6 Gewichtsteile einer 70gewichtsprozentigen l-Aminobenzol-2-sulfonsäure werden mit 2 n-Natriumcarbonatlösung in das Natriumsalz übergeführt. Nach Zugabe von 50 Volumteilen 2 n-Natriumnitritlösung wird das Gemisch zu 100 Volumteilen einer 30%igen Salzsäure so zugetropft, daß mit Hilfe von Außenkühlung die Diazotierungstemperatur 3"C nicht übersteigt. Die so erhaltene Diazolösung läßt man dann zu der wie vorstehend beschrieben hergestellten Azokomponente zutropfen, wobei durch gleichzeitige Zugabe von 2 n-Natriumcarbonatlösung ein pH-Wert von 6,5 bis 7 eingehalten wird. Man rührt 1 Stunde bei Zimmertemperatur nach und säuert mit Eisessig auf einen pH-Wert von 5 an. Durch Aussalzen mit 75 Gewichtsteilen Natriumchlorid erhält man den Farbstoff der Formel
COOH CI2C-NH-CO
—CH
CH2
der auf Baumwolle aus alkalischem Bad eine rotstichiggelbe Färbung von sehr guter Naßechtheit
ergibt.
Bedruckt man ein Baumwollgewebe mit einer Druckfarbe, die neben dem Farbstoff Natriumcarbonat
als Alkali und Acetamid enthält, so erhält
man nach der Fixierung des Farbstoffs in einem Mather-PIatt-Kontinuedämpfer einen rotstichiggelben Druck von sehr guten Naßechtheiten.
25,1 Gewichtsteile 95gewichtsprozentiger 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
werden auf die
SO3H OH
N = N —f
H0,S —I
H0,S —I
ergibt aus alkalischem Bad auf Baumwolle eine Orangefärbung von guter Naßechtheit.
Bedruckt man ein Zellwollgewebe mit einer neutralen Druckfarbe und behandelt die bedruckte
Ware anschließend kurze Zeit bei etwa 95 C in einem alkalischen Bad, das Natriumcarbonat und
Natriumchlorid enthält, so erhält man einen orangefarbenen Druck von guter Waschechtheit.
im Beispiel 7 beschriebene Weise mit 25,7 Gewichtsteilen 1,2,2 -Trichlor - 3,3 - difluorcyclobutan -carbonsäurechlorid-1
acyliert und mit der nach den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen aus 24,6 Gewich
tsteilen 70gewichtsprozentiger 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure
hergestellten Diazoverbindung gekuppelt. Der hierbei gebildete Farbstoff der Formel
Cl2C — CF2
I I
NH-CO-C-CH7
Cl
25,3 Gewichtsteile 2 - Methylamino - 5 - hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
werden mit 22,3 Gewichtsteilen 2,2 - Dichlor - 3,3 - difluorcyclobutan - carbonsäurechlorid-1
nach den im Beispiel 7 beschriebenen Bedingungen umgesetzt. Das erhaltene Produkt
wird dann mit 18,7 Gewichtsteilen diazotierter 4-Methyl-l -aminobenzol-2-sulfonsäure gekuppelt.
Man erhält den Farbstoff der Formel
S O, H
OH
ClX
CF1
der aus alkalischem Bad auf Baumwolle eine Rotfärbung von sehr guter Naßechtheit ergibt.
Bedruckt man ein Baumwollgewebe in Gegenwart von Harnstoff und von Natriumcarbonat als Alkali,
thermofixiert den Farbstoff anschließend kurze Zeit bei 195 C und behandelt wie üblich nach, so erhält
man einen roten Druck von guten Echtheiten.
40
10
B e i s ρ i
39 Gewichtsteile einer 79,3gewichtsprozentigen ! - Amino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure
weiden nach den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen mit 18,6 Gewichtsteilen 2-Chlor-3,3-difluorcyclobuten-l-yl-carbonsäurechlorid-1
umgesetzt und mit der aus 9,3 Gewichtsteilen Anilin unter bekannten Bedingungen mit Salzsäure und Natriumnitritlösung
hergestellten Diazoniumverbindung gekuppelt.
Man erhält hierbei den Farbstoff' der Formel
- N — CO — CH — CH,
25,1 Gewichtsteile einer 95gewichtsprozentigen 1 - Amino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure
werden auf die im Beispiel 7 beschriebene Weise mit 25,7 Gewichtsteilen l,2,2-TrichIor-3,3-difluorcyclobutan-carbonsäurechlorid-1
acyliert. Das erhaltene Produkt wird dann mit der Diazoverbindung aus 22,3 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure
bei einem pH-Wert von 5 bis 6 gekuppelt. Der hierbei erhaltene Farbstoff der Formel
Cl2C CF2
SO3H
CIC — CF1
HO NH-CO —C-CH,
HO NH-CO —CCi-CH,
SO1H
SO,H
der aus alkalischem Bad auf Baumwolle eine Rotfärbung
von sehr guter Naßechtheit ergibt.
Bedruckt man ein Gewebe aus Viskosekunstseide mit einer Druckfarbe, die neben dem Farbstoff
Kaliumbicarbonat als Alkali enthält, dämpft in einer gebräuchlichen Kontinuedämpfanlage und
stellt den Druck wie üblich fertig, so erhält man einen klaren, roten Druck von guten Naßechtheiten.
ergibt aus alkalischer Flotte auf Cellulosefaser™ eine
blaiistichige Rotfärbung von sehr guter Naßechtheit. Bedruckt man Baumwollgewebe mit einer Druckfarbe,
die neben dein Farbstoff Natriumcarbonat als Alkali enthält, und thermofixiert bei 190 C, so
erhält man einen blaustichigroten Druck von sehr guter Naßechtheit.
20 Gewichtsteile 94gewichtsprozentiger 1,4-Diaminobenzol
- 2 - sulfonsäure werden mit wäßriger 2 n-Natriumcarbonatlösung auf einen pH-Wert von
8 gestellt. Dann läßt man bei Zimmertemperatur 22,3 Gewichtsteile 2,2 - Dichlor - 3,3 - difluorcyclobutan-carbonsäurechlorid-1,
gelöst in 50 Volum-
teilen Aceton, zutropfen und hält durch gleichzeitige Zugabe von 2 n-Natriumcarbonatlösung den pH-Wert
bei 7,5 bis 8. Nach Zugabe von 50 Volumteilen 2 n-Natriumnitritlösung läßt man das Gemisch
zu einer Mischung aus 60 Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 65 Volumteilen Wasser unter
Kühlung so zutropfen, daß die Temperatur 3 C nicht übersteigt.
Der hierbei erhaltene* Farbstoff der Formel
CF2-C- Cl2
CH2-CH-CO
CH2-CH-CO
39 Gewichtsteile einer 79,3gewichtsprozentigen - Amino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure
werden nach den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen mit 18,6 Gewichtsteilen 2-Chlor-3,3-difluorcyclobuten-l-yl-carbonsäurechlorid-1
umgesetzt und mit der wie vorstehend beschrieben hergestellten Diazoverbindung bei einem pH-Wert von 5 bis 6 gekuppelt.
SO3H
NH
ClC — CF2
HO NH-CO —C-CH,
HO NH-CO —C-CH,
SO1H
ergibt aus alkalischem Bad auf Baumwolle eine violettstichige Rotfärbung von sehr guter Naßechtheit.
Bedruckt man Zellwollgewebe mit einer Druckfarbe, die neben dem Farbstoff Natriumcarbonat als
Alkali und ferner Harnstoff enthält, und thermofixiert anschließend bei 150 C, so erhält man einen
violettstichigroten Druck von sehr guter Naßechtheit.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen in Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 1 219 155, bei dem man die Diazoniumverbindung eines primären aromatischen Amins der allgemeinen FormelF FX-C C-FB-C1 4C-R2R1 R1 ■H2N — D40mit einer Azokomponente der allgemeinen FormelX-C C-FB-C1—4C-R2
R1 R1in welchen im und in> Zahlen von 0 bis 5 darsteilen, wobei die Summe von nu und ?n> mindestens 1 und höchstens 5 ist, und D den Rest einer Diazokomponente, K den Rest einer Azokomponente, wobei D und; oder K eine oder mehrereH1N — DX — C2 — C3 — FI I- B — C1 — C4 — R2
R1 R1oderwasserlöslichmachende Gruppen und eine oder mehrere Azogruppen enthalten können, Ri, Ro Wasserstoff- oder Chloratome oder Carbonsäure-, Cyan-, Nitro- oder Sulfonsäuregruppen oder die Gruppierungen — R', —OR', — COOR'", - SOo - NR'R", - SOä - R' oder -CO- NR'R" bedeuten und die beiden Substituenten Ri gemeinsam eine weitere Kohlenstoffbindung zwischen den Kohlenstoffatomen C und C4 darstellen können (R' und R" bedeuten hierin Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Arylgruppen, R"' eine Alkyl- oder Arylgruppe), X ein Wasserstoff- oder Halogenatom und B eine der Gruppierungen— CO —NR-, — SOo-NR'-,
-CH = CH-CO-NR'-, χ— CHR' — CHR" — CO — NR' —
und-alkylen — NH —,worin R' und R" die vorstehend genannten Bedeutungen haben, darstellt, zwischen etwa O und etwa 120 C in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium im pH-Bereich zwischen etwa 3 und 10 unter Bildung eines wasserlöslichen Azofarbstoffe der allgemeinen FormelN — DI!N-KΛ V- v_ Γ- B — C1 — C4 — R2
R1 R1kuppelt, worin D, K, Ri, Ro, X" und B die'vorstehend genannte Bedeutung haben und // eine Zahl von 1 bis 5 darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Diazoniumverbindung eines primären aromatischen Amins der allgemeinen FormelH2N — DX — C2 — C-1 — FIi 1- B — C — C4 — R21 2SI 038und eine Azckompcnente der allgemeinen FormelΓ ν ic iΆ — C — L- — t ]oderX — C2 — C3 — FI I- B — C1 ~ C* — R,R1 R3X — C2 — C3 — F j -E —C: -C4^R2;worin D^ K, B, Rj, R2, X- mi und m» die obengenannten Bedeutungen haben, verwendet.909 512/1488
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF42146A DE1291036B (de) | 1964-02-28 | 1964-02-28 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen |
US434122A US3360509A (en) | 1964-02-28 | 1965-02-19 | Water-soluble azo dyestuffs containing halogenated cyclobutyl- and cyclobutenyl-carbonylamino groups |
CH258265A CH482809A (de) | 1964-02-28 | 1965-02-25 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe |
GB8687/65A GB1103422A (en) | 1964-02-28 | 1965-03-01 | Water-soluble azo dyestuffs containing at least one cyclobutane or cyclobutene residue and process for their manufacture |
FR7382A FR87666E (fr) | 1964-02-28 | 1965-03-01 | Nouveaux colorants azoïques et leur préparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF42146A DE1291036B (de) | 1964-02-28 | 1964-02-28 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1291036B true DE1291036B (de) | 1969-03-20 |
Family
ID=7098962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF42146A Pending DE1291036B (de) | 1964-02-28 | 1964-02-28 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3360509A (de) |
DE (1) | DE1291036B (de) |
FR (1) | FR87666E (de) |
GB (1) | GB1103422A (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3663156A (en) * | 1967-08-12 | 1972-05-16 | Hoechst Ag | Fast dyeing cellulose fibrous materials with reactive water-soluble trifluorocyclobutenyl azo dyes |
DE1644224C3 (de) * | 1967-08-12 | 1982-03-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Mono- und Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US3625936A (en) * | 1967-08-12 | 1971-12-07 | Hoechst Ag | Azophthalocyanine dyestuffs and process for preparing them |
US4118382A (en) * | 1971-03-19 | 1978-10-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Reactive mono-azo dyestuffs having a 4-amino-3,5(or-6)-disulfoacetic acid coupling component and a reactive group attached to the diazo component |
DE2201280A1 (de) * | 1972-01-12 | 1973-07-19 | Hoechst Ag | Wasserloesliche reaktivfarbstoffe der monoazoreihe und verfahren zu ihrer herstellung |
BR112018009929B1 (pt) * | 2015-12-01 | 2023-01-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc | Composição líquida, métodos para absorver um contaminante à base de óleo de uma superfície e para proteger uma superfície em operações de pintura, e, não tecido oleofílico |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2700686A (en) * | 1951-02-15 | 1955-01-25 | Eastman Kodak Co | Hydroxy substituted polyfluorinated compounds |
DE1287234B (de) * | 1963-10-28 | 1969-01-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen faserreaktiven Farbstoffen |
DE1219155B (de) * | 1963-11-27 | 1966-06-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe |
-
1964
- 1964-02-28 DE DEF42146A patent/DE1291036B/de active Pending
-
1965
- 1965-02-19 US US434122A patent/US3360509A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-03-01 GB GB8687/65A patent/GB1103422A/en not_active Expired
- 1965-03-01 FR FR7382A patent/FR87666E/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1103422A (en) | 1968-02-14 |
FR87666E (fr) | 1966-09-23 |
US3360509A (en) | 1967-12-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1265698C2 (de) | Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken | |
DE2500062A1 (de) | Faserreaktive tetrazofarbstoffe | |
DE1280806B (de) | Verfahren zum Faerben von Textilfasern und Leder mit Reaktivfarbstoffen | |
DE1291036B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
CH467838A (de) | Verfahren zur Herstellung metallfreier Azofarbstoffe | |
DE1544478C3 (de) | Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe und ein Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1904112C3 (de) | Faserreaktive, schwermetallhaltige Formazanfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial | |
DE1230152B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE2852037A1 (de) | Neue verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
DE1904113C3 (de) | Faserreaktive, schwermetallhaltige Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
CH669766A5 (de) | ||
DE3009788A1 (de) | Wasserloesliche nickelphtalocyaninazofarbstoffe | |
CH636895A5 (en) | Reactive dyes and preparation thereof | |
CH495564A (de) | Filmprojektor mit einem Filmschaltwerk | |
DE1242553B (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Faerbungen oder Drucken auf Fasern oder Geweben aus natuerlicher oder regenerierter Cellulose | |
CH606345A5 (en) | Tetrakis:azo dyes contg. two fibre-reactive triazinyl gps. | |
DE1544492C3 (de) | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1794222A1 (de) | Wasserloesliche Disazofarbstoffe und deren Metallkomplexverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
AT220739B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen | |
AT219553B (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken Hydroxylgruppen bzw. Amidgruppen enthaltender Materialien | |
DE1127322B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Cellulosetextilmaterialien | |
AT224780B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, vorzugsweise wasserlöslicher Reaktivfarbstoffe | |
DE1148211B (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Faerbungen und Drucken auf Cellulosefasern oder -textilien | |
DE1444640C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoreaktivfarbstoffen | |
DE2037256A1 (de) | Wasserlösliche Metallkomplex-disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |