DE1204014B - Fungizide Mittel - Google Patents
Fungizide MittelInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. α.:
Nummer:
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Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/12
1204014
F 40976IV a/451
12. Oktober 1963
28. Oktober 1965
28. Oktober 1965
Gegenstand der Erfindung sind fungizide Mittel, die als wirksame Komponente 2-Aminobenzothiazolylderivate
enthalten. Es ist bekannt, daß N-Trichlormethylthioverbindungen
der allgemeinen Formel
NSC — Cl3
wobei X eine Gruppe von der Zusammensetzung
R-S
in der R ein Kohlenstoffatom eines organischen Restes darstellt und Y eine KohlenwasserstoiFgnippe
ist oder X eine Gruppe der Zusammensetzung
>o
Anmelder:
R —C
und Y eine Gruppe der Zusammensetzung
R' — C —
R/ C
darstellt, in der R und R' zu einem organischen Rest
gemeinsam gehören, oder X und Y endständige Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls ein oder
mehrere Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome enthaltenden fünfgliedrigen Kette bilden, zur Schädlingsbekämpfung
verwendet werden (deutsche Patentschrift 921 290).
Weiterhin ist schon beschrieben worden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
Es wurde gefunden, daß N-perhalogenierte Methylthioderivate
des 2-Aminobenzthiazols der Formel
C — NH — S — R
Y"
: NSC —Cl2F
wobei X und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen, fungizide Eigenschaften haben (belgische
Patentschrift 609 868).
in welcher R für eine durch Chlor und/oder Fluor perhalogenierte Methylgruppe mit mindestens einem
Chloratom steht, gute fungizide Wirkungen, insbesondere gegen Piricularia oryzae, besitzen.
Überraschenderweise sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sowohl chemisch ähnlichen fungiziden
Wirkstoffen mit allgemein anerkannter fungizider Potenz überlegen (vgl. Beispiel A) als auch chemisch
andersartig aufgebauten Standardmitteln mit bekannt guter fungizider Wirksamkeit (vgl. Beispiel B).
Die Herstellung der fungizid wirksamen Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch
Umsetzung von 2-Aminobenzthiazolen mit den entsprechenden halogenierten Methansulfenchloriden.
Das 2-(Trichlormethylsulfenylamino)-benzthiazol ist
' bereits in Chem. Ber., Bd. 95, S. 1637 (1962), beschrieben.
509 719576
Die 2-AminobenzothiazoIderivate weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf, die vor allem bei protektiver
Anwendung zur Auswirkung kommt. Wegen ihrer geringen Warmblütertoxizität sind sie zur Bekämpfung
von unerwünschtem Pilzwachstum geeignet. Ihre gute Verträglichkeit für höhere Pflanzen
erlaubt ihren Einsatz als Pflanzenschutzmittel gegen pilzähnliche Krankheiten.
Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Pilzen aus den verschiedensten
Pilzklassen, wie z. B. Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten, Fungi
imperfecti.
Von den organischen Fungiziden, wie z. B. N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid,
den Metallsalzen der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure, dem Tetramethylthiuramdisulfid, ist bisher keines bekanntgeworden,
das für die Praxis ausreichende Wirkung zur Bekämpfung von Reiskrankheiten hat. Die Substanzen wurden aus diesem Grund so gut
wie gar nicht für die praktische Bekämpfung eingesetzt.
Die 2-Aminobenzothiazolderivate haben sich besonders
bei der Bekämpfung von Reiskrankheiten bewährt. Sie zeigen eine vorzügliche protektive
Wirkung bei der Bekämpfung von Piricularia oryzae an Reis. Ebenfalls haben sie eine fungitoxische
Wirkung bei anderen Erregern von Reiskrankheiten wie Cochliobolus miyabeanus und Corticium sasakii.
Zur Bekämpfung von Reiskrankheiten, besonders der durch den Pilz Piricularia oryzae verursachten,
wurden bisher entweder organische Quecksilberverbindungen, ζ. Β. Phenylquecksilberacetat (PMA),
das Antibiotikum Blasticidin S oder Mischung beider Präparate, eingesetzt. Die organischen Quecksilber-Verbindungen
haben aber den großen Nachteil, daß sie eine hohe Warmblütertoxizität haben. Ferner
wirken gewisse organische Quecksilberverbindungen, ζ. B. Phenylquecksilberacetat, bei einigen Reissorten
phytotoxisch. Sowohl die organischen Quecksilber-Verbindungen als auch das Antibiotikum Blasticidin S
haben zwar eine gute curative, dagegen nur eine schwache protektive Wirkung.
Darüber hinaus sind die Verbindungen gut wirksam gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen
Pflanzenteilen, wie Mycosphaella-Arten, Cercospora-Arten und Colletotrichum-Arten.
Da die 2-Aminobenzothiazolderivate in erster Linie eine protektive Wirkung haben, kann mit
Vorteil eine Mischung mit curativ wirkenden Mitteln vorgenommen werden. Dafür kommen organische
Quecksilberverbindungen, wie z. B. das Phenylquecksilberacetat und das Blasticidin S, in Frage. Durch
Zusatz der erfindungsgemäßen Stoffe kann eine wesentliche Senkung des Quecksilbergehaltes in
Mischpräparaten erreicht werden. Die bei alleiniger Anwendung von organischen Quecksilberverbindungen
entstehenden Nachteile, wie z. B. die hohe Warmblütertoxizität, kann dadurch reduziert werden.
Durch die Kombination von Präparaten mit protektiver und curativer Wirkung, wie sie in der vorher
angegebenen Mischung vorliegen, kann sowohl eine Wirkungssteigerung wie auch eine Vergrößerung des
Wirkungsspektrums erreicht werden.
Die 2-Aminobenzothiazolderivate können als solche oder in Form der üblichen Formulierungen angewendet
werden, wie emulgierbare Konzentrate, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel
und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt (vgl. Agricultural Chemicals, März 1960,
S. 35 bis 38). Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (ζ. Β.
Xylol und Benzol), chlorierte Aromaten (ζ. Β. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole
(z. B. Methanol, Butanol), Amine (ζ. B. Äthanolamin. Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe,
wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle
(z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische
Emulgatoren (ζ. B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen - Fettalkohol - Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate), und Dispergiermittel, wie Lignin,
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die zu verwendenden Stoffe bzw. ihre Aufbereitungen werden in üblicher Weise angewandt, z. B.
durch Verspritzen, Bestäuben, Versprühen, Vernebeln. Der Wirkstoff kann in Konzentrationen zwischen
0,2 und 0,005% je nach Verwendungszweck zur Anwendung gelangen. Dieser Konzentrationsbereich
kann jedoch in besonderen Fällen auch nach oben und unten überschritten werden.
Beispiel A
Piricularia-Test
Flüssige Wirkstoffzubereitung:
Piricularia-Test
Flüssige Wirkstoffzubereitung:
Lösungsmittel 1 Gewichtsteil Aceton
Dispergiermittel 0,05 Gewichtsteile Natriumoleat
Andere Zusätze 0,2 Gewichtsteile Gelatine
Wasser 98,75 Gewichtsteile H2O
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge
mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen
Menge Wasser, das die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man 30 etwa 14 Tage alte Reispflanzen bis zur Tropfnässe. Die
Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaturen von 22 bis 240C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 7O°/o. Danach werden sie mit einer wäßrigen Suspension
von 100 000 bis 200 000 Sporen/ml von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei 24 bis
26 0C und lOO°/o relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
5 Tage nach der Inokulation wird der Befall bei allen zur Zeit der Inokulation vorhandenen Blättern
in Prozent der unbehandelten, aber ebenfalls inokulierten
Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso
hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
PiricuIaria-Test/flüssige Wirkstoifzubereitung
Wirkstoff
N-S-CCI3
C-NH-S-CFCl2
C-NH-S-CF2Cl
C-NH-S-CCl3
Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration
von
0.05"/o
0.025°/o
Beispiel B
Myzelwachstums-Test
Verwendeter Nährboden:
Myzelwachstums-Test
Verwendeter Nährboden:
20 Gewichtsteile Agar-Agar,
30 Gewichtsteile Malzextrakt,
950 Gewichtsteile destilliertes Wasser.
950 Gewichtsteile destilliertes Wasser.
Verhältnis von Lösungsmittel zum Nährboden:
2 Gewichtsteile Aceton,
100 Gewichtsteile Agarnährboden.
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge
mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis
mit dem flüssigen, auf 42°C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem
Durchmesser von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt.
Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten
beimpft und bei etwa 210C inkubiert.
Die Auswertung erfolgt je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze nach 4 bis 10 Tagen. Bei
der Auswertung wird das radiale Myzelwachstum auf den behandelten Nährböden mit dem Wachstum
auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Boni-
T10 tierung des Pilzwachstums geschieht mit folgenden
Kennzahlen:
0 kein Pilzwachstum,
1 sehr starke Hemmung des Wachstums,
2 mittelstarke Hemmung des Wachstums,
3 schwache Hemmung des Wachstums,
3 schwache Hemmung des Wachstums,
4 Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Myzelwachstums-Test
Wirkstoff | Wirkstoff konzentration |
Piricuhria oryzae |
Mycos- phaerella musicola |
Phialophora cinerescens |
Botrytis cinerea |
Alternaria tenuis |
ppm | ||||||
CH2 — NH — CS — S \ | 500 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
I /Mn | 250 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 |
CH2-NH-CS-S/ | 100 | 1 | 0 | 3 | 4 | 4 |
(bekannt) | 50 10 |
2 4 |
0 4 |
4 | ||
XT | 500 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
250 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
I Γ C-NH-S-CFCl2 | 100 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 |
\Ac/ | 50 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 |
10 | 3 | 1 | 3 | 3 | 4 | |
XI | 500 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
A/ V | 250 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
I T C — NH — S — CF2Cl | 100 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 |
\Ac/ | 50 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 |
10 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | |
Xf | 500 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
A/N\ | 250 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 |
I C — NH — S — CCl3 | 100 | 0 | 0 | 2 | 2 | 1 |
NAc/ | 50 | 1 | 0 | 3 | 4 | 4 |
10 | 4 | 3 | 4 |
Claims (1)
- 7 8Patentanspruch: Fungizide Mittel, enthaltend 2-Aminobenzothiazolylderivate der allgemeinen FormelC —NH-S —Rin welcher R für eine durch Chlor und/oder Fluor perhalogenierte Methylgruppe mit mindestens einem Chloratom steht.509 719/376 10.65 © Bundesdruckerei Berlin
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---|---|---|---|
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---|---|---|---|
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- 1964-10-09 NL NL6411797A patent/NL6411797A/xx unknown
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NL6411797A (de) | 1965-04-13 |
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