DE1542790A1

DE1542790A1 - Mittel gegen phytopathogene Bakterien

Info

Publication number: DE1542790A1
Application number: DE19651542790
Authority: DE
Inventors: Scheinpflug Dr Hans; Daum Dr Werner
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1965-09-27
Filing date: 1965-09-27
Publication date: 1970-05-06
Also published as: US3659018A; ES331595A1; IL26366A; CH474951A; US3518308A; BE687409A; GB1094882A; BR6683229D0

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKU SEN-Beyerwerk F»teni AbttUuni _

23, $ερ. 1965

Mittel gegen phytopathogene Bakterien

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen N-Pentahalogenphenylaminammonium-salzen als Wirkstoffe zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien.

Bislang sind noch, keine organischen synthetischen Stoffe zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien bekannt geworden.

Es ist jedoch bekannt, daß man Kupferoxychlorid zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien im Pflanzenschutz verwenden kann. Dieaer Wirkstoff zeigt jedoch trotz seiner hohen fungiziden Wirksamkeit nur eine geringe bakterizide Wirkting. Da keine anderen Bakterizide gegen phytopathogene Bakterien zur Verfügung stehen, spielt davS Kupf eroxychlorid trotz seiner geringen Wirksamkeit in der Praxis eine gewisse Rolle.

EfJ wurde ,Je fund en, dab die neuen N-Pentahalogenphenylaminammonium-saLze der allgemeinen Formel

X -

.^X R¹ R"
Λ -N-A-N-R'

R"
X X

(I)

Le A 9635

009819/1789

BAD

-2-

15A2790

in welcher

A für eine aliphatische Kohlenwasserstoffkette mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen steht, die gegebenenfalls durch Arylen oder Heteroatome unterbrochen sein kann,

R¹ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R" für einen gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Alkoxy und/oder Alkyl substituierten Arylmethylrest und/oder einen gegebenenfalls durch

Halogen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoff rest steht, wobei jedoch nur ein R" für einen Arylmethylrest Btehen darf, X für Chlor oder Brom steht und

Z für ein Anion steht,

starke bakterizide Eigenschaften gegen phytopathogene Bakterien aufweisen.

In der oben angegebenen Formel (I) steht R^H sowohl für gleiche als auch für unter sich verschiedene Reste.

überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine stärkere bakterizide Wirksamkeit gegen phytopathogene Bakterien als das aus dem Stand der Technik bekannte Kupferoxychlorid.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind durch die obige Formel (E) eindeutig definiert, In dieser Formel steht A vorzugsweise für eine aliphatische Kohlenwasserstoffkette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Alkylen und Alkenylen mit jeweils 2 bis 6

₉₆₅₅ 009819/178«

KohlenBtoffatomen. Diese aliphatischen Ketten können unterbrochen sein durch Phenylen, Sauerstoff oder Schwefel.

R¹ eteht vorzugsweise für Wasserstoff und Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. R" steht vorzugsweise für Arylmethyl, -in welchem der Arylrest Phenyl oder Naphtyl ist. Diese Reste sind vorzugsweise substituiert durch Chlor, B_rom, Nitro, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und/oder Alkyl mit 1 bie 12 Kohlenstoffatomen. R" steht weiterhin für aliphatieche Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl und Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Diese Reste sind voreugeweise substituiert durch Chlor und Brom.

X steht in der Formel (I) für Chlor und Brom und Z steht vorzugsweise für Anionen, die mit dem Pentahalogenphenylaminammoniumkation ein in Wasser zumindestens etwa 0,01 i» lösliches Salz bilden wie Chlor, Brom, Jod, Alkyleulfat und Toluolsul fönet. Die chemische Konstitution dee Anione ist dabei ohne Bedeutung.

Die neuen Pentahalogenphenylaminammonium-salze erhält,man, wenn man N-Pentahalogenphenylamine der Formel

R"
X X

(II)

Le A ?6?5

BAD Cr^iAL₄. 009819/17 89

in welcher

A R¹ R" und X die gleiche Bedeutung haben wie oben angegeben
«it Alley] ierun«e«itt«lii, die ale alkyl!β-

renden ReBt einen Rpßt R* enthalten, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt.

1 12?

Verwendet man N ~Pentachlorphenyl-N ,N ,N"-trimethyl-hexamethylendiamin und 5,4-Diisopropyl-benzylchlorid als Auaganga« etoffe, no knnn der Reaktioneablauf durch das folgende Formelechema wiedergegeben werden:

Cl Cl CH

CH,

CH(CH₃)₂

Cl/ )-N(CHg)₆N

.Cl Cl

CH₇

^{01 C1}

CH₃ CH₃ -N(CH₂J₆N-CH₂-

Cl

Ale Beispiel für die umzusetzenden Penta halog«nplWM(|rl*^iaIsine seien im einzelnen genannt:

Ϊ -Pentachlorphenyl-N ,N -dimethyl-äthylendiamin « -N²-allyl-N²-methyl-ethylendiamin " -N¹,N²,H²-trimethyl-trimethylendiamin » -N² _tH²-diäthyl-trimethylendiamin " -H¹,N²,N²-trimethyl-tetramethylendiamin

A 9633

009819/1789

1 2 2

N -Pentachlorphenyl-N ,N -dimethyl-hexamethylendiamin

12 2
" -N ,N ,N-trimethyl-hexamethylendiamin

12 2

" -N ,N -dimethyl-N -benzyl-hexamethylendiamin

2 2

" -N -N -diallylhexamethylendiamin 1 2 2

N -Pentabromphenyl-N ,N -dimethyl-hexamethylendiamin

(N¹-Pentachlorphenyl)-aminoäthyl-2,4-dimethyl-5-'N²,N²-dlmethylaminoäthy1-benzol.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten, teilweise alkylierten N -Pentahalogenphenyldiamine sind bislang noch nicht bekannt geworden. Sie können Jedoch nach verschiedene Verfahren erhalten werden.

So kann man sie herstellen, indem man entsprechende N-Pentahalogenphenyldiamine mit einer Mischung aus Ameisensäure und Formaldehyd methyliert.

Sie können jedoch auch erhalten werden, indem man nach bekannten Verfahren N²,N²-disubstituierte bezw. N¹,N²,N²-trisubstituierte Alkylendiamine mit Hexachlorbenzol in bekannter Weise umsetzt (vergl. US-Patent-Schrift 2 829 164).

Zur Herstellung der N-Pentanalogen phenylaminammonium-salze aus den N -Pentachlorphenyldiaminen können alle üblichen Alkylierungsmittel verwendet werden, die einen alkylierenden Rest R" enthalten. Im einzelnen seien folgende Alkylierungsmittel genannt:

BAD Cn.'GW'AL Le A 9655 009819/178· -6-

Allylchlorid . 1-Chlorinethylnaphtalin

A'thylbromid Diäthyleulfat

Bensyl;) od id 2,5-Diieopropylbenzylehlorid

Butyljodid 3,4-Dichlorbenzylchlorid

3-Chlorallylchlorid 2,4-Dimethylbenzylchlorid 2,5-Dimethylbenzylchlorid

4-Ieododecylbenzylchlorid

Methanphoephonsäuredipropyleeter

Mtthylchlorid

3-Iitrobtnzylehlorid

Propargylchlorid

Toluoleulfoneäureaethyleeter

Trimethylphoephat

Ale Verdünnungsmittel kommen für die Alkylierung in Frage: Alkohole, wie Butanol, Nitrile, wie Acetonitril, Äther, wie Dioxan und Dibuthyläther, sowie aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylol, Cyclohexan und Methylcyclohexan. In aliphatischen und cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen sind die N-Pentahmlogenphenylamin-ammonium-salze meist unlöslich, so daß sie leicht abgetrennt werden können.

Bei der Durchführung des erfg. Verfahrens setzt man 1 Mol

dta I-Pentahftlog«ndiaaiii0 «it «twa 1 bis 3 Mol rorzu«·- weise 0,95 bis 1,1 Mol des Alkylierungsmittels um. Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20° und 130°, vorzugsweise zwischen 70° und 110°. In besonderen

009819/1780 Le A 9635

1542780

Fällen, beispielsweise bei Umsetzungen mit leichtaiedenden Alkylierungsmitteln, wie Methylchlorid, Allylchlorid, Propargylchlorid, kann es von Vorteil sein, die Reaktion unter Druck vorzunehmen. Der Druckbereich wjrd dann dur^h den Partialdruck dee Alkylierungemittela bestimmt.

Um Schwierigkeiten bei der Aufarbeitung der Reaktionsprodukte zu vermeiden, ist Feuchtigkeit streng auezusch]ießen. Die Mehrzahl der Verbindungen ist äußerst hygroskopisch.

Nachfolgend ist die Herstellung einiger erfindungsgemäüer Wirkstoffe näher beschrieben ι

Wirkstoffherateilung 1

Cl

₆N-CH₂CH=CHC1

Cl Cl ^CH2^C6^H5

121 g N¹-iⁱentachlorphenyl-N¹,N²-dimethyl-N²-benzyl-hexamethylendiamin (0,251 Mol) und 56 g eis,trans-1,3-Dichlorpropen (0,505 Mol) werden vermischt und 18 Stunden auf 80° gehalten. Die zähflüssige Masse kristallisiert auf Zugabe von 200 ml Leichtbenzin. Nach 2 Stunden werden die Kristalle abgetrennt und mit 300 ml Leichtbenzin gewaschen. Nach dem Trocknen im Hochvakuum bei 70° beträgt die Ausbeute an N²-6 -(N¹-Pentachlorphenyl-N¹-methyl)-aminohexyl-N²-methyl-N²-benzyl-N²-3-chlorallylammonium-chlorid 144,2 g (97 £ d.Th., bezogen auf das ein-

·■ 963* 009819/1789

BAD O.V.-«- -8-

θ -

gesetzt« ])1hid1ii). linn Ammoniumon! ζ !fann aus wenig Toluol urnkristalH nit"! t werden. Stickstof! !gefunden 4,91 $» belehnet-4,7? #| Ch 1 οι ·, refund on 42,0 Jt₁ berechnet 41,96 #.

Das benötigte Ausgan^nprodukt wird wie folgt hergestellt?

2 1

165,5 g N' -lifiiizyl-N -pentachlorphenyl-hexamethyl .endiamin (0,364 Mol) werden im Verlauf von 9 Minuten in eine auf HO⁰O erwärmte Miorhun/; am? B5,5 g yo^iger AmeinonHäure (1,8? Mo]) und 69 g Vrii ρ,ο.τ Formal deJiydi cieung (0,8 Mol) eingetropft, Danacli wird d«o Reaktionegemi ach noch 4 Stunden auf 88⁰C geholten. Bei der Aufarbeitung erhält man 165,5 g rohes

ρ Pi 1

N ~Benzyl-N",N -dimethyl-N -pentachlorphenyl-hexamethylendimnin.

Wirkstoffherstellung 2

Cl Cl CH, CH,

\ ^ ι 3 ,3

Cl ^l CH₃

34,1 g MethylJodid (0,24 Mol) werden im Verlauf von 10 Min. in eine auf 50° gehaltene Lösung von 98 g N -Pentachlorphenyl-K ,H²,N²-trimethyl-hexamethyleridiaiBin (0,242 Mol) in 500 ml Cyclohexan eingetropft. Die BeaktionsmiBchung wird noch 8 Stunden auf 50° gehalten, die gebildeten Kristalle werden abgetrennt, mit Cyclohexan gewaschen und aus Wasser oder Chlorbenzol umkristallieiert. Die Ausbeute an N -6-(N¹-Pentachlorphenyl~

1 2 2 2

N -methyl)-aminohexyl-N ,N*,N -trimethy1-ammonium-jodid vom

963¹

—9-

BAD _ολ ^ ' ö 09819/1789 "^;G%u

542790

Fp ^Oί° beträgt 120 g (96,5 '$> d.Th. _f bezogen auf due eingesetzte Dlamin). Kohlenßtoffί gefunden 34,97 #, berechnet 35,03 #5 Stickstoff: gefunden 4,89 #, berechnet 5,11 #.

WLrkatoffherateilung 3

Cl Gl CIU CIU OL/ \ -N(GH₂)^N-C Cl Cl

CiU

270 g N¹-Pentacb.lorphenyl-N¹,N²,N²-trimethyl-tetramethylendiamln (0,713 Mol), 111g 2,5-Dimethylbenzylchlorid (0,718 Mol) und 100 ml MethyIcyclohexan werden vermischt und 40 Stunden auf 82° gehalten. Während der Reaktionszeit wird die Mischung mit weiteren 600 ml Methylcyclohexan verdünnt. Die Kristalle werden bei Raumtemperatur abgetrennt, zweimal mit 200 ml Methylcyclohexan, einmal mit 300 ml Aceton gewaschen und im Vakuum bei 60 getrocknet. Die Ausbeute an N -4-(N -Penta-

chlorphenyl-N -methyl)-aminobutyl-N ,N -dimethyl-N -2,5-dimethylbenzyl-ammonium-chlorid vom Schmelzpunkt 183° beträgt 356,5 g (93,5 % d.Th., bezogen auf das eingesetzte Diamin).

Wirkstoffhersteilung 4

Cl Cl

Cl

cTci

CH, ι J

.NHO₉H-S-CH₉CH-OH₉ CH,

Cl

009819/1786

Le A 9635

■f\L·

-10-

108 g N¹-Pentaohlorph8nyl-N²,N²-dimethyl-äthylendiamin (0,321 Mol), 100 ml Xylol, 25 g Allylchlorid (0,326 Mol) werden vermischt, 1 Stunde auf 60° gehalten und dann im Verlauf von 5 Stunden auf 100° aufgeheizt. Man hält die Mieohung 48 Stunden auf 100°. Danach werden die Kristalle abgetrennt, mit Leichtbenzin gewaschen und in Vakuum bei 70° getrocknet. Die Ausbeute an N²-2-(N¹-Pentachlorphenyl)-aminoäthyl-N²,N²-dimethyl-N -allylammonium-chlorid beträgt 95 g (71 _f 5 Ί» d.Th., bezogen auf das eingesetzte Diamin). Aus Diäthylketon-Äthanol (8:1) umkriBtallisiert hat die Verbindung einen Pp 175-181°. Kohlenstoff: gefunden 37,47 #, berechnet 37,81 i»\ Stickstoff: gefunden 6,72 #, berechnet 6,78 #.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke bakterizide Wirkung gegen phytopathogene Bakterien auf . Wegen ihrer geringen Warmblütertoxizität und ihrer geringen Phytotoxizität können sie mit gutem Erfolg im Pflanzenschutz gegen bakterielle Krankheiten verwendet werden.

Bakterizide Mittel im Pflanzenschutz werden vor allem gegen Xanthomonae-Arten, Pseudomonas-Arten und Erwinia-Arten eingesetzt.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben sich ganz besonders für die Bekämpfung von Xanthomonas malvacearum an Baumwolle und Pseudomonas vesicatoria an Tomaten bewährt.

Le a 9635 009819/178·

-11-

Die erfindungisgerräßen Wirkstoffe können in die übljnben Formulierungen übergeführt werden, wie LiJeungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden iu bekannter Weine hergestellt, ä.B, durch Verstrecken der Wirkstoffe· nd 1 Lösungami tteln und/oder Trägerstoffen, negebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Diepergiermi tteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung v.-ji Waseer als Verdünnungsmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als HilfslöBungstnittel verwendet werden können (vergl , Agricultural Chemicals, März I960, Seite 35-38). Als ITJlfnstoffe kommen im wesentlichen in Frageί Lösungsmittel, wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten {z.B. Oh]orbenzole), Paraffine (z.B. Erdo'lfrakt ionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine und Aminderivate (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser} Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, K_relde) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdifsperse Kieselsäure, SJlikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren, (z.B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Pettalkohol-Ätlier, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel i wie Lignin, SuIfitablaupen und Methylcellulose.

Die erfinaungi->-emäß( η Virkstoffe kcnnen in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkatoffen vorliegen.

Die Formulierungen enthalten im allgeireinen zwischen G, ^ und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und

009819/1783

Die Wirkstoffe können als solche in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Bespritzen, Zerstäuben, Besprühen und Vernebeln. Die Wirkstoffe können jedoch nicht nur zur Bekämpfung von Bakterien auf Blättern und anderen oberirdischen Pflanzenteilen verwendet werden, sondern auch zur Saatgutbeizung.

Bei der Verwendung zur Behandlung der oberirdischen Pflanzenteile kann die Wirkstoffkonzentration in einem größeren Konzentrationsbereich schwanken. Im allgemeinen arbeitet man mit Konzentrationen zwischen 0,2 und 0,005 Gewichtsprozent. Dieser Bereich kann jedoch in besonderen Fällen nach oben oder unten überschritten werden.

Bei der Verwendung als Saatgutbeizmittel kann der Wirkstoff im Beizmittel in einer Menge von 5-100 #,vorzugs- weiee von 10 - 80 # enthalten sein. Von den Beizmitteln werden 1 - 50 g / kg Saatgut, vorzugsweise 2-15 gAg Saatgut verwendet.

- 13 -

le A 9635 009819/1789

Beispiel 1

Bakterien-Test/Xanthomonas malvacearum

Lösungsmittel: 0,9 Gewichtsteile Aceton

Dispergiermittel: 0,1 Gewichtsteile Nonylphenol-

polyglykoläther Wässr. Bakterien-Suspension: 99 Gewichtsteile

Die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration benötigte Wirkstoffmenge wird mit der angegebenen Menge des Lösungs- und Dispergiermittels vermischt und das Konzentrat mit einer wässrigen Bakteriensuspension der angegebenen Menge verdünnt.

Zur Herstellung der Bakteriensuspension werden 60 cm total mit Xanthomonas malvacearum befallene Baumwollblätter gemörsert, in einem Liter Wasser aufgeschwemmt und durch Gaze filtriert.

An den ersten beiden voll entwickelten Blättern von 2 Baumwoll-

Sämlingen werden je drei 4 cm große ^teilen mit einem scharfen Wasserstrahl infiltriert.

Die Suspension wird innerhalb von 15 Minuten nach ihrer Herstellung auf die insgesamt 12 infiltrierten Blattstellen gespritzt.

7 Tage nach der Behandlung mit der Suspension wird der Btfall an den Blattstellen in Prozent des B_efalls an inokulierten, aber nicht mit Wirkstoff behandelten Blattstellen von Kontrollpflanzen bestimmt. 0 ^a/o bedeutet keinen B_efall. 100 $> bedeutet, daß der ^efall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.

009819/1789 -H- ^ Le A 9635 . ''^{W w}''''

Tabelle

Bakterien-Te8t/Xanthomonas malvacearum

Wirkstoff

Befall in 56 des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration (in io) von

0,03 0,01

KupferoxyChlorid (bekannt}

Cl Cl

Cl-

CH,

Cl Cl

-N-CH₂-CH₂-N-CH₂-CH,

Cl 65

22

100

Cl Cl CH,

ι -

CH I -

Cl-f VN-(CH₂J₆-N-CH₂-/ \ -Cl

Cl Cl

I CH,

Cl-

15

Cl Cl CH₅ CH₅

Cl- (S-N-(CH₀)C-N-CH₀-

Ν,,ι, / ι

ClCl CH₃

Cl Cl CH₃ CH₃

Gl-/~\-N-(CH₂ J₆-N-CH₂-

Cl Cl CH,

-NO,

NO,

ei -

21

Le A 9635

009819/1789

Tabelle

154279(1

Bakterien-Teet/Xanthomonae malvacearum

Wirkstoff

Befall in # des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei .einer Wirkstoffkonzentration (in i») von

0,03 0,01

Cl CH₃ CH, Cl-f ^-N-(CHp)₆-N-CI

ClCl (Pp 2o1)

Cl Cl H

CH,

-N-CH₂-CH₂-N-CH₂-CH=CH₂

Cl Cl

(Fp 175-189°)

CH₃

Cl

Cl Cl η

CH, ι '

Cl Cl

-N-CH₂-CH₂-N-CH₂-C«CH CH,

Cl'

31

Cl Cl CH₃ - CH₃ Cl-f VH(CH₂J₆-H-CH₂

Cl

Cl Cl

ι CH,

Cl

Cl Cl CH,

CH, CH,

n-(ch₂)₆-n-ch₂

Cl Cl

CH,

-Q

CH₃

Le .·. 9635

009819/1789

Tabelle

Bakterien-Test/Xanthomonas malvacearum

Wirkstoff

Befall in i» dee B_efalle der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration (in i») von

0,03 0,01

Cl ClCH₃

Cl Cl

CH,

Cl ClCH,

Cl Cl

CH,

CH

3 CH,

Cl Cl CH, CH,

Cl Cl

N-(CH₂J₆-N-CH₂- ·

CH,

87

Cl Cl CH, CH,

N-(CH₂J₆-N-CH₂ Cl Cl CH,

CH(CH₃)₂

CH(CH Cl"

94

Cl Cl CH,

CH

i-(CH,

Cl C

CH, er

16

ΓΠ ΠΙ PW f1T«.CH

C 1-(Λ-ΝΗ-(CH_?)₆ N-CH,

Cl Cl CH₂-CH-CH₂

SO₄CH₃"

Le A 9635

009819/1788

- 17 -

Bakterien-Test/XanthomonaB malvacearum

Wirkstoff	CH₃ *\ Μ· /tlT** ^ ^ I *	CH₃	-	-CH=CHCl	+ Cl"	Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration (in #) von 0,03 0,01
Cl Cl C1-A~\-NH-(CH	CH,	OH₃
Cl Cl	CH₃ J₄-N-CH₂- CH₃	CH, CH₃		+ Cl"
Γ ^{C1 C1}rH ei -Ay A- (CH₂ ClCl (Pp. 183°)	CH₃
	₂)₆-N-CH₂	Cl"
Cl-/ A-N-(CH	CH₃
Cl Cl
	0

13

2

Br Br

Br-

CH₃ -NH-(CH₀)C-N-CI

C D ι

er

Cl Cl

CH

CH-, ι j

Cl-f ¹^ -N-(CH₀ K-N-CH₀

^D \ ^ά

Cl Cl

GH₉-CH=CHCl

ei c

CH₁

C₃H₇

Cl'

Ie A 9635

009819/1789

- 18 -

Claims

Patentansprüche ι

1) Mittel gegen phytopathogene Bakterien, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Pentahalogenphenylaminammonium-salzen der Formel

I I

R"

I_ f VN-A-4-R"

OK¹ K"
-N-A-^-
RH

(D

in welcher

A für eine aliphatieche Kohlenwaaseretoffkette mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen steht, die gegebenenfalls durch A_rylen oder Heteroatome unterbrochen sein kann,

R^f für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R" für einen gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Alkoxy und/oder Alkyl eubstituierten Arylmethylrest und/oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht, wobei jedoch nur ein R" für einen Arylmethylrest stehen darf,

für Chlor oder Brom steht und Z für ein Anion steht,

starke bakterizide Eigenschaften gegen phytopathogene Bakterien aufweisen·

StAJßi 009819Z₁₇₈₉ ^D

Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Pentahalogenphenylaminammonium-ealze gemäß Anspruch i)ale Wirkstoff verwendet.

3) Verfahren zur Herstellung von Mitteln gegen phytopathogene Bakterien, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Pentahalogenphenylaminammonium-salze als Wirkstoff verwendet,

4) H-Pentahalogenphenylaminammonium-salze der Formel

R"

H-A-N-R" R"

X_/ Vh-A-N-R" Z ~ (I)

in welcher

A, R¹, R", X und Z dieselben Bedeutungen haben wie in Anspruch I angegeben.

5) Verfahren zur Herstellung von N-Pentahalogenphenylaminammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel

Λ A ni

R"

(II)

X X in welcher

A für eine aliphntische Kohlenwasserstoffkette mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen steht, die gegebenen-

Le A 9655

-20-

BAO

009819/1789

'*"' 15A2790

falls durch Arylen oder Heteroatome unterbrochen sein kann,

R' für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R" für einen gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Alkoxy und/oder Alkyl substituierten Arylmethylrest und/oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht, wobei jedoch nur ein R" für einen Arylmethylrest stehen darf, und

für Chlor oder Brom steht, mit Alkylierungsmitteln der Formel

Z - R" (III)

in welcher

R' für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis A Kohlenstoffatomen steht und

Z für ein Anion steht, umsetzt.

9/