DE2030464B2 - Bis-formamidverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung phytopathogener pilze - Google Patents

Bis-formamidverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung phytopathogener pilze

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Description

Formulierungsbeispiele
1. lOGew.-Teile einer erfindungsgemäßen
to Verbindung
39 Gew.-Teile N-Methylpyrrolidon
41 Gew.-Teile Triäthylenglykol
10 Gew.-Teile Kondensationsprodukt aus
Octylphenol und 10 Mol
» Äthylenoxid (Netzmittel).
Die Mischung der Komponenten ergibt eine flüssige Formulierung, die unmittelbar im ULV-Verfahren auf die zu schützenden Pflanzen versprüht oder als M) Grundlage für eine wäßrige Spritzbrühe verwendet werden kann.
2. 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen
Verbindung
45 Gew.-Teile Kaolin
2 Gew.-Teile Kieselsäure
2 Gew.-Teile Natriumdioctyl-sulfosuccinat
1 Gew.-Teil Natriumlignin-sulfonat.
Die Feinvermahlung de; Komponenten ergibt ein Spritzpulver, das mit Wasser auf die gewünschte Anwendungskonzentralion verdünnt wird (0,5 bis 0,0001 Gew.· % Wirkstoff).
3. Suspensionspulver
80 Gew.-Teile eines erfindungsgemäßen
Wirkstoffs
8 Gew.-Teile Calcium-lignin-sulfonat
5 Gew.-Teile kolloidale Kieselsäure
5 Gew.-Teile Natriumsulfat
2 Gew.-Teile Diisobutylnaphthalinnatrium-
sulfonat.
Die Bestandteile werden in üblicher Weise zu einem Suspensionspulver verarbeitet. Es wird vor der Anwendung auf einen Wirkstoffgehalt von 0,5 bis 0,0001 Gew.-% mit Wasser verdünnt
4. Spray
0,05 Gew.-Teile Wirkstoff gemäß Formel I
0,10 Gew.-Teile Sesamöl
10,00 Gew.-Teile N-Methylpyrrolidon
89,85 Gew.-Teile Frigene.
Die Mischung dient zur Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von Aerosolen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
1,2- Bis-[( I -formylamino-2^,2-trichlor)-äthoxy]-äthan
Zu einer Lösung von 2,48 g Äthylenglykol und 16,9 g N-(1,2,2,2-TetrachloräthylJ-formamid in 100 ml Tetrahydrofuran werden 8,2 g Triethylamin getropft. Nach einstündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird vom gebildeten Triäthylamin-hydrochiorid abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der zurückbleibende Sirup wird in der Wärme mit Isopropyläther digeriert. Nach Abkühlen auf 20°C wird die Isopropylätherphase abgegossen und der ungelöste Rückstand im Vakuum bei 600C gut getrocknet. Man erhält 9,1 g eines harzigviskosen, schwachgelblichen Produktes.
Analyse für Solvat mit U2 Mol Tetrahydrofuran:
Ber.: C 26,87, H 3,15, N 6,26, Cl 47,59%;
gef.: C 26,33, H 3,19, N 6,50, Cl 47,3%.
Beispiel 4
l,3-Bis-[(l-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-n-butan
Entsprechend Beispiel 1. Harzige, schwachbräunliche Masse.
Ausbeute 79% d. Th.
ίο Beispiels
l,3-Bis-[(l-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxyj-propan
Entsprechend Beispiel 1. Viskoses, hellbraunes öl.
Ausbeute quantitativ.
Beispiel 6
l,2-Bis-[(l-forniylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-propan
Entsprechend Beispiel 1. Viskoses, gelbliches öl.
Ausbeute quantitativ.
Beispiel 7
l-[(l-Formylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-
2-[(l-formylamino-2,2,2-trichlor)-
äthylmercaptoj-äthan
Durch Umsetzung von 1,95 g 2-Mercapto-äthanol und 10,5 g N-(l,2,2,2-Tetrach!oräthyl)-formamid in Gegenwart von 5 g Triäthylamin wie in Beispiel 1 beschrieben.
Das Rohprodukt wird zweimal mit warmem Hexan extrahiert und in Benzol gelöst. Es wird mit Aktivkohle behandelt, filtriert und im Vakuum eingedampft. Man erhält 9,4 g eines farblosen, viskosen Öls.
Beispiel 2
1,4- Bis-[( 1 -formy lamino-2,2,2-trichloräthoxy]-n-butan
Entsprechend Beispiel !.Gelbliches, viskoses Öl.
Ausbeute 75% d. Th.
Beispiel 3
2,3-Bis-[(l-formyIamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-n-butan
Entsprechend Beispiel I. Gelbliches, viskoses, nicht destillierbares öl.
Ausbeute 74% d. Th.
Beispiel 8
l,2-Bis-[(1-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthylthio]-äthan
Entsprechend Beispiel 1 aus N-(1.2,2,2-Tetrachloräthyl)-formamid und 1,2-Dimercaptoäthan. Das feste Rohprodukt wird aus Isopropanol/He\;m urnkristallisiert.
Ausbeute: 54% der Theorie.
Snip.: 1600C.
Ber.: C 21,69, H 2,28, N 6,32, S 14,47%;
gef.: C 21,68, H 2,14, N 6,12, S 14,77%.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden hinsichtlich ihrer Wirkung gegen Mehltau (Erysiphe graminis) an Roggen im Gewächshaus geprüft. Dabei wurde bei Bodenbehandlung mit einer Wirkstoffkonzentration von 0,01%, bei Blattbehandlung mit 0,025% gearbeitet. Vergleichsmittel waren Dinocap [2-(Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat], ein für die Blattbehandlung bestimmtes Fungizid des Handels und Triamphos [5-Amino-bis-(dimethy!amido)-phosphinyl-3-phenyl-l,2,4-triazol], ein für die Bodenbehandlung verwendetes Handelsprodukt. Es sei bemerkt, daß Triamphos phytotoxisch ist und daher für die Bluttbchandlung ungeeignet.
Die Bewertung erfolgt nach folgenden Bonitierungsnoten:
1 (kein Befall)
2 (Befall unter 5%)
3 (Befall 5-10%)
4 (Befall 10-25%)
5 (Befall über 25%).
Verbindung gemäß
Beispiel Nr.
Verbindung gemäß Beispiel Nr.
Wirkung bei Blattbehandlung
Wirkung bei Bodenbehandlung Dinocap
Triamphos
Kontrolle
(unbehandelt)
2 3
3 2 2
Wirkung bei Wirkung bei
Blaltbehar.dlung Bodenbehandlung
Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur den einzelnen Vergleichsverbindungen mindestens gleichwertig sind, sondern daß sie die günstigste Wirkung beider Vergleichsverbindungen auf sich vereinigen.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: bis-Formamidverbindungen der allgemeinen Formel
    CCl3
    CCl3
    CH-X—A—Y—CH OHC- NH NH-CHO
    in der
    A eine geradkettige oder verzweigte Alky-
    lengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet und
    X und Y, die gleich oder verschieden sein können, für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der bis-Formamidverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Η—Χ—Α—Υ—Η
    in der
    A, X und Y die obige Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    CCI3-CHZ-Nh-CHO
    (III)
    in der Z einen als Anion abspaltbaren Rest bedeutet, umsetzt.
  3. 3. Verwendung einer bis-Formamidverbindung gemäß Anspruch I zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.
    Die Erfindung betrifft bis-Formamidderivate gemäß Patentanspruch 1.
    Die Erfindung betrifft weiter ein Verfahren zur Herstellung dieser bis-Formamidverbindungen, bei dem eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Η—Χ—Α—Υ —Η (II)
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    CCI3-CHZ-NH-CHo (III)
    in an sich bekannter Weise umgesetzt wird, wobei X, Y und A die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Z einen als Anion abspaltbaren Rest, z. B. ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Azidogruppe, eine Benzoyloxygruppe, eine Trifluoracetylgruppe, eine Aryl- oder Alkylsulfonyloxygruppe, bedeutet.
    Die Umsetzung wird zweckmäßig in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, /.. B. in Aceton, Tetrahydrofuran, Chloroform oder Äther bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 800C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, durchgeführt. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, einen Säureacceptor, vorzugsweise ein tertiäres Amin, zu verwenden.
    Die erfindungsgemäßen Verbindungen fallen größtenteils amorph oder als viskose, nicht destillierbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeiten an. Im allgemeinen sind sie in den meisten organischen Lösungsmitteln außer aliphatischen Kohlenwasserstoffen gut löslich. In Wasser sind sie kaum löslich.
    Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung dieser bis-Formamidverbindungen zur Bekämpfung
    2) phytopathogener Pilze. Sie sind besonders gut wirksam gegen echte Mehltaupilze, wie Erysiphe graminis, aber auch z. B. gegen Rostpilze und Fusarien.
    Von besonderer praktischer Bedeutung ist die gute systemische Wirkung einiger der Verbindungen.
    jo Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Herstellung von Schädlingbekämpfungsmitteln in üblicher Weise unter Verwendung von Hilfs- und Trägerstoffen z. B. als Suspensionspulver, Emulsionskonzentrate, Lösungen, Sprays, Granulate, Beiz- oder
    J5 Stäubepulver formuliert werden. Aufgrund der guten Löslichkeit lassen sich besonders vorteilhaft hochprozentige Lösungen oder Emulsionskonzentrale herstellen.
    Der Wirkstoffgehalt der Schädlingsbekämpfungsmittel beträgt etwa 0,05 bis 50%. Für die Anwendung werden nötigenfalls Verdünnungen bis zu einer Wirkstoffkonzentration von 0,5 bis 0,0001% hergestellt; insbesondere Stäubemittel und sogenannte Ultra-Low-Volume-Präparate (ULV) können auch einen höheren
    ·)■*> Wirkstoffgehalt aufweisen.
DE2030464A 1969-07-21 1970-06-20 bis-Formamidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze Expired DE2030464C3 (de)

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