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Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe Es wurde gefunden,
daß man neue, wertvolle Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen erhält, wenn
man auf Azofarbstoffe, die eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppierung und
mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe sowie die Gruppe
ein oder mehrmals enthalten, worin R1 Wasserstoff, einen aliphatischen oder cycloaliphatischen
Kohlenwasserstoffrest und Ra Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
bedeutet, metallabgebende Mittel einwirken läßt.
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Als löslichmachende Gruppen kommen vor allem Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen
in Betracht. Diese Gruppen können im Farbstoffmolekül beliebig verteilt sein, beispielsweise
so, daß entweder eine zur Farbstoffherstellung verwendete Komponente oder beide
Komponenten jeweils mindestens eine Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe enthalten.
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Als Ausgangsstoffe eignen sich grundsätzlich alle Azoverbindungen,
die zur Bildung von Metallkomplexfarbstoffen befähigt sind, sofern sie die Vinylsulfonylaminogruppe
der oben angegebenen Formel ein oder mehrmals enthalten, beispielsweise o,o'-Dioxyazofarbstoffe,
o-Oxy-o'-aminoazofarbstoffe, o-Aminoo'-carboxyazofarbstoffe, o-Oxy-o'-carboxyazofarbstoffe
sowie o-Oxy-o'-alkoxyazofarbstoffe oder o-Oxyo'-(o-carboxymethoxy)-azofarbstoffe,
die bei der Metallkomplexbildung in o,o'-Dioxyazofarbstoffe, und o-Oxyazofarbstoffe,
die bei der oxydierenden Metallisierung in o,o'-Dioxyazofarbstoffe übergehen.
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Man kann als Ausgangsstoffe auch Azofarbstoffe verwenden, die die
Gruppe
worin R, und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, ein oder mehrmals enthalten.
Diese Farbstoffe werden durch Behandlung mit alkalisch wirkenden Mitteln bei Zimmertemperatur
oder erhöhter Temperatur in Farbstoffe mit der Vinylsulfonylaminogruppe übergeführt.
Die Alkalibehandlung kann vor, während oder auch nach der Bildung der Metallkomplexfarbstoffe
erfolgen.
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Die metallfreien Ausgangsstoffe können nach an sich bekannten Verfahren
hergestellt werden, indem man z. B. o-Oxy- oder o-Carboxydiazoverbindungen der Benzol-
oder Naphthalinreihe mit Azokomponenten vereinigt, die in Nachbarstellung zu einer
Oxygruppe bzw. enolisierbaren Ketogruppe oder in Nachbarstellung zu einer Aminogruppe
kuppeln. Die Wahl der zur Farbstoffbildung verwendeten Diazo- und Azokomponenten
muß so erfolgen, daß im fertigen Farbstoff mindestens ein Substituent der oben angegebenen
Formeln und außerdem mindestens eine saure wasserlöslichmachende Gruppe vorhanden
sind.
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Die als Ausgangsstoffe angeführten o,o'-Dioxyazofarbstoffe können
auch indirekt hergestellt werden, indem man entsprechende o-Oxy-o'-alkoxyazofarbstoffe
entmethylierend kupfert oder indem man o-Oxyazofarbstoffe, die eine oder oben angegebenen
Gruppen und außerdem eine unbesetzte o'-Stellung enthalten, in schwach saurer Lösung
mit Kupfersalzen und einem Oxydationsmittel behandelt. Die so erhaltenen Komplexverbindungen
können anschließend, z. B. durch Behandeln mit starker Mineralsäure oder Schwefelwasserstoff,
entkupfert und in die gewünschten o,o'-Dioxyazofarbstoffe übergeführtwerden.
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Nach dem vorliegenden Verfahren werden die als Ausgangsstoffe verwendeten
Azofarbstoffe der angegebenen Zusammensetzung mit einem metallabgebenden Mittel
umgesetzt. Die Einwirkung des metallabgebenden Mittels auf die Ausgangsstoffe kann
auch mit Farbstoffen vorgenommen werden, wie sie im Kupplungsgemisch vorliegen.
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Als metallabgebende Mittel kommen z. B. Salze von Mangan, Eisen, Aluminium,
vor allem aber solche von Kobalt, Chrom, Kupfer und Nickel, wie z. B.
Chromsulfat,
Kobaltacetat, Kobaltsulfat, Kupferacetat oder Kupfersulfat, in Betracht. Es können
auch metallabgebende Mittel verwendet werden, die das Metall komplex gebunden enthalten,
beispielsweise komplexe Chromverbindungen organischer Oxycarbonsäuren, wie z. B.
Salicylsäure, oder komplexe Kobalt- oder Kupferverbindungen der Alkalisalze aliphatischer
Oxycarbonsäuren, wie der Milchsäure und vor allem der Weinsäure, wie z. B. Natriumkupfertartrat.
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Die Umsetzung der Ausgangsfarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln
kann z. B. so vorgenommen werden, daß man das wäßrige Herstellungsgemisch in schwachsaurem,
neutralem oder alkalischem Bereich auf Temperaturen zwischen 20 und 130°C, gegebenenfalls
unter Rückfiußkühlung oder im geschlossenen Gefäß, erhitzt. Falls erforderlich,
können auch organische Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, zugesetzt
werden.
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Die erfindungsgemäß erhältlichen Metallkomplexfarbstoffe sind in Form
ihrer Alkalisalze in Wasser leicht löslich. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken
der verschiedensten Materialien, wie Wolle oder Polyamidfasern, ganz besonders aber
cellulosehaltiger Textilmaterialien, wie regenerierte Cellulose, Leinen, Zellstoff
oder vor allem Baumwolle. Die neuen Farbstoffe sind sowohl zum Färben von cellulosehaltigen
Stoffen nach der Direktfärbemethode als auch nach dem Klotz-Dämpf-Verfahren und
nach dem Druckverfahren geeignet. Mit Hilfe säurebindender Mittel werden die Farbstoffe
auf den zu färbenden Textilmaterialien gegebenenfalls in der Hitze fixiert. Man
kann dabei das gefärbte Textilmaterial mit einem säurebindenden Mittel nachbehandeln
oder so vorgehen, daß man das säurebindende Mittel auf das Textilmaterial vor oder
während der Behandlung mit dem Farbstoff einwirken läßt.
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Die mit den neuen Azofarbstoffen erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen
sich durch gute bis sehr gute Lichtechtheit und außerordentlich gute Naßechtheiten,
insbesondere gegenüber energischen Waschbehandlungen aus.
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Den aus der deutschen Patentschrift 1107 356 bekannten metallfreien
Azofarbstoffen aus diazotiertem 1-Methoxy-2- amino -4- N-vinylsulfonylaminobenzol
und 1-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl-1')-3-methyl-pyrazolon-(5) sowie aus diazotierter
2-Aminobenzoesäure und 1-N-Vinylsulfonylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
sind die verfahrensgemäß erhältlichen Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen
nächstvergleichbarer Konstitution in der alkalischen und sauren Walkechtheit sowie
in der Waschechtheit der Wollfärbungen eindeutig überlegen. Beispiel 1 a) Herstellung
des Ausgangsfarbstoffs 228 Gewichtsteile 1-Oxy-2-amino-4-N-methyl-N-vinylsulfonylaminobenzol
werden in 1000 Volumteilen Wasser und 1500 Volumteilen 2normaler Salzsäure mit 200
Volumteilen 5normaler Natriumnitritlösung bei 0 bis 5'C diazotiert und anschließend
durch Einstreuen von Natriumbicarbonat auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt.
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361 Gewichtsteile 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
werden in 1500 Volumteilen Wasser gelöst, mit Natronlauge neutralisiert und mit
der Lösung des Diazoniumsalzes vereinigt. Das Gemisch wird bei 40°C gerührt und
bis zur Beendigung der Kupplung durch Zugabe von Natriumbicarbonat bei einem pH-Wert
von 4 bis 6,5 gehalten. Der entstandene Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen,
abgesaugt und getrocknet.
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b) Herstellung des metallhältigen Farbstoffs 99 Gewichtsteile (65°/oig,
bezogen auf das Natriumsalz) des erhaltenen o,o'-Dioxyazofarbstoffes werden in 1000
Volumteilen Wasser gelöst. Dann trägt man 26 Gewichtsteile kristallisiertes Kupfersulfat
und 34 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat ein und erhitzt so lange auf
60 bis 65°C, bis die Umsetzung beendet ist. Der kupferhaltige Farbstoff wird durch
Eindampfen des Gemisches bei 50'C isoliert. Er stellt ein schwarzes Pulver
dar und gibt im Druck auf Baumwolle bei Gegenwart von Natriumbicarbonat ein Violett
von guten bis sehr guten Naßechtheiten. Beispiel 2 99 Gewichtsteile (65°/oig, bezogen
auf das Natriumsalz) des im Beispiel 1 beschriebenen metallfreien o,o'-Dioxyazofarbstoffes
werden in 1000 Volumteilen Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 26 Gewichtsteilen
Chromalaun und 28 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat versetzt und so
lange am Rückflußkühler gekocht oder im geschlossenen Gefäß auf 125'C erhitzt, bis
die Bildung des Chromkomplexfarbstoffes beendet ist. Nach der Zerstäubungstrccknung
erhält man ein dunkelblaues Pulver. Der Farbstoff färbt Cellulosefasern in Gegenwart
eines säurebindenden Mittels in graublauen Tönen von guten bis sehr guten Nacßechtheiten
und sehr guter Lichtechtheit.
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Beispiel 3 90 Gewichtsteile (79,5°/oig, bezogen auf das Kaliumsalz)
des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Oxy-2 - amino - 4 - N - methyl - N - äthionylaminobenzol
mit 1-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhaltenen Monoazofarbstoffes
werden in 800 Volumteilen Wasser bei 60 bis 65°C gelöst, zur Überführung in die
Vinylverbindung mit 24 Gewichtsteilen 33°/oiger Natronlauge 30 Minuten gerührt und
anschließend mit 13 Gewichtsteilen Essigsäure versetzt. Dann setzt man 26 Gewichtsteile
kristallisiertes Kupferacetat zu und hält die Temperatur bei 60 bis 65°C. Nach beendeter
Reaktion wird die Kupferkomplexverbindung durch Zusatz von Kaliumchlorid ausgefällt,
abgesaugt und getrocknet.
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Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in Gegenwart von Natriumcarbonat
in gelbbraunen Tönen von sehr guter Licht- und Waschechtheit.
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Beispiel 4 90 Gewichtsteile (79,5°/oig, bezogen auf das Kaliumsalz)
des im Beispiel 3 beschriebenen metallfreien Azofarbstoffes werden in 800 Volumteilen
Wasser bei 60 bis 65°C gelöst, zur Überführung in die Vinylverbindung mit 24 Gewichtsteilen
33°/oiger Natronlauge 30 Minuten gerührt und mit 13 Gewichtsteilen Essigsäure versetzt.
Dann setzt man 28 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat und 14,5 Gewichtsteile
Kobaltsulfat zu und hält die Temperatur so lange bei 60 bis 65°C, bis die Bildung
des Komplexfarbstoffes beendet ist. Durch Zusatz von Kaliumchlorid fällt
man
die Kobaltkomplexverbindung aus, filtriert ab und trocknet. Man erhält ein braunes
Farbstoffpulver, mit dem auf Baumwolle bei Gegenwart von Natriumbicarbonat gelbbraune
Drucke von guter Wasch- und sehr guter Lichtechtheit hergestellt werden können.
Beispiels 9.0 Gewichtsteile (79,5°/oig, bezogen auf das Kaliumsalz) des im Beispie13
beschriebenen metallfreien Azofarbstoffes werden in 800 Volumteilen Wasser gelöst.
Dann setzt man 28 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat und 26 Gewichtsteile
Chromalaun zu und erhitzt das Gemisch zum Sieden. Es wird so lange unter Rückflußkühlung
gekocht, bis die Chromkomplexverbindung gebildet ist. Nach dem Abkühlen auf 40 bis
50°C wird die Lösung mit Natronlauge alkalisch gestellt und nach Bildung der Vinylsulfonamidverbindung
mit Salzsäure neutralisiert. Anschließend wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert
und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das, auf Baumwolle
in Gegenwart von Natriumcarbonat gedruckt, rotbraune Drucke ergibt, die gute bis
sehr gute Licht- und Naßechtheiten besitzen. Beispiel 6 a) Herstellung des Ausgangsfarbstoffs
Eine Lösung aus 228 Gewichtsteilen 1-Oxy-2-amino-4-N-methyl-N-vinylsulfonylaminobenzol
in 1000 Volumteilen Wasser und 1500 Volumteilen 2normaler Salzsäure wird bei 0 bis
5°C durch Zugabe von 200 Volumteilen 5normaler Natriumnitritlösung diazotiert. Der
Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure entfernt. In die auf einen pH-Wert von
5 bis 6 eingestellte Diazoniumsalzlösung läßt man eine neutralisierte Lösung von
188 Gewichtsteilen 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure in 1500 Volumteilen Wasser schnell
einlaufen. Bis zur Beendigung der Kupplung wird bei 40 bis 45°C gerührt und durch
Zugabe von Natriumbicarbonat ein pH-Wert von 4 bis 6 eingehalten. Der Farbstoff
wird mit Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und bei 50°C im Vakuum getrocknet.
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b) Herstellung des metallhaltigen Farbstoffs 90 Gewichtsteile (50°/oig,
bezogen auf das Natriumsalz) des erhaltenen o-Oxy-o'-aminoazofarbstoffes werden
bei 60 bis 65°C in 800 Volumteilen Wasser gelöst. Dann setzt man 28 Gewichtsteile
kristallisiertes Natriumacetat und 14,5 Gewichtsteile Kobaltsulfat zu und rührt
das Gemisch so lange bei 60 bis 65°C, bis der Ausgangsfarbstoff nicht mehr nachweisbar
ist. Anschließend wird abgekühlt und mit Kaliumchlorid versetzt.
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Die ausgefällte Kobaltkomplexverbindung wird durch Filtration und
Trocknung isoliert. Man erhält ein dunkles Farbstoffpulver, das sich in Wasser leicht
mit brauner Farbe löst und nach dem im Beispiel 11 (d) beschriebenen Verfahren einen
braunen, sehr licht-und waschechten Baumwolldruck ergibt.
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Beispiel? 47,9 Gewichtsteile des durch Kuppeln von diazotierter 1-Methoxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure
mit 1,3-Diamino-4-N-methyl-N-vinylsulfonylaminobenzol erhaltenen Monoazofarbstoffes
werden in 980 Volumteilen Wasser bei 85 bis 98'C gelöst. Dann setzt man 19 Gewichtsteile
kristallisiertes Natriumacetat und 17 Gewichtsteile Kobaltsulfat zu und hält die
Temperatur so lange bei 85 bis 98°C, bis die Bildung des Metallkomplexes beendet
ist. Zur Isolierung der Kobaltkomplexverbindung wird die Farbstofflösung bei 40
bis 50°C im Vakuum bis zur Trockene eingedampft. Man erhält ein dunkelbraunes Pulver,
das auf Baumwolle in Gegenwart von Natriumcarbonat braune Drucke und Färbungen von
sehr guten Naßechtheiten ergibt. Beispiel 8 84 Gewichtsteile des durch Kuppeln von
diazotiertem 1-Äthoxy-2-amino-4-N-methyl-N-äthionylaminobenzolmitl-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 500 Volumteilen Wasser gelöst. Dann setzt
man 30 Gewichtsteile Weinsäure und 25 Gewichtsteile kristallisiertes Kupfersulfat
zu und hält das Gemisch durch Zugabe von Natronlauge bei einem pH-Wert von 7,0 bis
7,5 und einer Temperatur von 90 bis 95°C. Nach beendeter Umsetzung wird der Kupferkomplexfarbstoff
durch Aussahen mit Kaliumchlorid und Absaugen isoliert. Das erhaltene Produkt ist
mit dem im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff identisch.
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Färbungen von gleich guten Naßechtheiten erhält man, wenn zur Herstellung
des o-Oxy-o'-alkoxyazofarbstoffes die Verbindung der folgenden Formel
an Stelle von 1-Äthoxy-2-amino-4-N-methyl-N-äthionylaminobenzol verwendet wird.
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Beispiel 9 63,6 Gewichtsteile des durch alkalische Kupplung von diazotiertem
1-Oxy-2-amino-4-N-methyl-N-äthionylaminobenzol mit 1-Oxy-6-(3'-carboxyphenyl)-amino-naphthalin-3-sulfonsäure
erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 1500 Volumteilen Wasser bei 85 bis 90°C
gelöst. Zur Überführung in die Chromkoinplexverbindung setzt man 22 Gewichtsteile
kristallisiertes Natriumacetat, 27,5 Gewichtsteile Chromalaun und 3,5 Gewichtsteile
Natriumcarbonat zur Einstellung des pH-Wertes auf 4,5 bis 5 zu und hält die Temperatur
bei 85 bis 90°C. Wenn der 1:2-Chromkomplex gebildet ist, wird der Farbstoff' durch
Zerstäubungstrocknung isoliert. Er stellt ein dunkles, in Wasser leicht lösliches
Pulver dar, das Cellulosefasern in Gegenwart von Natriumhydroxyd nach den im Beispiel
11 (a) bis (c) beschriebenen Verfahren in sehr gut naß- und lichtechten marineblauen
Tönen färbt. Beispiel 10
a) Herstellung des Ausgangsfarbstoffes 34,8 Gewichtsteile
des Kaliumsalzes von 1-Amino-4-N-methyl-N-äthionylaminobenzol werden in ein
-Gemisch
aus 125 Volumteilen 2normaler Salzsäure und 200 Gewichtsteilen Eispulver eingetragen
und mit 20 Volumteilen 5normaler Natriumnitritlösung dianotiert. Dann wird
die Diazoniumsalzlösung mit einer Lösung von 15,9 Gewichtsteilen 1-Amino-7-oxynaphthalin
in 115 Volumteilen Eiswasser und 40 Volumteilen 2normaler Salzsäure vereinigt. Das
Kupplungsgemisch wird mit 40 Volumteilen 25gewichtsprozentiger Natriumacetatlösung
versetzt und so lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Der abgeschiedene Farbstoff
wird abfiltriert, mit eiskaltem Wasser nachgewaschen und dann in 500 Volumteile
Wasser eingerührt.
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Die Farbstoff'lösung wird mit einer Diazoniumsalzlösung versetzt,
die aus 13,45 Gewichtsteilen 2-Aminophenol-4,6-disulfonsäure, 75 Volumteilen 2normaler
Salzsäure, 100 Gewichtsteilen Eispulver und 10 Volumteilen 5normaler Natriumnitritlösung
hergestellt wurde. Durch Einstreuen von Natriumcarbonat wird das Kupplungsgemisch
bei einem pH-Wert von 6,8 bis 7 gehalten. b) Metallisierung Nach beendeter Kupplung
versetzt man die Mischung mit 12,5-Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat
und rührt nach, bis die Komplexbildung beendet ist. Die Farbstofflösung wird anschließend
mit verdünnter Natronlauge auf einen pH-Wert zwischen 9,0 und 9,5 gestellt, einige
Zeit gerührt, mit Salzsäure schwach angesäuert, filtriert und bei einem pH-Wert
von 5 und einer Tempertur von 50 bis 60°C zur Trockne eingedampft.
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Man erhält ein dunkelbraunes Pulver, das in Wasser leicht löslich
ist und auf Cellulosefasern bei Gegenwart von Natriumbicarbonat braune Färbungen
oder Drucke von guter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten ergibt. Beispiel
11
39,2 Gewichtsteile des Kaliumsalzes des Monoazofarbstoffes, der durch Kuppeln
von dia2otierter 6-Chlor-2-aminophenol-4-sulfonsäure mit 2-N-Methyl-N-vinylsulfonylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
erhalten wird, werden in 500 Volumteilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 40 Gewichtsteilen
kristallisiertem Natriumacetat und 16 Gewichtsteilen Kupfersulfat wird bis zur beendeten
Bildung des Kupferkomplexes bei 70 bis 75'C gerührt. Anschließend wird der Farbstoff
mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und bei 40°C im Vakuum getrocknet. Färbevorschriften
(a) 20 Gewichtsteile des Kupferkomplexfarbstoffes und 5 Gewichtsteile Natriumhydroxyd
werden in 1000 Volumteilen Wasser gelöst. Baumwollgewebe wird mit dieser Farbstofflösung
bei 20°C imprägniert und anschließend auf 80 % Gewichtszunahme abgequetscht.
Die Ware wird auf eine Walze gerollt, in eine Folie eingeschlagen und unter Drehung
der Walze etwa 16 Stunden bei 18 bis 25°C belassen. Dann wird abgesäuert, in kochendem
Wasser gespült und getrocknet.
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Man erhält eine bordorote Färbung, die sehr gute Licht- und Waschechtheiten
besitzt.
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(b) 40 Gewichtsteile Viskosereyongewebe werden unter guter Bewegung
1 Stunde bei 20'C mit 1000 Volumteilen einer Flotte behandelt, die 2,5 Gewichtsteile
des Kupferkomplexfarbstoffes, 50 Gewichtsteile Natriumsulfat und 10 Gewichtsteile
Natriumhydroxyd enthält. Anschließend wird die Färbung kochend gespült und getrocknet.
Die erhaltene bordorote Färbung zeichnet sich durch sehr gute Licht- und Waschechtheiten
aus.
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(c) 100 Gewichtsteile Baumwollgewebe werden mit einer 3°/oigen wäßrigen
Lösung des Kupferkomplexfarbstoffes imprägniert und auf etwa 80 °/o Flüssigkeitsaufnahme
abgequetscht. Die. -so imprägnierte Ware wird getrocknet, mit einer Lösung geklotzt,
die pro Liter Wasser 250 g Natriumchlorid und 10 g Natriumhydroxyd enthält, und
wiederum abgepreßt, bis das Gewicht 200 Teile beträgt. Anschließend wird während
30 Sekunden bei 100 bis 102°C gedämpft, in Wasser gespült und getrocknet.
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Man erhält eine bordorote Färbung, die sehr gute Licht- und Waschechtheiten
besitzt.
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(d) Es wird eine Druckpaste hergestellt, indem man 20 Gewichtsteile
des Kupferkomplexfarbstoffes,50 Gewichtsteile Harnstoff, 400 Gewichtsteile einer
5°/Qigen wäßrigen Natriumalginatlösung, 500 Gewichtsteile Wasser und 20 Gewichtsteile
Natriumcarbonat vermischt. Die so erhaltene Druckpaste wird mittels Walzen auf ein
Baumwollgewebe aufgebracht und nach dem Trocknen 5 Minuten bei 101 bis
103'C gedämpft. Das Gewebe wird in Wasser gespült, 5 Minuten in einer verdünnten
Seifenlösung gekocht, wieder in Wasser gespült und getrocknet. Man erhält einen
bordoroten Druck von sehr guter Waschechtheit.
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Die folgende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß
erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffen sowie die Farbtöne der mit diesen Farbstoffen
auf Cellulosefasern bei Anwesenheit eines säurebindenden Mittels erhältlichen Färbungen
oder Drucke.
| Diazokomponente Azokomponente I Metall Farbton |
| 1 1-Oxy-2-amino-4-N-vinylsulfonyl- 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
Cu Bordo |
| aminobenzol |
| 2 desgl. 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin- Cu Violett |
| 4,6-disulfonsäure |
| 3 desgl. 2-Methylaminonaphthahn-7-sulfonsäure Co Grau |
| 4 desgl. 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin- Cu Violett |
| 4,6-disulfonsäure |
| 5 desgl. desgl. Co Violett |
| 6 desgl. desgl. Cr Blaugrau |