DE1243811B - Schmierstoffzusatzmittel - Google Patents

Schmierstoffzusatzmittel

Info

Publication number
DE1243811B
DE1243811B DEF43191A DEF0043191A DE1243811B DE 1243811 B DE1243811 B DE 1243811B DE F43191 A DEF43191 A DE F43191A DE F0043191 A DEF0043191 A DE F0043191A DE 1243811 B DE1243811 B DE 1243811B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oil
carbodiimide
diphenyl
tetraisopropyl
diphenylcarbodiimide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF43191A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wolfram Neumann
Dr Walther Lohmar
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF43191A priority Critical patent/DE1243811B/de
Priority to US455606A priority patent/US3346496A/en
Priority to BE665202A priority patent/BE665202A/xx
Priority to GB24765/65A priority patent/GB1049618A/en
Priority to FR20482A priority patent/FR1437094A/fr
Priority to NL656507710A priority patent/NL144982B/xx
Publication of DE1243811B publication Critical patent/DE1243811B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/107—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/086—Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/14—Containing carbon-to-nitrogen double bounds, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
ClOm
CIOM 169/oOB 26
Deutsche Kl.: 23 c-1/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1243 811
F43191IVc/23c
16.Juni 1964
6. Juli 1967
Es wurde gefunden, daß sich als Schmierstoffzusatzmittel mit hervorragendem Erfolg Carbodiimide verwenden lassen.
Als Carbodiimide kommen Mono- und Polycarbodiimide in Betracht; sie können der aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Reihe angehören. Von den Monocarbodiimiden seien beispielsweise genannt: Diisopropyl-carbodiimid, Di-n-butyl-carbodiimid, Methyl-tert.-butyl-carbodiimid, Dicyclobexylcarbodiimid, Diphenyl-carbodiimid, Di-p-tolyl-carbodiimid und 4,4'-Didodecyl-diphenyl-carbodiimid; als besonders vorteilhaft haben sich Diphenyl-monocarbodiimide erwiesen, die in den Phenylresten in Orthostellung zur Carbodiimidgruppe Substituenten, z. B. Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und Aralkylreste, tragen, wie 2,2'-Diäthyl-diphenyl-carbodiimid, 2,2'-Diisopropyl - diphenyl - carbodiimid, 2,2' - Diäthoxy - diphenyl carbodiimid, 2,6,2',6'-Tetraäthyl-diphenyl-carbodiimid, 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenyl-carbodiimid, 2,6,2',6'-Tetraäthyl-3,3'-dichlor-diphenyl-carbodiimid, 2,2'-Diäthyl-6,6'-dichlor-diphenyl-carbodiimid, 2,6, 2',6'-Tetraisobutyl-3,3'-dinitro-diphenyl-carbodiimid und 2,4,6,2',4',6' - Hexaisopropyl - diphenyl -carbodiimid. Von den Polycarbodiimiden kommen beispielsweise in Betracht Tetramethylen-w,a/-bis-(tert.-butylcarbodiimid), Hexamethylen-w,(o'-bis-(tert.-butyl-carbodiimid), Tetramethylen-oj,c/-bis-(phenyl-carbodiimid) sowie die Verbindungen, die durch Erhitzen von aromatischen Polyisocyanaten, wie 1,3-Diisopropylphenylen-2,4-diisocyanat, l-MethyW^-diäthyl-phenylen-2,4-diisocyanat und 3,5,3',5'-Tetraisopropyl-diphenylmethan-4,4-diisocyanat, in Gegenwart von tertiären Aminen, basisch reagierenden Metallverbindungen, carbonsauren Metallsalzen oder nichtbasischen Organmetallverbindungen bei einer Temperatur von mindestens 12O0C gemäß dem Verfahren des deutschen Patents 1156 401 erhältlich sind.
Mit Hilfe der Carbodiimide gelingt es, Schmiermittel der verschiedensten Art wesentlich zu verbessern, insbesondere in ihrer Widerstandsfähigkeit gegenüber oxydativen Angriffen. Dies gilt vor allem für Schmiermittel, die aus Mineralölen bereitet sind, sowie für Schmieröle synthetischer Herkunft, welche Polyäther oder Polyätherester sind, insbesondere für Schmieröle auf der Grundlage von synthetischen PoIyäthern oder Polyätherestern, welche — (CH2)4-O-Gruppen in mehrfachem Wechsel miteinander oder mit anderen Alkylen-O-Gruppen enthalten und beispielsweise in dem deutschen Patent 1 071 872 beschrieben sind. Gleichzeitig wirken die Carbodiimide auch als Korrosionsschutzmittel, und außerdem halten sie Abbauprodukte, die sich beim Schmiervorgang Schmierstoffzusatzmittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Wolfram Neumann,
Dr. Walther Lohmar, Leverkusen
bilden, in Lösung. Die jeweils erforderlichen Mengen an Carbodiimiden lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen erweisen sich Zusätze von 1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Schmiermittel, als ausreichend.
Bemerkenswert ist, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Schmierstoffzusatzmittel mit anderen Schmierstoffzusätzen, z. B. mit Detergentien, Mitteln zur Erhöhung der Schmiernlmfestigkeit sowie Mitteln zur Verbesserung des Stockpunktes und der Viskosität, verträglich sind. Eine besonders vorteilhafte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß man den Schmierstoffen die Carbodiimide in Kombination mit als Alterungsschutzmitteln bekannten Diphenylaminen, wie 4,4'-Di-(methylbenzyl)-diphenylamin, und/oder Hydroxychinolinen, wie 8-Hydroxychinolin, zusetzt. Man erzielt so überraschenderweise einen synergistischen Effekt.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
100 Teile eines naphthenbasischen Mineralöles werden mit 1 Teil 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenyl-carbodiimid versetzt. Die Widerstandsfähigkeit des Mineralöles gegenüber oxydativen Angriffen wird auf diese Weise erheblich verbessert; die Wirkung des angewandten Carbodiimids wird durch Zusatz von 0,2 Teilen 4,4'-(Dimethylbenzyl)-diphenylamin oder/und 8-Hydroxychinolin noch erhöht. Dies geht aus einschlägigen Vergleichsversuchen hervor, deren Ergebnisse in der Tabelle I wiedergegeben sind, in der die Neutralisationszahlen (mg KOH/g öl) der mit den verschiedenen Zusätzen versehenen öle nach oxydativer Einwirkung aufgeführt sind.
In der Tabelle bedeutet
A = Öl ohne Zusatz;
,50 B = Öl mit 1 % 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenyl-
carbodiimid;
C = öl mit 0,2 °/o 4,4'-Dimethylbenzyldiphenylamin;
709 609/400

Claims (1)

  1. D = Ol mit 1% 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenylcarbodiimid und 0,2% 4,4'-Dimethylbenzyldiphenylamin;
    E = öl mit 1 % 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenylcarbodiimid und 0,2% 8-HydroKychinolin:
    F = Öl mit 0,2% 4,4'-Dimethylbenzyldiphenylamin
    und 0,2% 8-Hydroxychinolin;
    G = öl mit 1 % 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenyI-
    carbodiimid, 0,2% 4,4'-Dimethylbenzyldiphe-
    nylamiu und 0,3% 8-Hydroxychinolin.
    Tabelle 1
    Dauer der oxydativen A , \ B C Neutralisationszahlen E , F G Einwirkung in Stunden 0,07 I 0,05 0,08 i D 0,12 0,14 0,10 0 2,88 0,20 0,40 0,05 0,04 0,07 0,06 50 0,34 0,66 0,16 0,02 0,12 0,08 100 0,70 1,06 0,24 0,16 ; 0,25 0,09 200 1,00 1,55 I 0,24 0,20 ! 0,43 0,11 300 1,39 2,48 ; 0.80 0,28 0,65 0,16 400 1,92 ' 1,20 . 0,57 , 0,99 ' 0,30 500 3,10 1,43 2,46 M7 0,54 600 1.60 1,40 0,86 700 1 1,79 ' 1,60 1,06 800 1,89 1,79 : 1.19 900 1.97 1,96 j 1,25 1000 2,20
    Zur Durchführung der Vergleichsversuche wurden entsprechend der Vorschrift des ASTM-Oxydationstests D 943-54 jeweils 300 ml des zu untersuchenden Öles zusammen mit 60 ml destilliertem Wasser in einen 60 cm hohen Glaszylinder von 4,5 cm Durchmes>er eingefüllt, und in das Öl-Wasser-Gemisch wurden in Anlehnung an die bei den Schmiervorgängen herrschenden Bedingungen Eisen- und Kiipferspiralen eingebracht. Durch ein Rohr, das fast bis zum Boden des Prüfzylinders reichte, wurden dann bei 95: C stündlich 3 1 Sauerstoff durch das Öl-Wasscr-Gemisch geblasen. In bestimmten Zeitabständen wurden 10 ml des Öles zur Bestimmung der Nciitralisationszahl entnommen. Wenn die Neutralisationszahl einen Wert über 2 erreicht hatte oder wenn die Dauer der oxydativen t inwirkung 1000 Stunden betragen hatte, wurde die Prüfung abgebrochen.
    Beispiel 2
    100 Teile eines Polyathcrölcs, welches gemäß Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 1 120 139 durch Polymerisation eines Gemisches aus Tetrahydrofuran, Äthylenoxyd und Propylenoxyd in Gegenwart von Formaldehyddimethylacetat und Bortrirluoridverbindungen des Tetrahydrofurans hergestellt war, werden mit 2 Teilen eines der in der Tabellen angeführten Zusatzmittels versetzt. Aus den dortigen Neutralisationszahlen, die gemäß den im Beispiel I gemachten Angaben ermittelt wurden, geht hervor, daß auf diese Weise die Widerstandsfähigkeit des Öles gegenüber oxydativen Einflüssen ebenfalls beträchtlich verbessert werden kann.
    In der Tabelle bedeutet
    A -■ Öl ohne Zusalzmiüel;
    B -- Öl mit 2% Di-n-butyl-carbodiimid;
    C -- Öl mit 2% Di-cyelohexyl-carbodiimid;
    D ^= Öl mit 2'V0 2,6.2'.6'-Tetraäthyl-4,4'-dimethyl-
    diphenyl-carbodiimid:
    E ---- Öl mit 2°,o 2.6.2',e'-Tetraäthyl-diphenyl-carbo-
    diimid;
    F =-■ Öl mit 2% 2,6,2',6'-Teiraisopiopyl-diphenylcarbodiimid.
    Tabelle II
    D;uter der o\\dalnen
    Einwirk'jtiii in Siumien
    Neutral i
    C
    50
    100
    200
    300
    400
    500
    600
    700
    800
    900
    1000
    Verwendung von Carbodiimiden als Schmierstoffzusatzmittel, gegebenenfalls in Kombination mit als Alterungsschutzmittel bekannten Diphenylaminen und/oder Hydroxychinolinen.
    0.02 0.00 0,00 0.01 0.01 0.03 0,2 0.00 0.00 0.01 1 0,01 0,03 0,58 0.00 0,00 0,01 0,01 0,03 1,35 0.01 0.00 0,01 0,01 0.03 1/-7 0,(i6 0,00 0,02 0.01 0.05 2,50 0,15 0,00 0,05 0,OL 0,12 0,21 0.03 : 0,15 0,01 0,20 0,29 0.08 0.34 0,02 0,28 0,38 0,14 0.58 0,12 0.36 i 0,48 0,21 0,90 0,30 0,47 0,53 0,29 0.95 I 0,54 0,49 0.53 0,39 0,95 I 0,84 0,49 Patentanspruch:
DEF43191A 1964-06-16 1964-06-16 Schmierstoffzusatzmittel Pending DE1243811B (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF43191A DE1243811B (de) 1964-06-16 1964-06-16 Schmierstoffzusatzmittel
US455606A US3346496A (en) 1964-06-16 1965-05-13 Lubricants containing carbodiimides as antioxidants
BE665202A BE665202A (de) 1964-06-16 1965-06-10
GB24765/65A GB1049618A (en) 1964-06-16 1965-06-11 Lubricants
FR20482A FR1437094A (fr) 1964-06-16 1965-06-11 Additifs pour lubrifiants
NL656507710A NL144982B (nl) 1964-06-16 1965-06-16 Werkwijze ter bereiding van smeermiddelen.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF43191A DE1243811B (de) 1964-06-16 1964-06-16 Schmierstoffzusatzmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1243811B true DE1243811B (de) 1967-07-06

Family

ID=7099432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF43191A Pending DE1243811B (de) 1964-06-16 1964-06-16 Schmierstoffzusatzmittel

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3346496A (de)
BE (1) BE665202A (de)
DE (1) DE1243811B (de)
FR (1) FR1437094A (de)
GB (1) GB1049618A (de)
NL (1) NL144982B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1543843B1 (de) * 1965-12-27 1972-04-27 Rhone Poulenc Sa 4,4'-Bis-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)-diphenylamin,dessen Herstellung und Verwendung als Alterungsschutzmittel

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3505225A (en) * 1966-04-07 1970-04-07 Uniroyal Inc Derivatives of diphenylamine and the phenylnaphthylamines as antioxidants and as synergists with dialkyl 3,3'-thiodipropionates
US3666716A (en) * 1966-04-07 1972-05-30 Uniroyal Inc Derivatives of diphenylamine and the phenylnaphthylamines as antioxidants and as synergists with dialkyl 3,3{40 -thiodipropionates
US3944492A (en) * 1966-04-07 1976-03-16 Uniroyal, Inc. Lubricant compositions containing N-substituted naphthylamines as antioxidants
US4346015A (en) * 1979-02-21 1982-08-24 Union Carbide Corporation Method of improving antiwear properties of high temperature hydrocarbon compositions
US4202784A (en) * 1979-04-09 1980-05-13 Standard Oil Company (Indiana) Tertiary carbinamine modified mannich compositions and lubricants containing same
US4392968A (en) * 1980-08-13 1983-07-12 Nippon Oil Company, Limited Metal deactivator and composition containing same
US4467395A (en) * 1983-02-25 1984-08-21 Sprague Electric Company AC Metallized capacitor and impregnant therefor
AU667010B2 (en) * 1993-03-25 1996-02-29 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha Refrigerator lubricant and refrigerant composition containing the same
DE4435548A1 (de) * 1994-10-05 1996-04-11 Rhein Chemie Rheinau Gmbh Stabilisierte Schmierstoff-Grundsubstanz
US6143702A (en) * 1998-10-09 2000-11-07 Exxon Research And Engineering Company Lubricating oils of enhanced oxidation stability containing n-phenyl-naphthyl amines, or substituted derivatives of n-phenyl naphthyl amine and carbodiimide acid scavengers
US6750182B1 (en) 1998-10-09 2004-06-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Polar oil based industrial oils with enhanced sludge performance
US6235687B1 (en) * 1998-10-09 2001-05-22 Exxon Research And Engineering Company Method for producing lubrication oils possessing anti rust properties containing acidic anti rust additive and acid scavengers
GB2416172B (en) * 2004-07-13 2009-04-22 Alan Edwin Jemmett Rapeseed oil lubricant
US7456137B2 (en) * 2004-12-03 2008-11-25 Afton Chemical Corporation Compositions comprising at least one carbodiimide
US20060122077A1 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 Bruce Wilburn Compositions comprising at least one carbodiimide
KR101420458B1 (ko) * 2006-09-29 2014-07-16 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 압축형 냉동기용 윤활유 및 이것을 사용한 냉동 장치
GB0904900D0 (en) * 2009-03-21 2009-05-06 Taylor Russell This invention relates to the manufacture and application of an metal ion chelating composition that can be added to motor oil to improve performance of the
US10203138B2 (en) 2013-04-02 2019-02-12 Alltemp Products Company Limited Neutralization and removal of acids in HVAC systems through the use of drying agents
EP2994522A1 (de) * 2013-05-07 2016-03-16 Rhein Chemie Rheinau GmbH Verfahren zur herstellung von ölformulierungen mittels bestimmter carbodiimide
CN109181833B (zh) * 2018-10-15 2021-06-11 山东奇士登润滑科技有限公司 一种油膜轴承油及其制备方法
FR3127952A1 (fr) 2021-10-11 2023-04-14 Totalenergies Marketing Services Carbodiimide comme additif dans des lubrifiants destinés à des systèmes de motorisation pour améliorer la compatibilité avec les élastomères
EP4361209A1 (de) * 2022-10-27 2024-05-01 LANXESS Deutschland GmbH Hydrolysestabilisierte polyester-haltige zusammensetzungen

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2298636A (en) * 1939-10-04 1942-10-13 Lubri Zol Corp Lubricating composition
US2458526A (en) * 1945-07-06 1949-01-11 Socony Vacuum Oil Co Inc Mineral oil composition
US2654680A (en) * 1948-05-18 1953-10-06 Shell Dev Method for increasing stability of rubbery polymer reaction products and resulting compositions
US2776994A (en) * 1954-03-03 1957-01-08 Goodrich Co B F Preparation of a solid diphenylamine antioxidant
US2948680A (en) * 1957-03-15 1960-08-09 Standard Oil Co Lubricant compositions
DE1074794B (de) * 1957-12-02 1960-02-04 Esso Research And Engineering Company, Elizabeth, N. J. (V. St. A.) Schmierölzusatz und diesen Zusatz enthaltende Mineralschmieröle
NL272088A (de) * 1960-12-02
NL130563C (de) * 1960-12-31

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1543843B1 (de) * 1965-12-27 1972-04-27 Rhone Poulenc Sa 4,4'-Bis-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)-diphenylamin,dessen Herstellung und Verwendung als Alterungsschutzmittel

Also Published As

Publication number Publication date
NL144982B (nl) 1975-02-17
GB1049618A (en) 1966-11-30
US3346496A (en) 1967-10-10
NL6507710A (de) 1965-12-17
BE665202A (de) 1965-10-01
FR1437094A (fr) 1966-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1243811B (de) Schmierstoffzusatzmittel
DE1274268B (de) Metallbearbeitungsfluessigkeit
DE1001794B (de) Schmiermittelkonzentrat fuer die Metallbearbeitung
DE894296C (de) Heizoelgemische
DE912251C (de) Schmiermittel mit einem Gehalt an halogen- und phosphorhaltigen Verbindungen
DE2233542C3 (de) Schmiermittelgemisch
DE1037630B (de) Schmieroelzusatz
DE102012204683A1 (de) Korrosionsschutzsystem für die Behandlung von Metalloberflächen
DE1233525B (de) Schmieroelzusatz
DE1240874B (de) Verfahren zur Herstellung von Bis-[2-hydroxy-3-(alpha, alpha-dimethylbenzyl)-5-methylphenyl]-methan
DE1214821B (de) Schmieroelzusaetze
DE69922390T2 (de) Verfahren zum mechanischen arbeiten in gegenwart eines kobalt enthaltenden metalls
DE1231835B (de) Bremsfluessigkeit
DE1095973B (de) Molybdaenhaltige Schmiermittel auf Mineraloelbasis
DE1151085B (de) Schmiermittelgemisch
DE894297C (de) Schmiermittel
DE955890C (de) Schmieroel auf Mineraloelgrundlage
DE3701719A1 (de) Korrosionsschutzmittel, enthaltend mischungen mit amidsaeuren
DE1140927B (de) Stabilisierung von Trichloraethylen, Perchloraethylen oder anderen aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen
DE2103419C3 (de) Walzmittel
DE1444899C (de) Hydraulische Flüssigkeit und Schmiermittel auf der Basis einer Was ser in Ol Emulsion
AT268490B (de) Schmieröl
DE1271879B (de) Schmieroel
DE1143953B (de) Schmiermittelkonzentrat und OEl-in-Wasser-Emulsion fuer die Metallbearbeitung
DE956440C (de) Heizoel