DE1251764B - Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen 12 3,4-Tetra hydro 9 -ammo acridmiumverbmdungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen 12 3,4-Tetra hydro 9 -ammo acridmiumverbmdungen

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DE1251764B
DE1251764B DENDAT1251764D DE1251764DA DE1251764B DE 1251764 B DE1251764 B DE 1251764B DE NDAT1251764 D DENDAT1251764 D DE NDAT1251764D DE 1251764D A DE1251764D A DE 1251764DA DE 1251764 B DE1251764 B DE 1251764B
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Germany
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tetrahydro
amino
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acridinium
theory
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Ingelheim/ Rhein Dr Walter Ost Dr Klaus Thomas Dr Dietrich Jerchel
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CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ρ-1/30
1 251 764
B83329IVd/12p
18. August 1965
12. Oktober 1967
Die Erfindung betrifft die Herstellung von antimikrobiell wirksamen l,2,3,4-Tetrahydro-9-aminoacridiniumverbindungen der allgemeinen Formel I Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell
wirksamen 1,2,3,4-Tetrahydro-9-aminoacridiniumverbindungen
NH2
Χ" (I)
(CHa)nCH3
in der η eine ganze Zahl von 7 bis 15 und X ein biologisch unbedenkliches Anion einer Säure, wie einer Mineralsäure, Essigsäure, Propionsäure, Capronsäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Citronensäure oder p-Toluolsulfonsäure, bedeutet.
Erfindungsgemäß werden die neuen Verbindungen in an sich bekannter Weise durch Erhitzen von l,2,3,4-Tetrahydro-9-amino-acridin in der Schmelze oder in Gegenwart eines Lösungsmittels entweder
a) mit einem Alkylhalogenid der allgemeinen Formel II
CH3 — (CH2)B — Hai
(Π)
in der Hai ein Halogenatom und η die oben bezeichnete Bedeutung besitzt, oder .
b) mit einem Alkyl-p-toluolsulfonat der allgemeinen Formel III
CH3-(CH2)^-O3S-
(III)
in der η die oben angegebene Bedeutung besitzt, hergestellt.
Die Anionen können in den erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen in an sich bekannter Weise durch doppelte Umsetzung, z. B. durch Umsetzung der Verbindungen der Formel I mit einem Metallsalz, vorteilhafterweise mit einem Silbersalz, in einem geeigneten Lösungsmittel ausgetauscht werden. ',, ."., Als Alkylhalogenid wird vorzugsweise ein Alkyl-.:broriiiä oder Alkyljodid verwendet, das in Gegen-.wart eines geeigneten organischen Lösungsmittels, wie z. B. Methyläthylket hi, .Nitrobenzol, Dimethyl-Anmelder:
C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Ost,
Dr. Klaus Thomas,
Dr. Dietrich Jerchel, Ingelheim/Rhein
formamid, Butanol, Amylalkohol, oder in der Schmelze bei 100 bis 2500C umgesetzt wird!
Die neuen Derivate des l,2,3,4-Tetrahydro-9-aminoacridins zeichnen sich durch eine starke bakteriostatische, baktericide und fungicide Wirkung aus. Sie wurde beispielsweise festgestellt gegenüber Staphylococcus aureus SG 511, Bacillus subtilis ATCC 9524, Escherichia coli ATCC 9637, Pseudomonas acruginosa ATCC 10 145 und gegen Streptococcus faecalis ATCC 8043.
Außerdem besitzen die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen eine gute fungistatische Wirkung.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 1,2,3,4-Tetrahydro-9-amino-acridin kann nach J. A. Moore, Tetrahedron Letters, 20 (1963), S. 1277, aus Anthranilsäureamid und Cyclohexanon erhalten werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.. . :
Beispiel 1
N-Octyl-l^S^tetrahydro^-amino-acridiniumbromid
4 g l,2,3,4-Tetrahydro-9-amino-acridin werden mit 3,9 g 1-Brom-octan gemischt und langsam erwärmt. Bei 150 bis 1550C entsteht zunächst eine klare Schmelze, die bald erstarrt. Die erstarrte. Mischung wird abgekühlt, gepulvert und mit Aceton gewaschen. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol schmilzt
709 677/387
die Verbindung bei 294 bis 296 0C unter Zersetzung. Ausbeute: 4,75 g = 60% der Theorie.
BeispieI2
N-Decyl-l,2,3,4-tetrahydro-9-amino-acridiniumbromid
a) 1,98 g l,2,3,4-Tetrahydro-9-amino-acridin werden mit 2,21g 1-Brom-decaii in 30 ml Butanol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und mit Aceton gewaschen. Nach dem Umkristallisieren aus einer Mischung Isopropanol—Äthanol im Verhältnis 5:1 schmilzt die Verbindung bei 285 bis 288°C unter Zersetzung. Ausbeute: 3,0g = 71% der Theorie.
b) 1,98 g l^^^-Tetrahydro^-amino-acridin werden mit 2,21 g 1-Brom-decan, wie im Beispiel 1 beschrieben, im Schmelzfluß umgesetzt. Man erhält nach dem Umkristallisieren eine Ausbeute von 3,2 g = 76% der Theorie.
N - Decyl -1,2,3,4 - tetrahydro - 9 - amino - acridiniumsalicylat
25
c) 1 g N-Decyl-l^^^tetrahydro^-amino-acridiniumbromid wird mit 0,5 g Silbersalicylat in 20 ml Methanol 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das gebildete Silberbromid wird abgesaugt und der nach Eindampfen des Filtrats verbleibende Rückstand aus Aceton umkristallisiert. F. 187 bis 189°C; Ausbeute: 60% der Theorie.
N-Decyl-l^^^-tetrahydro^-amino-acridinium-
lactat
d) Herstellung aus N-Decyl-l^^tetrahydro-9-amino-acridiniumbromid und Silberlactat wie in c) beschrieben. F. 241 bis 243° C (aus Äthanol·— Aceton); Ausbeute 62% der Theorie.
40
N-Decyl-l^^^tetrahydro^-amino-acridiniumdihydrogencitrat
e)' Herstellung aus N-Decyl-l^^^-tetrahydro-9-amino-acridiniumbromid und Silber-dihydrogencitrat wie in c) beschrieben. Schmp. 180 bis 1810C (aus Äthanol—Aceton); Ausbeute 59% der Theorie.
N-Decyl-l,2,3,4-tetrahydro-9-amino-acridiniumdinatriumcitrat
f) Herstellung aus N-Decyl-l^^^-tetrahydro-9-amino-acridiniumbromid und Silber-dinatriumcitrat (dargestellt aus Trinatriumcitrat und 1 Äquivalent Silbernitrat in Wasser) wie in c) beschrieben. Schmp. 162 bis 165°C (aus Äthanol—Aceton); Ausbeute: 60% der Theorie.
Beispiel 3
N-Dodecyl-l^^^tetrahydro^-amino-acridiniumbromid
a) 4 g l^,3,4-Tetrahydro-9-amino-acridin werden mit 5 g 1-Brom-dodecan wie im Beispiel 1 geschmolzen. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol schmilzt die Verbindung bei 284 bis 286° C unter Zersetzung. Ausbeute: 5,1 g = 57% der Theorie.
b) 4 g l,2,3,4-Tetrahydro-9-amino-acridin werden mit 5 g 1-Brom-dodecan in 50 ml Nitrobenzol 24 Stunden auf 140 bis 1500C erhitzt. Das ausgefallene, mit Äther gewaschene Rohprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 5,0 g = 56% der Theorie.
N-Dodecyl-1,2,3 ^-tetrahydro^-amino-acridiniumacetat
c) 1,6 g des Bromids werden mit 0,595 g Silberacetat in 20 ml Methanol 6 Stunden bei Raumtemperatur unter Lichtausschluß gerührt. Das nach dem Abfiltrieren des Silberbromids und Verdampfen des Methanols zurückbleibende Acetat wird aus Aceton umkristallisiert. Man erhält farblose Nadeln, die bei 148 bis 151°C schmelzen.
Die Überführung in das Acetat ist auf analoge Weise auch mit Bleiacetat zu bewerkstelligen.
N-Dodecyl-l^^^-tetrahydro^-amino-acridiniumsorbinat
d) Herstellung aus 1 g N-Dodecyl-l,2,3,4-tetrahydro-9-ämino-acridinium-bromid und 0,5 g Silbersorbinat wie in c) beschrieben. F. 166 bis 169° C (aus Aceton); Ausbeute 57% der Theorie.
Beispiel 4
N-Hexadecyl-l^^^-tetrahydro^-amino-acridiniumbromid
4 g !^,S^-Tetrahydro^-amino-acridin werden mit 6,1 g 1-Brom-hexadecan wie im Beispiel 1 bei 170°C in der Schmelze umgesetzt. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol schmilzt die Verbindung bei 247 bis 249°C unter Zersetzung. Ausbeute: 6,25 g = 62% der Theorie.
Beispiel 5
N-Octyl-l^^^tetrahydro^-amino-acridiniumchlorid
Wie im Beispiel 1 beschrieben, wird die obige Verbindung aus 4 g l,2,3,4-Tetrahydro-9-aminoacridin und 4,5 g 1-Chloroctan (50% Überschuß) in der Schmelze bei 200° C hergestellt. Nach Umkristallisation aus 50%igem Äthanol Zersetzungspunkt 305 bis 306°C. Ausbeute 2,6 g (38% der Theorie).
N-Decyl-1^,S^-tetrahydro^-amino-acridiniumisaethionat
60
g) Herstellung aus N-Decyl-l^^-tetrahydro-9-amino-acridiniumbromid und Silber-2-hydroxyäthansulforiat wie in c) beschrieben. Schmp. 173 bis 175°C (aus Aceton). Die Substanz ist im Gegensatz zu den unter 2, a) bis f) beschriebenen Salzen in Wasser leicht löslich, Ausbeute: 63% der Theorie.
B ei spiel 6
N-Dodecyl-1 ^,S^-tetrahydro^-amino-acridiniumchlorid
Herstellung wie im Beispiel 3, a) beschrieben aus 4 g l,2,3,4-Tetrahydro-9-amino-acridon und 6,2 g 1-Chlor-dodecan (50% Überschuß) in der Schmelze bei 190°C. Nach Umkristallisation aus 50%igem Äthanol Zersetzungspunkt 255 bis 258°C. Ausbeute: 2,3 g (28% der Theorie). ! "
Beispiel 7
N-Dodecyl-l^^^tetrahydro-^amino-acridmiump-toluolsulfonat
2 g l^^^Tetrahydro^-amino-acridin und 3,4 g p-Toluolsulfonsäure-dodecylester werden 6 Stunden auf 1000C erhitzt. Die abgekühlte Reaktionsmasse wird mit Aceton und warmem Benzol extrahiert; der verbleibende Rückstand wird aus Chloroform umkristallisiert. F. 224 bis 226° C; Ausbeute 2,4 g (44% der Theorie).
Versuchsbericht
Mehrere erfindungsgemäß hergestellte Verbindungen und die Vergleichsverbindung wurden im Reihen-Verdünnungstest auf ihre Hemmwirkung gegenüber zahlreichen Mikroorganismen geprüft. Verbindung 3 (erfindungsgemäß, Beispiel 3)
NH2
Χ·θ
C12H25
Verbindung 1 (erfindungsgemäß, Beispiel 1)
NH2
Verbindung 2 (erfindungsgemäß, Beispiel 2) NH2
N®
20 Verbindung 4
(Vergleichssubstanz, deutsche Auslegeschrift 1166 781)
NH2
CH3
CioH2i
Bre
30
35 Die Hemmwirkung ist für folgende Mikroorganismen angegeben:
A = Bac. subtilis ATCC 9524, B = Clostrid. acetob. ATCC 10132, C = Staph. 'aureus SG 511,
D = Cand. albic. ATCC 10231, E = Asp. niger 72/4,
F = Coryneb. dipht. ATCC 11913, G = Proteus vulg. ATCC 7829.
Verbindung χθ Br® ||\— OH
(J-COO®		 Br® Grenze der Hemmwirkung bei der Verdünnung 1 : K ■ 103
/i-Werte fdr		 A B C D E F G
CH3COO6 CH3COOQ 50 320 — 100 — — —
1 Br® (J7V-CH3
9O3S-IlJ		 50 330 -— 50 — — —
1 CH3COOe Br® 80 430 2000 100 100 640. 10
2 64 200 — 80 — — —■
2 160 640 — 80 80 — - —
2 80 320 800 160 50 640 10
3 64 360 — — —■ — .—
3 164 640 2560 — ■— — —
3 — 210 — 40 20 — —
4
In der Tabelle besagt ein Strich statt einer Zahlenangabe, daß die Hemmwirkung gegen den betreffenden Mikroorganismus nicht ermittelt worden ist. Es wurde weiterhin die abtötende Wirkung mehrerer erfindungsgemäß hergestellter Verbindungen gegen zahlreiche Mikroorganismen (Bakterien und Fungi)
geprüft. Für die Verbindungen der allgemeinen Formel
NH2
CH3COO-
ist jeweils bei einer oder zwei Verdünnungen (1 : K ■ 103) die Dauer bis zur vollständigen Abtötung der Mikroorganismen! bis VIII in Minuten angegeben. :
I = Bac. subt.,
II = Esch. coli,
III = Clostr. acetob.,
IV = Streptoc. faec, V = Pseud. aerug.,
VI = Staph. aur.,
VII = Cand. albic,
VIII = Streptoc. arans.
25
I n-C -.8Γ117 n-( Λ -1 TT II-C12H25 Zeit
R Zeit ., 50 Zeit JS (Min.)
II (Mi'ri.)' (Min.) Λ 1
10 1 10 i 50
III 50 10! 50 3
ίο : ί 10 1 10 5
IV 5- 50 ; 1
10 ■' 1 10 3 10
V 100 5 50 1
10 3 10 1 ' 10 10
VI 50 10 5 100 1
10 1 10 1 10 5
50 50 1
10 1 1 10 ; 5 ■
! 5 100
IO n-C8H17 K Zeit n-CioH2i Zeit n-C TT
2Π25
R 10 (Min.) (Min.) Zeit
50 1 K 3 K (Min.)
J
VII		 5 . 10 10 3
10 50 10
3 1
VIII 10 3 — —
50

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen 1,2,3,4-Tetrahydro-9-amino-acridiniumverbindungen der allgemeinen Formel I
    NH2
    Χ" (D
    (CHa)nCH3
    in der η eine ganze Zahl von 7 bis 15 und X ein biologisch unbedenkliches Anion einer Säure bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man l,2,3,4-Tetrahydro-9-amino-acridin in an sich bekannter Weise in der Schmelze oder in Gegenwart eines Lösungsmittels entweder
    a) mit einem Alkylhalogenid der allgemeinen Formel II
    CH3 — (CH2), — Hai
    in der Hai ein Halogenatom und η die oben bezeichnete Bedeutung besitzt, oder
    b) mit einem Alkyl-p-toluolsulfonat der allgemeinen Formel III
    CH3-(CH2)^-O3S
    CH3 (III)
    in der η die oben angegebene Bedeutung besitzt, erhitzt und das Anion gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch doppelte Umsetzung austauscht.
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