DE1949234A1

DE1949234A1 - N-Substituierte Arylcarbamate und deren Verwendung als Insektizide

Info

Publication number: DE1949234A1
Application number: DE19691949234
Authority: DE
Inventors: Melancthon Brown; Kohn Gustave Kussy; Berkeley Starr
Original assignee: Chevron Research and Technology Co
Current assignee: Chevron USA Inc
Priority date: 1968-10-01
Filing date: 1969-09-30
Publication date: 1970-04-16
Also published as: JPS4814043B1; FR2019545A1; CH521951A; GB1216170A

Description

N-Substituierte Arylcarbamate und deren Verwendung als Insektizide

Die Erfindung betrifft neue Arylcarbamate, bei denen ein Proton des Stickstoffatoms der Carbamylgruppe durch einen von einem Sulfenylhalogenid abgeleiteten organischen Rest ersetzt ist. Die erfindungsgemässen Carbamate haben die IOrmel

O R¹

!I I

R-O-C-F-S-R²

in welcher R für eine Arylgruppe von 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, R für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6

2
Konlenstoffatomen und R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine monocyclisch^ Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, die mit O bis 2 Alkylgruppen, deren Gesamtzahl an kohlenstoffatomen 1 bis 6 beträgt, rait O bis 2 Halogenatomen mit Atomzahlen von 17 bis 35, d.h. Chlor oder Brom oder mit O bis 2 Trifluormethylgruppen sub-

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stituiert ist. Der Ausdruck "Aryl" soll einen Rest bezeichnen, der von Benzol oder einer Verbindung abgeleitet ist, die den Benzolkern aufweist.

.In der vorstehend genannten Formel enthält R vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoff atome und ist ein monocycli;;cher oder Mcyclischer Arylrest, der durch 0 bis 2 Halogenatome der Atomzahlen 17. "bis 35* Alkylreste mit 1 bis 6 ι ohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylthioreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe oder durch 0 bis 1 Dialkylaminoreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten substituiert ist. Die Gesamtzahl an Substituenten an diesen monocyclischen oder bieyclischen Ringen soll nicht mehr als 3 betragen. Sie können gleich oder verschieden sein.

Besonders bevorzugt v/erden Verlbindungen, bei denen R ein Naphthylrest, ein 3-Alkylphenylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, ein 3,5-Dialkyl-4-dialkylaminophenylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in je^er Alkylgruppe, ein Alkoxyphenjrlrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, ein 3-Alkyl-4-ai_kyithiophenylre_st mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylgruppen, ein 3,5-Dialkyl-4-alkylthiophenylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylgruppen, ein 3-Alkyl-4-dialkylaminorest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkjrlgruppen, ein 3-Alkyl-4-alkoxyphenylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomenin den einzelnen Alkylgruppen, ein 3,5-Dialkyl-4-alkoxyphenylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylgruppen oder ein Alkylthiophenylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff-

1 2

atomen in der Alkylgruppe ist, R ein Methylrest und R ein

Methyl-, 4-Chlorphenyl-, Tolyl- oder Phenylrest ist.

Beispiele für Reste, die durch R dargestellt sein können, sind:

Phenyl, 3-n-Propylphenyl, 3-Isopropylphenyl, 3-sek.Butylphenyl, 3-tert.Butylphenyl, 3-Methyl~5-sek.butylphenyl, 3-Propyl-5-sek.amylphenyl. 3-Dodecylphenyl, 3-Tetradecylphenyl, 3-Amylphenyl, 3-Hexylphenyl, Benzyl, 4-Tolyl, 3-ToIJrI₁ 3-

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BAD ORIGINAL

194923A

Methyl-5-hexylphenyl, 3,5-X,rlyl, 4-Äthylphenyl, 4-Cumyl, 4-Butylbensyl, 2,4-I>ichlorphenyl, 2,4,6-Trichlorphenyl, 4-Bromphenyl, 3, ^-Dibromphenyl, 2-Ch.lor-5-terteTDutylph.enyl, x\nphthyl, 4-Indanyl, 5-Indanyl, 2-0hlor-5-sek_oamylphenyl, b-Chlornaphthyl, 4-Hethylthio-3-tolyl, 3-£"ropylthiophenyl, 2-Isopropoxyphenyl, 3,5-Di(metl^lthio)phenyl, 2-Äthoxyphenyl, 4-ric-itJiox-irpiienyl, 2-Isopropoxy-3,5-dichlorphenyl, 4-Dimethylamino-3-tolyl, 4-iiethylthio-3, 5-X3^Tlyl» 4-Dimethylamino-3, 5-xylyl, 5-Methoxynaphthyl, 2,4-Dichlornaphthyl, 5,6|7,8-Tetrahydronaphthyl, 4-Propylthiophenyl, 5-Bromnaphthyl, 4-Diäthylaraino-3-tolyl, 4-Dipropylamino-3-tolyl, 4-Diätirylaminophenyl, 2-Chlor-4-diinethylaminophenyl und. 4-Methyläthylanino-3,5-xylyl«

iju den R -ALkj-lgruppen gehören:

Met'iyl, /ithyl, Isopropyl, ii-I-ropyl, Butyl, Isobutyl, AmyI^ und Hexylo

R in der verstehenden Formel kann sein: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, sek.Butyl, Arnyl, Hexyl, Heptyl, Decyl, Phenyl, Benzyl, 4-Ohl or benzyl, 4-Ä'th3rlbenzyl, 2-Butylbenz3'l, 2,4-Dichlorphen3'l, 2-3romplieiiyl, 3-Ghlorphenj^rl, 4-^r-^^^>ii'luormethylbensyl, 4-Trifluormethylphenyl, 3f5-Dibromphenyl, 3-Trifluornethylplienyl, 4--rifluormeth3a-2-tolyl, Tolyl, Xylyl, 4-JPro~ pyl-2-tolyl, 4-Athylphenyl, 2-Äth3^1phen3^1, 4-Cumyl, irichlor-νίη;Ί, Tribromvinyl, 1-Chlor-2,2-dibromvinyl usw.

Typische Carba''ate gemäss der vorstehenden Formel sind: ii-Mfithyltiiio-phenylcarbamat, L^T-'Isopropylthio-lI-meth3'l-bensylcerV-^'.iat, H-A: :yltliio-K"-butyl~3-isopropylp}ien;/lcarba.mat, Ii-Jvtl];/l-Ii-octylt:iio-3-sek:«Amylphenylcarbamat, üi-Hethyl-N-decyltiiio-4-tolylcarbainat, l¹i-i^viethyl-N-trichlorvinylthio-3-£|k* Amylp.henylcarbaniat, H-Butyl-K-tribromamylthio-^-dimethyia^1111110-3,5-xylylcarba.inat, N-M8thylthio~N-methyl-2,4-dichlorphenylcarbamat, ii-Hexylthio-W-hexyl-2,4', 5-triohlorphenylcarbamat,

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N-Athylthio^-bromphenylcarbamat, N-Methylthio-N-methyl~2-chlor-3-isop-ropylph.enylcarbamat, l:\i-Octylthio-H--propyl-3-amyl-4-chlOrphenylcarbamat, M-Decylthio-N-methyl-4-cLiraethy].-aminophenylcarbamat, N-Methylthio-4-dia?propylamino-3f 5-xylylcarbamat, N-Äthylthio-N~methyl-2-chlor-4-dimethylaminophenylcarbamat, E-rPhenylthiophenylcarbamat, N-Phenyl~ thio-N-methyl-benzylcarbamat, N-Phenylthio-naphthylcarbamat, N-Metiiylthio-N-methyl-naphthylcarbamat, H-Phenylthio-N-propyl-4-tolylcarbama't, ltf-Butyl-N-phenylthio-3-isopropylphenylcarbamat, N-Äthyl-N-phenylthio-4-dimethylamino-3,5-xylylcarbamat, N-Methyl-IT-phenylthio-2,4-dibromphenylcarbamat, H■-Ätl·lyl-H-methylthio~4-bromphenylcarbamaΐ, N-4-Chlorphenylthio-4'-methoxyphenylcarbamat, N-4-Oiilorpheiiylthio-lT-methyl-2-isopropoxyphenylcarbamat, N-Metiiyl-li-4-tolylthio-2 '-isopropoxyp^enylcarbamat, N-4-Bromphenylthio-F-äthyl-4^l-dipropylamino-3 > 5-xylylcarbamat, N-Äthylthio-3 % 5-xylylcarba.-raat, E'-I■iethyl-lT-pllenylthio-3-raethyl-4-πlethylth.iophenylcarbamat, IT-3,4-I)ichlorplienylthio-l'i-raethyl-2' -propylthioplienylcarbaraat, N-Methylthio-l'ί-propyl-4-äthylthio-3-t■olylcarbaπlat_> IJ-4-Oumylthio-N-methyl-3'-äthyl-4'-dimethylaminophenylcarbaniat, lT-2-Metb.yl-4-chlorphenylthio-li-propyl-3 ' t 5 '-dipropylphenylcarbamat, H-Butyl-ir--4-trifluormet]iylphenylthio-5' -brora-1 '-naphthylcarbamat, I\*-4~Chlorphenylthio-4' -chlor-1 ' -naphthylcarbamat, N-Butyl-K-4-tolylthio-5'-indanylcarbamat, N-Hexylthio-iT-methyl-5 ' -propoxy^-^ «jjppjj^hy^carbaiKat, 17-kethyl-W-phenolthio-2,4-dichlor-1 -naphthylcarbamat, U-Butyl-li-4-ehlorpheiiylthio-1 ' -naphths'lcarbamat _t N-Methylthio-H-niethyl-1 naphthylcarbamat, IT—3, S-Dichlorphenylthio-N-inethyl-iJ · -methylthio-1'-naphthylcarbamat, N-Methyl-N-4-trifluormethylphenylthio-5'-äthyl-1'-naphthylcarbamat, H-4-chlorphenylthio-N-methyl-4'-indanylcarbamat und N-Methylthio-N-propyl-1 ·—(i? *»6 *, 7' 18-tetraJ:iydronaphthyl) carbamat·

Die erfindungsgemäesen ^erbindungen können hergestellt werden, indem ein Arylcarbamat mit einem SuIfenylhalogenid umgesetzt wird. Die Umsetzung verläuft nach der Gleichung

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BAD ORIGSNAL

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R t

O ti

-R ι

R-O-O-N-M+ XSR'

R-O-G-H- SR'¹ + MX

in welcher X für eine Halogen mit einer Atomzahl von 17 bis 35 und M für Wasserstoff oder ein Alkalimetallkation stehen,

1 2
und R, R und R die oben angegebene Bedeutung haben, Diese Umsetzung kann in Pyridin, Dimethylformamid mit oder ohne Säureakzeptor oder in einem anderen Lösungsmittel, wie iiethylenchlor, Chloroform, Acetonitril oder Oimethoxyäthan unter Mitverwendung eines Säureakzeptors durchgeführt werden_e Zu den Säureakzeptoren, die zusammen mit Dimethylformamid oder den anderen Lösungsmitteln verwendet werden können, gehören Pyridin, Alkylpyridiii, Chinolin und ähnliche heterocyclische Basen, Pyridin ist der bevorzugte Säureakzeptor, Wenn Pyridin allein verwendet wird, wirkt es sowohl als Verdünnungsmittel wie auch als Säureakzeptor« Das bevorzugte Medium für die Durchführung dieser Umsetzung ist Dimethylformamid mit Pyridin als Säureakzeptor,, ·

Die "Drücke und i'emperaturen, bei denen die Umsetzung durchgeführt werden kann, sind nicht kritisch, Temperaturen zwischen Haumbemperatur und etwa 60 C werden normalerweise angewenuet, jedoch können niedrigere oder höhere Temperaturen bis zur Zersetzungstemperatur der Heaktionspartner oder Produkte angewendet werden, ijweckmässigerweise wird Atmosphärendruck oder autogener Reaktionsdruck angewendet, jedoch können unteratmosphärische oder überatmosphärische Drücke angewendet werden. Die Umsetzung ist normalerweise innerhalb von etwa 1 bis etv/a 4 Stunden abgeschlossen.

Das Ausgangscarbamat kann und gewöhnlich wird ein handelsübliches insektizides Carbamat sein, Gehäuchliche Verfahren zur Herstellung solcher Carbamate entweder in situ oder in einer /;etrennten Stufe können angewendet werden, Solche Ausgangscarbarnate sind in den USA-Patentschriften 3 062 707, 3 062 864, 3 062 865, 2 903.478, 3 084 096, 3 203 853,

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BAD. ORiGiNAL

3 167 472 und 3 256 145, dem britischen Patent 982 235 und im Pesticide Index, 3» Ausgabe, D.E.H.I'rear (1965) beschriebene

Beispiele

In den nachstehenden Beispielen werden Verfahren erläutert, nach denen die erfindungsgemässen Carbamate hergestellt werden können« Diese Beispiele sollen die Erfindung keineswegs eingrenzen» Die Prozentangaben beziehen sich auf das G-evicht, wenn nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

5,5 g m-sek.Amylphenyl-IT-methylcarbamat in 40 ml Dimethylformamid werden mit 2,2 g Pyridin in einem üefj/.ss gemischt. Diesem Gemisch werden 4,9 g p-Chlorphenylsulfenylchlorid zugesetzt. Das fremisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann werben 500 ml Eiswasser zugesetzt, und das G-einisch wird mit Äthyläther extrahiert. Der Extrakt wird mit liatriumbicarbonat und Wasser gewaschen und getrocknet. Der Äther wird entfernt, wobei ein öliges Prodiikt zurückbleibt. Dieses ölige Produkt wird an Silikagel mit Hexan und 5$ Äthyläther in Hexan chromatographiert« Etwa 7 g N-p-Chlorphenylthio-IT-methyl-m-sekeAmylphenylcarbamat werden gewonnen. Dieses 'material ist ein Öl und zeigt die folgende S- und Cl-A^s.lyse: S berechnet: 8,80'p; gefunden: 8,94$; Cl berechnet: 9,75'^i gefunden: 9_f80$_e

Andere Carbamate gemäss dieser Erfindung wurden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt« Diese Carbamate und ihre physikalischen Eigenschaften sind in Tabelle I wiedergegeben«,

. BAD ORiGiNAL

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Tabelle

3eisp«

ITr.

''C

II—p_—Chi ο rph e rrj/l t M ο -Iv-

aetriyl-1 -η^ρ}·; thylccrbamat 109-11 4

H-Ihenylthio-^-raethyl-1-naphthylcarbamat ' 66-70

N-Methylthio-W-me thyl-1 naphthylcarbamat flüssig

A^T-O-Tolylthio-ii-me thyl-1 naphthylcarbamat 96-99

U-Phenylthio-N-me thyl-m-

sek.-Butylphenylcarbamat flüssig

N-p_-Chl orphenyl thi o—H-methyl—m-sek.Butylphenylcarbamat flüssig

H-Me thy 1 thi ο-ϊΤ-Jne thyl-msek,Butylphenylcarbamat flüssig

U-Me thy 1 thi ο-ΪΓ-me thyl-m-2-pentylphen37lcarbamat flüssig

U-JD-T ο lylthi o-U-me thyl-msek.Butylphenylcarbamat flüssig

U-£-Chlo rphenylthi o-F-methylphenylcarbamat 76-78

ST-IIe thyl-N-p_-chl ο rphenylthio-4-dimeth37lamino-3., 5— xylylcarbamat flüssig

N-Me thyl-N-p_-chl ο rphenyl thio O-isopropoxyphenylcarbamat flüssig

H-Methyl-N-trichlo rvinyl-

thio-1-naphthylcarbamat flüssig

Elementaranalyse

r*

berechn. gefund. berechn. sefund«

5.50

5.00

4.17

9.15 9.16

12.65 10.58

11.97 10.67

9.72

8.99

10.81 10.92

9.02 9.10

9.10 ' 8.58

8.83 8.90

Cl

berechn. εefund·

	4.43	9o32	8.93	10.32	9.72
4.53	5.49	10.35	9.8B
5o66	4.28	12.95	12.72
4.33	4« 64	9.90	9.81
4.44	10.18	10.45

10.15 10.38

12.02 12.12

9.72 10.02

10.10

29.30 29.48

Die erfindungsgemässen Carbamate können zur Bekämpfung von Insekten, wie-Blattläusen(Aphiden), Küchenschaben, Kohlmotten,* Grindwurzkäfern, Moskitos usw. eingesetzt werden. Insektizide wirksame Mengen eines oder mehrerer der Carbamate werden zur Bekämpfung direkt auf das Insekt oder auf dessen Umgebung appliziert. In vielen Fällen zeigen die erfindungsgemässen Carbamate eine bedeutend bessere insektizide Wirksamkeit als die Carbamate, von denen sie abstammen.

Die nachstehenden Beispiele beweisen die insektizide Wirksamkeit von N-p-Chlorphenylthio-N-methyl-i-naphthylcarbamat und seine Überlegenheit als Aphizid über W-Methyl-1-naphthy1-carbamat*

Beispiel 15

Jede Verbindung wurde in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gelöst und dann mit Wasser, das eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Mittels enthielt, auf eine Konzentration von 1,9 TpM verdünnt. Vier einander entsprechende Grurkenblattabschnitte, die mit mindestens 20 Baumwollblattläusen (Aphis gossypii Glover) pro Abschnitt infiziert waren, wurden in diese Mischung getaucht. Überschüssige Lösung wurde von jedem Abschnitt abtropfen gelassen. Jeder "Abschnitt wurde dnnn auf einen '-ί-'eller gelegt, der wiederum für 24 Stunden in einen Inkubator gestellt wurde« An 20 willkürlich ausgewählten Blattläusen auf jedem Blattabschnitt wurden dann Sterblichkeitszählungen vorgenommen. Von diesen Zahlen wurde die prozentuale Sterblichkeit als Durchschnitt der vier Blattabschnitte berechnet.

Das das N-p-Chlorphenylthio-N-methyl-i-naphthylcarbamat enthaltende Gemisch bewirkte eine Sterblichkeit von 100$, während das das N-Methyl-1 -naphthylcarbarnat enthaltende Gemisch nur eine solche von 23»5# bewirkte,

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Beispiel 16

M-Phenylthio-N-methyl-i-naphthylcarbamat und N-Methylthio-N-methyl-1-naphthylcarbamat wurden bei 0,98 TpM, bzw, 1,9 TpM als Aphizide nach dem Verfahren von Beispiel 15 getestet, N-Phenylthio-H-methyl-1~naphthyloarbamat bewirkte 98,5^ige Sterblichkeit und N-Methylthio-N-methyl-1-naphthyl-'carbamat 92,5$ige Sterblichkeit,

Beiopiel 17

F-p-Tolylthio-N-methyl-i-naphthylcarbamat und N-p-Chlorphenylthlo-N-methyl-1-naphthylcarbamat wurden gegen örindwurzkäferlarven (Gastrophysa oyanea Melsh.) nach der folgenden Methode getestet. Diese Methode soll ermitteln, inwieweit Blätter gegen Insektenfrass geschützt werden.

Jede Testverbindung wurde in einem geeigneten lösungsmittel gelöst und dann mit Wasser, das eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Mittels enthielt, auf eine Konzentration von 15,6 TpM verdünnt. Vier einander entsprechende Reihen von je 5 20 mm breiten Blattscheiben wurden aus Grindwurz— blättern ausgeschnitten. Jede Reihe dieser Blattscheiben wurde' in das Gemisch der Testverbindung getaucht, abtropfen gelassen und auf einen J-'eller gelegt. Jede Reihe wurde dann von überflüssiger Feuchtigkeit befreit und mit 5 Larven infiziert. Die Reihen wurden 24 Stunden inkubiert, danach wurden Sterblichkeitszählungen auf jeder Scheibe vorgenommen und die prozentuale Sterblichkeit als Durchschnitt errechnet, N-p-Tolylthio-N-raethyl-i-naphthylcarbamat bewirkte 100#ige Bekämpfung und N-p-Chlorphenylthio-N-methyl-i-naphthyloarbamat 90#ige Bekämpfung,

Beispiel 18

N-p-Tolylthio-N^methyl-1-naphthylcarbamat wurde gegen Kohlmottenlarv8n (Trichoplusia ni) bei einer Konzentration von

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500 TpM nach der Methode von Beispiel 17 unter Verwendung von Gurkenblatt scheiben getestet und bewirkte eine 96'foige Vernichtung.

Beispiel 19

'■typische Carbamate gemäss dieser Erfindung wurden auf ihre Wirksamkeit gegen nymphale Küchenschaben (Periplaneta amerioana L.) nach der folgenden Methode getestet· Jede Testverbindung wurde in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und dann mit Wasser so verdünnt, dass eine 2,5-Mikroliter-Dosis 1250 ng pro Insekt ergab. Bin willkürliches Gemenge von männlichen und weiblichen Schaben wurde mit COg anästhetisiert, und 3 einander entsprechende Gruppen von je 10 Schaben wurden aussortiert und in Tröge aus Wellpappe getan. Eine 2,5 Mikroliter-Dosis der lösung der Testverbindmig wurde mit einer Mikrometer-Injektionsspritze in den Unterleib einer jeden Schabe gespritzt. Jede Gruppe wurde in einen Käfig gesteckt. Nach 24 Stunden wurden Sterblichkeitszählungen an jeder Gruppe vorgenommen und die prozentuale Sterblichkeit als Durchschnitt dieser Zählungen berechnet. Die Testergeb— aisse sind in Tabelle II zusammengestellt.

Tabelle II

Verbindung . Sterblichkeit

U-p_-Chlorphenylthio-N?-niethyl-m-sek. Buxylphenylcarbamat 70

N-Phenylthio-N-methyl-m-sekTButylphenylcarbamat ^— 78

IT-Me thyl thio-N-methyl-m-sek. Butylphenylcarbamat — ^₀₀

N-Methylthio-N-methyl-m-2-pentylphenyloarbamat "" 100

N-Methylthio-N-methyl-1-naphthyl-

oarbamat 96

Untersuchungen über die Toxizität gegenüber Säugetieren zeig-

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ί *

ten, dass die erfindungsgemässen Carbamate bedeutend weniger toxisch sind als ihre chemischen Vorgänger. So haben z.B. oral durchgeführte Toxizitäts-Tests an hatten gezeigt, dass das W-Wethylthio-, das W-Phenylthio- und das IT-Chlorphenylthio-Derivat des 3-sek.Butylphenyl-ii-methylcarbamats um etwa das 2- bis 4-fache weniger toxisch ist als das 3-sek. Butylphenyl-lT-niethylcarbamat.

Die erfindungsgemässen Carbamate sind somit wirksame Mittel zur Bekämpfung zahlreicher anthropodaler Schädlinge. Für ihre Applizieruiig können die Carbamate im allgemeinen mit den gleichen Materialien und nach denselben Methoden zu Rezepturen verarbeitet werden, wie die Carbamate, von denen sie abstammen. Flüssige Präparate der erfindungsgemässen Carbamate enthalten ein oder mehrere Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe oder polare Lösungsmittel, sowie ein oder mehrere oberflächenaktive» Mittel. Die letzteren sind vorzugsweise nichtionisch. Sie ermöglichen die leichte Dispergierbarkeit in Wasser für die Anwendung auf dem Felde. Solche flüssigen Präparate können als Sprühpräparate oder Nebel angewendet werden. Feste Präparate der normalerweise festen Carbamate dieser Erfindung können zubereitet werden, indem ein oder mehrere C_ar]_jaiTiate mit einem festen Verdünnungsmittel, wie Ton, Talk, Diatomeenerde usw. gemischt werden. Die normalerweise flüssigen Carbamate können auf absorbierende feste Verdünnungsmittel aufgesprüht werden, so dass körnige oder pylverige Präparate entstehen. Solche Insektizidpräparate können ausserdem andere verträgliche Pestizide, Füllstoffe, Bindemittel, Additive, Stabilisatoren,- Synergistika usw. enthalten.

009816/189 A

BAD

Claims

in welcher ß für einen Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, R für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis

ρ
6 Kohlenstoffatomen und R für einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder monocycliwchen Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, der mit G bis 2 Alkylgruppen mit insgesamt Ί bis 6 Kohlenstoffatomen, 0 bis 2 Halogenatomen mit einer Atomzahl zwischen 17 und 35 oder 0 bis 2 Trifluorrnethylresten substituiert sein kann₀

2« Carbamate nach Anspruch 1, dadurch p;eken.o:3eichnet, dass R ein monocyclischer oder bicycli^cher Arylrest ist, der mit 0 bis 2 Halogenatomen .„it Atomzahlen toi: 1 ,· bis 35, 0 bis 2 Alkyiresten nit 1 bis 6 Kohlens-Toffn^-.nen, C bis 2 AIkoxyresten mit 1 bis 3 Kohlenstoff atcinfeü, C bis 2 Alkyltnio— resten mit 1 οίε 3 i o-ilenstofxatorieii in ler Alkylgruppe oder 0 bis 1 Dialkyl3,fiiinoresten mit- 1 bis 3 Kc'ilenst off atomen in den einzelnen Al^yIi-,^;ppen substituiert ist, wobei die Gesamtzahl der Substituenten am Rlvit; nie'· t _L;rösser als 3 ist,

3e Carbe-ate nach Aiiöpruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Na/phth/ylrest, ein 3-Alkylphenylrect mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylrestj ein 3,5-Dialkyl-4-dialkylaminophenylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe, ein Alkoxyphenylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in

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der Alkylgruppe, ein 3-Alkyl-4-alkylthiophenylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylgruppen, ein 3-,5-Dialkyl-4-alkylthiophenylreat mit Ί "bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylgruppen, ein 3-Alkyl-4-dialkylaminorest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylgruppen, ein 3-Alkyl-4-alkoxypv,_eny]_rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylgruppen, ein 3,5-Dialkyl-4-aifcoxyphenylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylgruppen oder ein Alkvlthiophenylrest

mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe ist, R

ρ
ein Methylrest und R ein Methyl-, 4-Chlorphenyl-, Tolyl-

oder Phenylrest ist«,

4e Carbamate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass

1 2

R ein 3-sek.Butylphenylrest, R ein Methylrest und R ein

Phenyl-, 4-Chlorphenyl- oder Methylrest ist»

5e Insektizid, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Carbamat gemäss Anspruch 1 - 4 in. einer insektizid wirksamen Menge und ein biologisch inertes Verdünnungsmittel enthält.

Für Chevron Research Company

San Francisco, CaI,, V₀St₀Ae

Rechtsanwalt

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