CH460981A - Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten - Google Patents
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent <B>Nr. 435 495</B> Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten der Formel EMI0001.0011 worin A der Rest eines Farbstoffs oder eines Farbstoff zwischenprodukts, y die direkte Bindung oder ein zwei wertiges Radikal, R1 einen gegebenenfalls substituier- ten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest oder, zusam men mit R2 und dem benachbarten N-Atom, ein hetero- cyclisches Ringsystem oder, zusammen mit dem Brük- kenglied y und dem benachbarten N-Atom, ein hetero cyclisches Ringsystem, oder, zusammen mit y, A und dem benachbarten N-Atom, ein heterocyclisches Ring system, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest, oder, zusammen mit R1 und dem benachbarten N-Atom, ein heterocyclisches Ringsystem, R3 und R4 Wasserstoff oder gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste, n die Zahl 1 oder 2, m die Zahl 1 oder 2, wenn n für 1 steht, und 2, wenn n für 2 steht und X das Anion -O-S03H bedeuten. Zu den Farbstoffen der Formel (I) kann man gelan gen, wenn man 1 Mol eines Amins der Formel EMI0001.0049 mit n Mol einer Verbindung der Formel EMI0001.0053 umsetzt. Als Farbstoffe kommen beispielsweise solche der Nitroso-, Nitro-, Styryl-, Stilben-, Di- und Triaryl- methan-, Methin- und Polymethin-, Schwefel-, Anthra- chinon-, Phthalocyanin-, Chinonimin-, Azin-, Oxazin-, Thiazin-, Perinon-, Naphthochinon-, Indigo-, Chino- phthalon-, Pyrazolon-, Xanthen-, Acridin-, Chinolin-, Cyanin-, Azomethin und insbesondere der Azofarb- stoffreihe in Betracht. Die genannten Farbstoffe können gegebenenfalls eine Gruppierung enthalten, die sie be fähigt mit der Faser eine chemische Bindung einzu gehen (sogenannte Reaktivfarbstoffe). Azofarbstoffe können gegebenenfalls substituierte Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffe sein; sie können koordinativ gebundene Metallatome enthalten. Der Rest A ist vorzugsweise frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen. Die Farbstoffzwischenprodukte lassen sich beispiels weise durch Umsetzen mit einem Diazoniumsalz eines anderen Farbstoffzwischenprodukts in Azofarbstoffe überführen. Die Farbstoffzwischenprodukte können auch, wenn sie eine funktionelle Gruppe oder eine in eine solche überführbare enthalten, z. B. durch eine Kondensations reaktion mit einem anderen Farbstoffzwischenprodukt in Farbstoffe übergeführt werden. Das. Anion X, wel ches sich im Verlaufe der Abtrennung oder in einer weiteren Stufe austauschen lässt, kann sowohl durch ein organisches wie anorganisches Ion ausgetauscht werden, z. B. Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Per chlorat-, Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Phosphormolyb- dat-, Phosphorwolframmolybdat, Benzolsulfonat- oder 4-Chlorbenzolsulfonationen. Das Brückenglied y kann für die direkte Bin dung oder für ein zweiwertiges Radikal stehen, vor zugsweise für eine gegebenenfalls substituierte Alky- lengruppierung, die gegebenenfalls von Heteroatomen wie Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatomen usw. unterbrochen sein können; z. B. eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe oder ein über eine solche an das benachbarte N-Atom gebundener zwei- oder dreiwertiger Rest. Als Beispiele seien genannt- EMI0002.0016 <B>y</B> kann aber auch zusammen mit R1 und dem be nachbarten N-Atom ein heterocyclisches Ringsystem bilden, so dass Ringgruppierungen wie EMI0002.0023 entstehen können. Derartige Ringgruppierungen können beispielsweise über ein Zwischenglied V an A ange schlossen sein und entsprechen dann einer Gruppie rung der Formel EMI0002.0025 worin Q für ein N-Atom oder -CH- steht, und der an gedeutete Ring, wenn Q für -CH- steht, noch andere Heteroatome enthalten kann, wobei V einen Teil des Brückengliedes y bedeuten kann. So können aber auch aus y, R1, dem benachbarten N-Atom und A gebildet werden, wenn z. B. das tertiäre N-Atom in der Formel (VI) ein Bestandteil von A ist, beispielsweise in Ver bindungen der Formel EMI0002.0033 worin D den Rest einer Diazokomponente bedeutet rund K weitere Substituenten tragen kann. R1 und R2 können aber auch ohne y zusammen mit dem benachbarten N-Atom ein heterocyclisches Ringsystem bilden, also z. B. einen Pyrolidin- oder Piperazinring, oder eine Äthyleniminogruppierung, usw. Die Umsetzung eines Amins der Formel (1I) mit einer Verbindung der Formel (III) erfolgt vorzugsweise in wässerigem Medium bei Temperaturen von -10 bis +100 C. Man kann aber auch in einem organischen Lösungsmittel oder in einem wässerigen Medium unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels bei den ge nannten Temperaturen arbeiten. Die Abtrennung der gebildeten Farbstoffe erfolgt nach einer der üblichen Grundoperationen wie Filtra tion, Eindampfen und Filtration, Ausfällen in einem ge eigneten Medium und Filtration. Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Fär ben, Klotzen oder Bedrucken von Formkörpern, insbe sondere Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Tex tilien, aus Polymerisaten aus mehr als<B>80%</B> Acrylnitrd, beispielsweise aus Polyacrylnitril oder Copolymeren aus 80 bis 95% Acrylnitril und 20-5% Vinylacetat, Methylacrylat oder Methylmetacrylat. Die Färbungen besitzen auf diesen Materialien gute Allgemeinechtheiten, wie Licht-, Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Wasser-, Meer wasser-, Bleich-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und Lösungsmittelechtheiten. Man färbt besonders vorteilhaft in wässrigem, neu tralem oder saurem Medium bei Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 100 C unter Druck. Hierbei werden auch ohne Retarder sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben. Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Lös lichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. So kann Polyacrylnitril in der Masse in Lieht- und nassechten Tönen gefärbt werden. Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Bei spiel zum Färben von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose, synthetischen Polyamid fasern und von Papier eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt, da.ss man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe verwenden kann. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch gute Kombinierbarkeit aus, so dass Farbsalze gleicher oder verschiedener Farbstoffklassen für die verschiedensten Nuanceeinstellungen verwendet werden können. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> Eine Mischung von 60 Teilen N Äthyl-N-(ss-di- methylaminoäther)-aminobenzol und 60 Teilen Wasser wird bei 95 unter gutem Rühren tropfenweise mit einer eiskalten Lösung von 11,3 Teilen Hydroxylamin- O-sulfonsäure in 50 Teilen Wasser versetzt. Man hält die Temperatur noch 20 Minuten auf 95 . Nach Er kalten stellt man den pH-Wert der Lösung mit Natron lauge auf etwa 10 und extrahiert den überschuss der Ausgansbase mit Benzol aus der alkalischen Lösung heraus. Hierauf wird die wässrige Lösung mit Schwe felsäure schwach angesäuert und das quaternierte Pro dukt isoliert. <I>Beispiel 2</I> 17 Teile 1-Methylamino-4-(dimethylaminopropyl)- aminoanthrachinon werden zusammen mit 5,6 Teilen Natriumhydroxid in 400 Teilen Wasser von 0-5 suspendiert. Unter gutem Rühren werden bei 0-5 6,7 Teile Hydroxylamin-O-sulfonsäure in kleinen Portionen ein getragen. Man rührt 1 Stunde lang bei 0-5 und er wärmt langsam auf 80 . Nach Zusatz von 5 Teilen Filterkohle wird heiss filtriert. Das Filtrat wird neu tral gestellt und zur Trockne eingedampft. Aus dem Rückstand wird der Farbstoff durch Extraktion mit Äthanol gewonnen. Er färbt Polyacrylnitrilfasern in rein blauen Tönen mit guten Echtheiten. Färbebeispiel A 20 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs werden zunächst mit 80 Teilen Kochsalz in einer Kugel mühle während 48 Stunden innig vermischt. Dann wird 1 Teil des so gewonnenen Präparates mit 1 Teil Essigsäure 40 % angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Was ser von 60 übergossen und das Ganze kurz aufge kocht. Man verdünnt nochmals mit 7600 Teilen destil liertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilfasern in das Färbe bad ein. Das Material wurde 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandelt. Man erwärmt neun in nerhalb von 30 Minuten auf 100 , kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale blaue Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassecht- heiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHE I. Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten der Formel EMI0003.0058 worin A den Rest eines Farbstoffs oder eines Farb- stoffzwischenprodukts, y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Radikal, R1 einen gegebenenfalls substi tuierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest oder, zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom, ein heterocyclisches Ringsystem oder, zusammen mit dem Brückenglied y und dem benachbarten N-Atom,ein heterocyclisches Ringsystem, oder, zusammen mit y, A und dem benachbarten N-Atom, ein heterocyclisches Ringsystem, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest, oder, zusammen mit R1 und dem benachbarten N -Atom, ein hetero- cyclisches Ringsystem, R3 und R4 Wasserstoff oder gleiche oder voneinander verschiedene,gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl- reste, n die Zahl 1 oder 2, m die Zahl 1 oder 2, wenn n für 1 steht, und 2, wenn n für 2 steht und X das Anion -O-SOsH bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Amins der Formel EMI0003.0090 /R, <tb> <B>A-(</B> <SEP> y-N\ <SEP> (II) <tb> R2 <tb> n <tb> mit <SEP> n <SEP> Mol <SEP> einer <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <tb> R3\ <tb> N-O-S03H <SEP> (III) <tb> R4/ umsetzt.1I. Verwendung der nach dem im Patentanspruch (I) beanspruchten Verfahren erhaltenen Farbstoffe zum Färben von gegebenenfalls gelösten Kunststoffmassen.
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