DE1250676B - Kraftstoffe vom Benzinsiedebereich fur Verbrennungskraftmaschinen - Google Patents
Kraftstoffe vom Benzinsiedebereich fur VerbrennungskraftmaschinenInfo
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- DE1250676B DE1250676B DENDAT1250676D DE1250676DA DE1250676B DE 1250676 B DE1250676 B DE 1250676B DE NDAT1250676 D DENDAT1250676 D DE NDAT1250676D DE 1250676D A DE1250676D A DE 1250676DA DE 1250676 B DE1250676 B DE 1250676B
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichci
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichci
Anmeldetag:
Auslegetag:
ClO
ti öl
Deutsche Kl.: 46a6-7
L51296IVd/46a6
3.August 1965
21. September 1967
3.August 1965
21. September 1967
Die Erfindung betrifft verbesserte Kraftstoffe vom Benzinsiedebereich für Verbrennungskraftmaschinen.
Wenn Verbrennungskraftmaschinen mit einem Benzin gefahren werden, das die gewünschten Flüchtigkeitseigenschaften
zum Betrieb bei kaltem Wetter besitzt, so begegnet man während der Aufwärmperiode,
insbesondere unter kühlen, feuchten atmosphärischen Bedingungen, dem Problem des »Absterbens«
des Motors. Es ist bekannt, daß die Ursache des Absterbens des Motors bei kaltem, feuchtem
Wetter die Bildung von Eis auf der Gashebelklappe und dem Vergaserventil in ihrer Nähe ist. Das
Wasser, welches das Eis bildet, stammt nicht aus dem Benzin, sondern aus der Luft, die in den Vergaser
eintritt. Das im Vergaser verdunstende Benzin besitzt eine hinreichende Gefrierwirkung, um die
Feuchtigkeit in der Luft zu kondensieren und zu gefrieren. Dabei sammeln sich Eispartikeln auf der
Gashebelklappe und im Vergaserventil an. Wenn dann der Motor sich im Leerlauf befindet, schließt
sich die Gashebelklappe, und das Eis drosselt den normalen, geringen Luftstrom durch die kleine
Öffnung zwischen der Gashebelklappe und dem Vergaserventil ab, wodurch das Absterben des
Motors verursacht wird.
Das Absterben von Kraftfahrzeugmotoren bei kaltem Wetter kann allerdings auch von der Gegenwart
von Wasser im Benzin selbst herrühren. Dieses Wasser kann im Zuge von Vermischungsarbeiten,
während der Lagerung durch Kondensation aus der Atmosphäre oder während des Transports zum Verbraucher
eingeführt worden sein. Bei kalter Witterung gefriert dieses Wasser sehr oft und blockiert die
Brennstoffleitungen verstopfter Filter und verhindert so den Durchgang des Benzins zum Motor.
Bisher hat man diese Probleme zumindest teilweise überwunden, indem man Alkohole oder
Glykole oder ein Gemisch aus dem ölsäureamid des /5-Hydroxyäthyläthylendiamins und bestimmten Methylphosphaten
(vgl. USA.-Patentschrift 3 035 906) oder aus einem Ammoniumsalz eines primären Alkylesters
der Orthophosphorsäure und eines aliphatischen Monoamins mit 6 bis 18 C-Atomen und
einem Sulfonamid (vgl. USA.-Patentschrift 3 130 018) zum Benzin hinzusetzte, welche den Gefrierpunkt
des Wassers herabsetzen. Jedoch li^gt die wirksame Menge der alkoholischen Zusätze' in der Größenordnung
von 1 bis 3 Volumprozent. Solch hohe Konzentrationen sind kostspielig und beeinträchtigen
häufig die chemischen und physikalischen Eigenschäften des Benzins. Die in der USA.-Patentschrift
3 035 906 genannten Gemische der Zusätze werden Kraftstoffe vom Benzinsiedebereich für
Verbrennungskraftmaschinen
Verbrennungskraftmaschinen
Anmelder:
The Lubrizol Corporation,
Cleveland, Ohio (V. St. A.)
Cleveland, Ohio (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. E. Jung und Dr. V. Vossius, Patentanwälte,
München 23, Siegesstr. 26
München 23, Siegesstr. 26
Als Erfinder benannt:
Casper John Dorer jun.,
Lyndhurst, Ohio (V. St. A.)
Lyndhurst, Ohio (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 3. August 1964 (387 207)
in Mengen von etwa 0,05 bzw. 0,0235% verwendet und ergeben eine Zunahme von etwa 246 bzw. 97()/o
der Zeit, bis der Motor abstirbt. Ferner wurde festgestellt, daß das Ammoniumsalz von Tridecylamin
und Didecylphosphat, das gemäß der USA.-Patentschrift 3 130 018 verwendet werden kann, die Zeit
bis zum Absterben des Motors sogar ungünstig beeinflußt.
Gegenstand der Erfindung sind Kraftstoffe des Benzinsiedebereichs für Verbrennungskraftmaschinen,
die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt eines Ammoniumsalzes aus einem aliphatischen
sekundären Amin mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einem aliphatischen tertiären Amin mit 2 bis
709 648/294
4 Kohlenstoffatomen und einei Phosphorsäure der
Formel
ROv
)POOH
RCK
RCK
in der R ein ahphatischer Kohlenwasserstoffrest
mit 8 bis 18 C-Atomen bedeutet und R' ein Wasserstoffatom
oder R ist, in einer Menge von 0,0001 bis
0,05 Gewichtsprozent
Das Benzin kann irgendein Kohlenwasserstoff odci ein Kohlenwasserstoffgemisch sein, das im
wesentlichen innerhalb des handelsüblichen Benzinsicdebcreichs
zwischen etwa —1 und etwa + 2270C siedet Die crfindungsgemaßen Kraftstoffe haben
lnsbcsondcie einen ASTM-Siedebereich von etwa
600C bei 10%, Destillation bis etwa 2000C bei 901V0
Destillation
Der Phosphorsäureester kann ein Monoester oder
ein Diester der Orthophosphoi saure oder ein Gemisch
diesci Ester sein Aus Gründen der Zweckmäßigkeit
und Wirtschaftlichkeit wird ein Gemisch der Mono- und Diester dei Phosphorsaure bevorzugt Ein
solches Gemisch kann durch Umsetzung von Phosphorpentoxyd mit 3 Mol eines aliphatischen
Alkohols mit 8 bis 18 C-Atomen eihalten werden
Die Reaktion kann durch folgende Gleichung veranschaulicht werden
3 ROH f P2O0 ->
(RO)2POOH + (RO)Pi
fO
S(OH>2
Man kann auch etwa 2 bis 4 Mol des aliphatischen Alkohols oder ein Alkoholgemisch je Mol Phosphorpcntoxyd
verwenden
Im allgemeinen ist R ein unsubstituiertcr Alkylrcst,
wie der Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-,
Dodecyl-, Tndecyl-, Tetradccyl-, Hexadccyl- oder Octadecylrcst
Der zur Veiesterung verwendete Alkohol ist ein
piimaici Alkohol und vorzugsweise ein verzweigter
pnmaier Alkohol mit 8 bis 18 C-Atomen Beispielsweise
leiten sich solche Alkohole von Kokosnußkcinolen ab Eine solche im Handel erhältliche
Fiaktion besteht hauptsächlich aus den n-Octyl-
und n-Decylalkoholcn Eine andere Fraktion besteht
großenteils aus n-Dodecylalkohol, enthalt jedoch
andeie Alkohole mit 10 bis 18 C-Atomen
Voi zugsweise ist der Alkohol ein GeiTnsch vtr
zweigtei pnmaier Alkohole, wie sie nach dem bekannten
Oxo-Verfahren hergestellt weiden Diese Alkohole stellen Gemische dar, die überwiegend aus
vei zweigten primären Alkoholen bestehen, die aus
Propylen-Butylen-Dimeien, Tripropylcn, Tetrapropylcn
bzw Pentapropylen eihalten weiden
Die zur Salzbildung geeigneten Amine sind die
aliphatischen sekundären und tertiären Amine mit
2 bis 4 C-Atomen Beispiele solcher Amine sind Dimethylamin, Tnmethylamin, Methylathylamin, Diathylamin,
Methylpropylamin und Dimethylathylamin
Die Begienzung auf sekundäre und tertiäre Amine
mit 2 bis 4 C-Atomen ist durch die Feststellung notwendig,
daß primäre ahphatische Amine Salze bilden, die entweder in Brennolen unlöslich sind
oder zur Bildung von Gelen fuhren, wenn man bei ihrer Herstellung aromatische Losungsmittel, wie
Xylol, verwendet
Die Ammoniumsalze können durch einfaches
Mischen des Phosphorsaureesters mit dem aliphatischen Amin bei einer Temperatur unterhalb etwa
1000C hergestellt werden Die Reaktion ist in ken
meisten Fallen leicht exotherm und wird vorzugsweise in Gegenwart eines Losungsmittels durchgeführt
Geeignete Losungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Schwerben_in, Toluol, Xylol,
η-Hexan, Kerosin oder ein Brennol, und polare Losungsmittel, wie Dioxan und Chlorbenzol Gewohnlich
werden die Reaktionsteilnehmer in äquivalenten
Mengenverhältnissen zur Umsetzung gebracht, so daß alle freien Aminogruppen in Ammoniumgruppen
umgewandelt werden In einigen Fallen jedoch kann nur ein saures Wasserstoffatom des
Phosphorsaureesters zur Salzbildung herangezogen werden Daher werden erfindungsgemaß brauchbare
Ammoniumsalze hergestellt, indem man das Amin mit 1 bis 2 Äquivalenten des Phosphorsaureesters zur
Reaktion bringt
Nachstehend werden Vorschriften zur Herstellung der in den erfindungsgemaßen Kraftstoffen enthaltenen
Ammoniumsalze gegeben Fur die Herstellung der in den erfindungsgemaßen Kraftstoffen enthaltenen
Ammoniumsalze wird im Rahmen der Erfindung kein Schutz beansprucht Die Teilangaben
beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist
A 130 Teile Phosphorpentoxyd (0,91 Mol) werden
bei 38 bis 52°C innerhalb von 5 Stunden zu 550 Teilen
(2,75 Mol) Tndecylalkohol gegeben Das Gern sch wird dann auf 6O0C erhitzt und 5 Stunden auf 60 bis
630C ei wärmt Das Gemisch wird dann auf 5i°C
abgekühlt und innerhalb 15 Minuten mit 14 Teilen (0,09 Mol) Phosphorpentoxyd versetzt Das Gemisch
wird wieder auf 6O0C erhitzt und 5'/^ Stunden bei
60 bis 620C gehalten Das Gemisch wird dann
filtriert Das Filtrat ist ein Gemisch der Mono- und
Ditridecylphosphorsauren mit einem Phosphorgehalt von 9,04%
Eine Losung von 348 g (1,4 Äquivalente) des
eihaltenen Tridecylphosphorsauregemisches in 176 g
Xylol wird auf 260C abgekühlt Zu diesem Gemisch
gibt man innerhalb einer Stunde bei 23 bis 2O0C
64 g (1,42 Äquivalente) Dimethylamin unterhalb der Oberflache der Losung Die Losung wird dann unter
Verwendung eines Filtrierhilfsmittels filtriert Das Filtiat, welches 30 Gewichtsprozent Xylol enthalt,
ist das gewünschte Produkt mit einem Phosphorgehalt
von 5,36% und einem Stickstoffgehalt von 3,16%
B Eine Losung aus 189 g (0,77 Äquivalente) des
Tridecylphosphorsauregemisches von (A) in 101 g Xylol wird auf 170C abgekühlt Zu dieser Losung
gibt man innerhalb von 30 Minuten bei 17 bis 250C
46 g (0,77 Äquivalente) Tnmethylamin Die Losung
wnd dann filtriert, und das Filtrat ist das gewünschte
Produkt mit einem Gehalt an 30 Gewichtsprozent Xylol, einem Stickstoffgehalt von 2.62% und einem
Phosphorgehalt von 5,23%
C Zu 285 g (1,17 Äquivalente) des Tndecylphosphoisauregemisches
von (A) in 137 g Xylol gibt man innerhalb von 20 Minuten bei 25 bis 450C 35 g
(0,78 Äquivalente) Dimethylamin unterhalb der Oberflache der Losung Das Gemisch wird weitere
30 Minuten gerührt und dann filtriert Das ge-
5 6
wünschte Produkt enthalt 30 Gewichtsprozent Xylol können auch zunächst in einem brennbaren Losungsund
weist einen Phosphorgehalt von 5,67% und mittel, insbesondere einem Kohlenwasserstofflosungseinen
Stickstoffgehalt von 2,20% auf mittel mit einem Siedepunkt unterhalb etwa 2500C,
D Zu einer Losung von 864 g (3,54 Äquivalente) wie Schwerbenzin, Benzol, Toluol, Xylol, Benzin
des Tndecylphosphorsauregemisches von (A) in 5 oder leichtem Mineralöl, zu einem Konzentrat gelost
430 g Xylol gibt man innerhalb von 45 Minuten werden Das Konzentrat kann dann mit Benzin verbei
18 bis 250C 139 g (2,36 Äquivalente) Trimethyl- dünnt werden In vielen Fallen ist es zweckmäßig,
amin Nach weiterem 30minutigem Ruhren wird die das Ammoniumsalz in dem Benzinkraftstoff her-Losung
durch ein Filterhilfsmittel filtriert Das zustellen, indem man den Phosphorsäureester und
Filtrat ist das gewünschte Produkt und enthalt 10 das Amin dem Kraftstoff in geeigneten Konzentra-30
Gewichtsprozent Xylol und besitzt einen Phosphor- tionen zusetzt Die Konzentration der Ammoniumgehalt
von 5,25% und einen Stickstoffgehalt von salze im Kraftstoff liegt gewohnlich im Bereich von
2,46% etwa 0,0001 bis etwa 0,05 Gewichtsprozent Die
E 474 Teile (3 Mol) eines handelsüblichen Ge- bevorzugte Konzentration betragt etwa 0,002 bis
misches von isomeren Tnmethylheptanolen werden 15 etwa 0,02% Eine höhere Konzentration als 0,05%
innerhalb von 6 Stunden bei 15 bis 35°C mit 142 Tei- kann angewendet werden, doch ist dies gewöhnlich
len (1 Mol) Phosphorpentoxyd versetzt Das Gemisch unnötig
wird dann 4 Stunden auf 65°C erwärmt Der Ruck- Die Brauchbarkeit der in dem erfindungsgemaßen
stand ist das gewünschte Produkt, ein Gemisch der Kraftstoffen verwendeten Ammoniumsalze als Anti-
Mono- und Diphosphorsaureester, mit einem Phos- 20 eismittel wird durch einen Vergaservereisungstest
phorgehalt von 9,98% gezeigt, der im Laboratorium unter Verwendung
352 g (1,7 Äquivalente) des erhaltenen Phosphor- eines Sechszylinder-Chevrolet-Motors durchgeführt
saureestergemisches in 184 g Xylol werden innerhalb wurde Bei diesem Test wird Luft bei 8 bis 9°C und
von 30 Minuten bei 20 bis 38°C unterhalb der Ober- 100%iger relativer Feuchtigkeit durch ein Luftflache
der Losung mit 76,5 g (1,7 Äquivalente) 25 konditionierungs- und -befeuchtungssystem einem
Dimethylamin versetzt Das Gemisch wird dann auf Stromberg-BXOV-2-Eintrichter-Vergaser zugeführt,
40°C erwärmt und durch ein Filtrierhilfsmittel welcher auf einer 46-cm-Vertikalausdehnung der
filtriert Das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit Zufuhrverteilerleitung eines 3547-cm3-Sechszylindereinem
Gehalt an 30 Gewichtsprozent Xylol und mit Chevrolet-Motors angebracht ist Zwischen dem Vereinem
Stickstoffgehalt von 3,22% und einem Phos- 30 gaser und dem Gashebeldrosselkorper ist ein Abphorgehalt
von 5,81% standhalter aus klarem Kunststoff eingesetzt, um die
F 280 g (1,35 Äquivalente) des Phosphorsaure- Beobachtung von Eisbildung wahrend dieses Tests
gemisches von (E) in 137 g Xylol werden innerhalb zu gestatten
von 25 Minuten bei 24 bis 25°C unterhalb der Bei der Vorbereitung fur den Test wird der Motor
Oberflache der Losung mit 41 g (0,915 Äquivalente) 35 mit frischem öl und neuen oder sauberen Zund-
Dimethylamin versetzt Das Gemisch wird dann auf kerzen versehen Das Brennstoffsystem wird gespult,
400C erwärmt und durch ein Filterhilfsmittel filtriert und die Gashebelklappe wird mit Xylol gewaschen
Das Filtrat ist das gewünschte Produkt, welches Der Motor ist bei 50TDC bei 500 U/min ein-
30 Gewichtsprozent Xylol enthalt und einen Phos- geregelt, und die Drosselklappenfeststellungen sind
phorgehalt von 5,87% und einen Stickstoffgehalt 40 fur den Motor auf einen Leerlauf bei 500 U/min
von 2,79% aufweist und einen Lauf bei 1750U/min eingestellt
G Eine Losung von 461g (1,0 Äquivalente) Wahrend des Tests werden die Trockengefaß-
Di-tridecylphosphorsaure in 200 g Xylol wird auf temperatur der zugefuhrten Luft, die Naßgefaß-
250C abgekühlt und innerhalb von 30 Minuten bei temperatur der zugefuhrten Luft und die Brennstoff-
25 bis 300C mit 45 g Dimethylamin unterhalb der 45 temperatur bei 8 bis 9°C gehalten, wahrend man
Oberflache der Losung versetzt Nach 30minutigem die Drosselklappenbohrung des Vergasers bei
Ruhren wird die Losung durch ein Filtnerhilfsmittel —2,2±0,56°C halt
filtriert Das Filtrat ist das gewünschte Produkt Der Test wird folgendermaßen durchgeführt
H Die Arbeitsweise von (B) wird wiederholt mit
der Ausnahme, daß das Tndecylphosphorsaure- 50 1 Der Motor wird gefahren bei 1750 U/min, bis
gemisch durch eine äquivalente Menge eines Hexa- die Temperatur der Gashebelklappe auf — 1°C
decylphosphorsaureesters ersetzt wird, welcher aus abfallt
600 g Hexadecylalkohol (3 Äquivalente) und 142 Tei- 2 Der Motor wird abgestellt, bis sich die Gas-
len Phosphorpentoxyd gemäß Vorschrift (A) her- hebelklappe auf +40C erwärmt hat
gestellt wurde 55 3 Der Motor und eine Stoppuhr werden gleich-
I Die Arbeitsweise von (A) wird wiederholt mit zeitig in Gang gesetzt, und der Motor wird bei
der Ausnahme, daß 83 g (1,42 Äquivalente) Methyl- 1750 U/min gefahren, bis es scheint, daß sich
athylamin an Stelle des Dimethylamins verwendet genug Eis angesammelt hat, um das Absterben
werden des Motors zu verursachen
K Die Arbeitsweise von (A) wird wiederholt mit 60 4 Der Vergasererhitzer wird abgeschaltet, und der
der Ausnahme, daß die zur Herstellung des Salzes Motor wird weitere 20 Sekunden bei 1750 U/min
verwendete Tndecylphosphorsaure aus 1 Äquivalent gefahren Man laßt den Motor dann 10 Sekunden
Phosphorpentoxyd und 2 Äquivalenten Tridecyl- auf Leerlauf bei 500 U/min zurückkehren
alkohol hergestellt wurde 5 Falls ein Absterben eintritt, werden die Stufen 1
Die Ammoniumsalze aus den Phosphorsaureestern 65 bis 4 wiederholt, wobei man die Laufzeit bei
und den aliphatischen Aminen sind in Benzin löslich 1750 U/min um Anteile von einer Viertelminute
Daher können sie Benzin unmittelbar in der ge- vermindert, bis der Motor 10 Sekunden bei
wünschten Konzentration einverleibt werden Sie Leerlauf zu laufen fortfahrt Falls kein Ab-
Motor-Veigasei-Antivereisungstest im Laboratoiium
( | 0,05% Methylxylylphosphat und | Zeit in | |
Zusat/ im Basiskraftstoff*) | Keiner (Kontrolle) J | ölsaureamid des /?-Hydroxyathyl- | Minuten bei 1750 U/min |
in Gewichtsprozent | athylendiamins (0,045 und 0,005%) | bis zum | |
{ | Absterben des | ||
( | Motors | ||
1,09% Isopiopanol J | 2,00 | ||
2,00 | |||
I | 1,75 | ||
0,004% des Produktes von [ | 2,00 | ||
Voi schrift (C) J | 6,00 | ||
6+ | |||
( | 6,00 | ||
5,75 | |||
5,25 | |||
5,75 | |||
6,00 | |||
5,50 | |||
4,8 bis 5,2 |
sterben eintritt, werden die Stufen 1 bis 4
wiederholt, wobei man die Laufzeit bei
1750 U/min um Anteiler einer Viertelminute
steigert, bis ein Absterben wahrend der Leerlaufzeit
von 10 Sekunden eintritt Wenn m 6 Minuten Laufzeit kein Absterben eintritt, so
wird dem Brennstoff die Bewertung 6+ gegeben
Der Motor wird zui Testung mit einem Basiskrattstoff
und dem Basiskraftstoff mit 1 % IsopropyJ-alkohol als Antieismittel geeicht Der Motor wird zum
Absterben mit dem Basiskraftstoff nach IVai'A Minuten
Lauf bei 1750U/min eingestellt, und zum
Lajjf zwischen 5 und 6 Minuten bei 1750 U/min vor
dem Absterben eingestellt, wenn der Basiskraftstoff 1% Isopropylalkohol enthalt
Die verbesserten Antieiseigenschaften, die man
durch Einverleiben des Ammoniumsalzes von Vorschrift (C) in ein Benzin erzielt, sind aus der Tabelle
ersichtlich
J | 0,004% des Ammoniumsalzes aus Tn- | Zeit in | |
Zusatz im Basiskraftstoff*) | 10 decylamin und Didecylphosphat | Minuten oei 1750 U/mm |
|
in Gewichtsprozent | (Vergleich) | ■ ' *^V/ V^ M I I I J I bis zum |
|
Absterben des | |||
Motors | |||
0,75 |
20
25
30 *) Benzin einer Standard Winterqualltat mit einem mittleren
Siedepunkt von 880C
Zusätzlich zu dem hier beschriebenen Antnereisungszusatz
können die Kraftstoffe noch herkömmliche
Zusätze enthalten, ζ Β Antiklopfmittel, wie Bleitetraathyl, Bleispulmittel, wie Halogenalkane,
Antioxydationsmittel, wie 2,6-Di-tert -butyl-4-inethylphenol,
Rostinhibiloren, wie alkylierte Bernsteinsauren,
baktenostatische Mittel, Zusätze gegen Harzbildung,
Metalldesaktivatoren und Schmiermittel fur Zylinder
Claims (1)
- PatentanspruchKraftstoffe vom Benzinsiedebereich fur Verbrennungskraftmaschinen, gekennzeichnet durch einen Gehalt eines Ammoniumsalzes aus einem aliphatischen sekundären oder tertiären Amin mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und e ner Phosphorsaure der Formel354045 RO-R'O/)POOHin der R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 18 C-Atomen bedeutet und R' ein Wasserstoffatom oder R ist, in einer Menge von 0,0001 bis 0,05 GewichtsprozentIn Betracht gezogene Druckschriften
USA -Patentschriften Nr 3 035 906, 3 130 018709 648/294 9 67Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR26927A FR1447520A (fr) | 1965-08-02 | 1965-08-02 | Composition d'essence pour moteur |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1250676B true DE1250676B (de) | 1967-09-21 |
Family
ID=8585831
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1250676D Pending DE1250676B (de) | 1965-08-02 | Kraftstoffe vom Benzinsiedebereich fur Verbrennungskraftmaschinen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1250676B (de) |
FR (1) | FR1447520A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2444667A2 (fr) * | 1978-12-19 | 1980-07-18 | Rhone Poulenc Ind | Preparation d'oligoimides |
-
0
- DE DENDAT1250676D patent/DE1250676B/de active Pending
-
1965
- 1965-08-02 FR FR26927A patent/FR1447520A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1447520A (fr) | 1966-07-29 |
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