DE1259870B - Verfahren zur Vorreinigung von rohem Phthalsaeureanhydrid - Google Patents
Verfahren zur Vorreinigung von rohem PhthalsaeureanhydridInfo
- Publication number
- DE1259870B DE1259870B DEB87287A DEB0087287A DE1259870B DE 1259870 B DE1259870 B DE 1259870B DE B87287 A DEB87287 A DE B87287A DE B0087287 A DEB0087287 A DE B0087287A DE 1259870 B DE1259870 B DE 1259870B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phthalic anhydride
- stage
- percent
- weight
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 title 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 4
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
CO7c
Deutsche Kl.: 12 ο-14
Nummer: 1259 870
Aktenzeichen: B 87287IV b/12 ο
Anmeldetag: 25. Mai 1966
Auslegetag: !.Februar 1968
Rohes Phthalsäureanhydrid enthält bekanntlich als Verunreinigungen geringe Mengen an Phthalsäure,
Maleinsäure, Fumarsäure, Maleinsäureanhydrid, gegebenenfalls Naphthocliinon und anderen Verbindungen.
Je nach dem für die Herstellung verwendeten Ausgangsstoff (die großtechnische Herstellung
erfolgt bekanntlich durch Oxydation von o-Xylol oder Naphthalin verschiedener Provenienz) treten die
einzelnen Verunreinigungen in unterschiedlichen Mengen auf. Zur Reinigung unterzieht man unter
anderem üblicherweise das Rohprodukt einer thermischen Alterung bei Temperaturen zwischen 190
und 275° C. Man arbeitet hierbei vielfach in Gegenwart von Säuren oder Alkalien als Kondensationsmittel.
Bei dieser Behandlung wird Naphthochinon zu nichtflüchtigen Produkten kondensiert, die Säuren
werden unter Wasserabspaltung in ihre Anhydride übergeführt, Fumarsäure wird weitgehend in Maleinsäure
bzw. dessen Anhydrid umgewandelt, und flüchtige Verbindungen, wie Wasser, Schwefeldioxid,
Kohlendioxid, Maleinsäureanhydrid, Benzoesäure und nicht umgesetzte Kohlenwasserstoffe, werden
weitgehend ausgetrieben, Es resultiert ein Phthalsäureanhydrid, aus dem sich anschließend durch Destillation
in einfacher Weise ein extrem reines Phthalsäureanhydrid gewinnen läßt. Die thermische Alterung
wird bisher ausschließlich diskontinuierlich durchgeführt und erfordert lange Aufheiz- und lange
Behandlungszeiten. Die anfangs lebhafte Gasentwicklung erfordert sorgfältige Kontrolle der Reaktion.
Das resultierende Produkt weist trotzdem von Charge zu Charge Qualitätsschwankungen auf. Bei der anschließenden
Destillation muß daher für jede Charge der Destillationsverlauf der betreffenden Qualität
neu angepaßt werden.
Versucht man, die Behandlung in einem Rührgefäß kontinuierlich zu gestalten und arbeitet im Temperaturbereich
zwischen 19Q-und 275° C unter kontinuierlichem Zu- und Ablauf, so wird selbst bei extrem
langen mittleren Verweilzeiten kein befriedigender Reinigungseffekt erzielt. Bei tiefen Temperaturen
werden die Verunreinigungen nicht entfernt, während bei hohen Temperaturen in zunehmendem
Maße eine Zersetzung der Phthalsäure zu Kohlendioxid und Benzoesäure eintritt.
Es wurde nun gefunden, daß man bei der Vorreinigung von rohem Phthalsäureanhydrid durch thermische
Alterung ein Produkt guter, gleichmäßiger Qualität erhält, wenn man rohes Phthalsäureanhydrid
in einer aus mindestens zwei Stufen bestehenden Rührgefäßkaskade kontinuierlich derart auf 190 und
Verfahren zur Vorreinigung von rohem
Phthalsäureanhydrid
Phthalsäureanhydrid
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hubert Suter,
Dr. Günter Pöhler, 6700 Ludwigshafen;
Dr. Karl-Heinz Müller, 6720 Speyer;
Dr. Friedrich Wirth, 6700 Ludwigshafen
275° C erhitzt, daß in mindestens einer Stufe eine Temperatur 230° C und zweckmäßig in jeder Stufe
die gleiche oder eine bis zu 40° C höhere Temperatur als die vorhergehende Stufe eingehalten wird.
Bei dieser Arbeitsweise werden die Verunreinigungen weitestgehend entfernt. Eine Zersetzung von
Phthalsäure zu Kohlendioxid und Benzoesäure tritt praktisch nicht ein. Die bei diskontinuierlicher Arbeitsweise
üblichen Aufheizzeiten entfallen, die Verweilzeiten sind verhältnismäßig kurz. Diese kontinuierliche
Behandlung läßt sich daher in wesentlich kleineren Reaktionsvolum'ina vornehmen, als für die
herkömmliche Behandlung benötigt werden.
Als rohes Phthalsäureanhydrid verwendet man im allgemeinen das bei der Oxydation von o-Xylol oder
von Naphthalin anfallende Rohprodukt. Dieses Rohprodukt enthält im allgemeinen 90 bis 98 Gewichtsprozent
Phthalsäureanhydrid, daneben geringe Mengen Phthalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Malein-;
säureanhydrid, Benzoesäure > sowie gegebenenfalls!
,-.. Naphthochinon und Schwefel in Form von im einzel«
nen unbekannten Verbindungen. Für eine rasche Kondensation des Naphthochinons ist es wesentlich,
daß der Schwefelgehalt des Rohprodukts zwischen etwa 0,05 und 0,5 Gewichtsprozent liegt, wobei sich
der optimale Schwefelgehalt leicht durch Versuche ermitteln läßt. Bei Naphthochinon enthaltenden Rohprodukten
mit zu niedrigem Schwefelgehalt empfiehlt es sich, dem Rohphthalsäureanhydrid eine entsprechende
kleine Menge an Schwefelsäure zuzusetzen. Die Behandlung wird in einer Rührgefäßkaskade
durchgeführt, die aus mindestens zwei, vorteilhaft aus zwei bis fünf, insbesondere drei bis vier Stufen
besteht. Das erste Gefäß wird kontinuierlich mit
..: -.-:■;.■, 709 747/567
Rohprodukt beschickt. Das nach einer bestimmten mittleren Verweilzeit das erste Gefäß verlassende
Gemisch durchfließt anschließend mindestens eine weitere Stufe und kann nach der letzten Stufe unmittelbar
durch Destillation weitergereinigt werden.
Die Alterung wird bei einer Temperatur zwischen 190 und 275° C vorgenommen, wobei in mindestens
einer Stufe eine Temperatur 230° G eingehalten wird und wobei zweckmäßig die Stufen jeweils die gleiche
oder eine bis zu 400C höhere Temperatur als die
vorliegende Stufe aufweisen. Beispielsweise wählt man bei einer in drei Stufen erfolgenden Alterung in
der ersten Stufe eine Temperatur zwischen 190 und 240° C, in der zweiten Stufe zwischen 200 und
250° C und in der dritten Stufe zwischen 230 und 275° C. Die Verweilzeit in den verschiedenen Stufen
kann gleich oder verschieden sein. Sie beträgt je Stufe im allgemeinen zwischen 1 und 10, insbesondere zwischen
2 und 6 Stunden. Die gesamte Verweilzeit beträgt üblicherweise zwischen 5 und 20 Stunden.
Man arbeitet im allgemeinen drucklos. Es ist möglich, unter leichtem Überdruck, etwa bis zu 100 Torr
zu arbeiten, doch bringt diese Arbeitsweise keine weiteren Vorteile. Zweckmäßig wählt man jedoch
einen leichten Überdruck von etwa 10 bis 200 Torr, um die Abtrennung leichter flüchtiger Bestandteile
zu erleichtern.
Das erhaltene Phthalsäureanhydrid zeigt eine gleichmäßige Qualität, ist praktisch frei von leichter
flüchtigen Anteilen und frei von Naphthochinon. Bei der anschließenden Destillation erhält man ein
Phthalsäureanhydrid von höchster Reinheit.
35
Einer Vorrichtung, die aus drei hintereinandergeschalteten Rührkolben besteht und deren Volumen
jeweils 0,6 Liter beträgt, werden kontinuierlich 200 g geschmolzenes, rohes Phthalsäureanhydrid zugeführt,
das folgende Zusammensetzung aufweist:
92,1 Gewichtsprozent Phthalsäureanhydrid, 5,6 Gewichtsprozent Phthalsäure,
0,5 Gewichtsprozent Naphthochinon,
0,2 Gewichtsprozent Maleinsäureanhydrid und und Maleinsäure,
0,3 Gewichtsprozent Schwefelgehalt,
1,3 Gewichtsprozent Rückstand.
Die Temperatur beträgt im ersten Kolben 200° C und im dritten Kolben 240° C; die Gesamtverweilzeit
beträgt 9 Stunden. Bereits nach der zweiten Stufe ist eine quantitative Entwässerung erreicht; das Produkt
besteht dann aus 95,7"Vo Phthalsäureanhydrid, 0,08% Naphthochinon und 4,10Zo Rückstand. In der dritten
Stufe sinkt der Naphthochinongehalt auf 0,005%. Für die anschließende Destillation steht ein Produkt
gleichmäßiger Qualität zur Verfügung.
Man arbeitet in Abänderung des Beispiels 1 in einer Vorrichtung, die aus zwei hintereinandergeschalteten
Rührkolben von je 0,6 Liter Fassungsvermögen Inhalt besteht, deren Reaktionstemperatur jedoch
auf 240° C eingestellt ist. Bereits nach einer Verweilzeit von 6 Stunden wird ein Produkt erhalten,
dessen Naphthochinongehalt nur 0,008% beträgt.
Man arbeitet wie im Beispiel 1 mit einem stündlichen Zulauf von 200 g eines rohen Phthalsäureanhydrids,
das folgende Zusammensetzung zeigt:
94,3 Gewichtsprozent Phthalsäureanhydrid, 4,5 Gewichtsprozent Phthalsäure,
0,4 Gewichtsprozent Maleinsäure, 0,3 Gewichtsprozent Benzoesäure, 0,1 Gewichtsprozent o-Toluylsäure,
0,1 Gewichtsprozent Phthalid, 0,2 Gewichtsprozent Rückstand.
Die Reaktionstemperatur der ersten Stufe wird auf 210° C, der zweiten Stufe auf 225° C und der dritten
Stufe auf 240° C gehalten. Nach einer mittleren Verweilzeit von 9 Stunden erhält man ein Produkt, das
nur noch aus 98,9% Phthalsäureanhydrid, 0,3% Benzoesäure und 0,6% Rückstand besteht.
Claims (2)
1. Verfahren zur Vorreinigung von rohem Phthalsäureanhydrid durch thermische Alterung,
dadurch gekennzeichnet, daß man rohes Phthalsäureanhydrid in einer aus mindestens zwei
Stufen bestehenden Rührgefäßkaskade kontinuierlich derart auf 190 und 275° C erhitzt, daß in
mindestens einer Stufe eine Temperatur von 230° C und zweckmäßig in jeder Stufe die gleiche
oder eine bis zu 40 C höhere Temperatur als die vorhergehende Stufe eingehalten wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Naphthochinon enthaltendes,
rohes Phthalsäureanhydrid, dessen Schwefelgehalt zwischen 0,05 und 0,5 Gewichtsprozent
beträgt, verwendet.
709 747/567 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB87287A DE1259870B (de) | 1966-05-25 | 1966-05-25 | Verfahren zur Vorreinigung von rohem Phthalsaeureanhydrid |
US636280A US3507886A (en) | 1966-05-25 | 1967-05-05 | Purification of crude phthalic anhydride by thermal treatment |
CH659267A CH487827A (de) | 1966-05-25 | 1967-05-10 | Verfahren zur Reinigung von rohem Phthalsäureanhydrid durch thermische Behandlung |
FR107270A FR1523822A (fr) | 1966-05-25 | 1967-05-22 | Procédé de purification d'anhydride phtalique brut par traitement thermique |
NL6707058A NL6707058A (de) | 1966-05-25 | 1967-05-22 | |
AT484867A AT272320B (de) | 1966-05-25 | 1967-05-24 | Verfahren zur Vorreinigung von rohem Phthalsäureanhydrid durch Erhitzen |
GB24139/67A GB1179443A (en) | 1966-05-25 | 1967-05-24 | Purification of Crude Phthalic Anhydride by Thermal Treatment |
BE698938D BE698938A (de) | 1966-05-25 | 1967-05-24 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB87287A DE1259870B (de) | 1966-05-25 | 1966-05-25 | Verfahren zur Vorreinigung von rohem Phthalsaeureanhydrid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1259870B true DE1259870B (de) | 1968-02-01 |
Family
ID=6983736
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB87287A Pending DE1259870B (de) | 1966-05-25 | 1966-05-25 | Verfahren zur Vorreinigung von rohem Phthalsaeureanhydrid |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3507886A (de) |
AT (1) | AT272320B (de) |
BE (1) | BE698938A (de) |
CH (1) | CH487827A (de) |
DE (1) | DE1259870B (de) |
GB (1) | GB1179443A (de) |
NL (1) | NL6707058A (de) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4055577A (en) * | 1974-11-11 | 1977-10-25 | Davy Powergas Gmbh | Process for thermal treatment of crude phthalic acid |
DE2453745B2 (de) * | 1974-11-13 | 1976-09-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur beseitigung von 1,4- naphthochinon aus rohem phthalsaeureanhydrid |
US4397768A (en) * | 1981-02-26 | 1983-08-09 | Oxidaciones Organicas, C.A. "Oxidor" | Supported catalyst for the preparation of phthalic anhydride |
US5214157A (en) * | 1991-05-07 | 1993-05-25 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for the disposal of phthalic anhydride decomposer vapors |
US5508443A (en) * | 1994-05-12 | 1996-04-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Liquid phthalic anhydride recovery process |
US5730844A (en) * | 1996-11-29 | 1998-03-24 | Exxon Chemical Patents Inc. | Liquid phthalic anhydride recovery process using a rectification tower with benzoic acid control |
US5718808A (en) * | 1996-11-29 | 1998-02-17 | Exxon Chemical Patents Inc. | Solvent assisted process for recovery of phthalic anhydride in the liquid phase by distillation |
US5869700A (en) * | 1997-02-21 | 1999-02-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method for recovering phthalic anhydride/maleic anhydride mixtures by distillation |
CN117986217B (zh) * | 2024-04-03 | 2024-06-04 | 南京化学试剂股份有限公司 | 一种苯酐原料处理方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2105911A (en) * | 1926-01-21 | 1938-01-18 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Purification of phthalic anhydride |
CH136374A (fr) * | 1927-02-08 | 1929-11-15 | Selden Co | Procédé d'épuration d'anhydride phtalique. |
-
1966
- 1966-05-25 DE DEB87287A patent/DE1259870B/de active Pending
-
1967
- 1967-05-05 US US636280A patent/US3507886A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-05-10 CH CH659267A patent/CH487827A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-22 NL NL6707058A patent/NL6707058A/xx unknown
- 1967-05-24 BE BE698938D patent/BE698938A/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-05-24 AT AT484867A patent/AT272320B/de active
- 1967-05-24 GB GB24139/67A patent/GB1179443A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE698938A (de) | 1967-11-24 |
GB1179443A (en) | 1970-01-28 |
CH487827A (de) | 1970-03-31 |
NL6707058A (de) | 1967-11-27 |
US3507886A (en) | 1970-04-21 |
AT272320B (de) | 1969-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1009625B (de) | Verfahren zur Herstellung von Teiloxydationsprodukten des Cyclohexans | |
DE1259870B (de) | Verfahren zur Vorreinigung von rohem Phthalsaeureanhydrid | |
DE10215943B4 (de) | Aufarbeitung von Rückständen bei der Herstellung von Carbonsäuren | |
DE2118281C3 (de) | ||
DE1443876A1 (de) | Verfahren zum Abbau von Polyaethylenterephthalat zu Terephthalsaeuredimethylester | |
DE2608821C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Terpenphenolharzen | |
DE2150076A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenolproduktes mit einem betraechtlich herabgesetzten Acetonphenongehalt aus einem Phenol-Acetophenon-Azeotrop | |
DE873542C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polycarbonsaeuren und anorganischen, vorwiegend aus Aluminiumsulfat bestehenden Nebenprodukten | |
DE2724191C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthylenglykol | |
EP0021433B1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Fettsäure- oder Fettsäureestergemischen | |
DE659879C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykoldialkylaethern | |
DE2642533A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gamma- butyrolacton aus maleinsaeureanhydrid | |
DE1179927B (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus Fettsaeuren | |
DE621913C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Dicarbonsaeurechloriden der Benzolreihe | |
DE1468861A1 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeurenitril | |
DE931404C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Alkoholgemisches aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen | |
DE2015821C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von isomeren Dichlorbutenen | |
DE954246C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trichloracrylylchlorid aus Hexachlorpropen | |
DE579654C (de) | Verfahren zur Chlorierung von Propionsaeure und ihren stickstofffreien fluessigen Verbindungen | |
DE877901C (de) | Verfahren zur selektiven Erhoehung der Konzentration von Alkoholen oder organischen Saeuren in einer waessrigen, Aldehyde und bzw. oder Ketone enthaltenden Mischung | |
DE918984C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte | |
DE1167810B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem Phthalsaeureanhydrid | |
DE603762C (de) | Verfahren zur Herstellung von Brikettpech | |
AT121997B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acetalen. | |
DE2331391A1 (de) | Verfahren zur dehydratisierung von maleinsaeure |