DE1288842B

DE1288842B - Fungizide Mittel

Info

Publication number: DE1288842B
Application number: DES86463A
Authority: DE
Inventors: Yoshioka Kosuke Hirakata; Sugiyama Hiroshi; Hattori Junnosuke; Koike Seiji; Ozaki Toshiaki
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1963-07-23
Filing date: 1963-07-31
Publication date: 1969-02-06

Description

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keiten unvermeidbar, beispielsweise die hohe, sich anhäufende Toxizität dem Menschen und den Haustieren gegenüber, die bemerkenswerte Phytotoxizität und die hohen Kosten.

Die Urheber der vorliegenden Erfindung haben fungizide Verbindungen, welche gegenüber verschiedenen Pflanzenkrankheitserregern, insbesondere solchen der Reispflanze, wirksam sind, eingehend

f d ß

Schäden der Reisernte, welche durch schädliche Fungi und Insekten verursacht werden, sind ein schwerwiegendes Problem. Um dieses Problem zu lösen, sind bisher verschiedene schädlingsbekämpfende bzw. pestizide Verbindungen vorgeschlagen worden. Von diesen werden jedoch heutzutage nur einige verwendet. Was die Behandlung des Reismehltaus betrifft, so kann Bordo-Gemisch, das beliebteste und wirksamste Fungizid, infolge der Verminderung der Reisausbeute nicht wirkungsvoll verwendet werden. Daher sagt man, daß organische

Quecksilberverbindungen, beispielsweise Phenyl- Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen

quecksilberacetat usw., die einzigen sind, welche für sind den üblicherweise zur Verfügung stehenden diesen Zweck wirksam und brauchbar sind. Jedoch 30 Fungiziden insofern überlegen, als sie eine sehr sind bei diesen Verbindungen verschiedene Schwierig- geringe Giftigkeit besitzen und mit Sicherheit angewendet werden können. Beispielsweise ist LD50 bei oraler akuter Toxizität (Mäuse) von 2,3-Dichlorchinoxalin - 6 - sulfon - dimethylamid höher als 35 1000 mg/kg.

Diese Verbindungen werden erwünschtermaßen als fungizide Massen in der Landwirtschaft in Form von Staub oder benetzbarem Pulver verwendet. Zur Bereitung von Staub kann zumindest eine der geerforscht und haben gefunden, daß die oben be- 40 nannten Verbindungen mit mindestens einem geeigschriebenen Chinoxalinderivate gegen Pflanzenver- neten festen Verdünnungsmittel, wie Talkum, Kaolin, fall, wie Reismehltau, bakteriellen Blattmehltau der
Reispflanze, Blattschimmel der Tomate, Milzbrand
der Weintraube und cercospora-Blattsprenkelung

der Zuckerrübe, extrem wirksam sind. 45 bis 5 Gewichtsprozent vermischt und zusammen

Demgemäß ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung vermählen werden. Zur Bereitung benetzbarer PuI-die Schaffung neuartiger 2,3-DichIor-chinoxalin-6-sulfonamide oder deren Derivate enthaltender
fungizider Massen, welche so wirksam wie herkömmliche fungizide Verbindungen sind und niedrige 50 Träger angemengt werden, welche die gleichen Ver-Toxizität aufweisen. Andere Ziele ergeben sich aus bindungen als Verdünnungsmittel sind wie bei der der folgenden Beschreibung. Bereitung von Staub; die Bestandteile können gut

Die wirksamen Verbindungen, welche in der vermischt und zusammen vermählen werden. In obigen allgemeinen Formel gezeigt sind, sind in der diesem Falle beträgt die erwünschte Konzentration Literatur unbekannt und können beispielsweise 55 des wesentlichen Bestandteils etwa 10 bis etwa dadurch synthetisiert werden, daß man 2,3-Dihy- 90 Gewichtsprozent. Natürlich kann man sowohl droxy-chinoxalin mit nicht weniger als 90%iger bei der Zubereitung von Staub als auch bei der Schwefelsäure oder mit rauchender Schwefelsäure Herstellung benetzbaren Pulvers die Konzentration unter Bildung von 2,3-Dihydroxy-chinoxalin-6-sul- des wesentlichen Bestandteiles erhöhen oder verfonsäure sulfoniert, daß man dann das sulfonierte 60 mindern, um dem jeweiligen Zweck gerecht zu Produkt mit Phosphorpentachlorid unter Bildung werden. Man kann auch, wenn gewünscht, die von 2,3-Dichlor-chinoxalin-6-sulfonyIchlorid chlo- wirksamen Verbindungen in Form einer Emulsion riert und daß man das sich ergebende Chlorid mit verwenden.

Ammoniak oder einer gewünschten organischen Außerdem können die fungiziden Massen durch Base in wäßrigem oder nichtwäßrigem Medium ⁶5 Vermischen mit anderen Pestiziden, beispielsweise zwecks Gewinnung der gewünschten Verbindung, Insektiziden, Mitiziden, Nematoziden oder Herbi- dem 2,3-Dichlor-chinoxalin-6-sulfonamid oder dessen ziden hergestellt werden. Ferner kann man sie auch Derivat, umsetzt. im Gemisch mit Düngemitteln verwenden.

Bentonit, Ton, Kieselgur, Vermiculit und Aktivkohlepulver mit einer Konzentration der wesentlichen Verbindung innerhalb des Bereiches von 0,1

ver kann mindestens eine der genannten fungiziden Verbindungen als wesentlicher Bestandteil mit einem Netzmittel und zumindest einem der gepulverten

In den folgenden Beispielen beziehen sich Teil- und Prozentangaben auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.

B ei sp iel 1

2,3-Dichlor-chinoxalin-6-sulfon-dimethylamid und Talkum werden gut vermengt und im Gewichtsverhältnis von 1 : 99 zusammen vermählen, wobei sich eine Staubzubereitung ergibt, welche eine Konzentration von 1 Gewichtsprozent des wesentliehen Bestandteiles aufweist.

Beispiel 2

50 Teile 2,3-Dichlor-chinoxalin-6-sulfonanilid, 7 Teile Polyäthylenglykol-nonylphenyläther als oberflächenaktives Mittel und 43 Teile Kaolin werden gut vermengt und zusammen vermählen, wobei sich ein benetzbares Pulver ergibt, welches 50 Gewichtsprozent des wesentlichen Bestandteiles enthält.

Im folgenden ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen fungiziden Massen gezeigt.

Durch Zusatz eines nach Beispiel 2 bereiteten, benetzbaren Pulvers zu Wasser stellt man eine wäßrige Dispersion her, welche den wesentlichen Bestandteil in einer Konzentration von 100 Gewichtsteilen je Million enthält. Die Dispersion wird über Reispflanzen in 3- bis 4blättrigem Stadium, welche in Blumentöpfen von 9 cm Durchmesser kultiviert sind, in einer Menge von 10 cm³ je Topf versprüht. Am nächsten Tag werden Sporen des Reismehltaufungus (Piricularia oryzae) auf die Reispflanzen aufgeimpft, und nach einer Inkubationszeit von 5 Tagen werden Flecken beobachtet, welche durch den Fungus verursacht sind. Die durchschnittliche Fleckenzahl je Blatt beträgt 2 bis 3. Dagegen beträgt die mittlere Fleckenzahl je Blatt 11,1, wenn die Sporen auf unbehandelte Reispflanzen aufgeimpft werden.

Die Dispersion zeigt also eine extrem kräftige vorbeugende Wirkung.

Ferner sind die Wirkungen der erfindungsgemäßen fungiziden Verbindungen gemäß des Plattenkeimtestes (vgl. Phytopathology, Bd. 37, S. 354) in der folgenden Tabelle gezeigt.

In der Tabelle sind die Zahlen, welche den Wert von LC95 zeigen, in Teilen je Million angegeben. Die getesteten Verbindungen sind abgekürzt und zeigen das X-Radikal der allgemeinen Formel

SO₂X

Tabelle I
Inhibierungswirkung auf Sporenkeimung

5	~~ ■—-^^^^^ getesteter Fungus^ X-Radikal "^-^^^^	Piricularia oryzae
	-NH₂	5
	— NHCH₃	2
	— NHC₂H₅	0,8
15	— NH — ISO-C₃H₇	0,8
	— NH — n-C₃H₇	0,5
20	— NH — ISO-C₄H₉ — NH — 11-C₄H₉	1 0,6
	-N(CH₃)₂	0,1
25	-N(C₂H₅),	0,5
	— NH-<(^ Λ>	0,5
30	— NH —<f 7— CH₃	0,5
35	— NH ~/ H >	0,8

Cl

Vergleichsversuche

Diese Versuche wurden nach einem Sporenkeim-Inhibierungsverfahren durchgeführt. Dabei wurde die zu untersuchende Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst und die Lösung mit Wasser verdünnt. Dann wurden Sporen von Piricularia oryzae in dieser Lösung suspendiert und die Suspension der Sporen auf Objektträger aufgetüpfelt und 16 Stunden bei 27 ⁰C kultiviert. Danach wurde der jeweilige Keimzustand festgestellt. Diejenige Konzentration der Substanz, die eine Inhibierung des Sporenkeimens von über 95% bewirkte (LDus), wurde durch Versuche festgestellt. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Verbindungen der vorliegenden Erfindung	⁷V-SO₂X	11-C₃H₇	LC.,5-Wert (Teile je Million)	Verbindungen der deutschen Auslegeschrift 1 100 372	LC₉₅-Wert (Teile je Million)
^Cl ι ι		•
X Radikal _ NH-
0,5	1 i c = s	10,0

Fortsetzung

Verbindungen
der vorliegenden Erfindung

LG,5-Wert (Teile je Million)

Verbindungen
der deutschen Auslegeschrift 1 100 372

LC₉₅-Wert (Teile je Million)

NH — n-QHg

N(CH₃)₂

N(C₂H₅J₂

-NH

NH-< H

0,6

0,1

0,5

0,8

CH, O

N:

v/^s\

C = O

Vs-

COOC₂H₅

y—S-COOc₂H₅

V^s\

C = S

CH

V- S — COOCH₃ J— S — COOCH₃

V- S — COOC₂H₅ J— S — COOC₂H₅

CH,

V- S — COOC₆H₅ J— S — COOC₆H₅

50,0

100,0

200,0

Claims

Patentanspruch:

Fungizide Mittel zur Bekämpfung von Piricularia oryzae, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe ein 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonamid der allgemeinen Formel

Cl

c4

^N_n/

SO₂NR₁R₂

Ν'Λ.

enthalten, in der Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, die Phenyl-, p-Tolyl- oder Cyclohexylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, den Methyl- oder Äthylrest bedeuten.