DE3536718A1 - Monoazoverbindungen - Google Patents

Monoazoverbindungen

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DE3536718A1
DE3536718A1 DE19853536718 DE3536718A DE3536718A1 DE 3536718 A1 DE3536718 A1 DE 3536718A1 DE 19853536718 DE19853536718 DE 19853536718 DE 3536718 A DE3536718 A DE 3536718A DE 3536718 A1 DE3536718 A1 DE 3536718A1
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Angelo Basel Della Casa
Peter Dr. Arisdorf Liechti
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BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
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Description

- it-
Dr. F. Zumstein sen. - Dr."JE* Asö£nän!h. *..*».. Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Qr. H.Zurn&teun jura/ ···"
PAT E N TA N WÄ LT E 3536718
ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT REPRESENTATIVES BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE
CIBA-GEIGY AG 1-15116/-
Basel (Schweiz)
Monoazoverbindungen
Die Erfindung betrifft neue Monoazoverbindungen, deren Mischungen untereinander, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von mit Dispersionsfarbstoffen färbbaren oder bedruckbaren Substraten, insbesondere von Polyestermaterialien.
Die erfindungsgemässen, neuen Verbindungen entsprechen der Formel
-/"Vn - ν -/"Vi/2
worin· bedeuten:
Ri einen verzweigten C3 bis C7-Alkylrest und R2 und R3 unabhängig voneinander einen C2 bis Cit-Alkylrest.
Ri in der Bedeutung eines verzweigten C3 bis Cy-Alkylrestes stellt beispielsweise einen iso-Propyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, 2-Methyl-propyl-, 2-Methyl-hexyl-, 3-Methyl-hexyl-, 2,2-Dimethyl-pentyl- und 1-Aethyl-pentylrest dar. In den bevorzugten Verbindungen bedeutet Ri einen verzweigten C3 oder Ct,-Alkylrest, insbesondere den iso-Propyl-, 2-Methylpropyl- und tert.-Butylrest.
R2 und R3 in der Bedeutung eines C2-Ci,-Alkylrestes stellen unverzweigte und verzweigte Alkylreste dar; es handelt sich beispielsweise um den Aethyl-, n- und iso-Propyl- und n-und tert.-Butylrest.
- b-
In bevorzugten Verbindungen bedeuten R2 und R3 den gleichen Alkylrest; beispielsweise handelt es sich dabei um einen C3- oder Cif-Alkylrest, insbesondere aber um den Aethylrest.
Weiterhin sind solche Verbindungen bevorzugt, deren Anzahl der Alkyl-C-Atome von Rx, R2 und R3 zusammen mindestens 7 und höchstens 12 beträgt.
Die Erfindung betrifft ferner Mischungen von Verbindungen, welche mindestens zwei Verbindungen der Formel I enthalten, die sich in mindestens einem der Substituenten Ri, R2 und R3 voneinander unterscheiden. In den bevorzugten Mischungen sind die einzelnen Komponenten zu etwa gleichen Teilen anwesend.
Eine besonders interessante Mischung ist jene aus den 2 Verbindungen der Formeln
/NO2
/~\ /~\ yC3ii7(n)
O2If-f >-n = N — ζ ;—h;
CN NHCOR1
CN NHCORi
sowie jene aus den 3 Verbindungen der Formeln
/NO2
O2N-J >-N - ν — ζ >-ν;
CN NHCORi /NO2
O2N-< >-N - N -< >X und
/O2
C3fi7(n)
o2n-< ;-n - ν -
NCN NHCORi
wobei Ri jeweils identisch ist und die unter Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt und beispielsweise Isopropyl bedeutet. Ebenso interessante Mischungen erhält man, wenn man die beiden jeweils letztgenannten Verbindungen durch eine solche ersetzt, worin R2 und R3 jeweils Aethyl bedeuten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen und deren Mischungen können nach verschiedenen an sich bekannten Verfahren hergestellt werden; so erhält man die Verbindungen der Formel (I) beispielsweise, indem man eine Diazokomponente der Formel
02N-( )-NH2 (IV),
Nlal
worin Hal ein Halogenatom bedeutet, diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel
•Ο-ζ (ΙΠ)·
NiicORi
worin Ri, R2 und R3 die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben, kuppelt und das Kupplungsprodukt der Formel
/O2
O2N-^ y~Tü ■ N —' y~\_ (H)
THaI NHCOR1
mit einem Metallcyanid in polaren, gegebenenfalls wasserhaltigen, organischen Lösungsmitteln umsetzt. Hai bedeutet vorzugsweise Brom.
Was die erfindungsgemässen Mischungen betrifft, so können auch diese nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden, z.B. derart, dass man:
a) mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) miteinander vermischt, oder
b) mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) miteinander verschmilzt, oder
c) eine Diazokomponente der Formel
JiO2
OzN-K1 V-NH2 (IV),
worin Hai ein Halogenatom bedeutet, diazotiert und auf eine Mischung von mindestens 2 Kupplungskomponenten der Formel
(III), NHCORi
die sich in mindestens einem der Substituenten Ri, R2 und Rj voneinander unterscheiden und worin Ri, R2 und R3 die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben, kuppelt und die Mischung des Kupplungsproduktes mit einem Metallcyanid in polaren, gegebenenfalls wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln umsetzt.
Arbeitet man nach der Verfahrensvariante a), so besteht die Herstellung der erfindungsgemässen Mischung darin, dass man die einzelnen Verbindungen der Formel (I) miteinander bei Raumtemperatur trocken oder nass vermischt. Vorteilhaft setzt man dieser Mischung noch
Dispergiermittel, vor allem anionischer oder nichtionogener Natur und Wasser zu und vermahlt diese Mischung mit Hilfe von Mahlhilfsmitteln (z.B. Glaskugeln) zu einer gebrauchsfertigen Dispersion.
Anionische Dispergiermittel, die hierfür in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethandisulfonate oder modifizierte Ligninsulfonate.
Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3 bis 40 Mol Aethylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine.
Benützt man zur Herstellung der erfindungsgemässen Mischung die genannte Variante b), so werden hier die Verbindungen zu einer homogenen Schmelze zusammengeschmolzen, anschliessend abkühlen gelassen und gegebenenfalls mit anionischem oder nichtionogenem Dispergiermittel und Wasser in Gegenwart von Mahlhilfsmitteln vermählen; auch nach dieser Variante erhält man eine gebrauchsfertige Dispersion.
Die Ausgangsprodukte der Formeln (III) und (IV) sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden. So erhält man beispielsweise die Kupplungskomponenten der Formel (III) derart, dass man z.B. die entsprechenden Acylaminoaniline der Formel
•^ )-NH2 (V) NiiCORi
mit Alkylhalogeniden der Formel
R2-HaI bzw. R3-HaI
oder Alkylsulfaten der Formel
R2-O-SO3H bzw. R3-O-SO3H,
oder Mischungen davon, wenn Rg Φ R3, in Gegenwart von Säureakzeptoren, wie z.B. Alkalicarbonaten, vor allem Natriumcarbonat, umsetzt.
Die Kupplungsreaktion der Kupplungskomponenten der Formel (III) (einzeln oder in Mischung) mit der Diazokomponente der Formel (IV) erfolgt nach bekannter Art und Weise, wobei man die Kupplungsprodukte der Formel (II) oder deren Mischung erhält. Dieses Kupplungsprodukt bzw. das Gemisch kann isoliert werden. Anschliessend wird das Halogenatom in der Diazokomponente durch die Cyangruppe ersetzt; dies geschieht derart, dass man die Verbindung (II) oder deren Mischung mit Metallcyaniden umsetzt. Diese Reaktion, die vorzugsweise mit Kupfercyanid durchgeführt wird, erfolgt vorzugsweise in einem polaren, gegebenenfalls wasserhaltigen Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Pyridin-Wasser-Gemischen bei einer Temperatur von etwa 40 bis 1500C, vorzugsweise 80 bis 1300C.
Eine andere Möglichkeit der Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel (III) besteht darin, dass man eine Verbindung der Formel
·—
S3
NHCOCH3
zu einer Verbindung der Formel
!■2
(VI)
hydrolysiert und diese dann mit Carbonsäurehalogeniden der Formel
HaI-CO-R1
umsetzt.
Verwendung finden die neuen Verbindungen der Formel (I) und deren Mischungen als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Substraten, insbesondere Textilmaterialien, welche mit Dispersionsfarbstoffen färbbar sind. Vor ihrer Verwendung werden diese Verbindungen vorteilhaft, sofern dies bei der Herstellung nicht schon geschah, in Farbstoffpräparate übergeführt. Hierzu kann man sie zerkleinern, so dass ihre Teilchengrösse im Mittel zwischen 0,01 und 10 μτη beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln erfolgen. Beispielsweise wird das getrocknete Farbstoffgemisch mit einem Dispergiermittel gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von Wasser, in langer Flotte (Flottenverhältnis grosser als 1:5) oder kurzer Flotte (Flottenverhältnis 1:1 bis 1:5) färben, klotzen oder bedrucken.
Die neuen Verbindungen ziehen aus wässriger Suspension oder Dispersion ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen in blauer Nuance auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide, Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyviny!verbindungen lassen sich mit ihnen färben und bedrucken. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Aethylenglykol, oder Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und l,4-Bis-(hydroxymethyl)-hexahydrobenzol.
Man färbt die Polyesterfasern nach an sich bekannten Verfahren in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 125°C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 100 bis 1400C nach dem Ausziehverfahren. Ferner kann man diese Fasern mit den wässrigen Dispersionen der Verbindungen klotzen oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140° bis 2300C fixieren, z.B. mit Hilfe von Wasserdampf, Kontakthitze oder heisser Luft. Cellulose-2 1/2-acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 bis 85°C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu 115°C.
Meist gibt man die üblichen bereits genannten Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch miteinander verwendet werden können.
Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z.B. modifizierte oder nichtmodifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.
Die erhaltenen Färbungen weisen gute coloristische Eigenschaften auf; besonders hervorzuheben ist die Eigenschaft der erfindungsgemässen Verbindungen, mit beliebigen Farbstoffen, vor allem Gelbfarbstoffen, vermischt und auf Textilmaterial appliziert, kein "catalytic fading" (d.h. keine negative Beeinflussung der Lichtechtheit bei Mischung mit anderen Farbstoffen) zu zeigen und ferner vor allem im Ausziehverfahren eine gute pH-Beständigkeit aufzuweisen. Die Verbindungen der Formel (I) ergeben egale Färbungen, sind sehr farbstark und zeigen ein sehr gutes Aufbauvermögen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung weiter, ohne sie darauf zu beschränken; Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben; Teile und Prozente bedeuten, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
Beispiel 1: 10,5 Teile (0,036 Mol) 3-Dibutylamino-isobutyryl-anilid, hergestellt durch Hydrolyse von 3-Dibutylaminoacetanilid mit alkoholisch wässriger Salzsäure und Umsetzung des erhaltenen 3-Dibutylaminoanilins mit Isobutyrylchlorid oder aus Isobutyrylaminoanilin durch Umsetzung mit überschüssigem Butylbromid, werden in 300 Teilen 50%iger wässriger Essigsäure gelöst und innerhalb von 1/2 Stunde bei 0-5° tropfenweise mit einer Diazoniumsalzlösung versetzt, die durch Eintragen von 9,43 Teilen (0,036 Mol) 2,4-Dinitro-6-bromanilin in 38 Teile IN Nitrosylschwefelsäure bei ca. 20° und anschliessendes 2-stündiges Rühren bei dieser Temperatur erhalten wurde. Die ausgefallene Verbindung der Formel
/O2
02N-·^ ^-N - N —^ V-S
CH3
wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 18,1 Teile (89,3 % d.Th.) dunkelblaues Pulver vom Schmelzpunkt 153 bis 155° (Sinterung bei 149°).
16,9 Teile (0,03 Mol) davon werden in 63 Teilen Pyridin gelöst, mit 2,85 Teilen Kupfer-I-cyanid und 36 Teilen Wasser versetzt und 6,5 Stunden bei 60-70° gerührt, bei 50° genutscht, mit 50° warmem Pyridin-Wassergemisch, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält den Farbstoff der Formel
(la) ,—f .-.. C,H9(n) 02N-( )-N = N -ζ /-\
CH3
als grünbraunes Pulver vom Schmelzpunkt 190 bis 199° (Sinterung bei 186°). Ausbeute 10,0 Teile (65,4 % d.Th.)
In analoger Weise erhält man die Farbstoffe der Formeln:
(Ib) .-< ,—ν C3H7(n) O2N-f >-N - N —f >·<
NHCOC^
#=',CH3 Xc3H7(n>
'CH3
Schmelzpunkt 204 bis 260° Schmelzpunkt der Bromvorstufe 145 bis 150°;
O2N-( >-N β Ν —ζ ;·-ΝΤ
-\ )f = · ΓΗ C,H9(n)
CN NHCOCH2 -^
ei
Schmelzpunkt 185 bis 190° (Sinterung bei 176°) Schmelzpunkt der Bromvorstufe 156 bis 160° (Sinterung bei 144°);
JIO2
(Id) ,.-< ,.-. C2H5 ^ ^.-N = N —ζ /
t s · «rc·
\.M / .CH3 CN NHCOC|
CH3
Schmelzpunkt 185 bis 192° Schmelzpunkt der Bromvorstufe 150 bis 156°;
(Ie) ,-< .-S C2H5
o2N-.( ).-N = ν —ζ ;—\
"\ ν**" C2H5
COCH(CH2)3CH3 CH2CH3
Schmelzpunkt 173 bis 174° (Sinterung bei 170°) Schmelzpunkt der Bromvorstufe 69 bis 82°;
df) .—; .-ν C2H5
o2N—( ;.-N - ν —( y~\
' ~ C2H5
CN
"CH3
Schmelzpunkt 118 bis 128° (Sinertung bei 98°) Schmelzpunkt der Bromvorstufe 141 bis 148° (Sinterung bei 130°);
/NO2
O2N-( )—N = N —( s'-\
C3H7(n)
COCH2 -ΪΗ CH3
Schmelzpunkt 214 bis 260° Schmelzpunkt der Bromvorstufe 135 bis 180°.
Beispiel 2: 5 Teile des Farbstoffes (la) werden mit 10 Teilen eines salzarmen Dispergators (Dinaphthylmethansulfonsäure-Typ) vermischt und in 85 Teilen Wasser mit Hilfe von 300 Teilen Glaskugeln von 0,5 mm Durchmeser in einer Mikrosolmühle gemahlen. Die erhaltene Dispersion kann zum Färben von Polyestermaterialien verwendet werden.
In gleicher Weise können Dispersionen aus den Farbstoffen (Ib), (Ic) und (Id) oder Mischungen davon, z.B. gleiche Teile der Farbstoffe (la) und (Id), hergestellt und verwendet werden.
Beispiel 3: Das Farbstoffgemisch enthaltend die Farbstoffe der Formeln (la) und (Ib) im Verhältnis von ca. 50:50 Gew.% wird erhalten, indem man äquimolare Mengen der beiden Kupplungskomponenten der Formeln
y-X C3H7Cn) ./-\_/
. . M. UUU . «.
;—; NC3H7(n) )—rw
/ CH3 / CH3
NHCOCH NHCOCH
CH3 CH3
mit einer diazotierten Diazokomponente der Formel
/O2
kuppelt und die erhaltene Mischung mit CuCN zum entsprechenden Gemisch der Cyanderivate umsetzt. Diazotierung, Kupplung und Austausch des Bromatoms gegen Cyano erfolgt unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen.
Beispiel 4; Ein Färbstoffgemisch, enthaltend die Farbstoffe der Formeln (la), (Ib) und
02N-< >-N = N —( >-< (lh)
CH3
wird erhalten, indem man die durch Mischalkylierung mit äquimolaren Mengen n-Propyl- und n-Butylbromid erhaltenen Isobutyrylaminoanilide mit diazotiertem Dinitrobromanilin kuppelt und das resultierende Gemisch in ein Gemisch mit den entsprechenden Cyanverbindungen überführt. Die einzelnen Schritte werden unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen durchgeführt.
Beispiel 5: 4000 Teile Polyestergewebe (Diolen.) werden in 100 000 Teilen eines auf pH 4 eingestellten Färbebades, das 192 Tei le einer Dispersion gemä'ss Beispiel 2 (entsprechend 9,6 Teilen Farbstoff) sowie je 50 Teile eines Netzmittels (z.B. Fettsäure-Methyltaurid) und eines Dispergators (z.B. auf Dinaphthylmethansulfonatbasis) enthält, während einer Stunde bei 130° gefärbt. Man erhält eine starke blaue Färbung mit sehr guter Lichtechtheit. Das Färbebad wird vollständig ausgezogen.
Beispiel 6: Führt man Färbungen gemäss Beispiel 5 aus, aber mit dem Unterschied, dass man die Färbungen bei pH 5, 6, 7 und 8 puffert, so stellt man erst bei pH 6 eine schwache Nuancenänderung fest.

Claims (12)

Patentansprüche
1. Monoazp^ßrbindungen der Formel
worin bedeuten:
Ri einen verzweigten C3 bis CyAlkylrest, und R2 und R3 unabhängig voneinander einen Cg bis Οι,-Alkylrest.
2. Monoazoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ri einen verzweigten C3 oder C^-Alkylrest bedeutet.
3. Monoazoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2 und R3 unabhängig voneinander einen C3- oder Ci,-Alkylrest bedeuten.
4. Monoazoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Anzahl der Alkyl-C-Atome von Ri, R2 und R3 mindestens 7 und höchstens 12 beträgt.
5. Monoazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 4, worin R2 und R3 jeweils Aethyl bedeuten.
6. Mischung von Verbindungen enthaltend mindestens zwei im Anspruch 1 definierte Monoazoverbindungen, die sich in mindestens einem der Substituenten Ri, R2 und R3 voneinander unterscheiden.
7. Verfahren zur Herstellung von im Anspruch 1 definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazo-Komponente der Formel
/O2
O2N-·
worin Hal ein Halogenatom bedeutet, diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel
NHCORi
S,
worin Ri, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, kuppelt und das Kupplungsprodukt der Formel
/NO2
. ν
NiiCORi
02N-/"\-N . ν _/~\ϊ/
ist · »· jR.3
mit einem Metallcyanid in polaren, gegebenenfalls wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln umsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung von im Anspruch 6 definierten Mischungen, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) mindestens zwei verschiedene Verbindungen der im Anspruch 1 angegebenen Formel miteinander vermischt, oder
b) mindestens zwei verschiedene Verbindungen der im Anspruch 1 angegebenen Formel miteinander verschmilzt, oder
c) eine Diazokomponente der Formel
/NO2
worin Hal ein Halogenatom bedeutet, diazotiert und auf eine Mischung von mindestens 2 Kupplungskomponenten der Formel
die sich in mindestens einem der Substituenten Ri, R2 und R3 voneinander unterscheiden und worin Ri, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, kuppelt und die Mischung des Kupplungsproduktes mit einem Metallcyanid in polaren, gegebenenfalls wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln umsetzt.
9. Verwendung der im Anspruch 1 definierten Verbindungen oder der im Anspruch 6 definierten Mischungen als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von mit Dispersionsfarbstoffen färbbaren oder bedruckbaren Substraten.
10. Verwendung gemäss Anspruch 9 zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialen.
11. Verwendung gemäss Anspruch 10 zum Färben und Bedrucken von Polyestermaterialien.
12. Die gemäss Anspruch 9 bis 11 gefärbten und bedruckten Materialien.
FO 7.1 RI/eg*
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