DE1189382B - Photographisches Material mit mindestens einer Halogensilberemulsionsschicht - Google Patents
Photographisches Material mit mindestens einer HalogensilberemulsionsschichtInfo
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Description
DEUTSCHES
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Anmeldetag:
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G03c
Deutschem.: 57 b -8/02
1189 382
A 44892IX a/57 b
27. Dezember 1963
18. März 1965
A 44892IX a/57 b
27. Dezember 1963
18. März 1965
Die Erfindung betrifft photographische Gelatinesilberhalogenidemulsionen
und photographische Hilfsschichten, deren photographische und mechanische
Eigenschaften erfindungsgemäß durch Zusatz von wasserlöslichen Umsetzungspiodukten von Halogencarbonsäuren
mit Stärke, Stärkederivaten oder insbesondere Dextrinen verbessert sind.
Es ist bekannt, den photographischen Gelatinesilberhalogenidschichten
natürliche oder synthetische Polymere, insbesondere auf Kohlehydratbasis zuzusetzen,
um die physikalischen Eigenschaften der Gelatine zu verändern, besonders um die Brüchigkeit zu beseitigen.
Diese Zusätze beeinträchtigen jedoch gleichzeitig andere Eigenschaften der Gelatine. So wird die Durchlässigkeit
der Schichten für die Verarbeitungsbäder verschlechtert, die Trocknungszeiten werden oftmals
verlängert und die Festigkeit und die Härte der Filmoberfläche beeinträchtigt. Es hat deshalb nicht an Versuchen
gefehlt, Polymere zu finden, die die photographischen Eigenschaften der Gelatine verbessern
und die physikalischen Eigenschaften dabei nicht ungünstig beeinflussen. Es ist z. B. bekannt, den
photographischen gelatmehaltigen Emulsionen Dextrine zuzusetzen, wodurch die Empfindlichkeit erhöht
und die Entwicklung und Fixierung verbessert wird. Die Lichter des Bildes bleiben klar und die Schwärzen
werden kräftiger. Außer Dextrin wurden den Emulsionen Gummiarabikum, Stärke und andere Polysaccharidderivate,
wie Agar-Agar und Zucker, zugesetzt mit dem Ziel, die Schwärzen des photographischen
Materials zu erhöhen. Durch den Zusatz von Dextrinen wird jedoch die glatte Oberfläche nach der Verarbeitung
rauh und die Schichten in der Durchsicht matt. Außerdem sind Dextrine, je nach den Herstellungsbedingungen,
für hochempfindliche Emulsionen nicht verwendbar, da nach kurzer Lagerzeit ein
Schleier auftreten kann.
Diese Nachteile werden durch Dextrine mit bestimmten physikalischen Eigenschaften, insbesondere
in bezug auf die Viskosität wäßriger Lösungen nicht verursacht, wobei jedoch die photographische Wirksamkeit
sehr stark reduziert ist, da diese Dextrine infolge ihres geringen Molekulargewichtes aus der
Gelatine auswässern. Es wurde nun gefunden, daß die photographischen Eigenschaften, insbesondere die
Silberdeckkraft eines Photomaterials mit mindestens einer gelatinehaltigen Halogensilberemulsionsschicht
verbessert werden können, wenn man mindestens einer der Gelatine enthaltenden Schichten lösliche
Umsetzungsprodukte von wasserlöslicher Stärke, Stärkederivaten oder vorzugsweise Dextrin mit Halogencarbonsäuren
in Mengen von 5 bis 50 %> bezogen Photographisches Material mit mindestens einer
Halogensilberemulsionsschicht
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
Als Erfinder benannt:
Dr. Wolfgang Himmelmann,
Dr. Franz Moll, Köln-Stammheim;
Dr. Rolf-Fred Posse, Köln-Flittard;
Dr. Alexander Riebel,
Dr. Hans Ulrich, Leverkusen
auf das Gewicht der Gelatine, so zusetzt, daß sie in der photographischen Schicht homogen verteilt sind.
Diese Umsetzungsprodukte sind infolge ihres Gehaltes an Carboxylgruppen extrem wasserlöslich. Sie
können aus den Gelatineschichten infolge des hohen Molekulargewichtes nicht nennenswert herausdiffundieren
und sind mit Gelatine auch im getrockneten Zustand gut mischbar. Im Gegensatz zu solchen
Schichten, denen Dextrine zugesetzt wurden und die daher eine rauhe und matte Oberfläche haben, sind die
Schichtoberflächen der mit den erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellten Emulsionen nach der Verarbeitung
glatt und die Schichten selbst transparent.
Die Silberdeckkraft, d. h. der Quotient von optischer Dichte und Menge Silber in Gramm pro Quadratmeter
in der entwickelten Bildschicht ist gegenüber reinen Gelatinehalogensilberemulsionen und auch gegenüber
den mit normalen Dextrin versehenen Schichten deutlich erhöht, d. h., man kann Emulsionen herstellen,
die bei gleicher Schwärzung weniger Silber enthalten.
Die Lösungen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen in Wasser besitzen selbst in hohen
Konzentrationen von etwa 20% rmr eine geringe Viskosität.
Die Verbindungen sind photographisch einwandfrei. Selbst nach mehrtägiger Lagerung der Emulsionen bei
erhöhter Temperatur tritt kein Schleier auf.
Durch die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen wird außerdem die Ergiebigkeit der bei der
Bearbeitung verwendeten Entwickler erhöht, vermutlich deshalb, weil der Diffusionsvorgang innerhalb der
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3 4
Schicht durch den Zusatz des hydrophilen Kolloids Verbindung III
erleichtert wird. Außerdem liegt ein weiterer nicht vorherzusehender Vorteil darin, daß sich die Dichteände- Die Reaktion wird, wie unter Verbindung I berungen der Schichten beim Übergang vom nassen in schrieben, durchgeführt. Es werden folgende Mengen den trockenen Zustand verringern. 5 verwendet: 100 g Dextrin, 500 ecm Wasser, 250 g Na-
erleichtert wird. Außerdem liegt ein weiterer nicht vorherzusehender Vorteil darin, daß sich die Dichteände- Die Reaktion wird, wie unter Verbindung I berungen der Schichten beim Übergang vom nassen in schrieben, durchgeführt. Es werden folgende Mengen den trockenen Zustand verringern. 5 verwendet: 100 g Dextrin, 500 ecm Wasser, 250 g Na-
Die Herstellung der Umsetzungsprodukte von tronlauge (konzentriert) und 50 g Monochloressig-
Dextrinen bzw. Stärke oder Stärkederivaten mit säure. Das erhaltene Umsetzungsprodukt hat einen
Halogencarbonsäure bereitet keine Schwierigkeiten. Carboxylgruppengehalt von 5,2%.
Man kann dabei in der folgenden Weise vorgehen:
Man kann dabei in der folgenden Weise vorgehen:
Wasserlösliche Stärke, Stärkederivate oder Dextrin io Verbindung IV
werden in wäßriger Lösung bei 10 bis 30°C in Gegenwart von Natronlauge mit einer Halogencarbonsäure Die Verbindung wird wie Verbindung I hergestellt, umgesetzt. Hierfür wird etwa eine Zeit von einer halben nur wird an Stelle der Chloressigsäure «-Chlor-Stunde benötigt. Nach Vervollständigung der Reaktion propionsäure verwendet. Das erhaltene Umsetzungsdurch 45minutiges Erhitzen auf 60 bis 80° C wird die 15 produkt hat einen Carboxylgruppengehalt von 3,3 °/o. Mischung mit Salzsäure neutralisiert und das Reak-
werden in wäßriger Lösung bei 10 bis 30°C in Gegenwart von Natronlauge mit einer Halogencarbonsäure Die Verbindung wird wie Verbindung I hergestellt, umgesetzt. Hierfür wird etwa eine Zeit von einer halben nur wird an Stelle der Chloressigsäure «-Chlor-Stunde benötigt. Nach Vervollständigung der Reaktion propionsäure verwendet. Das erhaltene Umsetzungsdurch 45minutiges Erhitzen auf 60 bis 80° C wird die 15 produkt hat einen Carboxylgruppengehalt von 3,3 °/o. Mischung mit Salzsäure neutralisiert und das Reak-
tionsprodukt mit Alkohol oder Aceton ausgefällt. Verbindung V
Die Menge der eingesetzten Halogencarbonsäure kann
Die Menge der eingesetzten Halogencarbonsäure kann
in weiten Grenzen variiert werden. Das Umsetzungs- Die Verbindung wird wie Verbindung I hergestellt,
produkt hat einen Carboxylgruppengehalt von mehr ao nur verwendet man an Stelle der Chloressigsäure
als 3 %, vorzugsweise etwa 5 bis 15%· Bromessigsäure. Das Umsetzungsprodukt wird zu-
Den nach dem üblichen Verfahren hergestellten sätzlich zweimal aus Wasser mit Methanol umgefällt.
Emulsionen werden nach der Reifung 5 bis 50 °/o> vor- Das Produkt hat einen Carboxylgruppengehalt von
zugsweise 15 bis 30% (bezogen auf das Trockenge- 11%.
wicht der Gelatine), der erfindungsgemäß zu verwen- 35 Verbindung VI
denden Verbindungen zugesetzt. Darauf werden die
denden Verbindungen zugesetzt. Darauf werden die
üblichen Zusätze, z. B. Härtungsmittel, Antischleier- 50 g wasserlösliche Stärke werden in 200 ecm Wasser
mittel, Sensibilisatoren und Netzmittel sowie nieder- aufgeschlämmt und 125 g konzentrierte Natronlauge
molekulare Weichmacher, wie Glyzerin und 1,1,1-Tri- hinzugegeben. 50 g Monochloressigsäure werden inner-
methylol-propan, in gelöster Form oder hochmole- 30 halb von einer halben Stunde portionsweise zugegeben.
kulare Weichmacher, wie Polymerisate von Acryl- Man hält die Temperatur während der Zugabe unter
säureester, in dispergierter Form usw. hinzugegeben 22° C. Darauf wird die Mischung unter Stickstoff-
und die fertige Gießlösung auf einen geeigneten atmosphäre auf 6O0C % Stunde erhitzt. Das Um-
Schichtträger vergossen. Die Viskosität der Gieß- Setzungsprodukt wird mit Methanol ausgefällt und
lösung wird im Gegensatz zu vielen anderen carboxyl- 35 mit Wasser zu einer 20%igen Lösung aufgelöst. Die
gruppenhaltigen Polymeren beim Zusatz der erfin- Lösung ist leicht gelb. Die Verbindung enthält 11%
dungsgemäß zu verwendenden Verbindungen nicht Carboxylgruppen,
verändert Als Reaktionskomponente sind aliphatische
verändert Als Reaktionskomponente sind aliphatische
Halogencarbonsäuren geeignet, vorzugsweise solche Verbindung VII
mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise solche, 40
mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise solche, 40
die das Halogenatom in «- oder /3-Stellung tragen. Als 50 g Stärke-methyläther (Methoxylgruppengehalt
Halogen sind nur Chlor und Brom geeignet. 16%) werden in 300 cm2 Wasser gelöst und 125 g Natronlauge
(konzentriert) hinzugefügt. Nach der por-
Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden tionsweisen Zugabe von 50 g Monochloressigsäure
Umsetzungsprodukte 45 wird der Ansatz unter denselben Bedingungen wie bei
Verbindung I Verbindung VI weiterverarbeitet. Die erhaltene Verbindung
enthält 13% Carboxylgruppen.
100 g Dextrin werden in 100 ecm Wasser unter
Rühren gelöst und mit 250 g konzentrierter Natron- Verbindung VIII
lauge alkalisch gestellt. Innerhalb einer halben Stunde 50
lauge alkalisch gestellt. Innerhalb einer halben Stunde 50
werden unter starkem Rühren 100 g Chloressigsäure 50 g Dextrin werden in 50 ecm Wasser gelöst und
portionsweise zugefügt. Die Temperatur wird dabei zur Lösung 125 ecm konzentrierte Natronlauge zuunter
22° C gehalten. Unter Stickstoffatmosphäre wird gefügt. 50 g 3-Chlorpropionsäure werden unter Rühren
die Mischung unter andauerndem Rühren auf 80° C spatelweise innerhalb einer halben Stunde bei 20° C
erwärmt und 45 Minuten bei dieser Temperatur be- 55 eingetragen. Man erhitzt die Mischung anschließend
lassen. Die Mischung wird dann abgekühlt und mit 10 Stunden auf 80° C. Das dunkelbraune Reaktionskonzentrierter
Salzsäure auf pH 6 bis 7 eingestellt. gemisch wird mit Salzsäure neutralisiert, mit Methanol
Nach der Filtration wird die Substanz mit 700 ecm ausgefällt, gewaschen und wieder in Wasser gelöst
Methanol ausgefällt und mit Methanol gewaschen. (20%ige Lösung). Das Produkt enthält 6,9% Carb-Man
stellt eine 20%ige Lösung her. Es wird ein Pro- 60 oxylgruppen.
dukt mit einem Carboxylgruppengehalt von 10,1 %
erhalten. Beispiel 1
dukt mit einem Carboxylgruppengehalt von 10,1 %
erhalten. Beispiel 1
Eine hochempfindliche, grobkörnige Bromjodemul-
Bei einem ähnlichen Ansatz wurde nur die Zeit und 65 sion mit einem Jodidgehalt von 2 Molprozent, be-
die Temperatur des Nacherhitzens geändert. Man er- zogen auf das eingesetzte Silbernitrat, und einem
wärmt 30 Minuten auf 60° C. Dabei wird ein Produkt Silbernitrat-Gelatine-Verhältnis von 1: 1 wird in der
mit einem Carboxylgruppengehalt von 7,3 % erhalten. üblichen Weise hergestellt, gewaschen und unter Ver-
Wendung von Schwefel- und Goldverbindungen zur maximalen Empfindlichkeit ausgereift. Der Emulsion
werden vor dem Beguß Netzmittel, Stabilisatoren und Härtungsmittel sowie gegebenenfalls optische Sensibilisatoren
zugesetzt. Die oben beschriebene Emulsion wird in mehrere Teile geteilt und für die folgenden Vergleichsversuche
verwendet:
a) Standard-Probe ohne Zusätze;
b) Zusätze von 10 g Verbindung I pro Kilogramm;
c) Zusätze von 20 g Verbindung I pro Kilogramm;
d) Zusätze von 10 g Dextrin pro Kilogramm Emulsion;
e) Zusätze von 20 g Dextrin pro Kilogramm Emulsion.
Die obigen Emulsionen werden in der gleichen Weise weiterverarbeitet.
Die Entwicklung der Proben erfolgte in einem Metol-Hydrochinon-Entwickler folgender Zusammen-Setzung:
Monomethyl-p-aminophenolsulfat 3,5 g
Natriumsulfit, sicc 60 g
Hydrochinon 9 g
Soda, sicc 40 g
Kaliumbromid 3,5 g
auffüllen auf 11.
Die Ergebnisse der Vergleichsversuche sind aus der folgenden Tabelle erischtlich:
Probe | Empfindlich keit |
Schleier | Gradation | Silberdeck kraft |
a b C d e |
100 100 130 100 100 |
0,13 0,11 0,10 0,13 0,10 |
2,7 2,6 2,6 2,7 2,6 |
0,24 0,28 0,30 0,26 0,29 |
Die Entwicklungszeit betrug 6 Minuten bei 200C.
Die erfindungsgemäßen Emulsionsschichten zeigen eine glatte und einwandfreie Oberfläche, während die
bei den Versuchen d) und e) erhaltenen ein rauhes und mattes Aussehen erhalten. Die obige Tabelle zeigt
ferner, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen auch in bezug auf die Erhöhung der
Silberdeckkraft den Dextrinen überlegen sind.
Eine ähnliche Emulsion wie im Beispiel 1 wird in mehrere Teile geteilt, dazu werden verschiedene
Mengen der Verbindungen IV, V und VI hinzugefügt. Die Gießlösungen werden mit den üblichen Gießzusätzen
versehen und auf einen präparierten Schichtträger aus Triacetylcellulose gegossen. Der fertige
Film wird mit dem im Beispiel 1 angegebenen Entwickler entwickelt.
Ergebnis
Zusatz g/kg Emulsion |
Emulsions empfindlichkeit |
Schleier | Gradation | Maximale Schwärze |
Silberauftrag g/ma |
10 g Verbindung IV 10 g Verbindung V |
100 120 120 110 120 |
0,13 0,12 0,09 0,10 0,11 |
2,8 2,8 2,9 2,8 2,8 |
3,08 3,08 3,10 3,02 3,05 |
11,4 11,1 11,2 11,2 10,6 |
10 g Verbindung VI 20 g Verbindung VI |
Der Tabelle ist zu entnehmen, daß durch den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
trotz eines geringeren Silberauftrags Emulsionen mit gleicher maximaler Schwärze, Gradation und sogar
einer höheren Empfindlichkeit bei geringerem Schleier erhalten werden.
Im Rahmen der Erfindung sind insbesondere Dextrine geeignet, die in üblicher Weise durch Abbau
von Stärke hergestellt werden. Unter Stärkederivate sind im vorliegenden Zusammenhang Stärkeäther
oder -ester zu verstehen, wobei die Äther- oder Estergruppierungen aliphatischer Natur sein sollen und bis
zu 5 C-Atomen enthalten sollen.
Claims (3)
1. Photographisches Material mit mindestens einer lichtempfindlichen Halogensilbergelatine-
55 emulsionsschicht, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens eine der Gelatine enthaltenden Schichten des Materials in homogener Verteilung
ein wasserlösliches hochmolekulares Umsetzungsprodukt von wasserlöslicher Stärke, Stärkederivaten
oder Dextrinen mit aliphatischen Halogencarbonsäuren mit einer Kohlenstoffanzahl von
2 bis 5 enthält.
2. Photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gelatineschicht
zwischen 5 und 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Trockengewicht der Gelatine an dem wasserlöslichen
Umsetzungsprodukt, enthält.
3. Photographisches Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Gelatineschicht
ein Umsetzungsprodukt von Dextrin mit Monochloressigsäure enthält.
509 519/356 3.65 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEA44892A DE1189382B (de) | 1963-12-27 | 1963-12-27 | Photographisches Material mit mindestens einer Halogensilberemulsionsschicht |
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FR69A FR1419165A (fr) | 1963-12-27 | 1964-12-28 | Matériel photographique |
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---|---|---|---|
DEA44892A DE1189382B (de) | 1963-12-27 | 1963-12-27 | Photographisches Material mit mindestens einer Halogensilberemulsionsschicht |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1189382B true DE1189382B (de) | 1965-03-18 |
Family
ID=6934436
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEA44892A Pending DE1189382B (de) | 1963-12-27 | 1963-12-27 | Photographisches Material mit mindestens einer Halogensilberemulsionsschicht |
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DE3522733A1 (de) * | 1984-06-25 | 1986-01-02 | Forte Fotokémiai Ipar, Vác | Verfahren zur chemischen sensibilisierung von fotografischen emulsionen durch anwendung von cyclodextrin-polymeren |
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1964
- 1964-12-16 US US418918A patent/US3441412A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-12-28 FR FR69A patent/FR1419165A/fr not_active Expired
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