DE1262957C2

DE1262957C2 - Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern

Info

Publication number: DE1262957C2
Application number: DE1963F0041036
Authority: DE
Inventors: Dipl-Chem Dr Hasso Hertel; Dipl-Chem Dr Werner Kirst
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1963-10-19
Filing date: 1963-10-19
Publication date: 1968-10-03
Also published as: CH467900A; US3441364A; NO119985B; SE305194B; AT253458B; NL6412146A; GB1077777A; DK109031C; JPS5017588B1; DE1262957B; BE654559A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

SCHES

PATENTAMT

PATENTSCHRIFT

Int. α.:

Deutsche Kl.:

Nummer:

Aktenzeichen: Anmeldetag:

Auslegete»»:

Ausgabetag:

C09b

8 m -1/01

22a-l

1 262 957 F41036rVc/8m 19. Oktober 1963 14. März 1968 3. Oktober 1968

Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift überein

Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern erzeugen kann, wenn man das Textilmaterial in einem alkalischen Bad behandelt, das eine Azokomponente und eine Diazoamino- oder Tetrazoaminoverbindung der Formel

1 1

R 4-N = N-N-CN_n

worin R den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins, Me ein Alkali- oder Erdalkalimetall und η 1 oder 2 bedeutet, sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls ein anorganisches Salz enthält, und anschließend durch eine Behandlung mit sauren Mitteln unterhalb 40"C die Farbstoffbildung herbeiführt.

Das Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß man das Textilmaterial in Form von Stranggarn, Wickelkörpern, Kammzug oder losem Material in einem alkalischen Bad behandelt, welches eine Azokomponente mit hoher Substantivität und eine Diazoamino- oder Tetrazoaminoverbindung der angegebenen Zusammensetzung sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls ein anorganisches Salz, beispielsweise Natriumchlorid, ein Natriumphosphat oder Natriumsulfat, enthält. Die Behandlung wird mindestens 10 Minuten durchgerührt, um der Azokomponente die Möglichkeit zur ausreichenden und gleichmäßigen Fixierung auf dem Textilmaterial zu geben. Im allgemeinen arbeitet man bei Zimmertemperatur oder bei leicht erhöhter Temperatur, zweckmäßig unterhalb 35'C Nachdem die Azokomponente weitgehend aufgezogen ist und sich egalisiert hat, setzt man eine organische Säure, beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Milchsäure oder Glykolsäure oder ein Gemisch dieser Säuren, oder aber eine Mischung aus einer anorganischen Säure, beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, und einer organischen Säure dem Bad in einer solchen Menge zu, daß die gesamte Alkalimenge im Bad und auf dem Textilmaterial neutralisiert und ein pH-Wert zwischen etwa 4 und 7 erreicht wird. Die Temperatur soll unterhalb 40 C liegen. Dabei tritt die Bildung des Farbstoffes auf dem Textilmaterial ein. Anschließend wird in einem neutralen oder sauren Bad, gegebenenfalls in Gegenwart von Dispergiermitteln, gewaschen und die Färbung in der üblichen Weise fertiggestellt. Man erhält so sehr reibechte Färbungen.

Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern

Patentiert für:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt

Als Erfinder benannt: Dipl.-Chem. Dr. Hasso Hertel, Dipl.-Chem. Dr. Werner Kirst, 6050 Offenbach

Stückware kann man in der Weise färben, daß man die Ware auf einem Zwei- oder Mehrwalzenfoulard mit einer Mischung aus der Azokomponente und überschüssiger Diazoamino- oder Tetrazoaminoverbindung imprägniert, die Ware aufrollt und nach einer Verweilzeit, beispielsweise von einer halben Stunde, durch eine Passage durch eine organische Säure, ein Gemisch organischer Säuren oder ein Gemisch organischer und anorganischer Säuren unterhalb 4O⁰C die Kupplung herbeiführt. Diese Entwicklung kann durch eine Passage in einem Abteil einer Rollenkufe oder durch mehrere Passagen auf dem Jigger oder auf einer Haspelkufe erfolgen, wobei Zusätze von anorganischen Salzen und von Dispergiermitteln bei der Imprägnierung und bei der Entwicklung manchmal eine sehr günstige Wirkung haben. Bei dieser Arbeitsweise muß, dem zusätzlichen Ziehvermögen der Azokomponente entsprechend, die Konzentration der Azokomponente im Ansatzbad gegenüber der im Nachsatzbad erniedrigt werden, während die Konzentration der Diazoamino- bzw. Tctrazoaminoverbindung im Ansatzbad gegenüber der im Nachsatzbad nicht erniedrigt wird. Diese Arbeitsweise ist sehr energiesparend; ein Zwischentrocknen vor der Entwicklung des Farbstoffes ist nicht erforderlich.

Als Azokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Verbindungen in Betracht, die sich durch eine hohe Substantivität zu dem verwendeten Textilmaterial auszeichnen, d. h. Azokomponenten, welche bei einem Flottenverhältnis von 1 : 20, 30 Minuten Färbedauer bei 30 C, einer Konzentration von 1 g im Liter Wasser ohne Salzzusatz und einem Überschuß von 4,5 g Natrium-

a04 «24/24«

3 4

hydroxyd je Liter Flotte cine so hohe Substantiv ität Das erfindungsgemäße Verfahren stellt gegenüber

besitzen, daß mindestens 9 g auf lkg Baumwolle dem üblichen Färbeverfahren mit Eisfarben eine

aufziehen. Geeignete Verbindungen sind bei- wesentliche Vereinfachung dar. Bei dem bekannten

spielsweise 2,3 - Oxynaphthoylaminobcnzole, wie Färbeverfahren wird nach der Imprägnierung mit der

l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimcthoxy-4-chlor- 5 Azokomponente üblicherweise das Färbebad ab-

benzol oder l-(2',3'-Oxynaphchoylamino)-2-methoxy- gelassen, die Ware geschleudert, abgesaugt oder

4-chlor-5-methylbenzol, 6-Brom- oder 6-Methoxy- zwischengespült und der Farbstoff in einem zweiten

2,3-oxynaphthoesäurearylamide, wie 1-(6-Brom- Bad mit einer Diazoniumverbindung entwickelt.

2,3'-oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, Kon- Demgegenüber vereinigt das vorliegende Verführen

densationsprodukte aus 2,3-Oxynaphthocsäure und io die Grundierung und Entwicklung in einem Bad,

mehrkernigen isocyclischcn oder heterocyclischen und nach der zur Fixierung der Azokomponente

Aminen, wie 2-(2',3^/-Oxynaphthoylamino)-naph- erforderlichen Zeil erfolgt die Kupplung ohne

thalin, 2 - (2,3 - Oxynaphthoylamino) - carbazol. irgendwelche zwischengeschaltete Operationen, so

2-(2',3'-O.xynaphthoylamino)-3-methoxydiphcnylen- daß eine wesentliche Arbeitszeitverkürzung erzielt

oxyd, 6 - (2',3 - Oxynaphthoylamino) - benzimidazol, 15 wird.

6-(2',3'-Oxynaphthoylaminoj-indazol, 5-(2',3'-O.\y-' Aus der deutschen Palentschrift 624 765 ist

naphthoylamino) - 2 - metbylbenzthiazol oder bekannt, daß Diazoaminoverbindungen aus diazo-

4-(2',3'-Oxynaphthoylatnino)-diphenyl und dessen tierlen aromatischen Aminen und Cyanamid zur

Substitutionsprodukte, 4.4'-bis-(2",3"-Oxynaphthoyl- Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser ver-

amino)-diphenyl und dessen Substitutionsprodukle, 20 wendet werden können, indem man derartige Di-

wie 4,4'-bis-(2",3"-Oxynaphthoylamino)-3,3'-di- azoaminoverbindungcn mit Azokomponenten mischt,

methoxydiphenyl, 1.4- bis - (2",3"- Oxynaphthoyl- die erhaltenen Mischungen aufdruckt und durch eine

amino)-bcnzol und dessen Substitutionsprodukte, Säurebehandlung den Farbstoff entwickelt. Dieser

4.4' - bis - (2".3" - Oxynaphthoylamino) - slilben, Patentschrift läßt sich jedoch nicht entnehmen, daß

4,4'-bis-(2",3"-Oxynaphthoylamino)-azobenzol und 25 derartige Mischungen auch zum Färben der Faser in

dessen Substitutionsprodukte, 4,4'-bis-(2",3"-Ox\ ·· allen Verarbeitungszuständen,auch in Wickelkörpern,

naphthoylamino)-diphenylharnstorT, 2-Oxyanthraeen- ohne Zwischentrocknung der Ware verwendet werden

3-carbonsäurearylamide, wie l-(2'-Oxyanthracen- können.

3'-carboylamino)-2-methylbenzol, 2-Oxycarbazol- Aus der deutschen Patentschrift 1057 061 ist

3-carbonsäurearylamide, wie 1 -(2'-Oxycarbazol- 30 ferner bekannt, daß man wasserunlösliche Azofarb-

V carboylamirio) · 4 - chiorbenzol, 5 - Oxy - 1,2, stoffe auf pflanzlichen Fasern erzeugen kann, indem

l',2'- bcnzocarbazol - 4 - carbonsäurcarylamide, wie man diese Fasern in langen Flottenverhältnissen in

1 - (5'-Oxy- r,2',l",2"-ben2ocarbazol -4'-carboyl- einem Bad behandelt, welches eine Azokomponente

amino)-4-methoxybenzol oder l-(5'-Oxy- V,2'. und eine Diazo- oder Tetrazoaminoverbindung ohne

1",2"- benzocarbazol -4- carboylamino)-2 -methyl- 35 löslichmachende Gruppen enthält, und anschließend

4-methoxybenzol, fcrnerTercphthaloyl-bis-cssigsäure- den Azofarbstoff durch Behandeln in einem sauren

arylamide, wie Terephthalovl-bis-(l-acetylamino- Bad entwickelt.

2.4-dimethoxy-5-chlorbenzol) oder Terephthaloyl- Gegenüber diesem Verfahren zeichnet sich das

bis-(l-acetylamino-2-methoxy-4-chlor-5-methyl- erfindungsgemäße Verfahren, das unter Verwendung

benzol). 40 substantiver Azokomponenten und Diazoamino-

AIs Diazoamino- bzw. Tetra/.oaminoverbindungen oder Tetrazoaminoverbindungen aus diazotierten

kommen insbesondere solche aus aromatischen aromatischen Mono- oder Diaminen und Cyanamid

Mono- oder Diaminen in Betracht, beispielsweise aus durchgeführt wird, dadurch aus, daß die Entwicklung

Mono- oder Dichloranilinen, Toluidinen, Chlor- der Farbstoffe bei niedrigen Temperaturen vor-

toluidinen, Chloranisidinen, Xylidinen, Phenetidinen, 45 genommen werden kann und eine Erhöhung der

Nitranilinen, Nitrotoluidincn, Nitroariisidinen, Ni- Temperatur nach der Säurezugabe nicht erforderlich

troxylidinen, Nitrophenctidinen, Cyantoluidincn, ist. Ein weiterer Vorteil des vorliegenden Verfahrens

Cyananisidinen, Aminobenzolsulfonsäureamiden, besteht darin, daß die Diazoamino- bzw. Tetrazo-

Aminophenylalkylsulfoncn, Aminobenzolcarbon- aminoverbindungen mit Cyanamid als Stabilisator

säurearniden, Aminodiphenylätliern. monoacyliertcn 50 in alkalischem Bad als gelöste Alkalisalze vorliegen

Phenylendiaminen, Aminoazobenzolen. Benzidin, Di- und dadurch eine vollständige Durchdringung des

anisidin oder Tolidin, sowie aus heterocyclischen Färbegutes erfolgt, die zu einer vollständigen Kupp-

Aminen, z. B. Aminocarbazolen. Ihre Herstellung lung führt, während bei Verwendung wasserunlös-

kann beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen licher Diazoaminoverbindungen diese oberllächlich

Patentschrift 614 198 erfolgen. 55 auf dem Färbegut abgelagert werden, wobei es zu

Als Netz- oder Dispergiermittel kommen die in einer mangelhaften Durchfärbung kommen kann,

der Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in Eine Rückkupplung der Diazoniumverbindung mit

Betracht, beispielsweise Kondensationsprodukte aus dem Cyanamid kann nicht erfolgen, da bei der

höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbau- Spaltung neben der Diazoniumverbindung Neutral-

produktcn, Kondensationsprodukte aus höhcrmole· 60 salze und Harnstoff gebildet werden. Auf diese

kularen Fettsäuren und Aminoalkylsulfonsäuren. Weise wird eine volle Ausnutzung der eingesetzten

Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Naph- FarbstofTkomponenten erzielt,

lhalinsulfonsäuren, oder gereinigte Sulfitcellulose- _ . . . ,

ablauge. ~ Beispiell

Das Verfahren läßt sich auf Textilmaterial aus ⁶5 Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwollgarn wird auf

natürlicher oder regenerierter Cellulose, cyaniithy- einem Färbeapparat mit etwa 6 1 Inhalt 30 Minuten

lierter Cellulose, Wolle, Naturseide oder regenerierten mit einer 20⁰C warmen Lösung behandelt (Zirku-

Eiweißfasern durchführen. lation von innen nach außen), welche 8,1 g der

Diazoaminoverbindung aus diazotierten! 1-Amino-2,5-dichlorbenzol und Cyanamidnatrium sowie 3 g des Natriumsalzes der Äthylen,diamintetraessigsäure in etwa 5,8 1 Wasser enthält, wobei Entlüftung des Spuleninneren eintritt. Dann fügt man nacheinander 24 g eines Dispergiermittels, welches 16% eines Kondensationsprodukles aus partiell abgebautem Casein und Palmkernfettsäure sowie 8"/o eines Kondensationsproduktes aus u-Äthylhcxylchlorkohlcnsäureester und n-Äthylhexyltaurinnatrium enthält, und 42 ecm Natronlauge von 38°Be hinzu, wobei die letzten Lufteinschlüsse in der Spule verschwinden. Bei einer Flottenzirkulation von außen nach innen wird nun eine Lösung von 7.5 g l-(5'-Oxy-l',2',

1 ",2" - benzocarbazol - 4' - carboylamino) - 4 - melhoxybcnzol in einer Mischung aus 30 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 4,25 ecm Natronlauge von 38"Be. 15 ecm Wasser von 70⁰C und 7,5 ecm 30%igcr Formaldchydlosung eingeschleust und nach Wechsel der Flottenrichtung etwa 30 Minuten unter Umschaltung der Flottenrichtung in einem Rhythmus von

2 Minutcn/4 Minuten bei 20"C weiter behandelt. Dann gibt man 120 g Natriumchlorid hinzu und behandelt weitere 20 Minuten. Anschließend schleust man 6 ecm eines Einwirkungsprodukles von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf Krcsylcamphan, 51,3 ecm Salzsäure von 2O⁰Be und 48 ecm 50%ige Essigsäure ein, wobei sich ein pH-Wert von 4,4 bis 4,6 einstellt und die Kupplung einsetzt.

Nach etwa 30 Minuten läßt man das Bad ab, spült sorgfältig und seift 15 Minuten bei 60"C mit 16,5 g einer Mischung aus 63% Perchloräthylen, 17% eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphcnol und 20% Isopropylalkohol und 13 g einer 25%igen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium in 61 Wasser, läßt ab, spült, seift 15 Minuten bei Kochtemperatur mit 13 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 13 g einer 25%igcn Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium in 6 I Wasser, spült und trocknet. Man erhält eine sehr gut rcibechtc, dunkel violette Färbung.

Gegenüber einer normalen Färbung unter Grundieren mit der Azokomponente, Zwischenspülen und Entwickeln mit einem diazotierten Amin wird eine wesentliche Zeitersparnis erzielt.

Beispiel 2

In gleicher Weise wie im Beispiel 1 wird eine Kreuzspule mit 500 g Baumwollgarn in einem Färbeapparat von 61 Fassungsvermögen mit der Lösung von 9,6 g der Diazoaminoverbindung aus diazotierten! l-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol und Cyanamidnatrium und 6 g äthylendiamintetraessigsaurem Natrium in 61 Wasser bei 20° C entlüftet. Dann werden 24 g eines Dispergiermittels, welches 16% eines Kondensationsproduktes aus partiell abgebautem Casein und Palmkernfettsäure sowie 8¹Vo eines Kondensattonsproduktes aus a-Äthylhexylchlorkohlensäureester und «-Äthylhexyltaurinnatrium enthält, und 42 ecm Natronlauge von 38^c Be eingeschleust, und anschließend wird eine Lösung von 9 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxydiphenylenoxyd in einem Gemisch aus 20 ecm denaturiertem Äthylalkohol. 45 ecm Natronlauge von 38° Βέ und 9 ecm heißem Wasser zugefügt. Dann wird 30 Minuten unter Wechsel der Flottenrichtung gefärbt,' 120 g Natriumchlorid zugegeben und 20 Minuten bei 20^rC weiterbehandelt. Anschließend gibt man 6 ecm eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf Kresylcamphan, 51,3 ecm Salzsäure von 20° Be und 36 ecm

Essigsäure 50%ig zu, wobei sich der pH-Wert auf etwa 4,5 erniedrigt und Kupplung eintritt. Nach weiteren 20 Minuten wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt, gespült und getrocknet. Man erhält eine reibechte, dunkelrote Färbung.

ίο Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von ' 9,6 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem l-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzoI und Cyanamidnatrium 9,6 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem I -Amino-2-methyl-4-chlorbenzol und Cyanamidnatrium, so erhält man eine reibechte, gelbstichige RotfUrbung.

Beispiel 3

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 ; 20 bei 20' C in einer wäßrigen Lösung behandelt, weiche im Liter 1,1 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxydiphenylenoxyd, 3 g eines Dispergiermittels, welches 16% eines Kondensationsproduktes aus partiell abgebautem Casein und Palmkernfettsäurc sowie 8% eines Kondensationsproduktes aus u-Äthylhexylchlorkohlensäureestcr und a-Äthylhexyltaurinnatrium enthält, 5 ecm Natronlauge von 38^C Bc, 20 g Natriumchlorid und 1,62 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-n-butylamid und Cyanamidnatrium enthält. Nach 30 Minuten fügt man je Liter 5,5 ecm Salzsäure von 20" Be und 3 ecm Essigsäure 50%ig hinzu und behandelt bei einem pH-Wert von etwa 5,5 weitere 30 Minuten. Dann wird gespült, wie üblich bei 6O⁰C und bei Kochtemperatur mit 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol. und 0,4 g nitrilotriessigsaurem Natrium im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine kräftige Rotfärbung.

Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 1,62 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem l-Amino-2-methoxyben7ol-5-sulfonsäurc-n-butylamid und Cyanamidnatrium 1,4 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem l-Amino-2-methoxy-5-äthylsulfonylbenzol und Cyanamidnatrium und entwickelt bei einem pH-Wert von etwa 5. so erhält man ebenfalls eine kräftige Rotfärbung.

_so Beispiel 4

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 bei 20 C in einer wäßrigen Lösung behandelt, welche im Liter 1,1 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxydiphenylenoxyd, 3 g eines Dispergiermittels, welches 16% eines Kondensationsproduktes aus partiell abgebautem Casein und Palmkernfettsäure sowie 8% eines Kondensationsproduktes aus a-Äthylhexylchlorkohlensäureester und a-Äthylhexyltaurinnatrium enthält, 5 ecm Natronlauge von 38° Be, 20 g Natriumchlorid und 1,16 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem l-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol und Cyanamidnatrium enthält. Nach etwa 30 Minuten fügt man je Liter 5,5 ecm Salzsäure von 20° Be und 5 ecm Essigsäure 50%ig zu und behandelt bei

«5 einem pH-Wert von 4 bis 4,5 30 Minuten weiter. Dann wird gespült, bei 6O⁰C und Kochtemperatur je 15 Minuten mit 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonyl-

phenol und 0,4 g nitrilotriessigsäure!]! Natrium im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine kräftige Rotfärbung.

Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem 1-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol und Cyanamidnatrium 1,04 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem 1-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol und Cyanamidnatrium, so erhält man eine braunrote Färbung.

Beispiel 5

Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwollgarn wird zur Entlüftung im Flotten verhältnis 1 : 2 bei 20⁰C mit der wäßrigen Lösung von 5 g der Diazoaminoverb.indung aus diazotiertem l-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäureamid und Cyanamidnatrium, 3 g äthylendiaminessigsaurem Natrium, 24 g eines Dispergiermittels, welches 16% eines Kondensationsproduktes aus partiell abgebautem Casein und Palmkernfettsäure sowie 8°/ti eines Kondensationsproduktes aus a-Äthylhexylchlorkohlensäureester und u-Äthylhexyltaurinnatrium enthält, und .120 g Natriumchlorid unter Zirkulation von innen nach außen behandelt. Dann gibt man 42 ecm Natronlauge von 38° Be und nach Umschaltung der Flottenzirkulation 13,5 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol, gelöst in 27 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 5,4 ecm Natronlauge von 38° Be, 13,5 ecm warmem Wasser und 13,5 ecm 30°/()iger Formaldehydlösung zu. Nach etwa 20 Minuten gibt man nach und nach 120 g Natriumchlorid und anschließend 6 ecm eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf Kresylcamphan zu. Nach weiteren 15 Minuten säuert man das Bad durch Zugabe von 52,8 ecm Salzsäure von 20 Be und 24 ecm Essigsäure 50%ig an und behandelt 30 Minuten bei 20^C und einem pH-Wert von etwa 5,4. Anschließend wird gespült, bei 60 C 15 Minuten mit 16,5 g einer Mischung aus 63% Perchloräthylen, 17% eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 20% Isopropylalkohol und 3 g nitrilotriessigsaurem Natrium in 6 1 Wasser geseift, gespült, mit 12 g eines Einwirkungsproduktes von etwa IO Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, 1,5 g nitrilotriessigsaurem Natrium und 6 g Soda in 61 Wasser 15 Minuten kochend geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine leuchtende Rotfärbung von guter Reibechtheit.

Beispiel 6

Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 12 bei 20 C mit der wäßrigen Lösung von 13,6 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem l-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol und Cyanamidnatrium, 3 g des Natriumsalzes der Äthylendiamintetraessigsäure, 60 g Natriumchlorid und 24 g eines Dispergiermittels, welches 16% eines Kondensationsproduktes aus partiell abgebautem Casein und Palmkernfettsäurc sowie 8% eines Kondensationsproduktes aus u-Äthylhexylchlorkohlensäureester und u-Äthylhexyltaurinnatrium enthält, behandelt. Nach etwa 30 Minuten Zirkulation von innen nach außen setzt man 42 ecm Natronlauge von 38' Be zu. Nach einigen Minuten schleust man eine Lösung von 12 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin in 24 ecm denaturiertem Äthylalkohol. 4.8 ecm Natronlauge von 38 Be. 12 ecm heißem Wasser und 12 ecm 30%iger Formaldehydlösung ein. Dann läßt man unter Wechsel der Zirkulationsrichtung 20 Minuten bei 20⁰C weiterlaufen, fugt 60 g Natriumchlorid zu und behandelt 15 Minuten weiter. Anschließend läßt man 6 ecm eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf Kresylcamphan, 51 ecm Salzsäure von 20'' Be und 36 ecm Essigsäure 50%ig zulaufen. Bei einem sich einstellenden pH-Wert von etwa 5 behandelt man

ίο bei etwa 2O⁰C 30 Minuten weiter, spült, seift 15 Minuten bei 60⁰C mit 16,5 g einer Mischung aus 63% Perchloräthylen, 17% eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 20% Isopropylalkohol und 3 g nitrilotriessigsaurem Natrium in 61 Wasser und anschließend 20 Minuten bei Kochtemperatur mit 12 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 1,5 g nitrilotricssigsaurem Natrium in 61 Wasser, spült und trocknet. Man erhält eine scharlachrote Färbung von sehr guter Reibechtheit.

Beispiel 7

Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwollgarn wird auf einem Färbeapparat mit etwa 6 1 Inhalt 15 Minuten unter Zirkulation von innen nach außen mit einer 2O⁰C warmen Lösung behandelt, welche 9,8 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem l-Amino-2,5-dichlorbenzoI und Cyanamidnatrium und 6 g äthylendiamintetraessigsaurcs Natrium enthält. Dann fügt man nacheinander 24 g eines Dispergiermittels, welches 16% eines Kondensationsproduktes aus partiell abgebautem Casein und Palmkernfettsäure sowie 8% eines Kondensationsproduktes aus «-Äthylhexylchlorkohlensäureester und «-Äthylhexyltaurinnatrium enthält, und 42 ecm Natronlauge von 38' Be zu. Nach vollständiger Entlüftung der Spule läßt man die Zirkulation bei wechselnder Flottenrichtung laufen, fügt 9,6 g Terephthaloylbis - (1 - acetylamino - 2,4 - dimethoxy - 5 - chlorbenzol), gelöst in 48 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 10,8 ecm Natronlauge von 38° Be und 96 ecm Wasser portionsweise zu und versetzt das Gemisch nach einiger Zeit mit 60 g Natriumchlorid.

Dann fügt man 6 ecm eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf Kresylcamphan und eine Mischung aus 56 ecm Salzsäure von 20 Be und 48 ecm Essigsäure 50%ig zu. Nach etwa 20 Minuten Kupplung bei pH 4,2 läßt man das Bad ab,

so spült sorgfältig, seift 15 Minuten bei 60⁰C mit einer Lösung von 16.5 g einer Mischung aus 63% Perchloräthylen, 17°/» eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 20% Isopropylalkohol und 12 g einer 25%igen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium in 61 Wasser, spült und seift mit 12 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, 12 g. calcinierter Soda und 4 g Hydrosulfit in 6 1 Wasser, indem man bei 50 bis 60 C eingeht, auf Kochtemperatur erhitzt und diese etwa 10 Minuten einhält. Anschließend wird heiß und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine reibechte Gelbfärbung.

₆j Beispiele

Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwollgarn wird auf einem Färbeapparat mit 6 I Inhalt unter Zirkulation von innen nach außen mit einer 20 C warmen

9 10

Lösung behandelt, welche 8,4 g der Diazoamino- aus 63% Perchloräthylen, 17°/o eines Einwirkungsverbindung aus diazotierten! l-Amino-2-methoxy- produktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol 5-nitrobenzol und Cyanamidnatrium und 6gäthylen- Nonylphenol und 20% Isopropylalkohol und 12 g diamintetraessigsaures Natrium enthält. Nach etwa einer 25"/oigen Lösung von nitrilotriessigsaurem 15 Minuten fugt man 24 g eines Dispergiermittels, 5 Natrium in 61 Wasser, spült warm und behandelt welches 16°/(» eines Kondensationsproduktes aus etwa 15 Minuten bei Kochtemperatur mit 12 g eines partiell abgebautem Casein und Palmkernfettsäure Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylensowie 8⁽⁾/o eines Kondensationsproduktes aus u-Äthyl- oxyd auf 1 Mol Nonylphenol, 6 g calcinierter Soda hexylchlorkohlensäureester und a-Äthylhexyltaurin- und 12 g einer 25%igen Lösung von nitrilotriessignatrium enthält, und nach vollständiger Entlüftung 10 saurem Natrium in 61 Wasser, spült gründlich heiß der Spule 42 ecm Natronlauge von 38* Be zu. Dann und kalt und trocknet. Man erhält eine Rotfärbung färbt man mit wechselnder Richtung der Flotten- von guter Reibechtheit,
zirkulation, fügt eine Lösung von 7,5 g 4,4'-bis- r ■ · 1 m

(2"-Oxycarbazol-3"-carboylamino)-3,3'-dimethoxy- υ e 1 s ρ 1 e 1 iu

diphenyl in einer Mischung aus 45 ecm Äthylen- 15 Baumwollfrotteegewebe (etwa 100 kg) wird auf glykol, 4 ecm Natronlauge von 38° Be und 14 ecm einer Haspelkufe mit etwa 16001 Inhalt mit einem Wasser hinzu, setzt nach etwa J 5 Minuten 60 g Netzmittel unter Sodazusatz gründlich vorgenetzt Natriumchlorid nach und läßt weitere 15 Minuten und gespült. Die Haspelkufe wird dann mit einer zirkulieren. Dann gibt man 6 g eines Einwirkungs- Lösung beschickt, die in 1001 Wasser 3,6 kg der produktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf Kresyl- 20 Diazoaminoverbindung aus diazotierten! 1-Aminocamphan und anschließend ein Gemisch aus 50 ecm 2-methoxy-4-iiitrobenzol und Cyanamidnatrium, Salzsäure von 20° Be und 48 ecm Essigsäure 50%ig 0,85 kg eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure zu und kuppelt, etwa 20 Minuten bei pH 4,2. Dann und Methyltaurin und 2,8 kg Natriumsulfat enthält, spült man, behandelt mit 16,5 g einer Mischung aus Ferner werden 61 50%ige Natronlauge, 15,8 kg 63°/o Perchloräthylen, 17% eines Einwirkungspro- 25 Natriumsulfat, 3,25 kg l-(5'-Oxy-l',2\l",2"-benzoduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol carbazol^'-carboylaminoH-methoxybenzol, gelöst in Nonylphenol und 20% Isopropylalkohol und 12 g 131 denaturiertem Äthylalkohol, 1,631 50%iger einer 25%igen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natronlauge, 6,51 Wasser von 60 C und 3,251 Natrium in 61 Wasser 15 Minuten bei 60^c Be, spült 30%iger Formaldehydlösung, zugegeben. Man bewarm und behandelt 15 Minuten kochend mit 12 g 30 handelt etwa 1 Stunde bei 30"C, fügt im Verlauf eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol von 5 Minuten 17,81 60%ige Essigsäure hinzu und Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 12 g einer behandelt bei einem pH-Wert von 5,7 40 Minuten 25%igen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium weiter. Dann läßt man ab, spült gründlich und seift in 61 Wasser, spült und trocknet. Man erhält eine je 20 Minuten bei 60"C und bei Siedetemperatur gelbbraune Färbung von sehr guter Reibechtheit. 35 mit 4,8 kg Marseiller-Seife, 0,8 kg nitrilotriessig-. . saurem Natrium und 0,8 kg eines Kondensations-

^{B e} ⁱ ^s P ¹ ^e ' ⁹ produktes aus ölsäure und Methyltaurin in 16001

Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwolle wird auf Wasser, spült und trocknet. Man erhält eine egale, einem Färbeapparat mit 61 Inhalt bei Zirkulation reibechte Schwarzfärbung,
von innen nach außen bei 20°C in einem Bad be- 40

handelt, welches 10,8g der Diazoaminoverbindung Beispiel 11

aus diazotierten! l-Amino^-methoxy-S-nitrobenzol

und Cyanamidnatrium, 60 g Natriumchlorid und 1 kg Naturseide wird im Flottenverhältnis 1 : 20

6 g äthylendiamintetraessigsaures Natrium enthält. bei 25°C in einer wäßrigen Lösung behandelt, welche Nach 15 Minuten fügt man zur weiteren Ent-45 im Liter 1,5 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalüftung der Spule 24 g eines Dispergiermittels, welches Hn, 2,1 g der Diazoaminoverbindung aus diazo-16% eines Kondensationsproduktes aus partiell ab- tiertem l-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol und Cyangebautem Casein und Palmkernfettsäure sowie 8% amidnatrium, 0,5 g eines Kondensationsproduktes eines Kondensationsproduktes aus «-Äthylhexyl- aus ölsäure und N-Methyltaurin, 2 g eines Disperchlorkohlensäureesterundu-Äthylhexyltaurinnatrium 50 giermittels, welches 16% eines Kondensationsproenthält, hinzu und läßt weitere 15 Minuten in der duktes aus partiell abgebautem Casein und Palm-Kälte zirkulieren. Nach Zusatz von 42 ecm Natron- kernfettsäure sowie 8% eines Kondcnsationsprolauge von 38 Be schleust man bei Richtungswechsel duktes aus «-Äthylhexylchlorkohlensäureester und der Zirkulation eine Lösung von 9,6 g 2-(2',3'-Oxy- «-Äthylhexyltaurinnatrium, 1,6 g Natriumhydroxyd naphthoylamino)-naphthalin in 19,2 ecm denatu- 55 und 23 g Natriumchlorid enthält. Nach etwa 1 Stunde rierten Äthylalkohol, 4 ecm Natronlauge von 38 Be, fügt man portionsweise 8,1 ecm 50%ige Essigsäure 9,6 ecm 50⁰C warmes Wasser und 9,6 ecm Form- zu und behandelt bei einem pH-Wert von etwa 5 bis aldehyd 30%ig ein und behandelt unter rhythmischem 5,5 V2 Stunde weiter. Dann spült man grundlich Wechsel der Strömungsrichtung der Flotte 15 Mi- 15 Minuten bei 6O⁰C mit 1 g eines Kondensationsnuten weiter, fügt 60 g Natriumchlorid und nach 60 produktes aus Ölsäure und Methyltaurin im Liter etwa 15 Minuten eine Lösung von 6 g eines Konden- Wasser, seift kochend etwa 15 Minuten mit 5 g sationsproduktes aus ölsäure und Methyltaurin zu Seife und 0,5 g nitrilotriessigsaurem Natrium im und kuppelt durch Zusatz einer Mischung aus Liter Wasser, spült und trocknet. Man erhält eine 50 ecm Salzsäure von 20^c Be und 48 ecm Essigsäure lebhafte Scharlachfärbung. In der gleichen Weise 50%ig bei einem pH-Wert von 4,2 bis 4,4. Im Laufe 65 läßt sich Wolle färben. In diesem Fall wird die Nachvon etwa 30 Minuten steigt die Temperatur auf behandlung mit 1 g eines Kondensationsproduktes etwa 30 C an. Man läßt ab, spült und behandelt aus ölsäure und Methyltaurin und 0,5 g nitrilotrietwa 15 Minuten bei 60 C mit 16,5 geiner Mischung essigsaurem Natrium im Liter Wasser bei 60 C vor-

genommen, um cine Schädigung der Wollfaser zu eine rotviolette Färbung von sehr guten Echtheitsvermeiden. eigenschaften.

Beispiel 12

Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwollgarn wird auf einem Färbeapparat gut vorgenetzt und bei etwa 3O⁰C in einem Bade behandelt, das folgendermaßen zubereitet wird:

a) 18 g der Diazoaminovcrbindung aus diazotierten! 1 -Amino-2-melho\y-4-nitrobcnzol und Cyanamidnatrium werden in etwa 500 ecm Wasser von 50' C gelöst.

b) 16,5 g l-(5'-Oxy-l',2',l",2"-benzocarbazol-4'-carboylamino)-4-methoxybcnzol werden in. 66 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 8,25 ecm Natronlauge von 38" Be, 16,5 ecm 33⁰/oiger Formaldehydlösung und 13 ecm Wasser gelöst.

Die Lösungen a) und b) trägt man nacheinander in ein etwa 27°C warmes Bad ein, welches 29,5 ecm Natronlauge von 38" Be, 50,4 g Trinatrium phosphat und 6,5 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und Methyltaurin in etwa 5400 ecm Wasser enthält. Nach etwa ³/i Stunden fügt man im Verlauf von etwa 3 Minuten 100 ecm 50^o'₍₎ige Essigsäure hinzu. Es stellt sich ein pH-Wert von etwa 5,8 ein. Man behandelt ¹Z₂ Stunde weiter, spült gründlich und seift je 15 Minuten bei 60 "C und bei 95 'C mit 12 g eines Kondensalionsproduktes aus ölsäure und Methyltaurin und 3 g nitrilotriessigsaurem Natrium im Liter Wasser, spült und trocknet. Man erhält eine tiefe Schwarzfärbung von sehr guter Reibechtheit.

Beispiel 13

1 kg Baumwollstrang wird bei 30"C in einem Bad behandelt, das folgendermaßen hergestellt wird:

a) 24 g l-(6'-Methoxy-2',3 -oxvnaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol werden in 48 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 12 ecm Natronlauge von 38" Be und 48"ecm Wasser von 60 bis 70^JC gelöst.

b) 36 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem l-Amino-2-methyl-4-nitrobcnzol und Cyanamidnatrium werden in 900 ecm Wasser von 70' C gelöst.

Die Lösungen a) und b) werden in ein Bad eingetragen, welches in 191 Wasser 20 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und Methyltaurin, 148 ecm Natronlauge von 38 Be, 600 g Natriumchlorid und 10 g äthylendtamintetraessigsaures Natrium enthält. Nach ³/i Stunden fügt man im Verlauf von 3 bis 5 Minuten 97 ecm 50%ige Essigsäure und 138 ecm Salzsäure von 20 Be hinzu und behandelt etwa '/a Stunde bei einem pH-Wert von etwa 4,8 weiter. Dann spült man gründlich bei 30 bis 40'C und anschließend kalt, behandelt je 15 Minuten bei 60¹C und bei Siedetemperatur in Bädern, welche in 201 Wasser 40 g eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin, 5 g nitrilotriessigsaures Natrium und 20 g Natriumcarbonat enthalten, spült und trocknet. Man erhält eine rotviolette Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Verwendet man an Stelle von 36 g der Diazoaminoverbindung aus diazotierten! l-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol und Cyanamidnatrtum 38,5 g der Diazoaminoverbindung aus l-Amino^-melhyl^-nitrobenzol und Cyanamidkalium, so erhält man ebenfalls

Beispiel 14

1 kg eines Mischfasergarns aus 50 Teilen Baumwolle und 50 Teilen eines Mischpolymerisats aus Acrylnitril, Vinylidendichlorid und N-Vinyl-2-pyrrolidon werden bei 30⁰C im Flotlcnverhältnis 1 : 20 in einer wäßrigen Lösung behandelt, die im

ίο Liter 1,6 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin, 2,2 g der Diazoaminoverbindung aus diazotierten! l-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol und Cyanamidnatrium, 0,5 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und N-Methyltaiirin, 1,6 g Natriumhydroxyd und 33 g Natriumchlorid enthält. Man behandelt 1 Stunde und fügt dann im Verlauf von 3 bis 5 Minuten 7 ecm 50°/oige Essigsäure hinzu. Man behandelt '/2 Stunde bei einem pH-Wert von etwa 5,5, spült gründlich heiß und kalt und seift kochend '/2 Stunde mit 2 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und Methyltaurin und 0,5 g nilrilotriessigsaurem Natrium im Liter Wasser, spült heiß und kalt und trocknet. Man erhält eine Rotfärbung mit sehr guter Deckung beider Fasern

Beispiel 15

1 kg Viskosezellwolle wird im Flottenverhällnis 1 : 20 bei 30"C in einem Bad behandelt, das folgendermaßen hergestellt wird:

a) 1,25 g l-(5'-Oxy-l',2',r.2"-benzocarbazol-4-carboylaniino)-4-mcthoxybenzol werden in 5 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 0,63 ecm Natronlauge von 38° Be, 2,5 ecm Wasser von 6O⁰C und 1,25 ecm 30°/oiger Formaldehydlösung gelöst.

b) 1,8 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertcm l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol und Cyanamidnatrium werden in 80 ecm Wasser von 5O⁰C gelöst.

Die Lösungen a) und b) werden in eine Lösung von 1 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und Methyltaurin, 3 ecm Natronlauge von 38° Be und 20 g Natriumchlorid in 920 ecm Wasser von 30"C eingerührt. Nach '/astündiger Behandlung fügt man langsam 8 ecm 5O°/oige Essigsäure hinzu und behandelt bei einem pH-Wert von etwa 5,5 '/2 Stunde weiter. Dann spült man lauwarm und kalt und seift je 15 Minuten bei 6O⁰C und bei Siedetemperatur mit 1 g eines Kondensationsprodukles aus ölsäure und Methyltaurin und 0,5 g nitrilotriessigsaurem Natrium im Liter Wasser, spült und trocknet. Man erhält eine echte Schwarzfärbung.

Beispiel 16

Eine Kreuzspule mit 500 g nicht genetztem, rohem Baumwollgarn wird auf einem Färbepräparat mit etwa 6 1 Inhalt unter Zirkulation mit wechselnder Flottenrichtung bei 6O⁰C mit einer Lösung behandelt, die in 6 1 weichem Wasser 12 g gereinigte Sulfitcelluloseablauge, 7,5 g eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und /5-Naphthalinsulfonsäure, 12 g Hexametaphosphat, 48 ecm 32^u/oige Natronlauge, 7,5 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin (durch Aufkochen gelöst) und 24 ecm 33°/oigen Formaldehyd enthält. Nach 15 Minuten werden 120 g Kochsalz zugesetzt und weiter zirkulieren gelassen. Nach völliger Durchnetzung der Spule werden in gelöster Form 10,4 g der Diazoaminoverbindung aus

Claims

diazotierten! l-Amino^-methyl-S-chlorbenzol und Cyanamidnatrium und 3 g eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin zugegeben, das Färbebad auf etwa 20 bis 30^cC abgekühlt und bei dieser Temperatur weitere 15 Minuten zirkulieren gelassen. Dann werden 190 g Mononatriumphosphat in gelöster Form zugegeben, wodurch die Farbstoffbildung eintritt. Nach 30 Minuten Zirkulation läßt man das Bad ab, spült sorgfältig, seift 15 Minuten bei 6O⁰C mit 16,5 g einer Mischung aus 63% Perchloräthylen, 17% eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, 20¹Yo lsopropylalkohol und 12 g einer 25%igcn Lösung von nitrolotriessigsaurem Natrium in 61 Wasser, spült heiß, seift 20 Minuten bei Kochtemperatur mit 6 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und Methyltaurin und 18 g Soda in 6 1 Wasser, spült und trocknet.

Man erhält eine volle Rotfärbung mit guten Echtheitscigcnschaften.

Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Diazoaminoverbindungen sowie die Farbtöne der unter Verwendung von 1,1 g/12-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-melhoxydiphenylenoxyd als Azokomponente auf Cellulosefascrn erzeugten Azofarbstoffe.

Diazoaminoverbindung aus Cyanamidnatrium und diazotierten!

l-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol ...

l-Amino-2-chlorbenzol

l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbcnzol I-Amino-2-nitrobenzoI

l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäiircdiäthylamid

l-\rnino-2-methylbcnzol-5-sulfon$äuredimethylamid

l-Amino-2-(4'-chlor)-phenoxy-5-chlorbenzol

l-Amino^-methyl-S-nitrobenzol ....·.

1 -Amino-3-nitrobenzol

l-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol ...

Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweißfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilmaterial in einem alkalischen Bad behandelt, das_eine Azo komponente und eine Diazoamino^" oder Tetrazoamlnoverbindung der Formel

Flottenverhältnis 20 pH-Wert Farbton Rot 20 während der bräunliches Rot 1 : 20 Kupplung bräunliches Rot 1,49 1 20 4,5 Rotbraun 1,02 1 20 4,5 Rot . 1,35 1 20 3,5 Rot 1,08 1 20 4 Rot 1,68 1 20 5 blaustichiges Rot 1,65 ' 1 : 20 5 bis 6 bräunliches Rot 1,70 1 20 4,5 Bordo 1,15 1 4 bis 5 1,08 1 4 1,23 Patentanspruch 4 bis 5

Me

= N-N-CN

worin R den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins, Me ein Alkali- oder Erdalkalimetall und η 1 oder 2 bedeutet, sowie ein Netz- oder Dispergiermittel und gegebenenfalls ein anorganisches Salz enthält, und anschließend durch eine Behandlung mit sauren Mitteln unterhalb 40⁰C die Farbstoffbildung herbeiführt.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 1 057 061.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.