DE1266900B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

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DE1266900B
DE1266900B DEF40913A DEF0040913A DE1266900B DE 1266900 B DE1266900 B DE 1266900B DE F40913 A DEF40913 A DE F40913A DE F0040913 A DEF0040913 A DE F0040913A DE 1266900 B DE1266900 B DE 1266900B
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monoazo dyes
acid
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Dr Hermann Wunderlich
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Bayer AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C09b
Deutsche Kl.: 22 a-3
Nummer: 1 266 900
Aktenzeichen: F 40913 IV c/22 a
Anmeldetag: 4. Oktober 1963
Auslegetag: 25. April 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, metallfreien Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
= N-
Hierin bedeutet A den Rest eines in 4-Stellung gebundenen l-Aryl-3-alkylpyrazolons-S oder den Rest eines in 4-Stellung gebundenen 3-Hydroxydiarylamins, R steht für einen Alkyl- oder Arylrest. Die Reste A und R enthalten keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen, können im übrigen aber beliebige nichtionogene Substituenten aufweisen, wie Hydroxyl-, Alkyoxy-, Halogen-, Cyan-, Acylamino-, Alkyl-, Nitro-, Trifluoralkyl-, Sulfofluorid-, Carbonsäureester-, Sulfon- und Sulfonamidgruppen.
Die neuen Monoazofarbstoffe werden hergestellt, indem man ein diazotiertes 5-Amino-3-aryl-oderalkyl-l,2,4-thiadiazol mit einem l-Aryl-3-alkylpyrazolon-5 oder einem 3-Hydroxy-diarylamin jeweils in 4-Stellung kuppelt, und dabei die Ausgangskomponenten so wählt, daß der Endfarbstoff keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen enthält.
Die Ausgangskomponenten werden in saurem, neutralem bis schwach alkalisch wäßrigem oder organischem oder organisch-wäßrigem Medium gekuppelt und die erhaltenen, in Wasser schwer bis unlöslichen Farbstoffe in üblicher Weise isoliert.
Geeignete Diazokomponenten sind z. B. das S-Amino-S-methylthiadiazol-1,2,4, 5-Amino-3-phenyl-thiadiazol-1,2,4 und das 5-Amino-3-(3'-Nitrophenyl)-thiadiazol-1,2,4.
Als Azokomponenten seien genannt aus der Pyrazolonreihe das 1 - Phenyl - 3 - methylpyrazolon - 5, l-(2',5'-dichlorphenyl)-3~methylpyrazolon-5, 1-(4'-Ni-Verf ahren zur Herstellung wasserunlöslicher
Monoazofarbstoffe
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hermann Wunderlich, 5000 Köln-Buchheim
trophenyl)-3-methylpyrazolon-5 und aus der 3-Hydroxydiarylaminreihe das 3-Hydroxydiphenylamin, 3-Hydroxy-2'-methyldiphenylamin und das 3-Hydroxy-4'-äthoxydiphenylamin.
Die neuen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, insbesondere von nickel-, zink-, kupfer- und magnesiummodifizierten Polypropylenfasern. Diese Polypropylenfasern enthalten die angeführten Metalle in Form von Phenolaten, fettsauren Salzen, heterocyclischen Komplexen, Dialkyldithiocarbamaten oder anorganischen Salzen oder Komplexverbindungen eingesponnen. Da die Farbstoffe in Wasser nicht oder nur wenig löslich sind, wird das Färben zweckmäßig in Gegenwart dispergierend wirkender Verbindungen durchgeführt. Zur Beschleunigung des Färbens können dem Färbebad Quellmittel zugesetzt werden; gegebenenfalls kann auch bei höheren Temperaturen in geschlossenen Apparaturen gefärbt werden.
Gegenüber dem aus den bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patents 632 652 bekannten Azofarbstoff der Formel
HO
NH
zeigt der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff der Formel
NH
809 540/377
den Vorteil, daß die Färbung auf nickelmodifizierter Polypropylenfaser echter gegen Einwirkung von Stickoxid ist.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
2,7 Teile S-Amino-S-phenyl-thiadiazol-1,2,4 werden in 35 Teilen 90%iger Phosphorsäure gelöst und bei 0 bis 5"C mit 4,6 Teilen Nitrosylschwefelsäure versetzt. Nachdem der Ansatz noch 4 Stunden bei dieser Temperatur gerührt wurde, wird ein geringer Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure entfernt und innerhalb von 10 Minuten eine Lösung von 2,53 Teilen l-PhenyW-methylpyrazolon-S in 20Teilen verdünnter Salzsäure bei 0 bis 5"C zugetropft. Man verrührt eine halbe Stunde und trägt die Reaktionsmischung auf 300 Teilen Eis aus. Mit verdünnter Natronlauge wird bis zu einem pH-Wert von 5 abgestumpft. Der ausgefallene Farbstoff hat die Konstitution
QH5
30
Färbevorschrift
0,2 Teile des Farbstoffes der obigen Formel werden in 400 Teilen Wasser dispergiert, das 0,2 Teile 30%ige Essigsäure und 0,2 Teile eines Naphthalinsulfonsäure - Formaldehyd - Kondensationsproduktes als Dispergiermittel enthält. 10 Teile Polypropylenfasergarn werden hiermit 1 Stunde bei Kochtemperatur gefärbt. Nach einer schwach alkalischen Nachbehandlung bei 40 bis 50'C mit 0,5 Teilen/l eines handelsüblichen Waschmittels und anschließendem Trocknen erhält man eine Orangefärbung mit sehr guter Lösungsmittel-, Reib-, Sublimier-, Naß-, Abgas- und Lichtechtheit.
Die im Beispiel verwendeten Polypropylenfasern enthielten neben anderen üblichen Zusätzen Nickelphenolate von Bis-(alkylphenol)-monosulfiden in Konzentrationen von 0,5 bis 1% eingesponnen.
Verwendet man an Stelle der Azokomponente aus Beispiel 1 die Azokomponenten der folgenden Tabelle, so erhält man Färbungen auf diesen nickelmodifizierten Polypropylenfasern, die ebenfalls sehr gute Allgemeinechtheiten besitzen.
Azokomponente
1 -(3'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon-5
l-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methylpyrazolon-5
1 -(4'-Nitrophenyl)-3-methylpyrazolon-5
l-(3'-Sulfonamid)-3-methylpyrazolon-5
Beispiel 2
Farbton auf
modifizierter
Polypropylenfaser
Orange Orange Orange Orange
Eine nach Beispiel 1 aus 2,7 Teilen 5-Amino-3-phenylthiadiazol-1,2,4 hergestellte Diazolösung wird mit einer Lösung von 2,7 Teilen 3-Hydroxydiphenylamin in 30 Teilen 60%iger Schwefelsäure bei —5 C vereint. Man verrührt die Reaktionsmischung '/2 Stunde bei — 5rC und trägt dann auf 300 g Eis aus. Mit verdünnter Natronlauge und Eis wird bis zu einem pH-Wert von 5 abgestumpft. Der ausgefallene Farbstoff besitzt die folgende Konstitution
Färbevorschrift
100 Teile Polypropylenfasermaterial in Form eines ^Kammzuges werden in 2000 Teilen Wasser, welches mit verdünnter Schwefelsäure auf einen pH-Wert von etwa 4 bis 5 eingestellt ist und neben 4 Teilen Salicylsäuremethylester noch 4 Teile eines schwach anionenaktiven Alkylphenylpolyglykoläthersulfats enthält, mit 1 Teil des feindispergierten Farbstoffs obiger Konstitution während 1 Stunde bei 100 C gefärbt.
Die resultierende violette Färbung zeichnet sich durch sehr gute Naß-, Sublimier-, Lösungsmittel-, Abgas- und Lichtechtheiten aus.
Zu ebenfalls wertvollen violetten Färbungen auf mit Nickelphenolaten oder Zinkdithiocarbamaten modifizierten Polypropylenfasern gelangt man, wenn man die Azokomponente dieses Beispiels durch das
55 3 - Hydroxy - 2' - methyldiphenylamin, 3 - Hydroxy-4'-methyldiphenyIamin oder durch das 3-Hydroxy-4'-äthoxydiphenylamin ersetzt.
Beispiel 3
1,8 Teile 5-Amino-3-methyl-thiadiazol-l .2.4 werden in 30 Teilen 90%iger Phosphorsäure gelöst und innerhalb von 4 Stunden mit 4.6 Teilen Nitrosylschwefelsäure bei 0 bis 5 C diazotiert. Nach Entfernen eines geringen Nitritüberschusses wird eine Lösung von 3,5 Teilen l-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methylpyrazolon-5 in 30 Teilen verdünnter Salzsäure bei 0°C zugetropft. Nach halbstündigem Verrühren wird die Reaktionsmischung auf 300 Teile Eis gegeben und mit verdünnter Natronlauge auf einen pH-Wert von 5 abgestumpft.
5 6
Der ausgefallene Farbstoff besitzt die Konstitution so erhält man den Farbstoff der Konstitution CH3-n N
N = N
0,2 g dieses Farbstoffes werden nach den Angaben der Färbevorschrift des Beispiels 1 zum Färben nickelhaltiger Polypropylenfasern verwendet. Man erhält eine gelbstichige Orangefärbung mit sehr guter Lösungsmittel-, Reib-, Sublimier-, Naß- und Lichtechtheit.
Ersetzt man die Azokomponente dieses Beispiels durch die Azokomponenten der folgenden Tabelle, so erhält man ebenfalls Färbungen auf nickelmodifizierten Polypropylenfasern mit sehr guten Allgemeinechtheiten.
Azokomponente
l-PhenyW-methyl-pyrazolon-S .. Orange
3-Hydroxydiphenylamin Violett
3-Hydroxy-4'-methyl-diphenylamin Violett
Ersetzt man die Diazokomponente dieses Beispiels durch das 5-Amino-3-(3'-nitrophenyl)-thiadiazol-l,2,4.
Farbton auf
nickelmodifizierten Polypropylenfasern
NO
N = N
Cl
Dieser Farbstoff ergibt auf Polypropylenfasern, die Metallverbindungen, z. B. Nickelphenolate, Zinkoder Nickeldithiocarbamate in Kombination mit Stabilisatoren eingesponnen enthalten, eine Orangefärbung mit guten Allgemeinechtheiten. Die Färbebedingungen sind die gleichen wie im Beispiel 2.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes 5-Amino-3-alkyl- oder -3-arylthiadiazol-l,2,4 mit einem l-Aryl-3-alkyl-5-pyrazolon oder einem 3-Hydroxydiarylamin kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen wählt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patents Nr. 632 652.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    809 540/377 4. 68
    Bundesdruckerei Berlin
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2106585A1 (de) * 1971-02-11 1972-08-24 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Aminothiodiazole und Thiodiazol-Azofarbstoffe
JP4099301B2 (ja) * 1999-09-29 2008-06-11 富士フイルム株式会社 色素化合物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE632652A (de) *

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2791579A (en) * 1953-04-13 1957-05-07 Bayer Ag Water insoluble thiodiazole monoazo dyestuffs
US2871231A (en) * 1955-12-29 1959-01-27 Eastman Kodak Co Thiazoleazodiphenylamine compounds

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE632652A (de) *

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