DE1220615B - Verfahren zur Herstellung von Organopoly-siloxanpolyalkylenoxydblockmischpolymeren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Organopoly-siloxanpolyalkylenoxydblockmischpolymerenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanpolyalkylenoxydblockmischpolymeren Die Verwendung von Mischpolymeren, bestehend aus Polyalkylenoxydblöcken, die an Organopolysiloxanblöcke durch SiOC-Bindung gebunden sind, als oberflächenaktive Mittel zur Schaumregelung bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen ist bekannt.
- Ferner wurde bereits die Verwendung von Mischpolymeren, bestehend aus miteinander durch Si=C-Bindung verbundenen Polyalkylenoxyd- und linearen Organopolysiloxanblöcken, für den gleichen Zweck vorgeschlagen.
- Die letztere Art von Mischpolymeren besitzt gegenüber der ersteren Art den beträchtlichen Vorteil, daß sie beständig gegen Wasser und andere Verbindungen mit reaktionsfähigen Hydroxylgruppen ist und somit auch unter feuchten Bedingungen oder im Gemisch mit Hydroxylgruppen enthaltenden Polyäthern oder Polyestern vor dem Verschäumen gelagert werden kann.
- Die unter Verwendung der bisher bekannten Mischpolymeren aus durch Silicium-Kohlenstoff-Bindungen miteinander verbundenen Polyoxyalkylen-und Organopolysiloxanblöcken im Einstufenverfahren hergestellten biegsamen Schaumstoffe weisen jedoch den Nachteil auf, daß sie den sogenannten pneumatischen Effekt zeigen, d. h., daß sie nach dem Zusammendrücken und dem Aufheben des Druckes nicht sofort ihre ursprüngliche Form annehmen. Dies ist besonders nachteilig, wenn die Schaumstoffe als Polster verwendet werden.
- Der pneumatische Effekt kann zwar durch mechanische Behandlung der Schaumstoffe unter Zerreißung der geschlossenen Zellen beseitigt werden.
- Dies bedeutet jedoch einen zusätzlichen Arbeitsgang.
- Es ist ferner bekannt, daß durch Mitverwendung von Organopolysiloxanölen, die keine Polyalkylenoxydblöcke enthalten, der Gehalt an offenen Zellen gesteigert werden kann. Wegen der geringen Löslichkeit der unmodifizierten Organopolysiloxanöle im Reaktionsgemisch entfalten diese Ole jedoch zu früh ihre Wirkung, so daß die Zellen zu klein und zu unregelmäßig ausfallen.
- Beansprucht ist ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanpolyalkylenoxydblockmischpolymeren durch Umsetzung von Organopolysiloxanen mit Polyalkylenoxyden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man solche Organopolysiloxane verwendet, die je Molekül durchschnittlich 6 bis 30 Dimethylsiloxaneinheiten sowie 3 oder 4 Organosiloxaneinheiten mit einem oder zwei Si-gebundenen Methylrest(en) und je einem an das Si-Atom gebundenen Wasserstoffatom oder je einer Gruppe der allgemeinen Formel (CH2)3X (X = Halogenatom), gegebenenfalls neben Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel RaSi04-a 2 (R = von aliphatischen Mehrfachbindungen freier Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen; a = 0 oder 1), oder Trimethylsiloxyeinheiten enthalten, und als Polyalkylenoxyde Allyläther der allgemeinen Formel CH2 = CHCH2(0R")mA oder Alkoholate der allgemeinen Formel Me(OR"),A (R" = Athylen-, Propylen- und/oder Butylenrest; Verhältnis der Athylenreste zu den gesamten anderen Alkylenresten und Verhältnis der Kohlenstoffatome zu den Sauerstoffatomen = 2,3 :1 bis 2,8 :1; m = 25 bis 80; A = Rest der Formel - OR', - OOCR' und/oder R' = von aliphatischen Mehrfachbindungen freier, gegebenenfalls durch Athersauerstoffatome unter- brochener Kohlenwasserstoffrest, der außer den Wasserstoffatomen nicht mehr als 10 Atome aufweist; Me = Alkalimetall) verwendet.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Organopolysiloxanpolyalkylenoxydblockmischpolymeren eignen sich besonders zur Schaumregulierung bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen, ohne daß der oben geschilderte Nachteil eines pneumatischen Effektes auftritt.
- Die beanspruchte Umsetzung wird nach an sich bekannten Verfahren durchgeführt. Ausführungs- formen dieser bekannten Verfahren, die zu Organosilciumverbindungen mit porenregelnder Wirkung bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen führen, sind jedoch bisher nicht bekanntgeworden, sondern sind nur Gegenstand bisher . unveröffentlichter Vorschläge.
- Nach dem beanspruchten Verfahren herzustellende und bei der hier nicht beanspruchten Polyurethanschaumstoffherstellung bevorzugt zu verwendende Organopolysiloxan-Polyalkylenoxyd-Blockmischpolymere sind solche der allgemeinen Formeln In diesen Formeln haben R, R', R", A und m die angegebene Bedeutung, n ist durchschnittlich 6 bis 30, a 0 oder 1, b 1 oder 2 und c 3 oder 4. Zweckmäßig enthalten die Mischpolymeren mindestens 13 Gewichtsprozent (CH3)2SiO-Einheiten.
- Es sei darauf hingewiesen, daß die angegebenen Formeln der durchschnittlichen molekularen Zusammensetzung der nach dem beanspruchten Verfahren herzustellenden Polymeren entsprechen, d. h., daß die Länge der Dimethylsiloxyblöcke und/oder der Oxyalkylenblöcke in den Mischpolymeren keineswegs einheitlich sein muß, sondern beträchtlichen Schwankungen unterworfen sein kann, solange die Durchschnittswerte von n und m in den angegebenen Bereichen liegen. Außerdem müssen die Siliciumatome, an die Oxyalkylenblöcke gebunden sind, nicht gleichmäßig entlang der Siloxankette verteilt sein.
- Beispiele für Reste R sind Methyl, Äthyl, Isopropyl, Phenyl, Benzyl, Cyclohexyl, beta-Phenylpropyl, beta-Phenyläthyl, Hexyl, Methylcyclohexyl, Decyl, Tolyl und Xylyl.
- Die nach dem beanspruchten Verfahren zu verwendenden Polyalkylenoxyde können jeweils aus Äthylenoxyd und Propylenoxyd oder Äthylenoxyd und Butylenoxyd oder aus allen drei Alkylenoxyden aufgebaut sein.
- Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R' sind Methyl, Äthyl, Isopropyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, Butyl, Tolyl und Xenyl.
- Als Beispiel eines durch Äthersauerstoffatome unterbrochenen Kohlenwasserstoffrestes R' sei der Rest der Formel - 0CH(CH20CH3)2 genannt.
- Bei der beanspruchten Herstellung werden die erfindungsgemäß verwendeten Reaktionsteilnehmer in bekannter Weise in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, z. B. von auf einem inerten Träger feinverteiltem Platin oder einer Platinverbindung, wie Chlorplatinsäure, auf 100 bis 200"C erhitzt.
- Bevorzugt werden erfindungsgemäß als SiH-Gruppen enthaltende Siloxane Verbindungen folgender Formeln verwendet: und/oder Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist R der Methylrest und A der Acetoxyrest, und ein Teil der Reste R" besteht aus Äthylenresten, während die übrigen Reste R" Butylenreste sind.
- Wenn R der Methylrest und A der Acetoxyrest ist, gehören zu den besonders bevorzugt nach dem beanspruchten Verfahren herzustellenden Verbindungen solche der allgemeinen Formel worin n und m die oben angegebene Bedeutung besitzen und a' 1 oder 2 ist.
- Die SiH-Gruppen enthaltenden Siloxane (1) werden nach hier nicht beanspruchtem Verfahren zweckmäßig durch Mischhydrolyse von 1 Mol des Silans der Formel RaSiX4-a mit n Mol Dimethyldichlorsilan und mindestens 4 -- a Mol Dimethylmonochlorsilan und anschließende Aquilibrierung des Mischhydrolysats mit einem sauren Katalysator, wie H2S04, hergestellt.
- Die SiH-Gruppen enthaltenden Siloxane (2) werden nach hier nicht beanspruchtem Verfahren zweckmäßig durch Mischhydrolyse von n Mol Dimethyldichlorsilan mit 2 Mol Dimethylmonochlorsilan und 1 oder 2 Mol Methyldichlorsilan und anschließende Äquilibrierung mit H2S04 hergestellt.
- Die SiH-Gruppen enthaltenden Siloxane (3) werden nach hier nicht beanspruchtem Verfahren zweckmäßig durch Mischhydrolyse von n Mol Dimethyldichlorsilan mit 2 Mol Trimethylmonochlorsilan und 3 oder 4 Mol Methyldichlorsilan und anschließende Äquilibrierung hergestellt.
- Die Allyläther der allgemeinen Formel CH2 = CH - CH2(0R")mA werden nach hier nicht beanspruchtem Verfahren zweckmäßig durch Endblockierung von Polyalkylen- glykolmonoallyläthern mit den Äther-, Acyl- oder Kohlensäureestergruppen hergestellt. So kann man z. B. das Alkalimetallsalz des Monoallyläthers mit einem Alkylchlorid um setzen, wobei eine OR'-Gruppe entsteht, oder den Monoallyläther mit einem Acylhalogenid oder Säureanhydrid umsetzen, wobei eine OOCR'-Gruppe entsteht, oder den Monoallyläther mit einem Chlorameisensäurealkylester zur Einführung der OCOOR-Gruppe umsetzen.
- Die beanspruchte Herstellung der Blockmischpolymeren aus Verbindungen der allgemeinen Formel Me(OR")mA mit den entsprechenden Siloxanen, die an Stelle von SiH-Gruppen Gruppen der Formel Si(CH2)3X enthalten, erfolgt zweckmäßig oberhalb 50"C in Gegenwart von polaren Lösungsmitteln, wie N,N-Dialkylamiden, aliphatischen Nitrilen, tertiären Aminen oder Athern.
- Die nach dem beanspruchten Verfahren hergestellten Blockmischpolymeren eignen sich als Emulgiermittel zur Regelung der Schaumbildung bei der hier nicht beanspruchten Herstellung jeder Art von Polyurethanen, z. B. solcher auf Grundlage von Polyestern oder von Polyäthern. Aufbau und Hydroxylierungsgrad des Polyesters sind ohne Einfluß auf die Wirksamkeit der Emulgiermittel.
- Beispiel 1 130,8 g des Allyläthers der Formel CH2 = CHCH2 - O-tC2H4 - ( C3Hs - On6,7 0CCH3 wurden mit 204 g Xylol, 43,2 g des Siloxans der Formel und 2 g Aluminiumoxyd, auf dem 10/o seines Gewichtes an Platin dispergiert wurde, vermischt und 24 Stunden auf 141 0C erhitzt. Nach dem Abdestillieren der bis zu 200"C/1,2 mm Hg siedenden Bestandteile hinterblieb eine wasserlösliche Flüssigkeit mit einem Brechungsindex von 1,4460/25"C, einer Viskosität von 1368 cSt/25°C und folgender Durchschnittsformel: Beispiel 2 Ein Gemisch aus 163,7 g des Allyläthers der Formel CH2 = CHCH2 -O -(C2H4 - O) 27,5 -( C3H6 -O)20,9 OCCH3 54.9 o des Siloxans der Formel 125 g Toluol und 0,2 g einer 1 Gewichtsprozent Platin enthaltenden Lösung von Chlorplatinsäure in Dimethylphthalat wurde 24 Stunden auf 122°C erhitzt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels verblieb ein Produkt mit einer Viskosität von 2655 cSt/25°C, einem Brechungsindex von 1,4450/25°C und der Durchschnittsformel Beispiel 3 Nach der im Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise wurden 130,8 g des Allyläthers der Formel CH2 CHCH2#(OC2H4)35,4 #(OC4H8)14,4 OOCCH3 mit 42,6 g des Siloxans der Formel in Xylol bei 146°C umgesetzt.
- Es wurde eine Flüssigkeit mit einer Viskosität von 4405 cSt/25°C, einem Brechungsindex von 1,4490/25°C und der Durchschnittsformel erhalten. Beispiel 4 168,5 g des Allyläthers der Formel CH2= CHCH2-(OC2H4)28,1 #OC4H8)9,24 OOCCH3 wurden nach der im Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise mit 53,8 g des Siloxans der Formel in 252,3 g Xylol bei 144°C umgesetzt. Es wurde ein sol mit einer Viskosität von 1950 cSt/25°C, einem Brechungsindex von 1.4480/25°C und der Durchschnittsformel erhalten.
- Beispiel 5 120,3 g des Allyläthers der Formel CH2= CHCH2-#OC2H4)22,5 ( OC3H)17,1 OOCCH3 wurden nach der im Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise mit 45,5 g des Siloxans der Formel in 195,8 g Xylol umgesetzt. Es wurde ein Ol mit einer Viskosität von 2175 cSt/25°C, einem Brechungsindex von 1,4425/25"C und der Durchschnittsformel erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanpolyalkylenoxydblockmischpolymeren durch Umsetzung von Organopolysiloxanen mit Polyalkylenoxyden, dadurch gekennzeichn e t, daß man solche Organopolysiloxane verwendet, die je Molekül durchschnittlich 6 bis 30 Dimethylsiloxaneinheiten sowie 3 oder 4 Organosiloxaneinheiten mit einem oder zwei Sigebundenen Methylrest(en) und je einem an das Si-Atom gebundenen Wasserstoffatom oder je einer Gruppe der allgemeinen Formel - (CH2)3X (X = Halogenatom), gegebenenfalls neben Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (R = von aliphatischen Mehrfachbindungen freier Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen; a = 0 oder 1), oder Trimethylsiloxyeinheiten enthalten, und als Polyalkylenoxyde Allyläther der allgemeinen Formel CH2 = CHCH2(0R")mA oder Alkoholate der allgemeinen Formel Me(OR")mA (R" = Sithylen-, Propylen- und/oder Butylenrest; Verhältnis der Äthylenreste zu den gesamten anderen Alkylenresten und Verhältnis der Kohlenstoffatome zu den Sauerstoffatomen = 2,3 : 1 bis 2,8 1; m = 25 bis 80; A = Rest der Formel - OR', - OOCR' und/oder R' = von aliphatischen Mehrfachbindungen freier, gegebenenfalls durch Athersauerstoffatome unterbrochener Kohlenwasserstoffrest, der außer den Wasserstoffatomen nicht mehr als 10 Atome aufweist; Me = Alkalimetall) verwendet.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 096 033, 1 091 324; USA.-Patentschrift Nr. 2 970 150; belgische Patentschrift Nr. 594 065.
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