DE842098C - Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Dis- oder Polyazofarbstoffen der Dipyrazolonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Dis- oder Polyazofarbstoffen der DipyrazolonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Dis- oder Polyazofarbstoffen der Dipyrazolonreihe Es wurde gefunden, daß die metallisierbaren'Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe von der allgemeinen Formel (1) worin X ein 0- oder S-Atorn, Y eine Alkyl- oder eine Phenylgruppe, Z einen in I, 4-Stellung gebundenen Phenylen- oder Diphenylenrest, der gegebenenfalls noch substituiert sein kann, A den Rest eines beliebigen aromatischen Amins, das noch weiter substituiert sein und insbesondere auch noch Azogruppen tragen kann, welcher Rest aber nicht dieBedeutung des Restes der nitriertenDiazoverbindung der i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure haben soll, bedeuten, sehr wertvolle Eigenschaften besitzen. Man kann diese Farbstoffe nach verschiedenen Methoden herstellen. Zum Beispiel kann man in der für die Herstellung von Pyrazolonfarbstoffen bekannten Weise molare Mengen der nitrierten der i-Amin0-2-oxynaphthalin-4-Sulfonsäure und eines davon verschiedenen, sonst beliebigen diazotierten tromatischen Amins, das weiter substituiert sein und auch noch Azogruppen tragen kann, in beliebiger Reihenfolge mit molaren Mengen eines Dipyrazolons der allgemeinen Formel (II)' in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium kuppeln, worin X, Y und Z obige Bedeutung haben, oder man kann Gemische von Aminoazofarbstoffen, die man aus der nitrierten Diazoverbindung der 1---'#Min0-2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure einerseits, aus einem davon verschiedenen, sonst beliebigen, diazotierten aromatischen Amin, das weiter substituiert sein und auch Azogruppen tragen kann, andererseits, und einem Aminoarylpyrazolon der allgemeinen Formel (III) worin Y und Z die obige Bedeutung haben, erhält, mit Phosgen oder Thiophosgen verknüpfen.
- Dem Rest A in obiger Formel (1) zugrunde liegende aromatische Amine sind unsubstituierte oder substituierte primäre aromatische Amine, unter letzteren besonders auch diejenigen, welche in ortho-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe metallisierbare Gruppen oder in solche überfÜhrbare Substituenten tragen, oder diejenigen, die noch Azogruppen tragen, oder diejenigen, die sowohl metallisierbare bzw. in solche überführbare Substituenten als auch noch Azogruppen enthalten. In allen genannten aromatischen Aminen kommen als weitere Substituenten noch Alkyl-, Halogen-, Hydroxyl-,Alkoxy-, Nitro-, Acylarnino-, Carboxy-, Carbamino-, Sulfonsäuregruppen usw. in Frage. Zu den verwendbaren Aminoazofarbstoffen gehören sowohl diejenigen, die die Azogruppe direkt am Aminoarylrest, als auch diejenigen, die sie über weitere Zwischenglieder, wie beispielsweise Carbonsäureamidgruppen, Harnstoffgruppen usw. am Aminoarylrest gebunden enthalten. Unter den vielen in diazotierter Form verwendbaren Aminoazofarbstoffen seien als Typen einige Beispiele aufgezählt, auf die die Erfindung aber keineswegs beschränkt ist: 4-Atnino-i, i'-azobenzol und seine Sulfonsäuren, 4- oder 3-Amino-4'-OxY-3'-carl)oxyi, i'-azobenz01, 4-Amino-3-methoxy-6-methyl-4'-OxY-3'-carboxy-i, i'-azobenzol, 4-Amino-4'-OxY-3, 3'-diearboxy- i, i'-azobenz01, 4- oder 3 - U'- oder 3" - Aminobenzovl) - amino - 4' - oxy - 3'- carboxyi, i'-azobenzol, die Farbstoffe aus diazotierter 5-Amin0-2-oxy-benzol-i-carbonsäure und i-Aminonaphthalin bzw. i-Aminonaphthalin-6- oder -7-sulfonsäure bzw. i-Amin0-2-methoxynapht'halin-6-sulfonsäure, die Aminoazofarbstoffe aus diazotierten aromatischen Aminen bzw. Aminoazofarbstoffen und 2-(3'- oder 4'-Aminobenzoylamino)-5-OxY-naphthalin-7-sulfonsäuren oder I-Q'- oder 4'-Aminol)henyl)-5-pyrazolonen oder 1-(3"- oder 4#'-AminobenzOYI-4'- oder 3'-aminophenyl)-5-pyrazolonen. Das Verfahren ermöglicht die Herstellung einer großen Zahl neuer Farbstoffe, die sich durch gute bis sehr gute Affinität zur Cellulosefaser auszeichnen. Durch Behandlung mit metallabgebenden Mitteln lassen sie sich nach bekannten Methoden in die komplexen Metallverbindungen überführen. Besonders wertvoll wegen ihrer vorzüglichen Lichtechtheit sind die komplexen Kupferverbindungen. Die Kupferung der Färbungen kann, wie bekannt, beispielsweise mit Kupfersulfat in neutralem oder schwach essigsaurem Bad vorgenommen werden oder in Anwesenheit von weinsauren Salzen in schwach alkalischem Bad. Die Farbstoffe können auch in Substanz nach bekannten Verfahren in saurem" neutralem oder alkalischem Medium mit den üblichen Kupferverbindungen in die Kupferkomplexverbindungen übergeführt werden. Durch die Behandlung mit Kupfersalzen wird außer der Lichtechtheit auch oft die Alkaliechtheit und die Naßechtheit verbessert. Oft wird durch eine Nachbehandlung der kupferhaltigen Färbungen mit anderen Salzen von komplexbildenden Metallen z. B. dürch eine Nachbehandlung mit Chromsalzen die Naßechtheit der Färbungen noch verbessert. Die neuen Farbstoffe färben die Cellulosefaser je nach Zusammensetzung in den verschiedensten Farbtönen, die im allgemeinen von orange, rot, rotbraun bis violettbraun variieren.
- Die folgenden Beispiele geben einige Ausführungsformen des Verfahrens wieder. Wo nichts anderes vermerkt ist, sind die verwendeten Teile Gewichtsteile.
- Beispiel i 28,4 Teile i-Amino-6-nitro-2-oxynaphthalin-4-,sulfonsäure werden diazotiert und die Diazoverbindung wird mit -40,4 Teilen Harnstoff aus I-(4'-Aminophenyl),-3-methyl-5-pyrazolon und Phosgen bei Eiskühlung in Gegenwart 'von überschüssiger Soda zum Zwischenprodukt gekuppelt. Nach einigen Stunden ist die Bildung des Zwischenproduktes beendet. Man stumpft die überschüssige Soda mit Salzsäure auf bicarbonatalkalische Reaktion ab und kuppelt mit der Diazoniumverbindung von 13,7Teilen 5-Methyl-2-methoxy-,i-aminobenzol weiter. Der gebildete Disazofarbstoff wird mit Natriumchlorid gefällt, filtriert und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar, löst sich in Wasser mit dunkelrotbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe und färbt Celltilosefasern aus dem neutralen Glaubersalzbade in rotstichigbratmen Tönen, welche durch Nach7 behandlung mit Kupfersulfat in ein Rot von sehr guter Naß- und Lichtechtheit übergehen. I Verwendet man an Stelle des Hafristoffes des 1-(4'-.,'#miiiophenyl)-3-inethyl-5-pyrazolons den Harnstoff des I-[4'-(4"-Aminophenyl)-phenyl]-3-metliyl-5-pyrazolons, so gelangt man zu einem alinlichen Farbstoff.
- Beispiel 2 29,5 Teile i-Diazo-6-nitro-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure werden wie nach Beispiel i mit 40,4 Teilen Harnstoff des I-(4'-Aminophenyl)-3-Met#hyl-5-pyrazolons zum einseitigen Kupplungsprodukt verrinigt und dieses anschließend in bicarbonatalkalischem Medium Mit 25,7 Teilen diazotierter 4-Amin0-4'-OxY-1, i'-azobenz01-3'-carbonsäure weitergekuppelt. Man salzt aus, isoliert und trocknet. Der unsymmetrische Trisazofarbstoff, ein dunkles Pulver, löst sich in Wasser mit rotbrauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe und färbt Cellulosefasern in orangeroten Tönen, die bei der Nachbehandlung mit Kupfersalzen verbesserte Naß- und Lichtechtheit aufweisen.
- Verwendet man an Stelle der 4-Amino-4-oxyi, i' - azol)enzol - 3' - carbonsäure dit 4 - Aminoi, i'-azobenzol-4'-sulfonsäure, die 4-Amino-2-acetylamino-4'-chlor-i, i'-azol)enz01-3'-sulfonsäure, die 4-Amino-3-methOxY-I, i'-azobenzol-3'-sulfollsäure oder -3'-carbonsäure oder die Aminoazofarbstoffe aus diazotierter 5-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure und i-Aminonaphthalin oder i-Aminonaphthalin-6- oder -7-sulfonsäure oder r-Aiiiin0-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure, so gelangt man zu ähnlichen Farbstoffen.
- Beispiel 3 --9,5 Teile i-Diazo-6.-nitio-2-oxynaphthälin-4-stilfonsäure werden wie nach Beispiel i mit 40,4 Teilen Harnstoff des 1-(4'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolons zum einseitigen Kupplungsprodukt vereinigt, die überschüssige Soda wird mit Salzsäureabgestumpftund in bicarbonatalkalischem Medium die Zwischenverbindung mit der Diazoniumverbindung aus 41,7 Teilen Aminoazofarbstoff,erhalten aus diazotierter2-Aminobenzol-i-car-1)onsäure-5-sulfonsä.ure mit i-(4#-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, weitergekuppelt. Der erhaltene Trisazofarbstoff, ein dunkles Pulver, löst sich in Wasser mit braunoranger und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe und färbt Cellulosefasern in braunorangen Tönen, die bei der Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein reines rotstichiges Orange übergehen, welches sich durch gute Gesamtechtheiten auszeichnet.
- Verwendet man zur Herstellung des Aminoazofarbstoffes an Stelle der 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulfonsäure die 2-Aminol#enzol-i-carbonsäure, so erhält man einen Farbstoff mit gleichen Eigenschaften.
Farbton der gekupferten Nr. Nitro(li#tzosäure*) Dipyrazolon nach Formel (II) A = aromatisches Amin Färbung auf Cellulose- fasern Harnstoff aus I Nitrodiazoslure I-(4'-Aminophenyl)-3-methyl- 2, 5-Dimethoxy-i-amino- rot 2 desgl. 5-pyrazolon desgl. 2-Aminonaphthalin benzol * rot 3 desgl. 1-(4'-Aminophenyl)-3-phenyl- i-Aminonaphthalin-3, 6-di- rot 5-pyrazolon sulfonsäure 4 desgl. I-14'-(4"-Aminophenyl)-phe- i-Aminonaphthalin-,3, 6-di- rot nyl]-3-methY1-5-pyrazolon sulfonsäure 5 desgl. 1-(4'-Aminophenyl)-3-methyl- 4'-(4"-OxY-3"-carboxyphenyl- rot . 5-pyrazolo#i ureido)-4-amine7stüben- 2, 2'-disulfonsäure 6 desgl. desgl. 5-Chlor-2-oxy-i-aminobenzol rot 7 desgl. desgl. i-Arnino-2-oxynaphthalin- rot 4-sulfonsäure 8 desgl. desgl. i-Amin0-2-oxynaphth?Jin- rot 4, 8-disulfonsäure 9 desgl. desgl. 2-Amino-i-oxynaphthalin- rot 4-sulfonsäure io desgl. desgl. 4-Amin0-4'-OxY-3, 3'-dicarb- rot oxy-i, i'-azobenzol * II desgl. desgl. 4-(4"-Aminobenzoylamino)- orange 4'-OxY-3'-carboxy-i, i'-azo- benzol 12 desgl. desgl. 2-Aminobenzol-i-carbonsäure orange I-[4'-(4"-aminobenzoyl- amino)-phenyl]-3-methyl- 5-pyrazolon Nitro(Iiazos",tir(, - nitriorte Diazoverbin(Iiing der i-Ainin0-2-OX#Inaphthalin-4-sulfonsäure.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Dis- oder Polyazofarbstoffen der Dipyrazolonreihe der allgemeinen Formel (1) worin X ein 0- oder S-Atom, Y eine Alkyl- oder eine Phenylgruppe, Z einen in I, 4-Stellung gebundenen Phenylen oder Diphenylenrest der gegebenenfalls noch substituiert sein kann, A den Rest eines beliebigen aromatischen Amins, das noch weiter substituiert sein und insbesondere auch noch Azogruppen tragen kann, welcher Rest aber nicht die Bedeutung des Restes der nitrierten Diazoverbindung der i-Amin0-2-oxynaphthalin-4-Sulfonsäure haben soll, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Kondensationsprodukt aus Phosgen oder Thiophosgen und -- Molekülen eines i-Phenyl-5-pyrazolonderivats, das eine aromatisch gebundene primäre Aminogruppe in 4'-Stellung des i-Phenylrestes direkt oder über Brückenglieder aus der Gruppe der -C.H4-Reste gebunden enthält, nacheinander in beliebiger Reihenfolge mit molaren Mengen der nitriertenDiazoverbindung der i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure und eines davon verschiedenen, sonst beliebigen, diazotierten aromatischen Amins, das auch noch Azogruppen enthalten kann, kuppelt.
- 2. Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Dis- oder Polyazofarbstoffen der Dipyrazolonreihe, der allgemeinen Formel (I) worin X ein 0- oder S-Atom, Y eine Alkyl-oder eine Phenylgruppe, Z einen in 1, 47Stellung gebundenen Phenylen oder Diphenylenrest der gegebenenfalls noch substituiert sein kann, A den Rest eines beliebigen aromatjschen Amins, das noch weiter substituiert sein und insbesondere auch noch Azogruppen tragen kann, welcher Rest aber nicht die Bedeutung des Restes der nitrierten Diazoverbindung der i-Atnino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure haben soll, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch der Aminoazofarbstoffe aus der nitrierten Diazoverbindung der i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure einerseits, einem davon verschi ledenen, sonst beliebigen, diazotierten aromatischen Amin, das auch noch Azogruppen enthalten kann, andererseits und je einem i-Phegyl-5-pyrazolonderivat, das eine aromatisch gebundene primäre Aminogruppe in 4'-Stellung des i-Phenylrestes direkt oder über Brückenglieder aus der Gruppe der -C. H4-Reste gebunden enthält, mit Phosgen oder Thiophosgen bis zum Verschwinden der primären Aminogruppen kondensiert.
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