DE1234904B - Esterschmiermittel auf der Basis von Dicarbonsaeureestern - Google Patents
Esterschmiermittel auf der Basis von DicarbonsaeureesternInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4MWW>
PATENTAMT Int. CL:
AUSLEGESCHRIFT
C 1OM 169/OOB 20
Deutsche KL: 23 c-1/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1234 904
R32528IVc/23c 21. April 1962 23. Februar 1967
R32528IVc/23c 21. April 1962 23. Februar 1967
Flugzeugturbinenöle sollen einen möglichst niederen Stockpunkt und einen möglichst hohen Flammpunkt
besitzen. Diese Eigenschaften besitzen bekanntlich in hohem Maße Schmieröle auf Esterbasis, besonders
Dicarbonsäureester.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese Eigenschaften noch weiter verbessern lassen, wenn man ein Esterschmiermittel
auf der Basis von Dicarbonsäureestern, die durch katalytische Wassergasanlagerung an ungesättigte
Cjg-Carbonsäuren oder deren Ester und anschließende Oxydation des Reaktionsproduktes
erhalten wurden, verwendet und welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es Ester enthält, die als Säurekomponente ein C19-Dicarbonsäuregemisch und als
Alkoholkomponente einwertige Alkohole besitzen.
Als typische Kennwerte für ein solches C^-Dicarbonsäuregemisch,
im nachfolgenden mit (n+i)-C19-Dicarbonsäuren
(normal+iso-C^-Dicarbonsäuren) bezeichnet, können die nachfolgenden Werte angesehen
werden:
Dichte p.2o
0.961
Neutralisationszahl/
Verseifungszahl, NZ/VZ 320/327
Erstarrungspunkt, Ep., 0C 40 bis 82
Flammpunkt, FIp., 0C 251 a5
Werden aus diesem Gemisch die hochstockenden C19-Dicarbonsäuren entfernt, zu denen auch die
unverzweigte «-co-Dicarbonsäure gehört, so erhält
man ein Gemisch von flüssigen C19-Dicarbonsäuren,
Esterschmiermittel auf der Basis von Dicarbonsäureestern
Anmelder:
Ruhrchemie Aktiengesellschaft, Oberhausen-Holten
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Büchner, Moers (Ndrh.);
Dr. Otto Roelen, Oberhausen-Holten
nachfolgend als i-Qj-Dicarbonsäuren bezeichnet, mit
tiefem Stockpunkt und nachstehenden Kennwerten:
D.zo 0,969
NZ/VZ 311/323
Ep., 0C -23
FIp., 0C 260
Die als Schmiermittel geeigneten Ester dieses Dicarbonsäuregemisches haben wegen ihrer tieferen
Stockpunkte einen noch breiteren Anwendungsbereich als die Ester aus den obigen C19-Gesamtdicarbonsäuren.
Die günstigen Eigenschaften der beanspruchten Ester sind aus der Tafel ersichtlich:
Ester aus den Cie-Gesamt-Dicarbonsäuren
(n + ^-(^»-Dicarbonsäureester mit | Bruttoformel | FIp. 0C |
Stp. 0C |
Anwendungs bereich |
V99 cSt |
V-* cSt |
2-Äthylhexanol | QsHeeOi C37H72O4 QsH88O4 |
253 259 292 |
-54 -51 -49 |
307 310 341 |
5,5 7,2 9,1 |
6 000 |
Isononanol | 11000 45 000 |
|||||
Isotridecanol |
Ester aus den Ci9-Iso-Dicarbonsäuren
i-Cio-Dicarbonsäureester mit
Sruttofonnel | FIp. 0C |
Stp. 0C |
Anwendungs bereich |
V99 cSt |
C35H68O4 | 259 | -56 | 315 | 5,12 |
C37H72O4 | 260 | -60 | 320 | 7,4 |
Q9H76O4 | 273 | -58 | 331 | 7,0 |
C41H80O4 | 276 | -60 | 336 | 7,2 |
QsH88O4 | 291 | -59 | 350 | 9,0 |
C41H76O4 | 295 | -45 | 340 | 15,7 |
C41H68O4 | 298 | -41 | 339 | 23,0 |
cSt
2-Äthylhexanol
Isononanol
Isodecanol
Isoundecanol
Isotridecanol
Menthanmethylol
Tricyclodecanmethylol
6500 13 000 15800 17 800 50000 680000
709 510/511
Aus der Tafel ist zu ersehen, daß der Anwendungsbereich dieser Ester über 300 Celsiusgraden liegt.
Eine weitere hervorragende Eigenschaft dieser Ester ist ihre hohe Viskosität. Während das handelsübliche
Dioctylsebacat nur eine V99 von 3,19 cSt aufweist,
liegen bei den erfindungsgemäßen Estern die entsprechenden Viskositäten zwischen 5 und 23. Ein
dritter Vorteil besteht in der Verträglichkeit dieser Ester untereinander, mit anderen Estern und mit
Kohlenwasserstoffölen. Auf Grund dieser Eigenschaft können die Ester besonders gut als Mischkomponente
verwendet werden, um Verbesserungen der Viskosität zu erzielen.
Für die Herstellung der Dicarbonsäuren können alle ungesättigten Cjg-Carbonsäuren herangezogen
werden, z. B. Ölsäuren, Jsoölsäuren, Tallölfettsäuren,
auch im Gemisch mit Linol-, Linolen-, Stearin- oder
Harzsäuren. Solche Ölsäurequalitäten animalischer und vegetabilischer Herkunft sind billig auf dem
Markt, so daß sie eine wirtschaftliche Ausgangsbasis für die gewünschten Dicarbonsäuren bilden.
Die als zweite Esterkomponente benutzten handelsüblichen Alkohole sind Produkte der Petrochemie oder
entstammen dem Terpentin bzw. dem Dicyclopentadien,
sind also ebenfalls leicht zugänglich.
Die Herstellung der C1 „-Dicarbonsäuren erfolgt in
der Weise, daß ungesättigte Ci8-Monocarbonsäuren
oder deren Ester mit einwertigen Alkoholen in einer ersten Stufe in Gegenwart von Katalysatoren unter
erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mit Wassergas umgesetzt werden. In einer zweiten Stufe
erfolgt dann die Oxydation der durch die Oxosynthese
eingeführten Formyl- bzw. Methylolgruppe zur Carboxylgruppe.
Diese Oxydation kann unter anderem z. B. besonders gut in bekannter Weise durch Alkalischmelze
des Oxierungsprodukts durchgeführt werden. Die aus der Alkalischmelze durch Ansäuern erhaltene
Rohsäure wird in einer dritten Stufe fraktioniert destilliert, wobei die (n+i)-C19-Dicarbonsäure als
Hauptfraktion anfällt. Die tieferstockenden i-C19-Dicarbonsäuren
werden aus den (n-f i)-C19-Dicarbon-■säuren
nach Abtrennung des hochstockenden Anteils aus dem zur Umkristallisierung verwendeten Heptan
gewonnen.
Als Veresterungskomponente für diese Ci9-Dicarbonsäuren
eignen sich einwertige aliphatisch« und cycloaliphatische Alkohole mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen.
Verzweigtkettige Alkohole, wie 2-Äthylhexanol und solche, die durch Oxosynthese aus
Heptenen, Oktenen, Nonenen (Tripropylen) und Dodecenen (Tetrapropylen und Triisobutylen) erhalten
ίο werden, sind besonders gut geeignet. Auch cyclische
Alkohole, die durch Oxosynthese aus cyclischen olefinischen Verbindungen wie Dicyclopentadien und
Terpenen gewonnen werden können, werden bevorzugt.
Es ist ferner möglich, zur Veresterung nicht einen einzigen, sondern zwei verschiedene Alkohole zu verwenden,
so daß Mischester entstehen, die häufig einen etwas niedrigeren Stockpunkt besitzen als die einheitlichen
Diester.
Die Veresterung der Dicarbonsäuren erfolgt in bekannter Weise.
Die beanspruchten Esteröle können auch mit anderen Esterölen oder mit Kohlenwasserstoffschmierölen
gemischt werden. Den Esterölen können weiter öllösliche Salze organischer Säuren zur Verbesserung
der Beständigkeit gegen Oxydation und Hitzeeinwirkung und andere bekannte Zusätze wie Antioxydantien,
Detergentien, Stabilisatoren und Dispergiermittel beigemischt werden.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Herstellung und die Eigenschaften der beanspruchten Esteröle
beschrieben. Für die Herstellung wird hier kein Patentschutz beansprucht.
In Tafel 1 sind die Kennwerte von Esterölen auf Basis (n+i)-C19-Dicarbonsäuren zusammengestellt.
Die Herstellung dieser (n+i)-C19-Dicarbonsäuren
wurde nach der deutschen Auslegeschrift 1109 661 durchgeführt. Hierbei wurde das nach der Alkalischmelze
erhaltene Rohsäureprodukt einer fraktionierten Destillation unterworfen.
Fraktion | Kopftemperatur 0C |
Torr | Gewichtsprozent | NZ | Bemerkung |
1 2 3 4 Rückstand |
-195 -200 -210 -245 -245 |
0,03 0,03 0,02 0,4 |
14,4 2,7 66,7 4,1 12,1 |
215 236 325 275 |
Monocarbonsäure Zwischenlauf (n+i)-C,9-Dicarbonsäure Nachlauf Dicköl |
Zur Veresterung der C1 „-Dicarbonsäuren wurden folgende Methoden angewandt.
a) 1 Mol der (n-}-i)-C19-Dicarbonsäuren wurde mit
4 Mol 2-Äthylhexanol in einem Kolben mit aufgesetztem
Wasserabscheider so lange unter Rückfluß erhitzt, bis die Wasserbildung beendet war und die NZ
des Reaktionsprodukts unter 3 lag. Das Produkt wurde nun durch Destillation vom überschüssigen
Alkohol befreit und im Vakuum fraktioniert, wobei der Dicarbonsäureester in einer Molausbeute von 85
bis 90% erhalten wurde.
b) 1 Mol der (n+i)-C19-Dicarbonsäuren wurde mit
4MoI 3,5,5-Trimethylhexanol, 500 ml Toluol und
0,3 g p-Toluolsulfonsäure in einer Veresterungsapparatur
mit Wasserabscheider am Rückfluß erhitzt. Nachdem die Wasserabscheidung beendet war, was etwa
24 Stunden dauerte, wurde der Rohester zweimal mit 80° C heißem Wasser gewaschen und anschließend
fraktioniert destilliert.
Tafel 1
Esteröle auf Basis (n-fO-Cis-Dicarbonsäure
Esteröle auf Basis (n-fO-Cis-Dicarbonsäure
Alkoholkomponente | Veresterungs methode |
Siedelage °C/Torr |
jD-2o | 1,4563 1,4568 |
Ep. 0C |
FIp. 0C |
Visko V50 j V90 |
5,5 7,2 9,1 |
sität V-4„ |
VPH |
2-Äthylhexanol 3,5,5-Trimethylhexanol ... Isotridecylalkohol |
a b b |
240/0,02 245/0,015 268/0,01 |
0,900 0,896 0,893 |
-54. -50: -49 |
253 259 292 |
18,2 25,6 37,9 |
6000 11000 45000 |
1,22 1,23 1,46 |
||
Tafel II
Esteröle auf Basis i-Ci9-Dicarbonsäure
Esteröle auf Basis i-Ci9-Dicarbonsäure
Alkoholkomponente
Siedelage | 0,900 | 1,4553 | Stp. | FIp. |
°C/Torr | 0,897 | 1,4560 | 0C | 0C |
213/0,02 | 0,895 | 1,4584 | -56 | 259 |
212/0,01 | 0,893 | 1,4605 | -60 | 260 |
238/0,05 | 0,891 | 1,4579 | -58 | 273 |
268/0,0 | 0,946 | 1,4690 | -59 | 291 |
240/0,02 | 0,946 | 1,4718 | -60 | 276 |
240/0,01 | 1,002 | 1,4958 | -47 | 294 |
245/0,1 | 0,966 | 1,4817 | -61 | 287 |
272/0,01 | -41 | 298 | ||
260/0,01 | -45 | 295 | ||
Anwendungs | cSt | Viskosität | V-40 |
bereich | 17,5 | V99 | cSt |
0C | 27,0 | cSt | 6 500 |
315 | 25,6 | 5,12 | 13 000 |
320 | 37,8 | 7,4 | 16000 |
331 | 26,8 | 7,0 | 50000 |
350 | 21,12 | 9,0 | 17800 |
336 | 32,0 | 7,1 | 9150 |
341 | 158 | 6,76 | 34000 |
348 | 89,1 | 7,9 | |
339 | 23 | — | |
340 | 15,7 | ||
2-Äthylhexanol
3,5,5-Trimethylhexanol .
Isodecylalkohol
Isotridecylalkohol
Isoundecylalkohol
Cyclopentanmethylol...
Hexacyclobenzylalkohol
Tricyclodecanmethylol..
Terpanmethylol
Hexacyclobenzylalkohol
Tricyclodecanmethylol..
Terpanmethylol
1,25 1,34 1,34 1,46 1,34 1,24 1,53 1,88 1,81
In Tafel II sind die Kennwerte der Basis i-C19-Dicarbonsäure zusammengestellt. Die Gewinnung
der i-Cj9-Dicarbonsäuren kann nach der Beschreibung in der deutschen Auslegeschrift 1109 661
erfolgen. Die im Heptan gelöst bleibenden tief-Esteröle auf 30 stockenden (^-Dicarbonsäuren werden nach Abdestillieren
des Heptans in einer Kurzwegdestillation bei 0,02 Torr fraktioniert, wobei folgende Fraktionen
anfielen:
Fraktion | Siedelage "C |
Torr | Gewichts prozent |
NZ | VZ | Stearinsäure mit |
1 | bis 170 | 0,01 | 16,5 | 226 | 226 | Dicarbonsäure |
2 | 180 | 0,02 | 222 | 238 | ||
3 | 190 | 0,02 | 3,8 | 234 | 260 | i-Ci 9-Dicarbonsäuren |
4 | 210 | 0,02 | 57,8 | 320 | 324 | Nachlauf |
5 | 250 | 0,05 | 4,8 | 251 | 263 | Dicköl |
Rückstände | 250 | 14,7 | 148 | 192 | ||
Für die Herstellung der Esteröle auf Basis i-Q „-Dicarbonsäure
kam die Fraktion 4 zum Einsatz. Die nach den Veresterungsmethoden a) und b) von Beispiel 1 erhaltenen Esteröle sind mit ihren Kennwerten
in Tabelle II zusammengestellt.
Claims (2)
1. Esterschmiermittel auf der Basis von Dicarbonsäuren, die durch katalytische Wassergasanlagerung
an ungesättigte Cig-Carbonsäuren oder deren Ester und anschließende Oxydation des Reaktionsproduktes erhalten wurden, dadurch gekennzeichnet,
daß es Ester enthält, die als Säurekomponente ein C19-Dicarbonsäuregemisch
und als Alkoholkomponente einwertige Alkohole besitzen.
2. Schmiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß aus dem Cxg-Dicarbonsäuregemisch
die hochstockenden Ci9-Dicarbonsäuren in an sich bekannter Weise entfernt worden sind.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 683 803,687 348,757 023; Industrial an Engineering Chemistry, 1953, S. 1766
Britische Patentschrift Nr. 683 803,687 348,757 023; Industrial an Engineering Chemistry, 1953, S. 1766
bis 1775;
Journal of the Institute of Petroleum, 1961, S. 39
Journal of the Institute of Petroleum, 1961, S. 39
bis
Priority Applications (6)
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