DE1187754B - Verfahren zur Herstellung von triazingruppenhaltigen Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von triazingruppenhaltigen Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE1187754B
DE1187754B DEB53331A DEB0053331A DE1187754B DE 1187754 B DE1187754 B DE 1187754B DE B53331 A DEB53331 A DE B53331A DE B0053331 A DEB0053331 A DE B0053331A DE 1187754 B DE1187754 B DE 1187754B
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Dr Willy Braun
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche KL: 22 b - 3/03
Nummer: 1 187 754
Aktenzeichen: B 533311V c/22 b
Anmeldetag: 23. Mai 1959
Auslegetag: 25. Februar 1965
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe; die eine oder mehrere Triazingruppen im Molekül enthalten, gewinnt, wenn man 2-Halogen-4,6-diamino-l,3,5-triazin mit aminogruppenhaltigen Farbstoffen der Anthrachinonreihe umsetzt.
Aminogruppenhaltige Farbstoffe der Anthrachinonreihe sind z. B. M-Diaminoanthrachinon^-sulfonsäure, 1,5 - Diaminoanthrachinon - 2 - sulfonsäure, die Umsetzungsprodukte der l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure, der l-Amino-4-bromanthrachinon-2,5-(bzw. -6-)disulfonsäure und von Leuko-1,4-diaminoanthrachinon mit aromatischen Diaminen, wie 1,3- und 1,4-Diaminobenzol, 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure und l,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenylsulfid-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, 4,4-Diaminodiphenyl-2,2'-disulfonsäure und 4,4'-Diaminodiphenylamin.
Die Umsetzung der genannten aminogruppenhaltigen Farbstoffe der Anthrachinonreihe mit den 2-Halogen-4,6-diamino-l,3,5-triazinen kann in Wasser, organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Essigsäure, Aceton und N-Methylpyrrolidon oder Gemischen aus Wasser und diesen Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart kleiner Mengen von Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Arsensäure, Borsäure und Weinsäure, oder in Gegenwart von Basen, wie Natriumcarbonat, Natriumacetat und Natriumhydrogencarbonat, erfolgen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Farbstoffe eignen sich, soweit sie wasserlöslich sind, zum Färben von Gebilden aus Wolle, Seide, Leder, synthetischen Polyamiden und Polyurethanen und Papier; die wasserunlöslichen Färbstoffe lassen sich vorzüglich als Pigmentfarbstoffe verwenden. Die Methylolverbindungen der genannten Farbstoffe, die man durch Umsetzen mit Formaldehyd aus ihnen gewinnt, sowie die Ester und Äther dieser Methylolverbindungen sind ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Cellulose geeignet.
Es ist bekannt, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
F —NH—cf ;n
XN==C/
Cl in der F den Rest eines Farbstoffmoleküls, X ein Verfahren zur Herstellung von triazingruppenhaltigen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Hermann Weissauer, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Willy Braun, Heidelberg;
Dr. Arnold Tartter, Lambsheim (Pfalz)
Chloratom, eine Amino- oder eine Alkylaminogruppe bedeutet, mit Ammoniak umsetzen kann. Dieses Verfahren führt jedoch, wie aus der Literatur bekannt ist (Journal of the American Chemical Society, Bd. 66, 1944, S. 1771), nicht zu einheitlichen Umsetzungsprodukten.
Ferner ist aus der belgischen Patentschrift 568 725 bereits ein Anthrachinonfarbstoff, der eine Diaminotriazinylaminogruppe enthält, bekannt. Obgleich nicht angegeben ist, auf welchem Weg dieser Farbstoff erhalten worden ist, kann aus der Herstellungsvorschrift des Beispiels 7 geschlossen werden, daß dieser Farbstoff ebenfalls durch Umsetzung mit Cyanurchlorid und anschließende Behandlung mit Ammoniak erhalten wurde. Wie oben erwähnt, werden jedoch auf diesem Wege keine einheitlichen Umsetzungsprodukte erhalten.
Im Gegensatz dazu erhält man nach dem neuen Verfahren reine Umsetzungsprodukte in ausgezeichneter Ausbeute.
Die in dem Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel
Zu einer Lösung von 14,3 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon-2-sulfonsäure in 280 Teilen N-Methylpyrrolidon gibt man bei 1200C 7,2 Teile 2-Chlor-4,6-diamino-l,3,5-triazin und erhitzt das Gemisch während einiger Stunden bis auf 2000C. Man hält das Gemisch bei dieser Temperatur, bis die Umsetzung beendet ist, entfernt durch Destillation unter vermindertem Druck den größten Teil des Lösungs-
509 510,314
mittels und gibt zum Destillationsrückstand 100 Teile 10°/oige Salzsäure. Man filtriert das Umsetzungsprodukt, wäscht es mit Wasser bis zur neutralen Reaktion und reinigt es durch Lösen in heißer verdünnter Natriumcarbonatlösung und anschließendes Fällen mit verdünnter Salzsäure. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle, seine Tetramethylolverbindung Baumwolle in violetten Tönen von guter Naß- und Lichtechtheit.
In entsprechender Weise werden die Farbstoffe der Tabelle hergestellt.
Die Angabe des Farbtons der Färbung auf Baumwolle bezieht sich jeweils auf die Tetramethylolverbindungen der Farbstoffe.
Farbstoff
SO3H NH2
NH
O NH2 NH2
NH2
NH
SO3H Färbung auf Wolle bzw. Baumwolle
Grün
Blau
Blau
penhaltigen Farbstoffen der Anthrachinonreihe umsetzt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von triazingruppen-
    haltigen Farbstoffen der Anthrachinonreihe, da- In Betracht gezogene Druckschriften:
    durch gekennzeichnet, daß man 2-Ha- 55 Deutsche Patentschrift Nr. 436 179;
    logen-4,6-diamino-l,3,5-triazin mit aminogrup- belgische Patentschrift Nr. 568 725.
    509 510/314 2.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEB53331A 1959-05-23 1959-05-23 Verfahren zur Herstellung von triazingruppenhaltigen Farbstoffen der Anthrachinonreihe Pending DE1187754B (de)

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