DE1941235C2

DE1941235C2 - Schmiermittel

Info

Publication number: DE1941235C2
Application number: DE1941235A
Authority: DE
Inventors: Raymond Harold 45211 Cincinnati Ohio Boehringer
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1968-08-14
Filing date: 1969-08-13
Publication date: 1984-05-24
Also published as: SE366059B; GB1278953A; FR2019342A1; NL165215B; CH534731A; DE1941235A1; BE737558A; NL6912427A; NL165215C; US3472775A; FR2019342B1

Description

Ri

in welcher Ri, R₂ und R3 gesättigte Alkylreste mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten, raffiniert worden ist.

9. Schmiermittel nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es als Basisflüssigkeit ein synthetisches Esterschmiermittel enthält.

10. Schmiermittel nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet daß es Polyesterverdickungsmittel in einer Menge von 0,5 bis 30 Gew.%, bezogen auf das Gesamtschmiermittel, enthält.

11. Schmiermittel nach den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Polyesterverdikkungsmittel enthält, das mit einem Glycidylester auf eine Säurezahl unterhalb 0,05 raffiniert worden ist

Die Erfindung bezieht sich auf Schmiermittel, die eine Basisflüssigkeit und ein Polyesterverdickungsmittel enthalten.
Synthetische Esterschmiermittel haben bei Gasturbinen und Verbrennungskraftmaschinen Anwendung gefunden und sind in der Technik allgemein bekannt. Es besteht jedoch die Neigung, daß die Viskosität von synthetischen Esterschmiermitteln bei hohen Temperaturen übermäßig gering wird, d. h. daß sie übermäßig dünn werden. Da Schmiermittel im Betrieb von Motoren oder Maschinen einem weiten Bereich von Temperaturen unterworfen sind, ist es erwünscht, daß sich die Viskosität nur wenig mit der Temperatur der Flüssigkeit ändert. Der Widerstand oder die Beständigkeit eines Schmiermittels gegenüber Viskositätsänderung wird als

so V. I. (Viskositäts-Index) des Schmiermittels bezeichnet. Der Viskositätsindex wird nach einem von Dean und Davis in »Ind. and Eng. Chem.«, Band 32, Seite 104 (1940) beschriebenen Verfahren bestimmt, je größer der Viskositätsindex ist, umso idealer ist das Schmiermittel, d. h. umso gröter ist der Widerstand des Schmiermittels gegenüber Verdickung bei niedrigen Temperaturen und Dünnwerden bei hohen Temperaturen. ₍-..,

Es ist eine Anzahl von Zusatzstoffen bisher angewendet worden, um den Versuch zu machen, daß die ?;<· Schmiermittel wie ideale Flüssigkeiten wirken. So sind in der DE-AS 12 54 277 und der US-PS 28 92 790 und der US-PS 29 93 032 Zusatzstoffe beschrieben, welche Mischpolymerisate von mehreren Komponenten bzw. Ester einer ungesättigten Monocarbonsäure, wie Methacrylsäure, darstellen. Ferner sind aus der DE-AS 11 38 492 hochmolekulare Vinylpfropfpolymere als Zusatzstoffe bekannt, die auch Estergruppen enthalten können. Die vorgenannten langkettigen Polymere verbessern den Viskositätsindex durch Änderung der Größe und Gestalt, wenn die Temperatur erhöht wird. Bei niedrigen Temperaturen ist jedoch das Polymere in dem synthetischen Esterschmiermittel unlöslich, weil das Molekül sich aufspult bzw. aufwickelt oder zusammenschrumpft. Diese ,■ Wickel oder Kugeln tragen wenig zu der Viskosität der Schmierflüssigkeit bei. Wenn die Temperatur sich erhöht, öffnen sich die Polymere und erstrecken sich in die Flüssigkeit mit dem Ergebnis, daß sie beträchtlich zu ψ. der Viskosität der BasisflUssigkeit beitragen. Die Gesamtwirkung besteht darin, daß das Ausmaß der Viskositätsänderung mit der Temperatur verringert wird.

Die FR-PS 12 18 241 beschreibt die Herstellung eines als Lösungsmittel geeigneten Monocarbonsäureester des Äthandiols-1.2 bzw. des Propandiols-1.2 durch Umsetzung einer Monocarbonsäure mit Äthylen- bzw. Propylenoxyd in Gegenwart von Eiseri(III)-Chlorid als Katalysator.

Die vorgenannten polymeren V. I.-Verbesserungsmittel haben sich als nicht zufriedenstellend in Maschinen erwiesen, in denen eine große Scherung vorhanden ist, da sie unter hohen Scherbedingungen zum Auseinanderbrechen neigen und ihre Fähigkeit zum Verdicken der Schmierflüssigkeit verlieren.

Polyesterzusatzstoffe, die aus Glykolen und langkettigen Dicarbonsäuren,, wie z. B. polymerisierten ungesättigten Fettsäuren, allgemein als dimere Säuren bezeichnet, hergestellt worden sind, sind, wie gefunden wurde, gegenüber Scherung beständTg und sind demzufolge in gewissem Umfang als Schmiermittel-V. L-Verbesserer geeignet. Ein Problem bei diesen Estern besteht jedoch darin, daß sie hn allgemeinen eine übermäßige Menge an Acidität in Form von nicht umgesetzten, bei der Herstellung- des Esters benutzten Säuren enthalten. Die übermäßige Acidität ergibt sich aus

(1) unvollständiger Veresterung infolge der Unterbrechung der Veresterungsreaktion bevor eine Vollendung erzielt worden ist (es ist unwirtschaftlich und vom Zeitstandpunkt aus nicht angängig, die Reaktion bis zur faktisch 100°/oigen Vollendung vor sich gehen zu lassen)

(2) der Hydrolyse der Ester nach ihrer Bildung durch das als Nebenprodukt anfallende Wasser der Veresteruiigsreaktion (Wasser wird während der Veresterungsreaktion entfernt; es ist jedoch nicht wirtschaftlich oder technisch möglich, es vollständig zu entfernen und so verursacht das restliche Wasser eine Hydrolyse der Ester in die ursprünglichen Reaktionsteilnehmcr Glykol und Säure) und

(3) der Verwendung von ungleichen Äquivalenten von Säure und Glykol.

Infolge der Reaktionskinetik ist es zuweilen erwünscht, einen Säureüberschuß anzuwenden, um die Reaktion zur Vollendung zu treiben. Die Säure im Überschuß über diejenige, welche leicht abdestilliert werden kann, bleibt in Lösung.

Wenn man versucht, die gesamte Säure durch Destillation zu entfernen ergeben sich oft übermäßige Verluste des Esterprodukts und das Esterprodukt erfährt häufig eine gewisse Zersetzung, wobei sich ein unerwünscht dunkles Produkt ergibt.

Es sind verschiedene Verfahren vei^ucht worden, um die Acidität der Ester herab7usetzen. Eines der üblichsten Verfahren bestand in der Behandlung des Säure-Glykol-Reaktionsproduktes mit einer wäßrigen Alkalilösung, wie einer Lösung von Kaliumcarbonat oder Natriumhydroxyd oder in dem Perkolieren des Esterreaktionsproduktes durch ein alkalisches Bett. Obwohl die Alkalibehandlung hinsichtlich der Herabsetzung der Säurezahl in gewissem Umfang wirksam ist, hat sie sich jedoch nicht vollständig zufriedenstellend erwiesen. Die dimere Säure, die aus polymerisierten Fettsäuren, wie polymerisierter Ölsäure oder Linolsäure hergestellt ist, bildet ein Salz (oder eine Seife), die in d;m EsV : löslicher als in Wasser ist, und daher nicht entfernt werden kann, wenn eine übliche Alkaliraffination ve-sucht wird.

Bei einem anderen Verfahren, das zi Entfernung von übermäßiger Acidität beschrieben worden ist, erfolgt eine Behandlung des nicht raffinierten Esterschmiermittels mit kurzkettigen Alkylenoxyden, wie Propylenoxyd oder Äthylenoxyd. Einer der Nachteile dieses Verfahrens besteht darin, daß das Reaktionsprodukt von Alkylenoxyden, insbesondere den niederen Alkylenoxyden, und der freien Säure ein Material ist, das im allgemeinen unter Arbeitsbedingungen bei hoher Temperatur unstabil ist und sich entweder zersetzt, was zu einer Verunreinigung der Schmiermittelzusammensetzung führt, oder ein Schmiermittel mit übermäßiger Flüchtigkeit ergibt. Ein anderes Problem, das mit der Verwendung von Alkylenoxyden verbunden ist, ist ihre Neigung zum Polymerisieren, wodurch Materialien entstehen, die schwierig zu entfernen sind.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung verbesserter Schmiermittel mit einem Gehalt an Polyesterverdikkungsmitteln, deren Säurezahl herabgesetzt ist und bei deren Herstellung nicht die Nachteile der geschilderten bekannten Verfahren auftreten.

Die Lösung dieser Aufgabe erfoigt durch ein Schmiermittel, bestehend aus einer Basisflüssigkeit und einem Polyesterverdickungsmittel, das Gruppen enthält, die sich von einer polymerisierten Fettsäure und einem niederen Glykol ableiten und das durch Behandlung mit einem Glycidylester einer aliphatischen Carbonsäure raffiniert worden ist.

Die m den Schmiermitteln gemäß der Erfindung verwendeten Polyesterverdickungsmittel können aus langkettigen Dicarbonsäuren und Glykolen hergestellt werden. Die bei der Herstellung der Polyester bevorzugten Säuren sind polymerisate ungesättigte Fettsäuren, wie Linolsäure und ölsäure. Die Glykole können aus kurzkettigen Glykolen, wie Propylcnglykol und Äthylenglykol, vurzugsweise gehinderten Glykolen, wie Neopentylglykol und 2,2,4-TrimethyIpentadiol-l,3 bestehen. Nachdem der Polyester hergestellt ist, enthält er übermäßige Säure, die nicht in eine Schmiermittelzusammensetzung eingeführt werden kann. Daher wird der Glycidylester im Überschuß über die Menge zugegeben, welche benötigt wird, um die übermäßige Acidität des Polyesters zu neutralisieren und wirkt wie ein »Säure-Spül- oder Reinigungsmittel«.

Die Glycidylester, die bei der praktischen Ausführung der Erfindung angewendet werden können, schließen die Glycidylester von aliphatischen Säuren mit 5 bis etwa 22 Kohlenstoffatomen ein. Die Säuren können normal oder verzweigtkettig sein. Die bevorzugten Verbindungen, welche den Säureanteil der zu verwendenden Glycidylester bilden, sind Neosäuren, d, h. Säuren, die in den «-Kohlenstoffatomen vollständig mit Alkylgruppen eo substituiert sind.

Die erfindungsgemäß verwendeten Glycidylester können durch die Umsetzung von Epichlorhydrin und einem Alkalisalz der verwendeten Säure gebildet werden und sollen die folgende allgemeine Formel haben:

ί /\

R — C — O — CH₂—CH CH₂

in der R eine verzweigt- oder geradkeftige Alkylgruppe mit 4 bis 21 Kohlenstoffatomen ist.
Der bevorzugte Glycidylester zur Reinigung von Säure ist eine Verbindung der allgemeinen Formel:

R₁ O O

I Il / \

R₂-C-C-O-CH₂-CH CH₂

R₃

ίο in der R|, R₂ und R3 sämtlich gesättigte Alkylgruppen sind und insgesamt etwa 7 bis 9 Kohlenstoffatome enthalten. Die Glycidylester mit dieser Struktur erzeugen, wenn sie mit der freien Säure des Esterverdickungsmittels umgesetzt werden, Materialien, die besonders stabil und mit dem Schmicrmittelsystem verträglich sind. Zu den anderen Glycidylestern, die als Säurereiniger außer den Neosäureestern Anwendung finden können, gehören die Glycidylester von Pelargonsäure, Heptansäure, Valerinsäure, Isostearinsäure und Ölsäure.

Bei der Ausführung des Raffinationsvorgangs an den in den Schmiermittelzusammensetzungen gemäß der Erfindung zu verwendenden Polyesterverdickungsmitteln wird das bei der Herstellung des Polyesters verwendete überschüssige Glykol durch Erhitzung der Reaktionsmischung auf etwa 260⁰C bei einem Druck von etwa 1 bis 2 Torr entfernt. Der Polyester wird dann abgekühlt, die Säurezahl des Polyesters wird gemessen und dann wird ein 100%iger Überschuß von der stöchiometrischen Menge an zur Neutralisierung der noch vorhandenen Säure benötigten Glycidylester zu dem Polyester zugegeben. Die Reaktionsteilnehnvv werden weiter umgesetzt bis die Säurezah! des Polyesters auf einen niedrigeren Wert als 0,05 herabgesetzt ist Der überschüssige Glycidylester wird durch Erhitzen du> Esters auf 245° C und Anlegen von Vakuum entfernt.

Die Basisflüssigkeiten für die Schmiermittel gemäß der Erfindung können entweder Paraffine oder synthetische Ester sein. Wenn die Basisflüssigkeit aus einem Ester besteht, kann er aus verschiedenen Kombinationen von aliphatischen Monocarbonsäuren und Dicarbonsäuren mit etwa 6 bis 36 Kohlenstoffatomen und einwertigen oder mehrwertigen aliphatischen Alkoholen mit etwa 4 bis 20 Kohlenstoffatomen hergestellt sein. Spezifische Beispiele für diese Ester, die zur Anwendung gelangen können, sind: Diisooctyladipat, Di-2-äthylhexylazelat, Di-decy!azelat, Diisodecylazelat, Diisodecyladipat, Ditridecyladipat, Diisootylsebacat, Diisodecylsebacate, Di-2-äthyIhexylsebacat, Diisooctyldocecandicarbonat, Di-2-äthylhexyIbrassylat und Diiscoctylbrassylat. Ester, die aus gehinderten Polyolen und Mono- und Polycarbonsäuren mit etwa 5 bis 13 Kohlenstoffatomen hergestellt sind, können auch als synthetische Schmiermittel Anwendung finden. Spezifische Beispiele von diesen Estern sind: Ester aus Monopentearythrit und einer Säuremischung aus 70 Gew.-% Isovaleriansäure und 30 Gew.-% Pelargonsäure und 25 Gew.-% einer Mischung von Säuren mit einer durchschnittlichen C?-Kettenlänge; Trimethylolpentan und zwei Mol Pelargonsäure und ein Mol einer Mischung von Monocarbonsäuren mit Q-Kettenlänge und Trimethylolpentan und drei Mol einer Mischung von Monocarbonsäure nmit einer durchschnittlichen C7-Kettenlänge. Zu anderen verwendeten komplexen Estern gehören diejenigen mit einer Strukturformel wie

X-Y-Z-Y-X

in uer X ein einwertiger Aikoholrest, Y ein zweibasischer Säurerest und Z ein Glykolrest sind, oder mit einer Strukturformel, wie

A-B-C-B-A

in der A ein Monocarbonsäurerest, B ein Glykolrest und C ein Dicarbonsäurerest sind. Beispiele von diesen komplexen Säuren sind die Reaktionsprodukte von 2-Äthyl-l,3-hexandiol, Sebacinsäure und 2-Äthylhexansäure; Adipinsäure, Diäthylenglykol und Pelargonsäure; Sebacinsäure, Trimethyloläthan und Hexansäure; sowie Sebacinsäure, 1,3,5,7-Octantetrol und Pentansäure.

Das Molekulargewicht der bei den Schmiermitteln gemäß der Erfindung verwendeten Polyesterverdickungsmittel hat einen Bereich von etwa 2000 bis 12 000 und vorzugsweise von etwa 2000 bis 6000.

Die Polyesterverdickungsmitte! können in einer Menge von etwa 0,5 bis 30, Gew.-% und vorzugsweise etwa l,u bis 10,0 Gew.-°/o, bezogen auf das Gesamtgewicht des Schmiermittels, angewendet werden.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispiele.': näher erläutert.

B e i s ρ i e I 1

Ein bevorzugtes Polyecterverdickungsmittel zur Verwendung bei der Herstellung der Schmiermittel gemäß der Erfindung wurde durch Umsetzung von 2760 g dimerer Säure, einer polymerisierten Ölsäure, 490 g Neopentylglykol und 57 g Propylenglykol hergestellt. Die Veresterung wurde fortgesetzt bis die Säurezahl 11,2 betrug, wie bestimmt wurde, dann wurden 159 g Glycidylester von einer Neosäure mit einem Molekulargewicht von 245 zugegeben. Die 159 g stellten einen 100%igen Überschuß über die stöchiometrische Menge dar, die erforderlich ist, um mit der gesamten in dem Polyesterverdickungsmittel enthaltenen Säure zu reagieren. Das Reaktionsgefäß wurde auf eine Temperatur von 210°C bis 220⁰C während einer Zeitdauer von 6 Stunden erhitzt, wonach der überschüssige Glycidylester bei einer Temperatur von etwa 230° C abgestreift wurde, während das Reaktionsgefaß einem Druck von 1 bis 2 Torr unterworfen wurde. Der sich ergebende Polyester hatte eine Säurezahl von 0,034 und ein Molekulargewicht von etwa 3500.

E! e i s ρ i e 1 2
(Vergleichsbeispiel)

Es wurde eine Schmiermittelzusammensetzung unter Verwendung von 57,2 Gew.-% Diisodecylazelat, 24,52 Gew.-°/o Diisodecylpelargonat und 12, 21 Gew.-% eines technischen Verdickungsmittel, Methylacrylat hergestellt. Der übrige Teil der Zusammensetzung bestand aus einer Kombination von technischen Antioxydationsmitteln und Metalldesaktivatoren. Diese Zusammensetzung wurde auf Schallscherungsstabilität unter Verwendung eines ASTM Standard Test Appendix III (Ausgabe 1961) geprüft. Nachdem die Prüfung ausgeführt war, hatte die Flüssigkeit einen 51,3°/oigen Viskositätsverlust bei 37,8°C.

Beispiel 3

Es wurde eine Zusammensetzung gemäß Beispiel 2 hergestellt mit der Ausnahme, daß 2,51 Gew.-°/o eines Methylacrylats und 4,25 Gew.-% des gemäß Beispiel 1 hergestellten mit Glycidylester raffinierten Polyesters für das in Beispiel 2 verwendete Verdickungsmittel zugesetzt wurde. Diese Zusammensetzung wurde auf Schallscherungsstabilität wie in Beispiel 2 geprüft. Es zeigte sich ein Viskositätsverlust von 24,3% bei 37,8°C.

Beispiel 4

Es wurde eine Schmiermittelzusammensetzung unter Verwendung von 91,43 Gew.-Teilen Diisodecylazelat, 2,5 Gew.-Teilen des mit Glycidylester raffinierten Polyesters, wie er gemäß Beispiel 1 hergstellt wurde, und den gleichen technischen Zusatzstoffen, wie sie gemäß Beispiel 2 verwendet wurden, hergestellt. Die Zusammensetzung wurde auf Schallscherungsstabilität wie in Beispiel 2 geprüft. Sie zeigte einen 4°/oigen Viskositätsverlust bei 37,8°C.

Aus den vorstehenden Ergebnissen der Schallscherungsstabilitätsprüfung in den Beispielen 2 bis 4 ist ersichtlich, daß die Verwendung eines Polyesterverdickungsmittels in den Schmiermitteln stark die Scherungsstabilität der Schmiermittel gegenüber der Scherungsstabilität verbessert, welche mit den üblichen für Vergleichszwecke bekannten Verdickungsmitteln erzielbar ist.

30 Beispiel 5 bis 7

Es wurden Schmiermittel gemäß den in der nachstehenden Tabelle I gezeigten Zusammensetzungen hergestellt. Diese Zusammensetzungen wurden unter Verwendung des Federal Rest 791, Korrosions- und Oxydationsstabilität, Methode 5308, ausgeführt bei etwa 219°C während 72 Stunden bewertet. Bei diesem Test werden die Schmiermittel Wärme und Belüftung in Gegenwart von 5 Metallen: Kupfer, Silber, Stahl, Magnesium und Aluminium ausgesetzt. Die Werte in der Tabelle II zeigen, daß die Änderung im Metallgewicht nicht groß war und daß die Änderung im Metallgewicht innerhalb der Vorschriften von Pratt und Whitney PWA 521-B lag, weiche eine maximale Änderung des Metallgewichts von ±0,30 mg/cm² und eine maximale Viskositätserhöhung von 50% bei 37,8° C gestatten.

Schmiermittel, die Polyester enthalten, welche nicht raffiniert worden sind, haben überschüssige Acidität und dementsprechend Korrosionsneigung, durch welche ihre Brauchbarkeit gering wird.

Tabelle I

Anmerkungen zu Tabelle I:

') Ester, hergestellt aus Monopentaerythrit und einer Mischung von einbasischen C5- und O)-Säuren.

²) Ester, hergestellt aus Monopentaerythrit und einer Mischung von einbasischen C5- bis Ce-Säuren.

³) Ester, hergestellt aus Trimethylolpropan und einer Mischung von einbasischen C6- bis

Cg-Säuren.

⁴) Ester, hergestellt aus Trimethylolpropan und einer Mischung von einbasischen Cf,- bis Ce-Säuren.

⁵) Hergestellt in Beispiel !.

	Beispiel Nr.	6	7
	5
Pentaerythritester')	93,73		93,73
Pentafrythritester²)		46,50
Trimethylolpropanester³)		46,50
Trimethylolpropanester⁴)		4,48	1,20
Polyester⁵)	1,20	2,00	2,00
Technische Antioxydantien	2,00	0,05	0,05
Technischer Metalldesaktivator	0,05	0,02	0,02
Chinizarin	0,02	3,00	3,00
Trikresylphosphat	3,00	0,005	0,005
Azelainsäure	0,005

Tabelle I!

	Beispiel Nr.	6	7
	5	38,4	25,5
Viskositätsänderung bei 37,8°C in %	33,7	6,8	30,7
Schlamm (mg)	19,2	1,58	2,7
Säurezahl	4,67	-0,07	-0.17
Kupferkorrosion (mg/cm²)	-0,08	0	0
Stahlkorrosion (mg/cm²)	0	. -0,03	-0,02
Silberkorrosion (mg/cm²)	-0,01	-0,08	0
Magnesiumkorrosion (mg/cm²)	0	-0.06	-0,04
Aluminiumkorrosion (mg/cm²)	0

Claims

Patentansprüche:

1. Schmiermittel, bestehend aus
1) einer Basisflüssigkei t und

2) einem Polyesterverdickungsmittel,

das Gruppen enthält, die sich von einer polymerisierten Fettsäure und einem niederen Glykol ableiten und das durch Behandlung mit einem Glycidylester einer aliphatischen Carbonsäure raffiniert worden ist

2. Schmiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Polyesterverdickungsmittel mit einem Molekulargewicht von 2000 bis 12 000, vorzugsweise von unterhalb 6000, enthält

ίο 3. Schmiermittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Polyesterverdickungsmittel

enthält, dessen Glykolkomponente 2 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist.

4. Schmiermittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Polyesterverdickungsmittel enthält, dessen Glykolkomponente wenigstens einen Methylsubstituenten an dem der Methylolgruppe benachbarten Kohlenstoffatom aufweist.

!5 5. Schmiermitte! nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Polyesterverdickungsmittel enthält,

dessen Glykolkomponente aus Neopentylglykol besteht

6. Schmiermittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Polyester erdickungsmittel enthält, dessen polymerisierte Fettsäuren sich von ungesättigten Fettsäuren mit einem Gehalt an 18 Kohlenstoffatomen ableiten.

7. Schmiermittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet daß es ein Polyesterverdickungsmittel enthält, das durch Behandlung mit einem Glycidylester, 5 bis 22 Kohlenstoffatome im Kohlenwasserstoffteil des Moleküls aufweisend, raffiniert worden ist

8. Schmiermittel nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Polyesterverdickungsmittel enthält, das durch Behandlung mit einem Glycidylester der allgemeinen Formel

R₃ O O

I Il / \

R₂-C-C-O-CH₂-CH CH₂