DE1139696B - Fungizide Spritzmittelpulverzubereitungen auf der Basis organischer Wirkstoffe - Google Patents
Fungizide Spritzmittelpulverzubereitungen auf der Basis organischer WirkstoffeInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 27907 IVa/451
ANMELDETAG: 10. MÄRZ 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIET: 15. NOVEMBER 1962
Die Verwendung organischer Fungizide bei der Bekämpfung von Pilzkrankheiten in der Landwirtschaft
gewinnt zunehmend an Bedeutung. Mit der fortschreitenden Technik wurde an den Zubereitungsformen für Fungizide besonders gearbeitet, wobei ein
Ziel war, durch Verwendung von speziellen Aufbereitungsverfahren (Feinstmahlungen u. ä.) und Gebrauch
von Hilfsstoffen (Netzmittel, Haftmittel) einen optimalen Effekt bei der Anwendung der organischen
Fungizide zu erreichen. Unter Effekt wird sowohl die Wirkungsgeschwindigkeit wie die Wirkungsdauer
verstanden. Beim derzeitigen Stand der Technik kann gesagt werden, daß die organischen Fungizide
in ihrer Wirkungsgeschwindigkeit und akuten Wirkung den weitverbreiteten fungiziden Mitteln
auf Basis anorganischer Metallverbindungen (bevorzugt Kupfer) gleichwertig oder oft überlegen sind.
Dagegen ist die Wirkungsdauer im allgemeinen kürzer, wahrscheinlich weil die organischen Fungizide
chemisch leichter angreifbar sind als die im Pflanzenschutz verwendeten anorganischen Salze, vor allem
Cu-Salze.
Es hat nicht an Versuchen gefehlt, durch geeignete Hilfsstoffe (Netzmittel, Haftmittel, Lichtschutzmittel
u. ä.) die Wirkungsdauer von organischen Fungiziden auf der lebenden Pflanze zu erhöhen. Bisher konnten
aber nur für wenige der organischen Wirkstoffe einigermaßen befriedigende Formulierungen gefunden
werden. Die für ein bestimmtes organisches Fungizid optimale Formulierung war bisher oft nur
für dieses bestimmte Fungizid brauchbar. Die Ursache für diese Erscheinung liegt im wesentlichen
in den unterschiedlichen Wirkungsmechanismen.
Man unterscheidet hauptsächlich zwei Typen von organischen Fungiziden: Verbindungen, bei
denen die Wirkung von chemisch unveränderten Molekül getragen wird, und Verbindungen, die als
solche nur geringe Wirksamkeit besitzen, aber in der Lage sind, hochwirksame Spaltprodukte abzugeben,
z. B. durch Hydrolyse, Oxydation und andere Reaktionen.
Einige der gebräuchlichen Hilfsstoffe (Netzmittel, Haftmittel, Hydrophobierungsmittel) haben auf die
Wirkungsdauer wie auf die Wirkungsgeschwindigkeit keinen oder sogar einen negativen Einfluß. Als
theoretisches Beispiel möge dienen, daß ein Wirkstoff, der durch geeignete Maßnahmen (Einhüllen
in wasserundurchlässige Membranen) gegen die für seine Wirksamkeit notwendige hydrolytische Spaltung
abgeschirmt wird und unter Umständen biologisch »inert« wird, d. h., daß keine biologische Aktivität
mehr beobachtet werden kann.
Fungizide Spritzmittelpulverzubereitungen auf der Basis organischer Wirkstoffe
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Otto Teile und Dr. Ferdinand Grewe, Köln-Stammheim, sind als Erfinder genannt worden
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise Spritzpulverzubereitungen für Fungizide der unterschiedlichen
Wirkungsweisen, in denen als Hilfsstoffe Kombinationen von fettsauren Magnesiumsalzen
mit Fettsäurepolyglykolestern, Fettalkoholpolyglykoläthern sowie auch Arylpolyglykoläthern
verwendet werden, eine hohe akute Wirkung (Wirkungsgeschwindigkeit) wie auch eine sehr gute
Dauerwirkung zeigen. Die erfindungsgemäße Hilfs-Stoffkombination gewährleistet außerdem ein gutes
Benetzen von Pflanzen und eine gute Regenfestigkeit der Spritzbeläge. Als Fettalkoholpolyglykoläther
kommen vor allem Cs-Cäo-Fettalkohole in Frage,
in denen bevorzugt bis zu 50 Glykolreste enthalten sind. Die Fettsäurepolyglykolester sind ebenfalls
Säuren mit etwa 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, die eine höhere Anzahl von Glykolresten — bis etwa
50 — im Molekül besitzen. Arylpolyglykoläther sind bevorzugt solche, die im Arylrest weiter durch
höhere Alkylreste oder Aralkylreste substituiert sind. Handelsübliche Typen dieser Art sind z. B.
der Nonylphenolpolyglykoläther sowie der Benzylhydroxydiphenylpolyglykoläther. Die Fettsäuren der
Magnesiumsalze, die erfindungsgemäß zur Anwendung kommen, sollen ebenfalls bevorzugt 8 bis
20 Kohlenstoffatome enthalten.
Bei den Zubereitungsformen von organischen Fungiziden war überraschend, daß die Hilfsstoffkombination
Magnesiumstearate und Fettsäurepolyglykolester, Fettalkoholpolyglykoläther bzw. Arylpolyglykoläther
eine Schutzwirkung gegen wertmindernde Einflüsse auf den Wirkstoff hat, ohne die
209 707/S09
biologische Aktivität zu mindern. Es wurde im Gegenteil gefunden, daß die biologische Wirkungsgeschwindigkeit gegenüber handelsüblichen Zubereitungsformen
gesteigert ist, wobei gleichzeitig die Dauerwirkung ansteigt. Man muß diese Erscheinung
so verstehen, daß die Hilfsstoffe nicht nur wertmindernde Einflüsse abschirmen, sondern gleichzeitig
als Transportmittel für den Wirkstoff oder die wirksamen Abbauprodukte dienen. Eine voll-
Fungizider Wirkstoff
4 Cu (OH)2 · CaCl2
Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat
Formulierung
unter Zusatz
von
Ca-stearat
Mg-stearat
Mg-stearat
Bodensatz
nach 30 Minuten
in "/ο
64,2 19,0
26,0
sehr heterogenen Grenzflächen ablaufenden Vorgänge der-Meßtechnik kaum zugänglich sind. Chinoxalin-2,3-trithio- Mg-stearat 17,0
Die erfindungsgemäßen Hilfsstoffkombinationen carbamat
erlauben auch den Einbau von sauren Puffern oder 15 chinoxalin-^-trithio- Ca-stearat 60,0
festen niederen aliphatischen oder aromatischen carbamat
mehrbasischen Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren, deren Gegenwart die Lagerfähigkeit einiger der
organischen Fungizide sogar verbessert. Als zur Aus den mitgeteilten Werten ist ersichtlich, daß
Stabilisierung der beanspruchten Spritzmittelpulver- 20 Formulierungen, die Calciumstearat als Zusatz
Zubereitungen geeignet haben sich beispielsweise enthalten, etwa l^mal schneller zu Boden sinken
Malon-, Bernstein-, Adipin-, Citronen-, Oxal- und als entsprechende magnesiumstearathaltige Zube-Diglykolsäure
sowie Phthalsäureanhydrid erwiesen. reitungen.
In der deutschen Patentanmeldung G 12314IVc/12s Ein weiterer entscheidender Vorteil der erfindungs-
wird bereits die Verwendung von Mischungen aus 25 gemäßen Formulierungen besteht darin, daß durch
nichtionogenen oberflächenaktiven Stoffen oder Mitverwendung niederer aliphatischer oder aromaderen
Gemischen mit Sulfonaten und in Wasser tiseher, mehrbasischer Carbon- oder Oxycarbonschwer-
oder unlöslichen ein- oder mehrwertigen, säuren Stabilisierungseffekte erzielt werden, die es
gegebenenfalls substituierten aliphatischen und/oder gestatten, Spritzmittelpulverzubereitungen in wäßcycloaliphatischen
und/oder cyclischen Carbonsäuren 30 rigen Suspensionen viel länger stabil zu halten, als
und bzw. oder in Wasser unlöslichen Salzen dieser dies ohne den Zusatz der genannten Säuren möglich
Säuren als Dispergiermittel für feste Stoffe in feinem wäre.
Verteilungszustand beschrieben. Ferner sind aus der deutschen Patentanmeldung
Nach den Angaben der genannten Patent- N 809 IVa/451 bereits Kombinationen von Disperanmeldung
soll durch derartige Netz- und Suspen- 35 giermitteln bekannt, die Gemische von Arylpolydiermischungen
die Schwebefähigkeit bedeutend glykoläthern, salzsauren Schwefelsäurealkylestern und
erhöht werden. Als oberflächenaktive Stoffe werden mehrbasischen Carbonsäuren enthalten,
vorzugsweise im Wasser unlösliche oder dispergier- Trotz der scheinbaren Ähnlichkeit der bean-
vorzugsweise im Wasser unlösliche oder dispergier- Trotz der scheinbaren Ähnlichkeit der bean-
bare Polyäthylenoxydaddukte bzw. deren Gemische spruchten Mittel mit den in der zitierten deutschen
mit Sulfonaten erwähnt, während an Zusatzstoffen 40 Patentanmeldung beschriebenen Kombinationen ist
insbesondere im Wasser schwer- oder unlösliche der beabsichtigte Effekt in beiden Fällen jedoch
ein- und mehrbasische Carbonsäuren, Fettsäuren, sehr verschieden. Während bei den beanspruchten
z. B. Palmitin-, Stearin-, Arachin- und Behensäure, organischen . fungiziden Spritzmittelpulverzube-Wachssäuren,
auch solche synthetischer Herkunft, reitungen feste, niedere aliphatische und aromatische
gemischte aliphatisch-aromatische Carbonsäuren, 45 mehrbasische Carbon- und Oxycarbonsäuren zur
cyclische Carbonsäuren, z. B. Abietinsäure, Harz- zusätzlichen Stabilisierung der Formulierung einsäure
und die entsprechenden Salze, wie z. B. gesetzt werden, erfolgt der Einbau von Salzen mehr-Calciumpalmitat,
als geeignet erwähnt werden. basischer Carbonsäuren in die in der zuletzt
Im Vergleich zu den aus der deutschen Patent- genannten deutschen Patentanmeldung beschriebenen
anmeldung G 12314 IVc/12s bekannten, unter Zu- 50 Formulierungen nur zu dem Zwecke, Pastensatz
von Calciumpalmitat hergestellten Dispergier- präparate dünnflüssig zu machen und Trixotrophie
mitteln zeichnen sich die erfindungsgemäßen Spritz- zu verhindern. Diesem angestrebten Effekt entmittelpulverzubereitungen,
die statt dessen fett- sprechend werden in der deutschen Patentanmeldung saure Magnesiumsalze enthalten, durch eine für die N 809 IVa/451 auch die wasserlöslichen Alkalisalze
praktische Anwendung derartiger Formulierungen 55 mehrbasischer Carbonsäuren, z. B. Natriumeitrat,
äußerst wichtige, verbesserte Schwebefähigkeit aus. verwendet, während erfindungsgemäß ein Zusatz
der nichtwasserlöslichen Erdalkalisalze der genannten Säuren erfolgt.
Im folgenden seien einige erfindungsgemäße Kom-60 binationen als Beispiele genannt.
Diese technische Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mischungen geht aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
Tabelle hervor:
Fungizider Wirkstoff
Cu-oxychlorid
Cu-oxychlorid
4 Cu (OH)3 CaCl2
Cu-oxychlorid
4 Cu (OH)3 CaCl2
Formulierung
unter Zusatz
von
Mg-stearat
Ca-stearat
Mg-stearat:
Ca-stearat
Mg-stearat:
Bodensatz
nach
30 Minuten
30 Minuten
in %
1. Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD)
a) 80,0% Tetramethylthiuramdisulfid
65 4,3% Oleylpolyglykoläther
14,0 2,0% Mg-stearat
65 4,3% Oleylpolyglykoläther
14,0 2,0% Mg-stearat
60,2 6,0% Kolloid-Kaolin
27,8 Rest hochdisperse Kieselsäure
b) 80,0% Tetramethylthiuramdisulfid
3,0% Oleylpolyglykoläther 1,0% Mg-stearat 10,0% Adipinsäure Rest Silitin Z (hochdisperse Kieselsäure, Handelsform)
c) 60,0% Tetramethylthiuramdisulfid
8,0% Oleylpolyglykoläther 15,0% Mg-stearat 17,0% hochdisperse Kieselsäure
b) 50,0% N-Trichlormethylthio-(dimethyl-amino-
sulfonsäureanilid)
10,0% Mg-stearat
5,0% Oleylpolyglykoläther
8,0% Salizylsäure
Rest hochdisperse Kieselsäure
10,0% Mg-stearat
5,0% Oleylpolyglykoläther
8,0% Salizylsäure
Rest hochdisperse Kieselsäure
2. Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (ZINEB)
a) 80,0% ZINEB
4,5% Oleylpolyglykoläther 2,0% Mg-stearat Rest hochdisperse Kieselsäure
b) 60,0% ZINEB
4,0% Oleylpolyglykoläther 2,0% Mg-stearat Rest hochdisperse Kieselsäure
c) 80,0% ZINEB
3,0% Oleylpolyglykoläther 1,0% Mg-stearat 8,0% Salizylsäure Rest hochdisperse Kieselsäure
d) 60,0% ZINEB
15,0% Mg-stearat 10,0% Oleylpolyglykoläther Rest hochdisperse Kieselsäure
15,0% Mg-stearat 10,0% Oleylpolyglykoläther Rest hochdisperse Kieselsäure
6. p-Chlor-w-rhodanoacetophenon
ίο a) 50,0% p-Chlor-co-rhodanoacetophenon
6,0% Oleylpolyglykoläther
5,0% Mg-stearat
5,0% hochdisperse Kieselsäure
2,0% Mineralölfraktion
Rest Kolloid-Kaolin
Rest Kolloid-Kaolin
b) 50,0% p-Chlor-w-rhodanoacetophenon
6,0% Oleylpolyglykoläther
5,0% Mg-stearat
5,0% Na2HPO4
5,0% Mg-stearat
5,0% Na2HPO4
Rest Kolloid-Kaolin
c) 50,0% p-Chlor-cu-rhodanoacetophenon
4,3% Oleylpolyglykoläther
3,6% Mg-stearat
3,6% Olivenöl
3,6% Mg-stearat
3,6% Olivenöl
14,0% hochdisperse Kieselsäure
Rest Kolloid-Kaolin
Rest Kolloid-Kaolin
d) 50,0% p-Chlor-w-rhodanoacetophenon
4,3% Oleylpolyglykoläther
3,6% Mg-stearat
3,6% Olivenöl
5,0% Zitronensäure
Rest hochdisperse Kieselsäure
Rest hochdisperse Kieselsäure
3. Zinkdimethyldithiocarbamat (ZIRAM)
a) 90,0% ZIRAM
2,0% Mg-stearat 4,0% Oleylpolyglykoläther Rest hochdisperse Kieselsäure
2,0% Mg-stearat 4,0% Oleylpolyglykoläther Rest hochdisperse Kieselsäure
4. l-Chlor-2,4-dinitronaphthalin (CDN)
a) 50,0% CDN
5,0% Mg-stearat 5,0% Oleylpolyglykoläther 1,0% Naphthalinsulfonat Rest hochdisperse Kieselsäure
b) 75,0% CDN
2,0% Mg-stearat 4,0% Oleylpolyglykoläther 2,0% Zinkoxyd
Rest hochdisperse Kieselsäure
Rest hochdisperse Kieselsäure
5. N-Trichlormethylthio-(dimethyl-aminosulfonsäureanilid)
a) 50,0% N-Trichlormethylthio-(dimethyl-amino-
sulfonsäureanilid) 4,0% Oleylpolyglykoläther 1,0% Mg-stearat 8,0% Salizylsäure
Rest hochdisperse Kieselsäure Im nachfolgenden wird die Überlegenheit in der akuten Wirkung und in der Regenfestigkeit von
organischen protektiven Fungiziden bei erfindungsgemäßer Zubereitung am Beispiel einiger fungizider
Wirkstoffe nachgewiesen.
Der besseren Vergleichbarkeit halber werden für alle nachfolgend genannten Präparate nur die am
Beispiel der Phytophthora infestans (Erreger der Krautfäule) an Tomaten (Varietät Bonny Best)
erarbeiteten Ergebnisse mitgeteilt.
Methodik: Junge, im Gewächshaus unter standardisierten Bedingungen (Bodenart, Temperatur,
Feuchte, Licht) herangezogene Tomatenpflanzen werden verwendet, wenn vier bis fünf echte Fiederblätter
ausgebildet sind.
Die Pflanzen werden mit feinzerstäubender Spritze bis zum Abtropfen bespritzt. Danach werden sie
24 Stunden im Gewächshaus zum Abtrocknen aufgestellt (23°C, 70 bis_75% relative Feuchte) und
anschließend durch Übersprühen mit einer Aufschwemmung von Zoosporen des Pilzes in Aqua
bidest. infiziert. Für 5 Tage verbleiben die inokulierten Pflanzen in einer Feuchtkammer bei 18 bis 20° C
und 100% relativer Luftfeuchte. Die mit den verschiedenen Präparaten behandelten Pflanzen sowie
die unbehandelten Kontrollen stehen bei Inokulation und während der Inkubation zufällig in den Feuchtkammern
verteilt. Nach Abschluß des Versuches sind die unbehandelten Kontrollpflanzen vom Pilz
völlig zerstört. Bei den behandelten Pflanzen wird jedes Fiederblättchen je nach der Schwere des Befalls
in sechs Wertstufen eingeordnet. Aus diesen Unterlagen wird eine Befallszahl errechnet und auf die
Befallszahl für die unbehandelte Kontrolle = 100 bezogen. Die in den Tabellen angegebenen Befallszahlen drücken also den Befall in % des Befalls der
unbehandelten Kontrolle aus.
Bei Prüfung der Regenfestigkeit werden die Pflanzen nach dem Abtrocknen der Spritzbeläge mit
einem feinen Sprühregen aus Aqua dest. (10 mm Niederschlag in 10 Minuten) auf dem Drehtisch
künstlich beregnet. Die beregneten Pflanzen trocknen vor der Inokulation 24 Stunden ab, beregnete und
unberegnete werden dann gemeinsam, wie oben dargestellt, künstlich infiziert, so daß in diesem Falle
zwischen Bespritzung und Inokulation 48 Stunden liegen.
Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD) ;
Versuch a)
Beispiel 3 Zinkdimethyldithiocarbamat (ZIRAM)
Normalforniulierung
(Handelsform)
(Handelsform)
Erfindungsgemäße
Kombination 3 a)
Kombination 3 a)
Unbehandelte
Kontrolle
Kontrolle
Wirkstoffkonzen tration
0,1
0,05
0,025
0,1
0,05
0,025
Befallshöhe unberegnet beregnet
14 17 26 9 17 28
100
Versuch b)
Normalformulierung
(Handelsform)
(Handelsform)
Erfindungsgemäße
Kombination Ib)
Kombination Ib)
Unbehandelte
Kontrolle
Kontrolle
Wirkstoffkonzen
tration
tration
0,05
0,025
0,0125
0,05
0,025
0,0125
Befallshöhe unberegnet beregnet
11 20 34 8 12 17
100
37 42 59 14 25 43
100
Beispiel 2
Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (ZINEB)
Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (ZINEB)
NormaLformulierung
(Handelsform)
(Handelsform)
Erfindungsgemäße
Kombination 2 a)
Kombination 2 a)
Unbehandelte
Kontrolle
Kontrolle
Wirkstoffkonzen
tration
tration
0,05
0,025
0,0125
0,05
0,025
0,0125
Befallshöhe unberegnet beregnet
5 8
17 3 9
12
100
15 29 49 10 14 31
100 Beispiel 4 l-Chlor-2,4-dinitronaphthalin (CDN)
Wirkstoff | Befallshöhe | |
konzentration | 25 | |
Normalformulierung f | 0,025 | 27 |
(Handelsform) \ | 0,0125 | 11 |
Erfindungsgemäße j | 0,025 | 24 |
Kombination la) \ | 0,0125 | |
Unbehandelte | 100 | |
Kontrolle | — | |
Normalformulierung
(nur mit
Emulgator)
Erfindungsgemäße
Erfindungsgemäße
Kombination 4b)
Unbehandelte
Unbehandelte
Kontrolle
Wirkstoffkonzen tration
0,05 0,025
0,05 0,025
Befallshöhe unberegnet beregnet
69
74
25 54
100
N-trichlormethylthio-(dimethylaminosulfonsäureanilid)
Normalformulierung
(nur mit
Emulgator)
(nur mit
Emulgator)
Erfindungsgemäße
Kombination 5 a)
Kombination 5 a)
Unbehandelte
Kontrolle
Kontrolle
Wirkstoffkonzen tration
0,025
0,0125
0,00625
0,025
0,0125
0,00625
Befallshöhe unberegnet beregnet
24
31
30
100
100
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Fungizide Spritzmittelpulverzubereitungen auf der Basis organischer Wirkstoffe, enthaltend neben den aktiven Stoffen eine Kombination von Fettalkoholpolyglykoläthern oder Fettsäurepolyglykolestern oder Arylpolyglykoläthern und Magnesiumsalzen höherer Fettsäuren sowie gegebenenfalls zusätzlich zur Stabilisierung feste niedere aliphatische oder aromatische mehrbasisehe Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentanmeldung N 809 IVa/451 (bekanntgemacht am 21.2. 1952); deutsche Auslegeschrift G 12314 IVc/12 s (bekanntgemacht am 2. 8. 1956).
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