DE2212268B2 - N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen - Google Patents

N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen

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DE2212268B2
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Keiichiro Ikeda Osaka Akiba
Yasuhisa Minoo Osaka Asano
Akira Ashiya Fujinami
Naganori Hino
Nobuyuki Takarazuka Hyogo Kameda
Akihiko Mine
Takeo Amagasaki Satomi
Kohshi Minoo Tateishi
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom

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Description

COCIhCl
3. Herbicide Massen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksamen Bestandteil eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthalten.
4. Verfahren zur Herstellung der N-Halogenacetylanilinoessigsäureester nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise
A) einen .Anilinoessigsäureester der nachstehenden allgemeinen Formel
R1
wasserfreiem Tetrahydrofuran in Gegenwart von Biityllithium alkyliert.
worin R1 und R2 gleich oder unterschiedlich sind und Methyl, Äthyl oder n-Propyl, R3 C,- bis C,o-Alkyl, Cyclohexyl, Allyl, Methallyl oder Propargyl und X ein Chloratom, wobei η den Wert O bis 2 hat, oder ein Bromatom, wobei ;i den Wert 2 hat, bedeuten.
2. N-Chloraceiyl-2,6-diälhyIüni)inoess;gsäureäthy!ester der Formel
Die Erfindung bezieht sich auf N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung sowie auf diese enthaltende herbicide Massen.
Gemäß der Erfindung werden N-Halogenacetylanilinoessigsäureester der allgemeinen Formel
COCH11X3-.
geschaffen, worin R' und R2 gleich oder unterschiedlich sind und Methyl, Äthyl oder n-Propyl, R3 C1- bis C„,-Alkyl, Cyclohexyl, Allyl, Methallyl oder Propargyl und X ein Chloratom, wobei η den Wert O bis 2 hat, oder ein Broinatom, wobei η den Wert 2 hat, bedeuten.
Die Herstellung der N-Halogenälhylanilinoessigsäurcester erfolgt gemäß der Erfindung nach einem Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man jeweils in an sich bekannter Weise
A) einen Anilinoessigsäiireester der nachstehenden allgemeinen Formel
R1
- NU CH2-COOR'
R-
-NH-CII, COOR1 (II)
R2
worin R', R2 und R1 die in Anspruch I angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem I Ialogenessigsäurehalogenid (Halogen — Cl oder Hr) in Gegenwart eines HalogenwasserstolTakzeplors ac\liert oiler daß man
Ii)ein N-Halogenacctylanilin der nachstehenden allgemeinen Formel
NHCOCHnX.,
(Ill)
worin R1, R' und R1 die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Halogenessigsüurehalogenid (Halogen --■ Cl oiler Br) in Gegenwart eines llalogenwasserstoffak/eptors acyliert oder daß man
IM ein N-Ilalogenacet\ !anilin der nachstehenden allgemeinen Formel
R1
NIICOCHnX,
(III)
ho worin R', R2, X und η die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Chloressigsäureester
worin R1, R2. X und n die angegebenen Bcdeu- der nachstehenden allgemeinen Formel tiingen besitzen, mit einem Chloressigsäureester
der nachstehenden allgemeinen Formel Cl CII2 COOR1 (IV)
Cl CH2 COOR1 (IV) worin R1 die angegebene Bedeutung besitzt, in wasserfreiem Tetrahydrofuran in Gegenwart von Butylworin R1 die angegebene Bedeutung besitzt, in lithium alkyliert.
Gemäß der Erfindung werden herbicide Massen geschaffen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der vorstehend angegebenen Formel (I) enthalten.
Die N-Halogenacetylanilinoessigsäiireester gemäß der Erfindung sind neu und gemäß der Erfindung wurde festgestellt, daß sie eine staike herbicide Aktivität besitzen, die von anderen in der Technik bekannten Verbindungen nicht zu erwarten war, und eine äußerst vorteilhafte Selektivität aufweisen.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung haben eine starke Unkrautvertilgungswirkung auf eine große Anzahl von Unkrautarten. Sie haben beispielsweise eine ausgezeichnete Uiikrautvertilgungswirkung auf grasartiges Unkrau), wie Hiihnerhirse (Echinochloa crusgalli), großes Fingergras (Digitaria saguinalis), Wasserfuchsschw^anzgras (Alopecurus aequalis), Jahresrispengras(PcIa annua), etc. und Breitblattunkrautarten, wie Stemrjiiere (Stellaria media), Kohlportulak /Porldiaca oJericia), rauhhaariger Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Monochoria (Monochoria viaginalis), falsche Pimpinelle(Linderna pyxidaria)etc. Die Verbindungen gemäß der Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Selektivität gegenüber Nut/pflanzen aufweisen und sich daher dazu eignen, Unkrautarten anzugreifen ohne irgendeine Phytotoxi/ität, beispielsweise für Rettich, Kohl, Erbsen, Zuckerrüben, Kletten, Tomaten, Baumwolle, Weizen, Mais, zu verursachen.
Weiter ist die Verwendung derselben in einem Reisfeld äußerst wirksam aufgrund ihrer sehr starken Unkraulverlilgungswirkung, und die Verbindungen eignen sich zur Vertilgung der Hauptunkiautarten, die in einem Reisfeld wachsen, wie Hiihnerhirse, Monochoria, falsche Pimpinelle (Rotala indica), Cypergras (Cyperiis difformis), ohne irgendeine l'hytolo\i/ität für umgesetzten Reis zu verursachen, und weiterhin haben die Verbindungen eine ausge/ekhnete Verlilgungswirkiing selbst aufpereniiiereiKle Pllan/en, wie «.tie schlanke Sumpfbinse (Fluocharis aciciihiris), die sehr schwer zu vertilgen ist.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung sind als Unkrautverlilgimgsmiltel für verschiedene (ielreidepllan/uii geeignet, wie Reis, M;iis, für (iemiisc, Obstbäume, Rasen, Wiese, Wald, unbebautes Land.
Itoi der praktischen Ausführung des Verfahrens A) gemäß der Erfindung werden eine Verbindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (II) (Anilinoessigsäureester) und eine iU|iiimolaru Menge eines Halogenessigsäurehalogenids in einem inerten Lösungsmittel, /.. B. Benzol, Toluol, Xylol, Athjläther, Isopropyläther, Ligroin, Hexan, Aceton, Methylisobutylketon, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, und vorzugsweise in Benzol, gelöst, und die so erhaltene Lösung tropfen weise einer äquivalenten Menge eines Halogenwasserstoffakzeptors, z. B. Pyridin, Triäthylamin, Ν,Ν-Diäthy!anilin, N-Methylmorpholin, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbona, und vorzugsweise Triethylamin, zugegeben, worauf die Mischung eine Zeitlang gerührt wird, die sich ergebende Lösung aufeinanderfolgend mit verdünnter Salzsäure, verdünnter, wäßriger Alkalilösung und Wasser gewaschen und anschließend getrocknet wird, worauf das Lösungsmittel entfernt wird. Dabei wird das reine Endprodukt in guter Ausbeute erhalten.
(iemäß dem Verfahren B) eier Erfindung können N-Halogenacetylanilinoessigsäureesterder vorstehend angegebenen Formel (1) erhalten werden, in dem man ein Halogenacetylanilin in wasserfreiem Tetrahydrofuran löst, eine äquivalente Menge an Butyllithium zugibt, hierzu eine äquimolare Menge an ChJoressigsäureester der vorstehend angegebenen allgemeinen ι Formel (IV) zufügt, die Mischung erforderlichenfalls unter Erhitzen rührt und nach Vervollständigung der Reaktion das Lösungsmittel und Lithiumchlorid entfernt, wobei ein reines Endprodukt in guter Ausbeute erhalten wird.
ίο Bei der praktischen Anwendung können die Verbindungen gemäß der Erfindung als solche aufgestreut werden, oder sie können in irgendeiner Form, z. B. Körner, anfeuchtbares oder benetzbares Pulver, Emulsion und Staub, zur Anwendung gelangen.
r> Beispiele für Feststoffträger, die bei der Herstellung dieser herbiciden Massen angewendet werden, sind Talk, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit, gelöschter Kalk, und Beispiele für flüssige Träger sind Benzol, Toluol, Xylol, Alkohole, Aceton, Melhyl-
-'» naphllwlin, Dioxan, Cyclohexanon. Als Emulgiermittel können AIkyIschwefelsäureester,Alkylsulfonute, Ary !sulfonate, Polyäthylcnglykolälhcr, mehrwertige Alkoholester verwendet werden.
Bei der praktischen Anwendung kann ein Ausbreil-
>> mittel, z. B. ein oberflächenaktives Mittel, das für landwirtschaftliche Zwecke verwendet wird, natürlich zugemischt werden, um auf diese Weise den herbiciden Effekt zu verbessern und zu gewährleisten, und außerdem ist auch die Verwendung in Kombination
in mit anderen landwirtschaftlich angewendeten Chemikalien, z. IJ. Fungiciden, Insecticide!!, Herbicicien oiler mit Düngemitteln möglich.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
Verfahren A Allgemeine Arbeitsvorschrift
0,1 Mol des jeweiligen 2,6-disubstituicrten Aniliuoessigsäureesters (/.. IJ. 2.1,5 g 2,6-Diälhylaniünoessigsäure-äthylesler oder 24,7 g 2,6-Diäthyhnilinoessigsäureallylester) und 11,.? g (0,1 Mol) Monochloressigsäurechloiid wurden in KK) ml Benzol gelöst, worauf 11,0 g Triäthylamin tropfenweise unter Rühren zugegeben wurden, wobei die Keaktionslempcratur bei IO bis 20"C gehalten wurde. Danach wurde das Rühren weiterer 2 Stunden hei Raumtemperatur fortgesetzt. Die Reaklionslösung wurde nacheinander mit 5"Oiger wäßriger Natriumhydroxydlösung, 5%iger wäßriger Salzsüurclösiing und Wasser gewaschen. Dann wurde die IJeu/olschicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Danach wurde Benzol unter verringertem Druck abdcstilliert, wobei der jeweilige N-Halogenacetylanilinoessigsäureester erhalten wurde.
Nach diesem Verfahren wurden die in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Verbindungen erhalten, wobei bei folgenden Beispielen anstelle von Monochloressigsäurechlorid eingesetzt wurden:
Monochloressigsäurebromid, Bsp. 7,
Dichloressigsäurechlorid, Bsp. 8,
Tricliloressigsäurechlorid, Bsp. 4 und
Monohromessigsüurechlorid, Bsp.°.
H),
Die bei der Elementaranalyse der in Tabelle I aufgeführten [ister gefundenen C"-, H-. N- und CI-Werlc stimmen, wie ersichtlich, innerhalb der Fehlergrenzen mit den berechneten Werten iiberein.
Tabelle 1
(D
Beispiel
Nr.
η Sdp.
(Q
Aus- Elementaranalyse beule (% berechnet) (% gefundenl
(%) C H N Cl
1 Q2H5 C2H5 C2H5
2 CH3 CH3 C2H5
3 CH3 C2H5 C2H5
4 CH3 CH3 C2H5
5 C2H5 C2H5 H2C=CH-CH2-
6 CH3 CH3 U-C5H1,
7 C2H5 C2H5 n-C10H21
8 C2H5 C2H5 H2C=CH-CH2-
9 CH3 n-C3H7 H2C = C(CHj)-CH2-K) C2H5 C2H5 Cy-ClO-C6H11
11 C2H5 C2H5 CH = C-CH2-
12 CH3 n-C3H7 C2H5
Verfahren B
Beispiel IB
22,6 g (0,1 Mol) 2,6-Diäthylchloraectanilid wurden in K)OmI Tetrahydrofuran gelöst und 45 g einer n-Hexanlösung mit einem Gehalt von 15% n-Butyllithium wurden unter Rühren bei Maumlcmpcratui tropfenweise allmählich zugegeben. Außerdem wurden 12.3 g (0,1 Mol) Monoehlorcssigsäure-älliyicslcr zugesetzt und die Mischung wurde während 4 Stunden unter Rückfluß gehalten. Nach Kühlen wurden 2.0g Äthanol der Rcaklionsmiscliung zugegeben, und das Lösungsmittel wurde unter verringertem Druck entfeint. Der so erhaltene Rückstand wurde mit 100ml Diäthyläther extrahiert. Nach Waschen mit Wasser wurde die Ätherschichl über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abdeslillierl. wobei 24,l) g N-('hloracet\l-2.6-diiilli\lanilinocssigsäureätln!ester erhalten wurden.
Lnlspreeliend wurden die gemäß den Beispielen 2 um\ 3 erhaltenen Ii'!er in Ausbeulen von 78 b/u. 6""i, hergestellt.
Cl 2 136—138
(0,4 mm)		 1,5225
(26C)		 85 61,63
61,81 		7,11
7,08		 4,49
4,42		 11,3
11,4
Cl 2 161 — 163
(0.7 mm)		 1,3647
(23°)		 88 59,26
59,37		 6,39
6,28		 4,94
5,02		 12.50
12,51
Cl 2 162—163
(0,6 mm)		 1,5271
(22)		 75 60.50
60.47		 6,77
6,85		 4,70
4,6o		 16.12
16.23
Cl 0 87 47,68
47.54		 4,57
4.54		 3,97
3.87		 30,16
30.20
Cl 2 1,5288 63,0S 6 85 4 ^ 10 95
(21,5 ) 86 63.09 6,85 4,19 10.88
(Ί 2 1.5263
(24 )		 71 62.67
62,54		 7.42
7,58		 4,30
4.20		 10.88
10.81
Cl 2 1.5297
(23 )		 82 67.98
68.05		 9,03
8,99		 3.30
3.34		 8,36
8.16
Cl 1 1.5376
(23 )		 77 56.99
57,18		 5,91
5.77		 3.91
3,90		 19.79
19.75
Br -1 1.5325
(22 )		 65 56.55
56.72		 6.33
6.30		 3.66
3.87		 20.90
21.11
Cl 0 1.5441
(23 )		 84 55.25
55.34		 6.03
6,16		 3,22
3,24		 24.46
24.53
(Ί ~i
i.		 1,5408
(22.5 )		 74 63,45
63,52		 6,26
6,48		 4,35
4.17		 11.02
10.94
Cl 2 1.5257
(23.5 )		 61.63
61.54		 7.11
7,23		 4.49
4,43		 11.37
11.30
Beispiel 13
Ausgehend von Monoehloressigsäure-n-butvlcster wurde nach Verfahren Bi in einer Ausbeute von 86% N-Chloracctjl-2.6-diälhylanilinoessigsäure-n-biit\leslcr hergestellt.
n'r" 1.5176.
Ber.: C 63.61. H 7.71. N 4.12. Cl 10.43%:
gef.: C 63.59. 117.82. N 43. (Ί 10.37",,.
Herbicid I
25 (jcw.-Teile N-('hloraect\l-2.6-dinielhylaiiilinoessigsäiirc-n-ani\lestei·. 5 Gew.-Teile I'oUoxyällnlenacehlarylcsler als oberflächenaktives Mittel und 7(1 Gew.-Teile Talk weiden gul vermählen und gemischt, um ein bcncl/bares l'ulver /u erhalten.
Herbicid 2
30 (iew.-'I eile N-( Ί1Ι01 acel> 1-2.6-diüthslaniIi 110-essigsäure-äthvlesler. 20 Gew.-Teile l'ol\älh\lengl\- kolälhei als oberllächeuaklives Mittel und 50 Gew.-
Teile Cyclohexanon werden gut gemischt, um eine Emulsion zu erhalten.
Herbicid 3
30 Gew.-Teile N-Chlorucetyi-2,6-diäthylanilinocssigsäure-n-decylester, 20 Gew.-Teile Polyäthylenglykoläther als oberflächenaktives Mittel und 50 Gew.-Teile Cyclohexanon werden gut gemischt, um eine Emulsion zu erhallen.
Herbicid 4
8 Gew.-Teile N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilinoessigsäureäthylester, 38 Gew.-Teile Bentonit, 50 Gew.-Teile Ton und 4 Gew.-Teile Natriiimligninsulfonat werden gut vermählen und gemischt, und nach kräftigem Kneten unter Zusatz von Wasser wurde die Masse granuliert oder gekörnt und getrocknet, wobei ein Granulat erhallen wurde.
Herbicid 5
8 Cjcw.-Teile von N-Dichloracctyl-2,6-diäthylanilinocssigsäure-allylestcr, 38 Gew.-Teile Bentonit, 50 Gew.-Teile Ton und 4 Gew.-Teile Natriumligninsulfonat werden gut gemahlen und gemischt, und nach Kneten unter Wasserzusatz wurde die Masse granuliert und getrocknet, wobei ein Granulat erhalten 5 wurde.
Vergleichsversuch 1
Hühnerhirse und großes Fingergras als Vertreter für grasartiges Unkraut, und Rettich und rauhhaariger
ίο Fuchsschwanz als Vertreter Tür breitblättrige Pflanzen wurden jeweils in einen unglasierten Blumentopf mit einem Durchmesser von 12 cm gesät und nach Bedecken mit Erde mit Chemikalien behandelt. Danach wurden diese Pflanzen in einem Gewächshaus gezogen oder wachsen gelassen, und der herbicide Effekt wurde nach 20 Tagen nach der Behandlung beobachtet. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II aufgeführt. Die Bewertung des herbiciden Effekts erfolgt mit Hilfe der Zahlen 0(k eine Schädigung
20 oder Vertilgung) bis 5 (vollständige Vertilgung). Sämtliche der Verbindungen wurden in Form von benetzbaren Pulvern, verdünnt mit Wasser, angewendet.
Tabelle II
Vcrhindiiiii!
Aufgebrachte Menge
(g/IOa| Herbicidcr Effekt
Hühnerhirse
großes
Fingergras
rauhhaariger Fuchsschwanz
Retlich
N-Chloracetyl-2,6-diiithylanilinoessigsäure-äthylestcr
N-Chloracetyl-2-methyl-6-(n-propyl)-ani! inoessigsä ure-ä thy !ester
N-Chloracetyl-2,6-dimethylaniIinoessigsäure-n-amy !ester
N-Dichloracetyl^.o-diäthylanilinoessigsäurc-allvlcstcr
N-Chloracetyl^.o-diäthylanilinocssigsäurc-allylester
Z-Chlor^'.o'-diäthylacctanilid*)
*| Verclcichsverbindiing.
125 63 32 16
125 63
32
125 63
32
125 63 32
125 63
32
125 63 32
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4 4
5
4
5
3
5
3
5 4 2
5
5
4
2 0 0
0 0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
Vergleichsversuch 2
1,5 kg Reisfelderde wurden jeweils in eine Wagner-Sclialc von 14 cm Durchmesser eingebracht und die Schalen oder Töpfe wurden in einen Reisfeldzustand übergeführt. Danach wurden Rcisselzlinge im dritten Blatlabschnilt in die Töpfe gepflanzt, die außerdem mit Samen von Hiihncrhirsc besät wurden, und die wiisscriibcrflutctc F.rde wurde mit einer vorgcschric-60 benen Menge von den Chemikalien behandelt. Am 25. Tag nach der Behandlung mit den Chemikalien wurden der herbicide Effekt und der Grad der Phytotoxizität an den vorstehend beschriebenen umgepflanzten oder gesäten Pflanzen und von spontan oder
fe5 natürlich erzeugten breitblältrigcn Unkrautarten, wie Monochoria, falsche PimpineIIe,Rotalaindica Koehnc, Eleocharis acicularis, schlanker Sumpfbinse untersuch). Die Chemikalien wurden dabei in Form einer
Emulsion aufgebracht, die entsprechend der für Herbicide vorstehend beschriebenen Arbeitsweise hergestellt worden war. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle III aufgeführt. Die Bewertungen des herbiciden Effekts und der Phytotoxizität wurden durch die Zahlen 0 bis 5 wie folgt ausgedrückt:
Tabelle III
Behandlungsprobe von wasserbeflutetem Boden
Wirkung Wirkung Wirkung Wirkung Wirkung Wirkung
10
auf Pflanzen auf Pflanzen auf Pflanzen auf Pflanzen auf Pflanzen auf Pflanzen
keine
schwach
niedrig
mittel
stark
vollständige
Vertilgung
Verbindung Aufgebrachte
Menge
(g/M)a) 		Phytoloxizilät
gegenüber Reis		 Herbicide Wirkung
Hühnerhirse breitblättrige
Unkrauiarten		 5
5
4
2		 schlanke
Sumpfbinse
N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilinoessig-
säure-äthylester		 63
32
16
8		 0
0
0
0		 5
5
5
5		 5
5
3		 O O N) UJ
N-Chloracetyl-2-methyl-6-(n-propyl)-
anilinoessigsäure-äthylester		 63
32
16		 0
0
0		 5
5
5		 5
5
4		 3
2
0
N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilinoessig-
säure-n-butylester		 63
32
16		 0
0
0		 Ln Ln Ln 5
5
3		 4
3
0
N-Chloracetyl^ö-dimethylanilinoessig-
säure-n-amylester		 63
32
16		 0
0
0		 5
5
5		 5
5
4		 3
2
0
N-Dichloracetyl-2,6-diäthylani!inoessig-
säure-allylester		 63
32
16		 0
0
0		 5
5
5		 5
5
5		 3
3
1
N-Chloracetyl-2,6-diäthylanilinoessig-
säure-allylester		 63
32
16		 1
0
0		 5
5
5		 3
0
0		 4
3
2
2-ChIor-2',6'-diäthylacetanilid*) 63
32
16		 0
0
0		 5
4
2		 0
0
0
*) Vergleichsverbindung.
Vergleichsversuch 3
Vergleichswerte hinsichtlich des herbiciden Effektes zwischen den Verbindungen gemäß der Erfindung und2-Chlor-2',6'-diäthyI-N-(butoxymethyl)-acetanilid so (Butachlor) sind nachfolgend angegeben.
Samen der folgenden Pflanzen wurden in der gleichen Weise wie im Vergleichsbeispiel 1 behandelt, und die herbiciden Effekte unter Anwendung der Verbindungen gemäß der Erfindung und der Vergleichs-
verbindungen wurden dann beobachtet. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle IV enthalten.
Verwendete Pflanzen
Grasartige Unkräuter: Hühnerhirse, Fingergras.
Brietblättrige Unkräuter: Gänsefuß, weißer Gänsefuß, Ehrenpreis.
Nutzpflanzen: Rettich, Zuckerrüber, Spinat, Sojabohne.
Tabelle IV Auf
getragene
Menge
(g/10a) 		Herbicider
Hühner
hirse 		Effekt
Finger
gras 		Gänsefuß weißer
Gänsefuß 		Ehren
preis		 Rettich Zucker
rübe		 Spinat Soja
bohne
Verbindung 125
63
32		 Ln Ln Ln 5
5
5		 5
4
2		 3
2
0		 5
4
3		 0
0
0		 0
0
0		 0
0
0		 0
0
0
N-Chloracetyl-
2,6-diäthylanilino-
essigsäure-äthylester
(erfindungsgemäß)
Fortsetzung
Verbindung
ΛιιΓ-
Menge (ti/10 a I
llerbicider LITckl
Hühner- r'ingerhirse uras
(iänscfult wciUcr l-hren-(iänsefuH preis
Rettich
Zuckerrübe
Spinal Sojabohne
N-Chloracetyl- 125 5 5 5 3 5 0 0 00
2,6-diäthylanilino- 63 45 3 1 40000
essigsäure-n-butyl- 32 4 4 1 0 3 0 0 00 ester (erfindungsgemä)
2-Chlor-2',6'-diäthyl- 125 5 5 2 0 3 0 4 40
(n-butoxymethyl)- 63 441 01 0330
acetanilid 32 2 10000 100 (Butachlor)
2-Chlor-2',6'-diäthyl- 125 5 4 2 0 1 0 3 32
acetanilid 63 440000 1 10
(US-PS 34 03 994) 32 1 10000000
Es ergibt sich folgendes:
(1) Hinsichtlich grasartiger Unkräuter zeigen die Verbindungen gemäß der Erfindung ausgezeichnete herbicide Effekte, selbst bei so kleiner Anwendungsmenge wie 32g/10a, während sowohl Butachlor als auch die Verbindung gemäß der US-PS 34 03 994 praktisch keine herbieiden Effekte bei dieser Dosierung zeigen.
(2) Im Hinblick auf breit blättrige Unkräuter sind die erfindungsgemäßen Verbindungen hinsichtlich der absoluten Effekte gegenüber den Vergleichsverbin-
dungen deutlich überlegen.
r> (3) Sämtliche untersuchten Verbindungen waren unschädlich für Rettich. Die Verbindungen gemäß der Erfindung waren auch für Zuckerrüben itnd Spinat unschädlich, während Butachlor erhebliche Phytotoxizität hierbei zeigte. Die Verbindungen gemäß der
so Erfindung sind auch gegenüber Sojabohnen unschädlich, während die Verbindung gemäß der US-PS 34 03 994 demgegenüber, insbesondere bei höheren Dosierungen, erhebliche Phytotoxizität zeigt.

Claims (1)

  1. Patentans prüche:
    l.N-Halogenacetylanilinoessigsäureester der allgemeinen Formel
    C2H5
    CH5
    CH2COOC2H5
DE2212268A 1971-03-15 1972-03-14 N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen Expired DE2212268C3 (de)

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