DE1262667B - Gegen Monokotyledonen wirksame Vorauflaufherbizide - Google Patents
Gegen Monokotyledonen wirksame VorauflaufherbizideInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
1262 667
S 82088IV a/451
17. Oktober 1962
7. März 1968
S 82088IV a/451
17. Oktober 1962
7. März 1968
Die Erfindung betrifft gegen Monokotyledonen wirksame Vorauflaufherbizide, die gekennzeichnet
sind durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
Gegen Monokotyledonen wirksame
Vorauflaufherbizide
Vorauflaufherbizide
worin R eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine Alkylgruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, ein Sauerstoffatom und/oder eine Alkoxycarbonylgruppe trägt, oder eine Methylvinylgruppe
bedeutet, oder an einem Salz dieser Verbindung.
Als Salze kommen insbesondere Salze der Salzsäure, der Bromwasserstoffsäure oder der Schwefelsäure
in Frage, die Verbindungen bilden, jedoch auch wirksame Salze mit anderen anorganischen oder
organischen Säuren.
Die Substanzen können auch in tautomeren Formen vorliegen.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel sind stark toxisch gegenüber keimendem Saatgut und eignen
sich daher besonders für die Zerstörung von Unkrautsamen, insbesondere von Monokotyledonen, bevor die
behandelten Flächen landwirtschaftlich genutzt werden. Manche Verbindungen sind toxisch, wenn sie
auf das Blattwerk versprüht werden. Die Ergebnisse von herbiziden Versuchen, ausgeführt mit einigen der
aktiveren Verbindungen, sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt. Diese Versuche wurden wie folgt
durchgeführt: Wäßrige Zubereitungen, die Aceton (40 Volumprozent), Wasser (60 Volumprozent), ein
unter der Bezeichnung »Triton X 155« handelsübliches Kondensat aus Alkylphenol und Äthylenoxyd (0,5 Gewichtsprozent
pro Volumen) und die betreffende Verbindung in logarithmisch wechselnden Konzentrationen
enthielten, wurden verwendet. Bei den Bodensprühungs- und Bodentränkungsversuchen, bei denen
die Samen bzw. Saatpfianzen in sterilem Kompost Nr. 1 John Innes eingebettet waren, wurden 568 l/ha
versprüht oder der Boden mit 11 360 l/ha getränkt. Bei den Blattsprühversuchen wurden gleichartige
Saatpflanzen mit 568 l/ha besprüht. Auch Kontrollversuche, in denen die Samen und Saatpflanzen
in gleicher Weise nur mit der wäßrigen Aceton-Anmelder:
»SHELL« Research Limited, London
»SHELL« Research Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
8000 München 90, Schweigerstr. 2
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
8000 München 90, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
John Yates, Chesterfield, Whitstable;
Herbert Paul Rosinger, Tunstall, Sittingbourne;
Johannes Thomas Hackmann, Herne Bay,
Kent (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 19. Oktober 1961 (37 515),
vom 25. September 1962
vom 25. September 1962
Triton-X-155-Lösung besprüht oder getränkt wurden, wurden ausgeführt. Die phytotoxische Wirkung auf
die Pflanzen wurde ermittelt durch Bestimmung der Verminderung der Konntrollstücke an Frischgewicht
des Stammes und des Blattes der Testpflanzen und einer Regressionskurve im Verhältnis zur Wachstumshemmung
und Dosierung. Die Dosierung der Verbindung, die für eine 50- und 90%ige Wachstumshemmung
(G. I.) erforderlich ist, findet sich in der Tabelle. Dosen größer als 11 kg pro Hektar
sind mit χ angegeben. Zum Vergleich wurde 3-(3,4-Dichlorphe»yl)-l,l-dimethylharnstoff als bekanntes
hervorragendes Vorauflaufherbizid mit vergleichbarem Wirkungsspektrum untersucht, wobei
sich die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mittel deutlich zeigt, die auf der geringeren erforderlichen
Menge, vor allem für die Bekämpfung von Monokotyledonen beruht. R' bedeutet jeweils den 2,6-Dichlorphenylrest,
Me den Methylrest, Et den Äthylrest, Pr" die n-Propylgruppe und Bu" die n-Butylgruppe.
809 517/693
Verbindung bzw. tautomere Form |
G. I. in |
O | Vorauflaufwirkung Saatgut Bodensprühung |
SC | P | SB | L | Dosis für | O | Wachstumshemmung in | BIa | ttsprühung | SB | 1,1 kg/ha | uflaufwi | rkung . | pflanzen | Bodent | ränkun | g | SB | L | M | |
Nr. | % | <0,9 <0,9 |
RG | X X |
3,1 5,9 |
2,0 6,6 |
6,0 X |
X X |
SC | P | 8,6 X |
Nach a | M | O | RG | SC | P | X X |
X X |
X X |
||||
/S — CH2 R' — C^ JN ^ti2 |
50 90 |
3,7 7,2 |
M | RG | 6,0 0,0 |
9,5 X |
L | 7,0 X |
X X |
X X |
X X |
X X |
||||||||||||
1 | F. 73°C | <0,9 <0,9 |
<0,9 1,4 |
<0,9 1,7 |
<0,9 0,9 |
<0,9 0,9 |
7,7 X |
2,6 X |
X X |
X X |
7,5 X |
X X |
X X |
X X |
||||||||||
/S — CH2 R' — C^ · HBr IN K^r±2 |
50 90 |
<0,9 <0,9 |
3,3 9,2 |
X X |
9,7 X |
X X |
X X |
X X |
X X |
|||||||||||||||
2 | F. 225° C (Zersetzung) | 2,6 3,5 |
4,7 9,3 |
3,4 6,7 |
1,3 2,3 |
5,2 X |
<0,9 1,0 |
X X |
X X |
X X |
X X |
X X |
X X |
X X |
||||||||||
/O CJHL2V R' — C ^ y CH2 |
50 90 |
<0,9 <0,9 |
X X |
X X |
X X |
6,0 X |
1,3 X |
X X |
X X |
|||||||||||||||
3 | F. 104 bis 105° C | <0,9 <0,9 |
1,4 1,9 |
1,9 3,7 |
<0,9 <0,9 |
0,9 1,4 |
5,7 X |
6,8 X |
X X |
5,2 X |
X X |
1,0 X |
X X |
4,2 X |
||||||||||
R' —C^ 2^)CH2-HBr | 50 90 |
<0,9 <0,9 |
3,3 X |
3,9 X |
X X |
2,0 X |
2,2 X |
io'o | 10,0 X |
|||||||||||||||
4 | F. 196 bis 198° C (Zersetzung) | 1,2 2,2 |
4,1 6,8 |
2,9 8,3 |
1,3 1,9 |
2,9 6,0 |
1,0 1,3 |
X X |
6,4 X |
6,6 X |
X X |
9,1 X |
X X |
X X |
||||||||||
/ v-^-r*2\ T> f Z"1 / \ OLJ "LJ/"1 JK. V-' NX y\^rX2. ΓΧ*~> |
50 90 |
<0,9 <0,9 |
5,4 X |
8,1 X |
X X |
2,8 X |
5,2 X |
4,9 X |
X X |
|||||||||||||||
5 | F. 230 bis 233° C | 4,0 X |
1,7 5,7 |
ΰ | 1,2 2,0 |
2,5 6,0 |
9,4 X |
7,8 X |
4,5 9,1 |
X X |
X X |
X X |
X X |
|||||||||||
^N — CH2 — CH2 | 50 90 |
X X |
X X |
2,2 8,5 |
X | X | X X |
7,6 X |
||||||||||||||||
6 | F. 58 bis 6O0C | . l',6 | X X |
7,7 X |
1,6 2,8 |
2,5 X |
2,1 5,8 |
X X |
8,5 X |
4,5 7,2 |
5,7 X |
X X |
X X |
X X |
||||||||||
/S — CH2-CH2 HBr %i — CH2 — CH2 |
50 90 |
6,6 X |
X X |
2,6 5,4 |
6,8 X |
1,0 X |
X X |
X X |
||||||||||||||||
7 | F. 206 bis 2080C | X X |
X X |
8,0 X |
||||||||||||||||||||
O = Hafer RG = Raigras (Wiesenlolch) SC = Mais P = Erbsen SB = Zuckerrübe L = Lein M = Senf χ = Dosis größer als 11 kg/ha Y = Dosis größer als 13.7 kg ha
Fortsetzung
Verbindung bzw. tautomere | N C-ri2 | JLN ν-« il IVl c | G. I. | O | Vorauflaufwirkung Saatgut | Bodensprühung | P | SB | L | Dosis füi | O | ■ Wachstumshemmung ir | Blattsprühung | P | SB | 1,1 kg/ha | M | O | Pflanzen | Boden | ränkung | SB | L | M | |
Nr. | Form | Kp.12 187 bis 188° C | F. 205 bis 206° C (Zersetzung) | in | SC | SC | SC | P | |||||||||||||||||
/S ■ ' CH2 | /S — CH2 | % | 2,7 | RG | 2,8 | 4,1 | 7,4 | X | X | 5,7 | Nachauflaufwirkung | X | X | RG | X | X | X | ||||||||
/ο V^ rl ^Jca3 | R' — CcC | R'~C\ | 3,7 | 5,4 | 8,5 | 6,7 | X | M | X | RG | 7,8 | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |||||
Tj / r* / | 50 | 2,0 | X | X | L | 9,5 | X | X | |||||||||||||||||
8 | ^N — CHMe | ^N — CHEt | 90 | 4,0 | 10,0 | X | X | ||||||||||||||||||
Kp.1>5 114° C | Kp.2O 206° C | 1,8 | 6,8 | 6,2 | 10,5 | X | X | X | X | X | X | 5,6 | 8,5 | X | X | X | |||||||||
/O WJTl^ ULI | /S — CH · HCl | 4,4 | X | 9,3 | 7,2 | X | X | X | X | X | X | 9,5 | X | X | X | X | X | X | |||||||
Tj / r^ / | R' — C \. Il | 50 | 1,8 | X | X | X | X | X | |||||||||||||||||
9 | ^N — CMe | 90 | 2,5 | 3,7 | 6,8 | 6,8 | X | 9,7 | X | 9,1 | C 8 O,O |
5,4 | 4,2 | X | X | X | X | X | |||||||
F. 175° C | 4,0 | X | 9,3 | 9,0 | X | X | X | X | X | X | 7,5 | X | 5,9 | X | X | X | X | X | X | ||||||
/ö Co2 | 50 | 3,1 | X | X | X | X | X | X | |||||||||||||||||
R' — C^" | 90 | 4,6 | 9,5 | X | X | ||||||||||||||||||||
10 | X | X | X | ||||||||||||||||||||||
^N-CO | 3,2 | X | 8,0 | 7,0 | X | X | X | X | 8,5 | 9,4 | X | X | X | ||||||||||||
F. 212°C | 4,1 | X | X | X | X | X | 7,5 | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |||||||||
50 | 4,7 | X | X | X | X | X | |||||||||||||||||||
11 | 90 | 6,1 | X | X | X | ||||||||||||||||||||
2,6 | 2,9 | 3,2 | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |||||||||||
3,6 | X | 5,8 | 5,2 | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |||||||||
50 | 3,6 | X | X | X | X | X | |||||||||||||||||||
12 | 90 | 5,2 | 7,1 | X | X | ||||||||||||||||||||
<0,9 | 1,2 | <0,9 | <0,9 | 9,7 | Q δ O,O |
X | X | X | X | X | < 1,0 | <l,0 | X | 4,0 | |||||||||||
<0,9 | 1,1 | 2,5 | <0,9 | <0,9 | X | 2,1 | X | X | X | X | X | <l,0 | 5,5 | X | X | X | |||||||||
50 | <0,9 | 2,5 | X | 10,0 | 8,5 | X | |||||||||||||||||||
13 | 90 | <0,9 | 1,0 | 7,5 | X | ||||||||||||||||||||
1,4 | X | X | |||||||||||||||||||||||
X | |||||||||||||||||||||||||
O = Hafer RG = RaigraMWiesenlolch) SC = Mais pi = Erbsen SB = Zuckerrübe L = Lein M = Senf χ = Dosis größer als 11 kg/ha Y = Dosis größer als 13.7 kg ha
Fortsetzung
Verbindung bzw. tautomere Form |
F. 273°C | F. 232° C | F. 165°C ' | -H · COOEt 20 |
G. I. in |
O | Vorauflaufwirkung Saatgut · Bodensprühung |
SC | P | SB | L | Dosis für | I | O | Wachstumshemmung in | Blattsprühung | P | SB | 1.1 kg'ha | M | rkung | Jflanzen | Bodentränkung | P | SB | L | M | |
Nr. | /S-C R C^N-C |
/S — ( | ^N —' | F. 110 bis 113°C | 0/ /(I |
<0,9 <0,9 |
RG | 2,3 4,7 |
1,4 2,9 |
<0,9 <0,9 |
<0,9 1,9 |
X
X |
SC |
X
X |
5,2 X |
Nachauflaufwi |
X
X |
O | RG | SC | X | X |
X
X |
X
X |
||||
/S-C R/~C^N-C |
:HEt :o |
:o | NH-C-N(CHa)2 | 50 90 |
<0,9 <0,9 |
M | RG | 6,1 X |
L | X | X | X | ||||||||||||||||
14 | :HMe :o |
F. 205 bis 2070C | 0-° | <0,9 1,4 |
1,9 7,5 |
2,5 5,5 |
<0,9 1,1 |
1,8 3,6 |
1,6 2,5 |
X
X |
X
X |
X
X |
8,2 X |
X
X |
X
X |
X
X |
X
X |
X
X |
X X |
|||||||||
/S-C R'~~C\ |
Cl | 50 90 |
<0,9 <0,9 |
X
X |
2,2 X |
X | 4,8 X |
|||||||||||||||||||||
15 | :o | Diuron (Vergleich) | 2,8 7,5 |
2,1 4,4 |
<12 | <n | 2,3 4,2 |
X
X |
6,3 X |
X
X |
X
X |
X
X |
X
X |
X
X |
10,0 X |
X
X |
X
X |
|||||||||||
50 90 |
Vi |
X
X |
1,6 X |
X | 6,2 X |
|||||||||||||||||||||||
16 | Vi | 2*0 | 1,8 | i\i | 1,3 1,9 |
X
X |
8,2 X |
X
X |
7,2 X |
X
X |
X
X |
9 Π
O, U X |
2,5 X |
X
X |
X
X |
|||||||||||||
50 90 |
Vi |
X
X |
X | X | 1,0 X |
|||||||||||||||||||||||
17 | 1,8 2,3 |
7,1 X |
5,8 X |
0,9 1,5 |
3,0 4,5 |
ίΐ2 |
X
X |
6,7 X |
X
X |
7,0 X |
X
X |
X
X |
X
X |
8,0 X |
X
X |
X
X |
||||||||||||
50 ■90 |
X
X |
8,0 X |
10,0 X |
X
X |
||||||||||||||||||||||||
18 | 4,0 5,5 |
X
X |
X
X |
|||||||||||||||||||||||||
Y Y |
Y Y |
Y
Y |
0,14 0,61 |
1,2 Y |
7,7 X |
2,6 X |
<0,l 0,3 |
<0,l 0,57 |
X
X |
0,34 1,0 |
1,0 X |
0,24 1,0 |
||||||||||||||||
50 90 |
Y | 8,0 X |
4,2 X |
0,6 X |
X
X |
|||||||||||||||||||||||
19 | 5^6 | 1,0 X |
4,4 X |
|||||||||||||||||||||||||
O = Hafer RG = Raigras (Wiesenlolch) SC = Mais P = Erbsen SB = Zuckerrübe L = Lein M = Senf χ = Dosis größer als 11 kg/ha Y = Dosis größer als ΐ 3.7 kg ha
Die herbiziden Mittel gemäß der Erfindung enthalten gegebenenfalls bekannte Trägerstoffe und/oder
oberflächenaktive bzw. dispergierend wirkende Mittel, insbesondere solche, die biologisch und chemisch
inert sind. Sie können auch mit flüssigen Verdünnungsmitteln oder Lösungsmitteln zusammen angewendet
oder gelagert werden. Wirksame Konzentrationen des Wirkstoffs liegen im allgemeinen im
Bereich von 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht. Die Anwendungsmenge liegt
bei 1,1 bis 22 kg/ha an aktiver Substanz.
Die in den Vorauflaufherbiziden gemäß der Erfindung wirksamen Verbindungen können durch verschiedene,
im Rahmen der vorliegenden Erfindung nicht beanspruchte Verfahren hergestellt werden, die
sich auch an sich bekannter Reaktionsmöglichkeiten bedienen können.
Insbesondere kommen folgende Verfahren in Frage:
I. Die Reaktion eines 2,6-Dihalogenthiobenzamids mit einer Verbindung der Formel X£X', worin
X und X' jeweils ein Halogenatom oder eine Schwefelsäureestergruppe bedeutet gemäß dem
Formelschema
/SH Xx „
wobei R und R' die genannte Bedeutung haben. Es werden dabei Temperaturen im Bereich
von etwa 50 bis 1500C angewendet und in einem vorzugsweise wasserfreien, alkoholischen,
•ätherischen, ketonischen oder inerten Kohlenwasserstofflösungsmittel sowie gegebenenfalls in
Gegenwart von Halogenwasserstoffakzeptoren gearbeitet. Durch dieses Verfahren werden vorzugsweise
Verbindungen hergestellt, in deren Formel R eine Alkylengruppe, die gegebenenfalls
durch eine Alkylgruppe substituiert ist, bedeutet, wie z. B. die Verbindungen 1 bis 7, 9
und 10 der Tabelle.
II. Die Cyclisierung eines 2,6-Dihalogenbenzamidderivats
mittels P2S5 nach dem Formelschema
R' — CO — NH- R — OH
, R' — C £ 'R + H2S
wobei R und R' die genannte Bedeutung haben, durch Erhitzen, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 1500C. Auf diese Weise wurden die Verbindungen 8 und 11 sowie ebenfalls die Verbindung 3 der Tabelle hergestellt.
III. Die Umsetzung eines 2,6-Dihalogenthiobenzamids mit einer a-Halogencarbonylverbindung, wie z. B. einem a-Halogenketon, einem a-Halogencarbonsäureester bzw. einem Säurechlorid oder Anhydrid einer a-Halogencarbonsäure im Temperaturbereich von 80 bis 120°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels. Auf diese Weise wurden die Verbindungen 12 bis 18 der Tabelle unter Verwendung von 2,6-Dichlorthiobenzamid als Ausgangsmaterial hergestellt, wobei bei Verbindung 12 Chloraceton, bei Verbindung 13 Äthylchloracetat, bei Verbindung 14 und 15 Äthyl-2-brompropionat bzw. -butyrat und bei Verbindung 16 und 17 die entsprechenden Verbindungen der Valerian- und Capronsäure benutzt wurden. Verbindung 18 wurde unter Verwendung von Diäthylbrommalonat hergestellt. Die Methode ist besonders vorteilhaft zur Herstellung von Verbindungen der eingangs genannten Formel, in der R eine Methylvinylengruppe ist oder eine gesättigte, durch Ketonsauerstoff und/oder eine Alkoxycarbonylgruppe substituierte Alkylengruppe.
wobei R und R' die genannte Bedeutung haben, durch Erhitzen, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 1500C. Auf diese Weise wurden die Verbindungen 8 und 11 sowie ebenfalls die Verbindung 3 der Tabelle hergestellt.
III. Die Umsetzung eines 2,6-Dihalogenthiobenzamids mit einer a-Halogencarbonylverbindung, wie z. B. einem a-Halogenketon, einem a-Halogencarbonsäureester bzw. einem Säurechlorid oder Anhydrid einer a-Halogencarbonsäure im Temperaturbereich von 80 bis 120°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels. Auf diese Weise wurden die Verbindungen 12 bis 18 der Tabelle unter Verwendung von 2,6-Dichlorthiobenzamid als Ausgangsmaterial hergestellt, wobei bei Verbindung 12 Chloraceton, bei Verbindung 13 Äthylchloracetat, bei Verbindung 14 und 15 Äthyl-2-brompropionat bzw. -butyrat und bei Verbindung 16 und 17 die entsprechenden Verbindungen der Valerian- und Capronsäure benutzt wurden. Verbindung 18 wurde unter Verwendung von Diäthylbrommalonat hergestellt. Die Methode ist besonders vorteilhaft zur Herstellung von Verbindungen der eingangs genannten Formel, in der R eine Methylvinylengruppe ist oder eine gesättigte, durch Ketonsauerstoff und/oder eine Alkoxycarbonylgruppe substituierte Alkylengruppe.
Claims (1)
- Patentanspruch:Insbesondere gegen Monokotyledonen wirksame Vorauflaufherbizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formelworin R eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Sauerstoffatom und/oder eine Alkoxycarbonylgruppe trägt, oder eine Methylvinylengruppe bedeutet, oder an einem Salz dieser Verbindung.In Betracht gezogene Druckschriften:
R ο d d, Chemistry of Carbon Compounds, Bd. IVa, 1957, S. 385 bis 407 und 425 bis 433.809 517/693 2.68 © Bundesdruckerei Berlin
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GB37515/61A GB1013441A (en) | 1961-10-19 | 1961-10-19 | Novel 2,6-dihalophenyl heterocyclic compounds and compositions containing them |
Publications (1)
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DES82088A Pending DE1262667B (de) | 1961-10-19 | 1962-10-17 | Gegen Monokotyledonen wirksame Vorauflaufherbizide |
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WO1994014783A1 (en) * | 1992-12-25 | 1994-07-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | Heterocyclic derivative and pest control agent |
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- 1962-10-17 CH CH1215562A patent/CH469435A/de unknown
- 1962-10-17 FR FR1582751D patent/FR1582751A/fr not_active Expired
- 1962-10-17 DE DES82088A patent/DE1262667B/de active Pending
- 1962-10-18 US US231549A patent/US3244703A/en not_active Expired - Lifetime
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Title |
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FR1582751A (de) | 1969-10-10 |
NL284415A (de) | |
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