DE1667970A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE1667970A1
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Germany
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benzisothiazole
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pests
substance
pest repellants
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Pending
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DE19681667970
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English (en)
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Heinrich Dr Adolphi
Friedrich Dr Becke
Helmuth Dr Hagen
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 25 433 Schs/Gn Ludwigshafen/Rhein, den 28.2.1968
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die substituierte 1,2-Benzisothiazole enthalten.
In steigendem Maße gewinnen bei der Bekämpfung von Schädlingen, z.B. Insekten, Milben oder Zecken, andere Verfahren als die Anwendung von Substanzen, die für die Schädlinge giftig sind, an Bedeutung. Große Aufmerksamkeit wendet man daher den die Schädlinge sterilisierenden oder ihre Entwicklung hemmenden Wirkstoffen zu.
Es ist aus der US-Patentschrift 2 858 3O6 bekannt, 2,2,4,4,6,6-Hexahydro-2,2,4,4,6,6~hexakis-(1-aziridinyl)-l,3,5,2,4,6-triazatriphosphorin (Apholate) als Mittel zur Sterilisation von Insekten zu verwenden.Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß 1,2-Benzisothiazole der Formel
in der X die Nitrogruppe oder Halogen, insbesondere Chlor oder Brom,η 1 oder 2 und R Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten, ■zur Bekämpfung von Schädlingen geeignet sind. -2-
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Die 1,2-Benzisothiazole können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Es ist z.B. aus der Zeitschrift "Angewandte Chemie", Band 36, Seite 159 (1923), und aus "Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft", Band 58, Seite 2095 (1925), bekannt, Thionaphthen-2,3-dion mit Ammoniak und Wasserstoffperoxid zu 3-Carbamyl-l,2-benzisothiazol umzusetzen und daraus durch Hydrolyse und Decarboxylierung 1,2-Benzisothiazol zu gewinnen.
Ferner, wird in "Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft", Band 56, Seite I630 (1923), und in "Liebigs Annalen der Chemie", Band 454, Seite 264 (1927), die Umsetzung von 2-Formyl-4-nitrophenylsulfenylbromid mit Ammoniak zu 5-Ni"tro-l,2-benzisothiazol beschrieben.
Ferner kann man Benzisothiazole durch Cyclisierung von o-Mercaptophenylcarbonylverbindungen in Gegenwart von Polyphosphorsäure herstellen ("Annali di Chimica", Band 53, Nummer 5, Seiten 577 bis 587 (1963)).
Besonders wirtschaftlich und vorteilhaft erhält man z.B. 4-Chlor-l,2-benzisothiazol durch Umsetzen von 2,6-Dichlorbenzalchlorid mit Ammoniak und elementarem Schwefel.
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Herstellung von 4-Chlor-l,2-benzisothiazol
In einem Tantal-Autoklaven werden 115 Teile (Gewichtsteile) 2,6-Dichlorbenzalchlorid, 16 Teile Schwefel und 60 Teile Ammoniak in 125 Teilen Benzol während 6 Stunden auf 15O0C erhitzt. Nach dem Entspannen wird der Autoklavenaustrag filtriert und das Filtergut mit 200 Teilen heißem Benzol nachgewaschen. Das Filtergut besteht aus Ammonchlorid. Die vereinigten Filtrate werden von Benzol befreit und anschließend unter vermindertem Druck fraktioniert. Bei einem Kp2 95°C bis 1000C werden 6l Teile einer kristallisierenden Verbindung erhalten, die nach dem Umkristallisieren aus Ligroin einen Fp von 45°C besitzt. Sie wird als 4-Chlor-l,2-benzisothiazol identifiziert. Die Ausbeute bezogen auf 2,6-Dichlorbenzalchlorid beträgt 72 % der Theorie.
Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel wirken auf die Schädlinge in der Weise, daß diese ohne äußerlich erkennbare Anzeichen einer Vergiftung die Fähigkeit verlieren, sich zu vermehren. Zum Teil legen die Schädlinge Eier, aus denen sich keine neuen Lebewesen entwickeln, zum Teil verlieren sie auch die Fähigkeit zur Eiablage.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden.Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Sie sollen in vielen Fällen eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Es können aber auch höher konzentrierte Aufbereitungen lokalisiert eingesetzt werden, bei denen die Köderwlrkurig
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spezifischer Lockstoffe ausgenutzt wird.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline als SpritzflUssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern\(Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
In den folgenden Beispielen bedeuten:
I 4-Chlor-l,2-benzisothiazol
Cl
-5-
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- 5 - O.Z. 25 453
II ein Gemisch aus 4,5-Dichlor-l,2-benzisothiazol und 4,7-DiChIOr-I,2-benzisothiazol etwa im
Molverhältnis 1:2; Fp: 80 bis 840
III Apholate (Vergleichsmittel)
An ν
N N<J
Beispiel 1
Versuche mit Baumwollwanzen (Dysdercus intermedius)
Die Tiere werden mit gequollenem Baumwollsamen gefüttert.
Im vorletzten Larvenstadium erhalten sie Samen, der 24 Stunden vorher in der wäßrigen Emulsion des Wirkstoffes gequollen wurde.
Bei Behandlung der Baumwollsamen mit wäßrigen Emulsionen, die 0,01 % (Gewichtsprozent), bezogen auf Wasser, der Substanz I, 0,01 % der Substanz II oder
0,025# der Substanz III enthalten, entwickeln die erwachsenen Baumwollwanzen keine schlüpffähigen
-6-
ORlGlNAL INSPECTED
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Beispiel 2
Versuch mit Stubenfliegen (Musca domestica)
Frischgeschlüpfte Stubenfliegen erhalten neben Wasser ein Futter mit beigefügtem Wirkstoff. Durch den Zusatz von
0,1$ (Gewichtsprozent), bezogen auf Futter,der Substanz I
oder
0,25$ der Substanz III zum Futter werden diese Tiere
sterilisiert.
-7-
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Claims (1)

  1. - 7 - O.Z. 25
    Patentanspruch
    Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend ein 1,2-Benzisothiazol der Formel
    in der X die Nitrogruppe oder Halogen, η 1 oder 2 und R Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    109830/2037
DE19681667970 1968-02-29 1968-02-29 Schaedlingsbekaempfungsmittel Pending DE1667970A1 (de)

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NL6902930A NL6902930A (de) 1968-02-29 1969-02-25
FR6905095A FR2002891A1 (en) 1968-02-29 1969-02-27 Pesticidal compositions contg 1 2-benzisothiazoles
BE729116D BE729116A (de) 1968-02-29 1969-02-28

Applications Claiming Priority (1)

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DEB0096861 1968-02-29

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DE1667970A1 true DE1667970A1 (de) 1971-07-22

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DE (1) DE1667970A1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0133418A2 (de) * 1983-08-09 1985-02-20 Ciba-Geigy Ag Die Verwendung von 3-Acylaminobenzisothiazolen in der Schädlingsbekämpfung
EP0138762A1 (de) * 1983-09-14 1985-04-24 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
WO2007113119A1 (en) * 2006-03-31 2007-10-11 Basf Se 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest
US8119568B2 (en) 2007-01-26 2012-02-21 Basf Se 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest II

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EP0133418A3 (de) * 1983-08-09 1985-04-03 Ciba-Geigy Ag Die Verwendung von 3-Acylaminobenzisothiazolen in der Schädlingsbekämpfung
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US8119568B2 (en) 2007-01-26 2012-02-21 Basf Se 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest II

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