FR3127952A1 - Carbodiimide comme additif dans des lubrifiants destinés à des systèmes de motorisation pour améliorer la compatibilité avec les élastomères - Google Patents

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Abstract

Carbodiimide comme additif dans des lubrifiants destinés à des systèmes de motorisation pour améliorer la compatibilité avec les élastomères La présente invention concerne une composition lubrifiante destinée à un système de motorisation, comprenant au moins une ou plusieurs huiles de base, au moins un additif carbodiimide et au moins un additif organique basique améliorant le TBN ; ainsi qu’un procédé de lubrification d’un système de motorisation mettant en œuvre une telle composition lubrifiante. Elle concerne également l’utilisation d’au moins un additif carbodiimide dans une composition lubrifiante destinée à un système de motorisation, pour améliorer sa compatibilité avec les élastomères.

Description

Carbodiimide comme additif dans des lubrifiants destinés à des systèmes de motorisation pour améliorer la compatibilité avec les élastomères
La présente invention concerne le domaine des compositions lubrifiantes, notamment des compositions lubrifiantes pour la lubrification des systèmes de motorisation mobiles ou stationnaires. Elle concerne plus particulièrement l’utilisation de carbodiimides à titre d’additifs dans des compositions lubrifiantes pour améliorer leur compatibilité avec les élastomères, en particulier avec les matériaux élastomères des joints présents au niveau des systèmes de motorisation.
De manière avantageuse, l’invention permet notamment d’améliorer la compatibilité avec les élastomères de lubrifiants mettant en œuvre un ou plusieurs additifs organiques basiques améliorant l’indice de base total (TBN) de ladite composition.
Les compositions lubrifiantes, dites encore « les lubrifiants », sont communément mises en œuvre dans les moteurs à des fins principales de réduction des forces de frottement entre les différentes pièces métalliques en mouvement dans les moteurs. Elles sont en outre efficaces pour prévenir une usure prématurée voire un endommagement de ces pièces, et en particulier de leur surface.
Pour ce faire, une composition lubrifiante est classiquement composée d’une huile de base à laquelle sont généralement associés plusieurs additifs dédiés à stimuler les performances lubrifiantes de l’huile de base, comme par exemple des additifs modificateurs de frottement, mais aussi à procurer des performances supplémentaires.
De fait, les lubrifiants destinés à la lubrification des moteurs, par exemple des moteurs à gaz, en particulier à hydrogène ou au gaz naturel, ou des moteurs dual-fuel (par exemple moteurs mixtes gaz/essence ou gaz/gazole), doivent satisfaire plusieurs exigences. Ils doivent ainsi combiner de bonnes performances anti-usure, anti-corrosion, de bonnes propriétés de détergence et de dispersion pour réduire la formation de dépôts.
Les moteurs à combustion interne produisent des sous-produits acides. Ces produits acides peuvent par exemple provenir de la combustion du carburant ou encore d’impuretés provenant du carburant ou de la composition lubrifiante, provoquant la formation d’oxydes soufrés qui, en présence d’eau, sont hydrolysés en sous-produits acides. Ces sous-produits acides ont des effets néfastes sur les performances du lubrifiant moteur, ainsi que directement sur le moteur. Ils peuvent notamment provoquer des problèmes de corrosion, d’usure et de dépôts au niveau des pièces métalliques du moteur.
Il est par conséquent nécessaire que les lubrifiants puissent neutraliser ces matières acides, afin de réduire, voire de prévenir les dommages qu’ils peuvent induire au niveau du système de motorisation.
Des détergents surbasés par des sels métalliques insolubles, par exemple à base de carbonate de calcium ou de magnésium, ont été couramment utilisés pour neutraliser ces sous-produits.
Cependant, ces détergents métalliques, par exemple à base de phénolate et de sulfonate, sont générateurs de cendres et par conséquent indésirables.
En particulier, les spécifications en termes de « bas taux de cendres » (LOW SAPS), élaborées par l’Association des Constructeurs Automobiles Européens (ACEA), imposent aux compositions lubrifiantes des teneurs limites en cendres sulfatées (générées par la présence de métaux), en soufre et en phosphore, d’où l’appellation « Low SAPS » pour « Low Sulfated Ashes, Phosphorus, Sulfur ». En effet, le soufre, le phosphore et les cendres sulfatées peuvent endommager les systèmes de post traitements installés sur les véhicules. Les cendres sont notamment néfastes pour les filtres à particules (FAP).
Il a ainsi été proposé de mettre en œuvre, à titre d’alternative aux détergents métalliques surbasés, des additifs organiques basiques, ne générant pas de cendres, aptes à réagir avec les acides et les neutraliser.
Ces additifs organiques basiques permettent ainsi d’accroître l’indice de base total, dit TBN pour « Total Base Number » de la composition lubrifiante, sans impacter le taux de cendres sulfatées, afin de respecter les teneurs limites imposées pour les lubrifiants « Low SAPS ». Ils sont encore communément désignés sous l’appellation « TBN booster ».
Le TBN, mesuré selon la norme ASTM D2896, est une mesure de la basicité du lubrifiant, et donc de sa capacité à neutraliser l’acidité se développant dans le lubrifiant en cours de fonctionnement. Il est exprimé en milligrammes d’hydroxyde de potassium par gramme d’échantillon d’huile lubrifiante (mg KOH/g).
En particulier, des additifs aminés, par exemple de type amines alkylées et aromatiques, n’engendrant pas de cendres, ont été proposés comme alternative aux détergents métalliques surbasés.
Malheureusement, cette additivation du lubrifiant par de tels additifs organiques basiques, notamment par des additifs aminés, est susceptible d’induire des effets néfastes pour ce qui est de la compatibilité du lubrifiant avec les élastomères et, par conséquent, d’entrainer une dégradation des matériaux des joints élastomères, en particulier des joints en fluoropolymère (Nersasianet al., Asle Transactions, volume 23, 4, 343-352).
La dégradation du matériau élastomère d’un joint peut se traduire par exemple par un gonflement, un rétrécissement, une fragilisation du joint, et peut entraîner une défaillance du joint, telle que des fuites de joint, ce qui nuit aux performances du moteur et peut également endommager le moteur.
Dès lors, la quantité introduite de tels additifs organiques basiques doit être étroitement contrôlée afin d’assurer une compatibilité satisfaisante pour ne pas impacter les matériaux élastomères mis en œuvre au niveau du système de motorisation, par exemple au niveau des joints. En conséquence, l’augmentation du TBN du lubrifiantvial’ajout de tels additifs est limitée par la quantité en additifs organiques basiques, par exemple en amines, acceptable pour ne pas induire une dégradation conséquente des joints.
Pour améliorer la compatibilité de compositions lubrifiantes avec des joints en fluoropolymère, le document US 2014/0315768 propose par exemple un additif comprenant au moins un atome d’iode, en particulier un iodure d’alkyle tel que l’iodododécane.
Toutefois, l’ajout d’un tel additif ne permet pas d’accéder à une amélioration de la compatibilité de la composition lubrifiante vis-à-vis des différents types d’élastomères pouvant être utilisés au niveau des joints des systèmes de motorisation, par exemple pour des motorisations à gaz ou des motorisations de poids lourds, avec lesquels le lubrifiant est en contact, notamment vis-à-vis d’élastomères éthylène-acryliques.
La présente invention vise à proposer un moyen pour améliorer la compatibilité des lubrifiants avec les différents élastomères pouvant être utilisés dans les joints des systèmes de motorisation avec lesquels le lubrifiant est en contact, notamment dans le cadre de la formulation de lubrifiants incorporant des additifs organiques basiques, notamment aminés, mis en œuvre pour augmenter le TBN du lubrifiant.
Les carbodiimides sont connus comme agents anti-hydrolyse dans la formulation de matériaux de type caoutchouc et plastiques, notamment pour des polyesters, polyamides et polyuréthanes thermoplastiques.
Par ailleurs, dans le domaine des lubrifiants, le document US 5,614,483 décrit la mise en œuvre de carbodiimides comme additifs stabilisateurs dans une base lubrifiante contenant des groupes ester pour empêcher la décomposition hydrolytique.
Les carbodiimides ont également été proposés pour améliorer la stabilité à l’oxydation, les performances anti-rouille ou anti-corrosion des lubrifiants. Par exemple, le document US3,346,496 propose la mise en œuvre de carbodiimides comme antioxydants et comme agents de protection contre la corrosion, en combinaison avec des antioxydants diphényl amine ou hydroquinolines.
Le document WO 00/22074 propose d’associer un additif acide anti-rouille et un désactivateur d’acide tel qu’un carbodiimide, pour formuler une huile lubrifiante présentant une stabilité à l’oxydation améliorée et des performances anti-rouille.
Le document EP 0 992 571 décrit encore la mise en œuvre d’un carbodiimide avec une amine N-phényl-naphthyl spécifique pour améliorer la stabilité à l’oxydation d’huiles minérales.
On peut encore citer le document EP 2 290 043 qui décrit la mise en œuvre d’un carbodiimide liposoluble en association avec un sel métallique d’acide dithiophosphorique, pour améliorer les propriétés d’anti-corrosion de la composition lubrifiante.
Également, le document US 2006/0122077 décrit la mise en œuvre d’un carbodiimide, en combinaison avec un acide carboxylique comprenant de 2 à 24 atomes de carbone, pour améliorer les propriétés d’inhibition de corrosion, de lubrification et de compatibilité au plomb, dans une composition pour des transmissions de puissance.
En revanche, il n’a jamais été proposé de mettre en œuvre des additifs carbodiimides afin d’accroître la compatibilité d’un lubrifiant, destiné à un système de motorisation, avec les élastomères, en particulier les élastomères des joints présents au niveau des systèmes de motorisation.
La présente invention concerne, selon un premier de ses aspects, une composition lubrifiante destinée à un système de motorisation, comprenant au moins :
- une ou plusieurs huiles de base ;
- au moins un additif carbodiimide ; et
- au moins un additif organique basique améliorant l’indice de base total de ladite composition, en particulier de type polyalkylamine.
Le ou les additifs organiques basiques, dits « TBN booster », mis en œuvre dans une composition lubrifiante selon l’invention, permettent d’accroître l’indice de base total tel que défini précédemment, noté TBN, de la composition ; autrement dit sont aptes à neutraliser les acides provenant par exemple de la combustion des gaz ou de sous-produits de décomposition chimique, et permettent d’accéder à des performances de détergence améliorées.
De préférence, le ou lesdits additifs « TBN booster » présentent un indice de base, dit BN (pour « Base number » en terminologie anglo-saxonne), mesuré selon la norme ASTM D2896, supérieur à 10 mg KOH/g et jusqu’à 1200 mg KOH/g d’additif, en particulier supérieur ou égal à 50 mg KOH/g d’additif et plus particulièrement supérieur ou égal à 100 mg KOH/g d’additif.
De préférence, le ou lesdits additifs « TBN booster » sont choisis parmi :
(a) des additifs polyalkylamines ;
(b) des additifs liquides ioniques à base de guanidinium, d’ammonium ou de phosphonium ; (c) des additifs produits de la réaction entre au moins :
. un acide hydroxybenzoïque, optionnellement substitué par un groupe hydrocarboné ; ou un sel de métal alcalin ou alcalino-terreux de celui-ci, optionnellement surbasé ;
. un composé boré ; et
. un composé aminé ;
et leurs mélanges.
Des exemples de ces additifs « TBN booster » sont détaillés plus précisément dans la suite du texte.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou lesdits additifs « TBN booster » sont choisis parmi des polyalkylamines.
Une telle composition lubrifiante présente avantageusement une compatibilité améliorée avec les élastomères, en particulier avec les élastomères des joints présents au niveau des systèmes de motorisation, avec lesquels elle est destinée à entrer en contact.
De fait, comme illustré dans les exemples qui suivent, les inventeurs ont découvert qu’il est possible, en supplémentant un lubrifiant, en particulier comprenant un ou plusieurs additifs organiques basiques, notamment de type polyalkylamine, mis en œuvre pour augmenter le TBN du lubrifiant, par un additif carbodiimide, d’améliorer de manière significative la compatibilité du lubrifiant avec les élastomères et, en particulier, de réduire/limiter de manière avantageuse les effets néfastes associés à la mise en œuvre desdits additifs organiques basiques « TBN booster ».
L’invention concerne ainsi, selon un autre de ses aspects, l’utilisation d’au moins un additif carbodiimide dans une composition lubrifiante destinée à un système de motorisation, en particulier dans une composition lubrifiante comprenant au moins un additif organique basique améliorant le TBN, pour améliorer sa compatibilité avec les élastomères, en particulier avec les élastomères des joints du système de motorisation avec lesquels la composition lubrifiante est destinée à entrer en contact.
Comme indiqué dans les exemples, la compatibilité des élastomères peut être évaluée selon la norme CEC L-112-16, commune pour les moteurs Diesel de poids lourds et moteurs à gaz, qui référence la compatibilité sur quatre types d’élastomère différents : « RE6 » pour un fluoroélastomère, « RE7 » pour un polyacrylate, « RE8 » pour un nitrile et « RE9 » pour un éthylène acrylique.
Cette compatibilité se traduit par une absence d’altération physique ou chimique de l’élastomère et donc par le maintien des coefficients de traction/friction et d’élongation à la rupture à des niveaux satisfaisants.
De manière avantageuse, l’ajout de l’additif carbodiimide permet d’améliorer la compatibilité du lubrifiant, non seulement vis-à-vis des élastomères de type fluoropolymère, mais également sur l’ensemble des types d’élastomères considérés selon cette norme et qui peuvent être exposés au lubrifiant au sein du système de motorisation.
De manière avantageuse, la possibilité d’accroître la compatibilité du lubrifiantvial’ajout d’un additif carbodiimide selon l’invention autorise la mise en œuvre dans le lubrifiant d’additifs organiques basiques, exempt de cendres, en particulier d’additifs aminés tels que décrits dans la suite du texte, en particulier en des quantités supérieures à celles pouvant être considérées en l’absence d’additif carbodiimide, sans impacter négativement les propriétés de compatibilité du lubrifiant avec les élastomères.
L’invention concerne encore un procédé ou une méthode pour améliorer la compatibilité avec les élastomères, en particulier avec les joints, d’une composition lubrifiante destinée à un système de motorisation, en particulier d’une composition lubrifiante mettant en œuvre un ou plusieurs additifs organiques basiques améliorant le TBN du lubrifiant, de préférence une ou plusieurs polyalkylamines, comprenant l’ajout à ladite composition d’au moins un additif carbodiimide.
La mise en œuvre d’un additif carbodiimide selon l’invention, en association avec un ou plusieurs additifs organiques basiques, permet ainsi de palier l’effet néfaste de ces derniers sur la compatibilité du lubrifiant avec les élastomères, et ainsi de réduire les dommages du lubrifiant sur le matériau élastomère des joints.
L’invention permet ainsi avantageusement de formuler un lubrifiant comprenant une teneur accrue d’additifs basiques organiques sans cendres, en particulier de polyalkylamines, sans pour autant altérer la compatibilité du lubrifiant avec les élastomères, notamment les élastomères de joints.
En tirant profit de la mise en œuvre de composés organiques basiques à titre d’additifs « TBN boosters », en lieu et place des détergents métalliques conventionnels, engendrant des cendres, il est ainsi possible d’accéder à un lubrifiant présentant un indice de base total TBN élevé, en particulier adapté à l’usage souhaité pour le lubrifiant, tout en maintenant un faible taux en cendres.
Une composition lubrifiante selon l’invention peut ainsi combiner un TBN élevé, un faible taux en cendres, notamment en cendres sulfatées, et de bonnes propriétés de compatibilité avec les élastomères.
En particulier, une composition lubrifiante selon l’invention peut présenter avantageusement un TBN, mesuré selon la norme ASTM D2896 d’au moins 1 mg KOH/g de composition lubrifiante, en particulier d’au moins 2 mg KOH, notamment d’au moins 3 mg KOH par gramme de composition lubrifiante.
Une composition lubrifiante selon l’invention peut présenter avantageusement une faible teneur en cendres sulfatées. En particulier, la teneur en cendres sulfatées d’une composition lubrifiante selon l’invention peut être inférieure ou égale à 1,3 % massique, en particulier inférieure ou égale à 1 % massique, plus particulièrement inférieure ou égale à 0,8 % massique, par rapport à la masse totale de ladite composition lubrifiante. Le taux de cendres sulfatées peut être mesuré selon la norme ASTM D874.
L’invention concerne, selon un autre de ses aspects, un procédé ou une méthode pour accroître le TBN d’une composition lubrifiante destinée à un système de motorisation, en particulier d’une composition lubrifiante à faible taux de cendres, sans impacter le taux de cendres de ladite composition ni sa compatibilité avec les élastomères, comprenant l’ajout à ladite composition lubrifiante d’au moins un additif organique basique améliorant le TBN, en particulier d’au moins un additif de type polyalkylamine, en association avec au moins un additif carbodiimide.
Les lubrifiants considérés selon l’invention, présentant une compatibilité améliorée avec les élastomères, peuvent être mis en œuvre pour divers systèmes de motorisation, mobiles ou stationnaires, en particulier pour des systèmes de motorisation comprenant un ou plusieurs matériaux élastomères, notamment des joints élastomères, avec le ou lesquels le lubrifiant est mis au contact.
Par « système de motorisation » au sens de la présente invention, on entend désigner un système comprenant toutes les pièces mécaniques nécessaires à l’application mobile ou stationnaire visée et incluant au moins un moteur, en particulier un moteur à combustion interne. Il peut s’agir d’un système de motorisation à combustion, à gaz, notamment à hydrogène, à ammoniaque, électrique ou hybride, mixte (dual fuel), par exemple dual fuel gaz/essence ou gaz/gazole, suivant la nature du ou des moteurs inclus dans le système de motorisation : moteur à combustion, à gaz, notamment à hydrogène, à ammoniaque et/ou électrique.
Un système de motorisation « mobile » est plus particulièrement un système de motorisation mis en œuvre dans des véhicules, incluant les véhicules légers, les véhicules poids-lourds, les machines mobiles dites « off road » ou encore les véhicules marins.
Un système de motorisation mobile correspond ainsi plus particulièrement au système de propulsion d’un véhicule.
Par « système de propulsion » au sens de la présente invention, on entend désigner un système comprenant les pièces mécaniques nécessaires à la propulsion d’un véhicule. Le système de propulsion englobe plus particulièrement un moteur, une transmission et éventuellement une batterie. La batterie est elle-même généralement constituée d’un ensemble d’accumulateurs électriques, appelés cellules.
Un système de motorisation « stationnaire » au sens de l’invention est un système de motorisation incluant un moteur stationnaire. Il peut trouver par exemple des applications dans des dispositifs de production d’énergie électrique. Il peut s’agir en particulier d’un système de motorisation à gaz, en particulier d’un moteur à gaz stationnaire.
De manière avantageuse, la composition lubrifiante considérée selon l’invention est mise en œuvre pour un système de motorisation à gaz, y compris des systèmes de motorisation au biogaz, notamment pour des moteurs au gaz naturel (gaz naturel liquéfié (GNL) ou gaz naturel comprimé (GNC), des moteurs à hydrogène ou encore des moteurs dual-fuel, pour lesquels il est impératif de contrôler à la fois la teneur en cendres et le TBN.
Il peut s’agir d’une composition lubrifiante pour un système de motorisation à quatre temps, notamment pour des moteurs de poids lourd ou des moteur quatre-temps marins.
Selon un mode de réalisation particulier, le lubrifiant considéré selon l’invention est destiné à un moteur quatre temps fonctionnant au gaz, notamment à l’hydrogène ou au gaz naturel.
L’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé ou une méthode de lubrification d’un système de motorisation, en particulier tel que décrit ci-dessus, comprenant une étape de mise en contact d’au moins une pièce mécanique dudit système avec une composition lubrifiante telle que définie ci-dessus.
D’autres caractéristiques, variantes et avantages de la mise en œuvre d’un additif carbodiimide selon l’invention ressortiront mieux à la lecture de la description et des exemples qui suivent, donnés à titre illustratif et non limitatif de l’invention.
Dans la suite du texte, les expressions « compris entre … et … », « allant de … à … » et « variant de … à … » sont équivalentes et entendent signifier que les bornes sont incluses, sauf mention contraire.
Dans le cadre de l’invention, on entend par :
- « alkyle », un groupe aliphatique saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple, un alkyle en Cxà Czreprésente une chaîne carbonée saturée de x à z atomes de carbone, linéaire ou ramifiée ;
- « cycloalkyle », un groupe alkyle cyclique, par exemple un cycloalkyle en Cxà Czreprésente un groupe carboné cyclique de x à z atomes de carbone, par exemple un cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle ;
- « aryle », un groupe hydrocarboné aromatique mono- ou polycyclique, en particulier comprenant entre 6 et 10 atomes de carbones. A titre d’exemple de groupe aryle, on peut citer les groupes phényle ou naphtyle ;
- « aralkyle », un groupe aryle tel que défini précédemment, substitué par au moins un groupe alkyle tel que défini précédemment. Le groupe aralkyle peut être lié au reste de la molécule par la partie aryle ou alkyle du radical.
- « alkylène », un radical divalent, de préférence saturé, linéaire ou ramifié, dérivé d’un hydrocarbure par retrait de deux atomes d’hydrogènes sur des atomes de carbone distincts. Par exemple un groupe C1-C3-alkylène représente une chaine carbonée saturée, linéaire ou ramifiée, de 1 à 3 atomes de carbone, par exemple un méthylène, éthylène, 1-méthyléthylène ou propylène ;
- « alcényle », un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, mono- ou polyinsaturé ; par exemple contenant un ou deux insaturations éthyléniques ;
- « hydrocarboné », un composé ou un fragment d’un composé choisi parmi : un alkyle, un alcényle, un aryle, un aralkyle. Les groupes hydrocarbonés peuvent, le cas échéant, inclure des hétéroatomes.

Claims (15)

  1. Composition lubrifiante destinée à un système de motorisation, comprenant au moins :
    - une ou plusieurs huiles de base ;
    - au moins un additif carbodiimide ; et
    - au moins un additif organique basique améliorant l’indice de base total de ladite composition, dit TBN.
  2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que ledit additif carbodiimide est de formule (I) suivante :
    X-(-N=C=N-Y)q-N=C=N-Y (I)
    dans laquelle :
    chaque X et Y représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, aromatique ou non, éventuellement substitué, comprenant de 6 à 60 atomes de carbone, en particulier de 8 à 20 atomes de carbone et plus particulièrement de 9 à 15 atomes de carbone ;
    q vaut 0 ou est un entier allant de 1 à 100, en particulier de 1 à 50 et plus particulièrement de 1 à 40.
  3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que ledit additif carbodiimide est un mono-carbodiimide de formule (I’) suivante :
    X-N=C=N-Y (I’)
    dans laquelle X et Y, identiques ou différents, représentent des radicaux de formule

    dans laquelle :
    * représente le site de liaison à un atome d’azote de la fonction carbodiimide ;
    au moins l’un des R1et R2représente un groupe aliphatique, linéaire, ramifié ou cyclique, substitué ou non, saturé ou non, ou un groupe aromatique substitué ou non, comprenant de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
    l’autre des R1et R2représente un atome d’hydrogène ; un groupe aliphatique, linéaire, ramifié ou cyclique, substitué ou non, saturé ou non, ou un groupe aromatique substitué ou non, comprenant de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ; et
    R3représente un atome d’hydrogène, un groupe aliphatique, linéaire, ramifié ou cyclique, substitué ou non, saturé ou non, ou un groupe aromatique substitué ou non, comprenant de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ; ledit groupe aromatique étant éventuellement condensé avec le cycle phényle le supportant.
  4. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que X et Y, identiques ou différents, représentent des radicaux de formule

    dans laquelle R1et R2, identiques ou différents, en particulier identiques, représentent des groupes alkyles ramifiés en C3à C20, en particulier en C3à C10, notamment en C3à C6, et plus préférentiellement des groupes isopropyle ; et
    R3représente un atome d’hydrogène ou groupe alkyle ramifié en C3à C20, en particulier en C3à C10, notamment en C3à C6, de préférence un atome d’hydrogène.
  5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit additif carbodiimide est choisi parmi le N,N’-bis(2,6-diisopropylphenyl)carbodiimide, le N,N’-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)carbodiimide et leurs mélanges, en particulier ledit additif carbodiimide est le N,N’-bis(2,6-diisopropylphenyl)carbodiimide.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit additif organique basique améliorant le TBN présente un indice de base, dit BN, mesuré selon la norme ASTM D2896, supérieur à 10 mg KOH/g et jusqu’à 1200 mg KOH/g d’additif, en particulier supérieur ou égal à 50 mg KOH/g d’additif et plus particulièrement supérieur ou égal à 100 mg KOH/g d’additif.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit additif organique basique améliorant le TBN est choisi parmi :
    (a) des additifs polyalkylamines ;
    (b) des additifs liquides ioniques à base de guanidinium, d’ammonium ou de phosphonium ;
    (c) des additifs produits de la réaction entre au moins :
    . un acide hydroxybenzoïque, optionnellement substitué par un groupe hydrocarboné ; ou un sel de métal alcalin ou alcalino-terreux de celui-ci, optionnellement surbasé,
    . un composé boré et
    . un composé aminé ;
    et leurs mélanges.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit additif organique basique améliorant le TBN est choisi parmi les polyalkylamines de formule (II) :

    dans laquelle :
    R4et R5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 22 atomes de carbone ;
    R6et R7représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, en particulier de 1 à 22 atomes de carbone ;
    A1 et A2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe alkylène en C1à C6; en particulier en C1à C4, de préférence des groupes propylène –(CH2)3- ; et
    m vaut 0, 1, 2 ou 3, de préférence m vaut 1 ou 2.
  9. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit additif organique basique améliorant le TBN est choisi parmi les polyalkylamines de formule (II-a)

    dans laquelle :
    R4et R5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C6, en particulier en C1à C3et plus particulièrement un groupe méthyle ;
    R6et R7représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe alkyle en C1à C6, en particulier en C1à C3et plus particulièrement un groupe méthyle ;
    et les polyalkylamines de formule (II-b)

    dans laquelle :
    R4et R5représentent des atomes d’hydrogène ; et
    R6et R7représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe alkyle en C8à C22, de préférence en C14à C18et plus préférentiellement en C16à C18.
  10. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou lesdits additifs organiques basiques améliorant le TBN sont mis en œuvre en une teneur d’au moins 0,1 % massique, en particulier comprise entre 0,1 et 10 % massique, plus particulièrement entre 0,5 et 7 % massique, de préférence entre 1 et 5 % massique, par rapport à la masse totale de ladite composition.
  11. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend un ou plusieurs autres additifs, distincts du ou desdits additifs carbodiimides et du ou desdits additifs organiques basiques améliorant le TBN, choisis parmi les additifs détergents métalliques ; les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité, les additifs abaisseurs du point d’écoulement, les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges.
  12. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, ladite composition lubrifiante étant un lubrifiant pour un système de motorisation à gaz, notamment au biogaz, en particulier pour un moteur au gaz naturel liquéfié ou comprimé, un moteur à hydrogène ou encore un moteur dual-fuel, en particulier pour un système de motorisation à quatre temps, notamment pour un moteur de poids lourd ou un moteur quatre-temps marin.
  13. Procédé de lubrification d’un système de motorisation comprenant une étape de mise en contact d’au moins une pièce mécanique dudit système avec une composition lubrifiante telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 12.
  14. Utilisation d’au moins un additif carbodiimide dans une composition lubrifiante destinée à un système de motorisation, pour améliorer sa compatibilité avec les élastomères, en particulier dans une composition lubrifiante comprenant au moins un additif organique basique améliorant le TBN.
  15. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle ledit additif carbodiimide est tel que défini dans l’une quelconque des revendications 2 à 5 ; et/ou ledit additif organique basique améliorant le TBN est tel que défini dans l’une quelconque des revendications 6 à 10.
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KR1020247015720A KR20240099276A (ko) 2021-10-11 2022-10-10 엘라스토머 호환성 개선을 위한 구동 장치 시스템용 윤활제의 첨가제로서 용도를 갖는 카르보디이미드
CN202280068392.8A CN118251483A (zh) 2021-10-11 2022-10-10 在旨在用于机动化***的润滑剂中作为添加剂用于改善与弹性体的相容性的碳二亚胺
PCT/EP2022/078022 WO2023061899A1 (fr) 2021-10-11 2022-10-10 Carbodiimide comme additif dans des lubrifiants destinés à des systèmes de motorisation pour ameliorer la compatibilite avec les elastomeres

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Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3346496A (en) 1964-06-16 1967-10-10 Bayer Ag Lubricants containing carbodiimides as antioxidants
US5614483A (en) 1994-10-05 1997-03-25 Rhein Chemie Rheinau Gmbh Stabilized lubricant base material
EP0992571A1 (fr) 1998-10-09 2000-04-12 Exxon Research And Engineering Company Huiles lubrifiantes ayant une stabilité améliorée à l'oxydation
WO2000022074A1 (fr) 1998-10-09 2000-04-20 Exxon Research And Engineering Company Procede de production d'huiles lubrifiantes aux proprietes antirouille
US20060122077A1 (en) 2004-12-03 2006-06-08 Bruce Wilburn Compositions comprising at least one carbodiimide
EP2290043A1 (fr) 2009-08-24 2011-03-02 Infineum International Limited Composition d'huile de lubrification comprenant un métal dialkyldithiophosphate et un carbodiimide
US20140315768A1 (en) 2013-04-22 2014-10-23 Basf Se Seal Compatibility Additive To Improve Fluoropolymer Seal Compatibility of Lubricant Compositions
WO2017148816A1 (fr) 2016-02-29 2017-09-08 Total Marketing Services Lubrifiant pour moteur marin deux temps
US20170292083A1 (en) * 2016-04-06 2017-10-12 Afton Chemical Corporation TBN and Performance Booster
WO2018220009A1 (fr) 2017-05-31 2018-12-06 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctions polyamine, acide et bore et son utilisation en tant qu'additif pour lubrifiant
WO2018220007A1 (fr) 2017-05-31 2018-12-06 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctionnalités polyamine, acide et bore et son utilisation en tant qu'additif lubrifiant
WO2019229173A1 (fr) 2018-05-30 2019-12-05 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctions monoammonium quaternaire, acide et bore et son utilisation en tant qu'additif pour lubrifiant
WO2020094800A1 (fr) 2018-11-09 2020-05-14 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctionnalités polymaine, carb composé comprenant des fonctionnalités polyamine, carboxylate et bore et son utilisation comme additif lubrifiant
WO2020094796A1 (fr) 2018-11-09 2020-05-14 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctions amine, carboxylate et bore et son utilisation en tant qu'additif pour lubrifiant
WO2020216655A1 (fr) 2019-04-26 2020-10-29 Total Marketing Services Composition lubrifiante et son utilisation comme additif lubrifiant pour liquides ioniques à base de guanidinium
WO2021089671A1 (fr) 2019-11-07 2021-05-14 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctionnalités polyamine, acide et bore et son utilisation comme additif lubrifiant

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3346496A (en) 1964-06-16 1967-10-10 Bayer Ag Lubricants containing carbodiimides as antioxidants
US5614483A (en) 1994-10-05 1997-03-25 Rhein Chemie Rheinau Gmbh Stabilized lubricant base material
EP0992571A1 (fr) 1998-10-09 2000-04-12 Exxon Research And Engineering Company Huiles lubrifiantes ayant une stabilité améliorée à l'oxydation
WO2000022074A1 (fr) 1998-10-09 2000-04-20 Exxon Research And Engineering Company Procede de production d'huiles lubrifiantes aux proprietes antirouille
US20060122077A1 (en) 2004-12-03 2006-06-08 Bruce Wilburn Compositions comprising at least one carbodiimide
EP2290043A1 (fr) 2009-08-24 2011-03-02 Infineum International Limited Composition d'huile de lubrification comprenant un métal dialkyldithiophosphate et un carbodiimide
US20140315768A1 (en) 2013-04-22 2014-10-23 Basf Se Seal Compatibility Additive To Improve Fluoropolymer Seal Compatibility of Lubricant Compositions
WO2017148816A1 (fr) 2016-02-29 2017-09-08 Total Marketing Services Lubrifiant pour moteur marin deux temps
US20170292083A1 (en) * 2016-04-06 2017-10-12 Afton Chemical Corporation TBN and Performance Booster
WO2018220009A1 (fr) 2017-05-31 2018-12-06 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctions polyamine, acide et bore et son utilisation en tant qu'additif pour lubrifiant
WO2018220007A1 (fr) 2017-05-31 2018-12-06 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctionnalités polyamine, acide et bore et son utilisation en tant qu'additif lubrifiant
WO2019229173A1 (fr) 2018-05-30 2019-12-05 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctions monoammonium quaternaire, acide et bore et son utilisation en tant qu'additif pour lubrifiant
WO2020094800A1 (fr) 2018-11-09 2020-05-14 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctionnalités polymaine, carb composé comprenant des fonctionnalités polyamine, carboxylate et bore et son utilisation comme additif lubrifiant
WO2020094796A1 (fr) 2018-11-09 2020-05-14 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctions amine, carboxylate et bore et son utilisation en tant qu'additif pour lubrifiant
WO2020216655A1 (fr) 2019-04-26 2020-10-29 Total Marketing Services Composition lubrifiante et son utilisation comme additif lubrifiant pour liquides ioniques à base de guanidinium
WO2021089671A1 (fr) 2019-11-07 2021-05-14 Total Marketing Services Composé comprenant des fonctionnalités polyamine, acide et bore et son utilisation comme additif lubrifiant

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NERSASIAN ET AL., ASLE TRANSACTIONS, vol. 23, no. 4, pages 343 - 352

Also Published As

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