DE1229093B - Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten - Google Patents
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Description
Int. CL:
C07d
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL: 12 ρ-7/01
Nummer 1 229 093
Aktenzeichen: B 70437IV d/12 ρ
Anmeldetag: 23. Januar 1963
Auslegetag: 24. November 1966
Es ist bekannt, daß man 2-Thio-4-hydroxy-4-alkylhexahydropyrimidine
durch Umsetzung von α,/3-ungesättigten
Ketonen mit Thioharnstoff in Gegenwart von Alkali erhält. Dieses Verfahren läßt sich nur mit
α,/3-ungesättigten Ketonen durchführen, da α,/3-ungesättigte
Aldehyde im alkalischen Medium verharzen. Ferner ist aus »Monatshefte für Chemie«,
Bd. 92, 1961, S. 34, bekannt, daß man durch Umsetzen von 1 Mol Crotonaldehyd mit 2 Mol
Harnstoff oder Thioharnstoff 2-Oxo-4-ureido-hexahydropyrimidin
bzw. die entsprechende Schwefelverbindung erhält. Weiter wird in »Monatshefte für
Chemie«, Bd. 92, 1961, S. 42, beschrieben, daß durch Reaktion von Methylharnstoff mit Crotonaldehyd
oder Aldol im Molverhältnis von 2 : 1 2-Oxo-l,4-dimethyl-6-(3-methylureido)-hexahydropyrimidin
entsteht.
Es wurde schon vorgeschlagen, durch Kondensation von 1 Mol Harnstoff bzw. Thioharnstoff mit
2 Mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
Hexahydropyrimidinderivaten
Hexahydropyrimidinderivaten
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Ri
^CH-CHO
R2'
worin Ri und R2 Wasserstoffatome, gleiche oder
verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit
5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylreste mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Phenylreste bedeuten, in
Gegenwart von Wasserstoffionen oder Ionenaustauschern und gegebenenfalls in Gegenwart von
Alkoholen 4-Hydroxy- bzw. 4-Alkoxy-hexahydropyrimidinone-(2)
bzw. -pyrimidinthione-(2) herzustellen.
Es wurde nun gefunden, daß man in einem Einstufenverfahren mit guten Ausbeuten Hexahydropyrimidinderivate
der allgemeinen Formel
Als Erfinder benannt:
Dr. Harro Petersen, Mannheim;
Dr. Hans Brandeis, Limburgerhof (Pfalz);
Dr. Rolf Fikentscher, Ludwigshafen/Rhein
zweigte Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste
mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylreste mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder den
Phenylrest, K& ein Wasserstoffatom oder einen
geradkettigen oder einfach verzweigten Alkylrest mit bis 10 Kohlenstoffatomen und X ein Sauerstoffoder
Schwefelatom bedeuten, erhält, wenn man Harnstoff der allgemeinen Formel
R2-NH-C —NH-Ri
III
Il
R2-N
R3-C
R3-C
N-Ri CH — OR6
worin Ri, R2 und X die zuvor genannte Bedeutung
haben, mit α,/3-ungesättigten Aldehyden der allgemeinen
Formel
II
R3
R4'
;c=c—
R5
worin Ri, R2, R3, R4 und Rs Wasserstoffatome,
gleiche oder verschiedene geradkettige oder ver-
worin R3, R4 und R5 die zuvor genannte Bedeutung
haben, oder mit Verbindungen, die unter den Reak-
609 728/387
tionsbedingungen diese Aldehyde bilden, in molaren Mengen oder mit einem Überschuß an Aldehyd in
Gegenwart von Säuren oder Kationenaustauschern bei Temperaturen zwischen 30 und 1100C und in
Gegenwart von Verbindungen der allgemeinen Formel
R6OH V
worin R6 die obengenannte Bedeutung hat, und/oder
anderen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln umsetzt, to
Als Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel III lassen sich neben Harnstoff und Thioharnstoff z. B.
N-Methyl-, N-Äthyk N-Propyl-, N-Octyl-, N-Cyclohexyl-,
N-Cyclooctyl-, N-Benzyl-, N-Phenyl-, N,N-Dimethyl-,
Ν,Ν' - Dipropyl-, Ν,Ν' - Dicyclooctyl-, N5N' - Dibenzylharnstoff, N - Methyl - N' - propyl-,
N-Octyl-N'-benzyl-, N-Cyclooctyl-N'-methylharnstoff
sowie die entsprechenden Thioharnstoffe verwenden.
a,ß - ungesättigte Aldehyde der allgemeinen Formel IV sind z. B. Acrolein oder Crotonaldehyd. Als
Verbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen diese Aldehyde bilden, lassen sich z. B. die Dimethylacetale,
Diäthylacetale oder Diacetate des Acroleins oder Crotonaldehyds verwenden oder auch
Acetaldol, /S-Oxypropionaldehyd-zS-Methoxy-propionaldehyd,
β - Methoxypropionaldehyddimethylacetal oder jS-Chlorpropionaldehyd.
Als Säuren werden Salz-, Schwefel-, Salpeter-, Oxal- oder p-Toluolsulfonsäure eingesetzt. Man gibt
so viel Säure zu, daß sich im Reaktionsgemisch ein pH-Wert zwischen etwa 0 und 4, vorteilhaft zwischen
1 und 3, einstellt. An Stelle dieser Säuren kann man auch bekannte Kationenaustauscher verwenden, die
z. B. durch Polymerisation von Styrol mit Divinylbenzol erhalten und anschließend sulfoniert wurden.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel seien beispielsweise genannt Wasser, Diäthyläther, Dioxan,
Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, primäre oder sekundäre Alkohole, wie Methanol, Äthanol, n-Propanol,
Isopropanol, Butanol, Diäthylenglykol. Die Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel können einzeln
oder als Gemisch verwendet werden. Bei Verwendung von Wasser entstehen die 4-Hydroxyhexahydropyrimidinone
bzw. die entsprechenden -pyrimidinthione. Arbeitet man in einem alkoholhaltigen Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel, so
entstehen in 4-Stellung alkoxylierte Hexahydropyrimidinone bzw. -pyrimidinthione. Die 4-Hydroxyhexahydropyrimidinone
bzw. -pyrimidinthione lassen sich in nicht beanspruchter Weise leicht mit primären
oder sekundären Alkoholen zu den entsprechenden 4-Alkoxy-hexahydropyrimidinonen bzw. -pyrimidinthionen
veräthern.
Man kann beispielsweise die Umsetzung so durchführen, daß man dem Gemisch der Ausgangsstoffe
unter Rühren und gegebenenfalls unter Kühlen und in Gegenwart von Lösungsmitteln so viel Säure
• zugibt, daß sich im Reaktionsgemisch der gewünschte pH-Wert einstellt, und daß man dann das Reaktionsgemisch
auf Temperaturen zwischen 30 und 1100C, vorzugsweise zwischen 40 und 8O0C, erwärmt.
Die nach dem Verfahren herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die
Herstellung von Leder-, Lack- und Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Die in den Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
In eine Mischung von 440 Teilen symmetrischem Dimethylharnstoff (5MoI) und 1000 Teilen Methanol
werden nach Zugabe von 100 Teilen eines Kationenaustauschers, der durch Polymerisation von
Styrol mit Divinylbenzol erhalten und anschließend sulfoniert wurde, unter Rühren und Rückflußkühlung
280 Teile Acrolein (5 Mol) hinzugegeben. Nach 2stündigem Rühren bei 40 bis 45 0C wird der Katalysator
abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck bei 50 bis 6O0C Wasserbadtemperatur vom
Methanol befreit. Es werden 710 Teile an 1,3-Di-4-methoxy-hexahydropyrimidinon-(2)
als Rohprodukt erhalten, das durch Destillation im Hochvakuum gereinigt werden kann. Das l,3-Dimethyl-4-methoxyhexahydropyrimidinon-(2)
siedet unter einem Druck von 0,4 Torr bei 85 bis 880C.
440 Teile symmetrischer Dimethylharnstoff werden in 1000 Teilen Methanol gelöst und nach Zusatz von
100 Teilen eines Kationenaustauschers, der durch Polymerisation von Styrol mit Divinylbenzol und
anschließende Sulfonierung erhalten wurde, unter Rühren und Rückflußkühlung mit 350 Teilen Crotonaldehyd
versetzt. Nach 2stündigem Rühren bei 500C wird der Katalysator abfiltriert und das Filtrat zur
Entfernung des überschüssigen Methanols unter vermindertem Druck bei 500C eingedampft. Man erhält
650Teile l,3,4-Trimethyl-6-methoxy-pyrimidinon-(2), die durch Hochvakuumdestillation gereinigt werden
können. 1,3,4-Trimethyl-6-methoxy-pyrimidinon-(2) siedet unter einem Druck von 0,4 Torr bei 99 bis
102°C.
In eine Mischung von 88 Teilen Acetaldol in 300 Teilen Methanol, die 30 Teile Chlorwasserstoff
enthalten, werden 60 Teile Harnstoff hinzugegeben und unter Rühren und Rückflußkühlung auf 6O0C
2 Stunden erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit konzentrierter methanolischer
Natronlauge neutralisiert und das ausgefallene Kochsalz abfiltriert. Das Filtrat wird zur Entfernung des
überschüssigen Methanols und Reaktionswassers unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft.
Es werden 126 Teile 4-Methoxy-6-methylhexahydropyrimidinon-(2) als Rohprodukt erhalten.
Die Verbindung läßt sich aus Methanol Umkristallisieren. Die elementaranalytischen, papierchromatographischen'
und IR-spektroskopischen Daten stimmen mit einem auf anderem Wege hergestellten Vergleichsprodukt
überein. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol zeigt das Produkt einen Schmelzpunkt
von 167°C.
Elementaranalyse: C6H12N2O2 (144).
Berechnet ... C 50,0, H 8,4, O 22,2, N 19,5%;
gefunden ... C 49,4, H 8,2, O 22,5, N 19,3%.
gefunden ... C 49,4, H 8,2, O 22,5, N 19,3%.
60 Teile Harnstoff werden in eine Lösung von 126 Teilen Äthylhexenal in 500 Teilen Wasser unter
Zusatz von 50 Teilen konzentrierter Salzsäure ein-
getragen. Die Reaktionsmischung wird 30 Minuten auf 75 bis 800C unter Rühren und Rückflußkühlung
erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Natronlauge neutralisiert, der Niederschlag
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 160 Teile 4-Oxy-5-äthyl-6-propyl-hexahydropyrimidinon-(2)
erhalten. Das Produkt läßt sich aus Wasser Umkristallisieren. Es zersetzt sich zwischen
195 und 205°C.
Elementaranalyse: C9H18N2O2 (186).
Berechnet ... C 58,0, H 9,68, O 17,2, N 15,05%; gefunden ... C 58,2, H 9,8, O 16,8, N 15,5%.
Zu einer Lösung von 132 Teilen Zimtaldehyd in 500 Teilen Methanol und 10 Teilen konzentrierter
Salzsäure werden unter Rühren 88 Teile symmetrischer Dimethylharnstoff hinzugegeben. Die Mischung
wird unter Rühren und Rückflußkühlung 1 Stunde bei 500C erwärmt. Anschließend wird mit
methanolischer Natronlauge neutralisiert, filtriert und das überschüssige Methanol im Wasserstrahlpumpenvakuum
abgedampft. Der erhaltene braungefärbte Rückstand wird im Hochvakuum destilliert. Die
zwischen 141 und 152°C bei 0,5 Torr übergehende Fraktion ist das l,3-Dimethyl-4-methoxy-6-phenylhexahydropyrimidinon-(2).
Die Ausbeute beträgt 45 Teile.
Elementaranalyse: C13H18N2O2 (234).
Berechnet ... C 66,7, H 7,7, O 13,7, N 11,96%; gefunden ... C 67,0, H 8,1, O 13,5, N 11,5%.
'5
30
35
In eine Mischung von 156 Teilen Stearylharnstoff in 300 Teilen Methanol und 10 Teilen Chlorwasserstoff
werden unter Rühren und Rückflußkühlung 35 Teile Crotonaldehyd hinzugegeben. Nach 2stündigem
Erwärmen auf 60° C wird auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Natronlauge neutralisiert und das
ausgefallene Natriumchlorid abfiltriert. Das gebildete Reaktionswasser sowie das überschüssige Methanol
werden im Vakuum abgedampft, wobei 170 Teile Rohprodukt erhalten werden. Das N-Stearyl-4-methoxy-6-methyl-hexahydropyrimidinon-(2)
läßt sich aus Essigester Umkristallisieren. Es zeigt wachsartige Beschaffenheit.
Elementaranalyse: C24H48N2O2 (396).
Berechnet ... C 72,7, H 12,1, O 8,08, N 7,07%;
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten der allgemeinen Formel
R2- N-
1-Ri R3- I
CH-OR6 R4/ -N -C
/ \/ \
CR5worin R1, R2, R3, R4 und Rs Wasserstoffatome, gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylreste mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest, Re ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder einfach verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet,daß man Harnstoffe der allgemeinen FormelR2 — NH — C — NH — Riworin Ri, R2 und X die zuvor genannte Bedeutung haben, mit α,/3-ungesättigten Aldehyden der allgemeinen Formel:C = C —CHOR4'worin R3, R4 und R5 die zuvor genannte Bedeutung haben, oder mit Verbindungen, lie unter den Reaktionsbedingungen diese Aldehyde bilden, in molaren Mengen oder mit einem Überschuß an Aldehyd in Gegenwart von Säuren oder Kationenaustauschern bei Temperaturen zwischen 30 und 1100C in Gegenwart von Verbindungen der allgemeinen FormelR6OHworin R6 die obengenannte Bedeutung hat, und/ oder anderen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
»Monatshefte für Chemie«, Bd. 92, 1961, S. 31 bisgefundenC 73,1, H 11,9, 0 7,8, N 7,1%. 55
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