DE1188244B - Zubereitung mit biozider Wirkung - Google Patents
Zubereitung mit biozider WirkungInfo
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
A 611
Deutsche Kl.: 30 i - 3
Nummer: 1188 244
Aktenzeichen: P 34115IV a/30 i
Anmeldetag: 24. April 1964
Auslegetag: 4. März 1965
Es ist bekannt, daß zahlreiche Arylester der am Stickstoffatom mono- oder disubstituierten Carbaminsäure
gute Eigenschaften als Insektizide aufweisen. Eine der wirksamsten Verbindungen aus dieser
Familie ist das Alphanaphthyl-N-rnethylcarbamat, s
das seit mehreren Jahren unter der Handelsbezeichnung »SEVIN« vertrieben wird.
In den bisher bekanntgewordenen Carbaminsäurederivaten trägt das Arylradikal. das beispielsweise ein
Phenyl-, Naphthyl-, Indanyl- oder Acenaphthylrest ι ο sein kann, gegebenenfalls einen oder mehrere HaIogensubstituenten,
insbesondere Chioratome. Die einzige bisher in der Literatur beschriebene Verbindung,
in welcher der Arylkern durch einen Acylrest, — CO—R, substituiert ist, ist das p-Acetylphenyl-N-methylcarbamat
der Formel
H3C — HN — COO
■ CO — CH3
Allerdings hat sich diese Verbindung als sehr schwaches Insektizid erwiesen, jedenfalls als wesentlich dem
»SEVIN« oder seinen Homologen unterlegen (siehe französische Patentschrift 1 166 551).
Im Gegensatz zu dem, was zu erwarten war, wurde nun gefunden, daß die Phenylester der Carbaminsäure,
in welchen der Phenylkern in MetaStellung eine Acylgruppe trägt, brauchbare Insektizide darstellen,
die aktiver sind als die für diesen Anwendungszweck bisher bekannten Carbaminsäurederivate, insbesondere
als das »SEVIN«, und daß sie darüber hinaus eine ganz allgemeine biozide Wirkung aufweisen, so
daß sie auch als Bakterizide, Fungizide, Molluskizide. Nematozide usw. angewendet werden können.
Die Verbindungen nach der Erfindung können dargestellt werden durch die allgemeine Formel
R-/
:n
(D
co — R3
worin Ri und Ro. die gleich oder verschieden sein
können, für ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl- oder
Aralkylrest stehen können (wobei einer oder mehrere dieser Reste einen oder mehrere Substituenten. nämlich
insbesondere Halogene oder Alkyl- oder Nitrogruppen tragen können und wobei außerdem Ri und
R-2 Teile eines homo- oder heterocyclischen Ringes darstellen können) und worin R3 für einen Kohlen-Zubereitung
mit biozider Wirkung
Anmelder:
Fa. Progil, Paris
Vertreter:
Dr. O. Dittmann, Patentanwalt,
München 9, Bereiteranger 15
Als Erfinder benannt:
Camille Cottin, Lyon, Rhone;
Jacques Mocotte, Champagne-au-Mont-d'Or,
Rhone (Frankreich)
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 25. April 1963 (932596)
wasserstoffrest, insbesondere einen Alkylrest steht,
während X ein Wasserstoffatom oder eine elektronegative Gruppe, insbesondere ein Halogenatom oder
die NO2-Gruppe, bedeutet und η eine ganze Zahl
von 1 bis 4 darstellt.
Es seien, ohne einschränkende Bedeutung, als Beispiele für die Verbindungen nach der Erfindung
folgende der Formel (I) entsprechenden Körper angeführt: m-Acetylphenylcarbamat, m-Propionylphenylcarbamat,
m - (α - Methylacetyl) - phenylcarbamat; (m - Acetyl - ρ - chlor) - phenylearbamat; Acetylphenyl-N
- methylcarbamat, Butyrylphenyl - N - methylcarbamat, Acetylphenyl - N - äthylcarbamat, (α - Methylacetyl)
- phenyl - N - äthylcarbamat, m - Acetylphenyl-N-propylcarbamat, m - Acetylphenyl - N - butylcarbamat.
m-Acetylphenyl-N-amylcarbamat; m-Acetylphenyl
- N.N - dimethylcarbamat, m - Acetylphenyl-Ν,Ν-diäthylcarbamat,
m-Acetylphenyl-N.N-dibutylcarbamat,
m - Acetylphenyl - N,N - diisopropylcarb-
4.S amat. m - Acetylphenyl - N.N - diisobutylcarbamat;
m - Acetylphenyl - N - methyl - N - äthylcarbamat. m - (α - Methylacetyl) - phenyl - N - methyl - N - propylcarbamat,
m-Acetylphenyl-N-äthyl-N-butylcarbamat.
m-Acetylphenyl-N-methyl-N-amylcarbamat, m-Ace-
so tylphenyl-N-isopropyl-N-butylcarbamat, m-Acetylphenyl-N-methyi-N-isopropylcarbamat;
(m-Acetylp - chlor) - phenyl - Ν,Ν - dimethylcarbamat; m - Acetyl-
509 517/451
phenyl - N - methyl - N - phenylcarbamat. m - Acetyl-
phenyl - N - äthyl - N - phenylcarbamat. m - Acetyl-
phenyl - N - butyl - N - phenylcarbamat; m - Acetyl - phenyl-N.N-diphenylcarbamat. (m-Acetyl-p-chlor)-
phenyl-N,N-diphenylcarbamat; (o-Chlor-m-acetyl- s p-chlor)-phenyl-N.N-diphenylcarbamat; m-Acetyl-
phenyl - N - methyl - N -,(dichlor - 3.4) - phenylcarbamat;
m - Acetylphenyl - N - methyl - N - (trichlor - 2.4.6) - phe nylcarbamat; m - Acetylphenyl - N.N - (dichlor - 3,4)-
phenylcarbamat; m - Acetylphenyl - N.N - di - (trichlor-2,4,6)-phenylcarbamat; usw.
Die Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden unter Anwendung von
Verfahren, die zur Herstellung von gegebenenfalls am Stickstoffatom substituierten Carbaminsäureestern an sich bekannt sind.
Die erfindungsgemäßen Produkte weisen eine sehr breite biozide Wirksamkeit auf. Ihre Stärke als
Bakterizide und Fungizide entspricht mindestens derjenigen der handelsüblichen Produkte.
Darüber hinaus weisen sie aber auch noch eine gute Wirksamkeit gegen Meermollusken und Ne-
matoden auf. Insbesondere stellen sie jedoch hervorragende Insektizide dar, deren Wirksamkeit im
allgemeinen derjenigen der besten bekannten In- sektizide aus der Gruppe der Carbamate, insbesondere
auch derjenigen des erwähnten »SEVIN«, stark überlegen ist.
Die bioziden Mittel nach der Erfindung können in den verschiedenen üblichen Formen verwendet
werden, d. h. in Pulverform, in Suspension in einer inerten Flüssigkeit, in Lösung oder in Emulsion.
Sie kommen mit Vorteil zur Anwendung durch Aufstreuen oder Versprühen in Pulverform, durch
Aufstreichen oder Tränken der betreffenden Objekte mit ihrer Lösung in Lösungsmitteln, z. B. in aroma
tischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol. Xylol oder Dekalin, oder in Chlorkohlenwasser
stoffen, wie Tetrachlorkohlenstoff. Dichloräthan. Trichloräthylen, Perchloräthylen oder Mono- oder
Dichlorbenzol. Als Lösungsmittel eignen sich auch Ester oder Äther, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-,
Isopropyl-, Butyl- oder Isobutylacetat bzw. die entsprechenden Propionate, die Dioxane u. a., oder
Ketone, insbesondere Aceton, Äthylmethylketon. Acetonylaceton, Cyclopentanon oder Cyclohexanon.
Zweckmäßigerweise enthalten die Lösungen der Schädlingsbekämpfungsmittel nach der Erfindung
bei ihrer praktischen Anwendung 0,5 bis 20 Gewichts prozent, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent,
Wirkstoffe.
Für gewisse Anwendungszwecke empfiehlt sich die Verwendung einer wäßrigen Emulsion aus einer
der obigen Lösungen. Eine solche Emulsion läßt sich gegebenenfalls herstellen mit Hilfe bekannter Netz-
mittel, wie beispielsweise mit Salzen der Alkoyl- sulfonate oder der Alkoylarylsulfonate, der Alkoyl-
sulfate, der Alkoylamidsulfonate oder mit PoIy- äthern von Alkoylphenolen, mit den Fettsäure
estern von mehrwertigen Alkoholen, mit Additions- produkten aus Alkoylenoxyden und langkettigen
Merkaptanen u. dgl.
Ebenso können die neuartigen bioziden Sub stanzen in Form von sehr feinen Pulvern vorliegen,
wobei sie innig vermischt sind mit etwa 0,05 bis 5% fts
eines Netzmittels, das sie durch Wasser benetzbar macht. Derartige Pulver können außerdem ein
anorganisches Träger- oder Streckmittel bekannter Art. z. B. Talk. Kaolin. Bentonit. Infusorienerde.
Kieselsäure- oder Tonerdegel enthalten, das in einer Anteilsmenge von z. B. 10 bis 95Ο,Ό des Gesamtgewichtes
vorhanden sein kann. Die Gemische der Wirkstoffe mit derartigen Träger- oder Streckmitteln,
d. h. mit anorganischen pulverförmigen Substanzen brauchen übrigens kein Netzmittel zu enthalten, insbesondere,
wenn sie im Pulverzustand trocken angewendet werden sollen und nicht dazu bestimmt
sind, mit Wasser verdünnt zu werden.
Allgemein gesprochen können die Mittel dem Verbraucher in Form von Aufbereitungen, die den
Wirkstoff in Mengenanteilen von 0.5 bis 99.95 Gewichtsprozent enthalten, geliefert werden, wobei der
Rest aus einem oder mehreren inerten Stoffen bestehen kann, wie Lösungsmittel. Dispersionsflüssigkeiten.
Wasser, anorganische pulverförmige Streckmittel oder Träger. Netzmittel und/oder gegebenenfalls
andere biozide Stoffe.
Die Beispiele erläutern die besonders typischen Eigenschaften und die Verwendungsmöglichkeit einer
gewissen Anzahl von Carbaminsäureestern der obigen Formel (I).
Zwecks Untersuchung der Insektiziden Wirksamkeit eines der Produkte nach der Erfindung, nämlich
des m-Acetylphenyl-N-methylcarbamates. versprühi
man Lösungen dieses Produktes in Aceton gemäß der bekannten Methode sehr fein im Inneren einer
Petrikapsel. Es wurden auf diese Weise eine Reihe von Probekapseln vorbereitet, die das zu untersuchende
Produkt in ansteigender Dosis von 3 bis 250 mg je Quadratmeter Oberfläche enthielten. Zum
Vergleich wurde eine Petrikapsel bereitgehalten, die kein Carbamat enthielt. In jede Kapsel wurde nun
die gleiche Anzahl von Testinsekten (z. B. zwanzig, darunter zehn männliche und zehn weibliche) eingesetzt,
und es wurde in regelmäßigen Zeitabständen die Anzahl der getöteten Tiere ausgezählt.
Zwecks Durchführung eines Vergleiches mit einem der besten bekannten Insektizide aus der Reihe der
Carbamate, nämlich dem Alphanaphthyl-N-methylcarbamat
(oder »SEVIN«). wurden Vergleichsmuster bereitgestellt, bei denen das letztere Mittel in
gleicher Dosis zur Anwendung kam.
Die erhaltenen Resultate sind — nur teilweise zwecks besserer Klarheit — in den Kurven der
F i g. 1 und 2 dargestellt.
In F i g. 1 ist auf der Ordinate in Prozenten die Sterblichkeit der Insekten der Art Callandra oranaria.
auf der Abszisse die Zeit, während der diese Insekten mit dem zu untersuchenden Insektizid in Berührung
standen, in Stunden aufgetragen. Die Kurven At und A-i entsprechen einer Dosierung von 3 bzw. von
29,5 mg m-Acetylphenyl-N-methylcarbamat je Quadratmeter
inerter Charge, während die Kurven Bi
und Bi einer gleichen Dosierung von Alphanaphthyl-N
- methylcarbamat entsprechen. Die Vergleichskurve T ist eine Gerade, die sich praktisch mit der
Abszissenachse deckt. Die Kurven erlauben folgende Feststellungen:"
(1.) Für eine gegebene Insektizidkonzentration und eine gegebene Einwirkungszeit ist bei Verwendung
von m-Acetylphenyl-N-methylcarbamat die Sterblichkeitsziffer ungefähr zweimal so
groß als beim Vergleichsmittel.
(2.) Selbst bei einer wesentlich höheren Konzentration (Kurve Bi) an Alphanaphthyl-N-methylqtrbamat
erreicht nach 72 Stunden die Sterblichkeitsziffer nur ungefähr 65° o. nach 144 Stunden
80" u. und der letztere Grenzwert stellt ein Maximum dar; im Gegensatz dazu gestattet die
Verwendung von m - Acetylphenyl - N - methylcarbamat die Erreichung einer Sterblichkeitsziffer von ungefähr 85° η innerhalb von weniger
als 48 Stunden, und diese Ziffer nähert sich nach 72 Stunden 90° 0; in den folgenden Stunden,
in denen die Insekten der Einwirkung des Mittels ausgesetzt sind, steigt sie noch weiter an.
In F i g. 2 sind die Resultate von Sterblichkeitsversuchen
dargestellt, die mit Insekten der Art Blattella germanica unter den gleichen Bedingungen
wie oben erhalten wurden. In dem Diagramm wurde auf der Ordinate die Anzahl N der getöteten Insekten
als Funktion der Anzahl der Kontaktstunden mit dem Insektizid aufgetragen. In jede Petrikapsel
waren zwanzig Insekten eingesetzt worden.
Die Kurven Aa und Ai entsprechen einer Dosierung
von 29 bzw. 229 mg m-Acetylphenyl-N-methylcarbamat
je Quadratmeter inerter Substanz, während die Kurven Bs und fii gleichen Dosierungen von Alphanaphthyl-N-methylcarbamat
entsprechen. Die Vergleichskurve T ist eine Gerade, die sich mit der
Abszissenachse deckt.
Aus den Kurven geht überzeugend die unbestreitbare Überlegenheit des m-Acetylphenyl-N-methylcarbamates
aeaenüber dem Veraleichsinsektizid hervor.
Das Beispiel zeigt die bakterizide Wirkung eines der Produkte nach der Erfindung. Experimentell
wurde einerseits für das m-Acetylphenyl-N-methylcarbamat.
andererseits für Borax als bekanntem Bakterizid de!r unterste Schwellenwert für die Konzentration
festgestellt, die zur Zerstörung von verschiedenen Bakterienkeimen notwendig ist.
Die in der unten stehenden Tabelle angegebenen Resultate zeigen, daß das mit »P« bezeichnete
m-Acetylphenyl-N-methylcarbamat in einer Dosierung
wirksam ist. die wesentlich schwächer ist als diejenige, die bei Verwendung von Borax angewandt
werden muß.
Keime
Schwellenwert
Staphylococcus Aureus
Escherichia CoIi
Bacillus Subtilis
Borax
1 · 10 -3 bis 1 · 10-4
höher als 1 - 10 ^
1 · 10-5 bis 1 ■ 10 -4
höher als 1 - 10 ^
1 · 10-5 bis 1 ■ 10 -4
1 · 10~2 bis 1 · 101
höher als 1 ■ 10 '
1 · 10- bis 1 · 10 ]
B e i s ρ i e 1 3
Zur Untersuchung der fungiziden Wirksamkeit der Produkte nach der Erfindung wurde der Schwellenwert
festgestellt, bei dem das Wachstum verschiedener Pilze gerade noch unterdrückt wird, und
zwar für m-Acetylphenyl-N-methylcarbamat (bezeichnet
durch P) einerseits, für Natriumfluorid. das als bekanntes Fungizid handelsüblich ist und laufend
verwendet wird, andererseits. Die für die Versuche verwendeten Stämme waren die folgenden:
CV: Coriolus Versicolor Fr. ex. Linne
SN: Steriomatocystis Nigra Van Tieghem
CC: Coniophora Cerebella Pers
CG: Chaetonium Globosum Kunze ex. Fr.
SN: Steriomatocystis Nigra Van Tieghem
CC: Coniophora Cerebella Pers
CG: Chaetonium Globosum Kunze ex. Fr.
Die Produkte wurden in mehrere Klassen eingeteilt, je nach dem Verdünnungsgrad der verwendeten
Tränklösunaen:
40 Klasse 0:
Tränklösuns mit einer Konzentration von mehr
als 1 ■ 10--.
Klasse 1:
Tränklösuna mit einer Konzentration zwischen 1 · 10-' muT 1 · ΙΟ"3.
45 Klasse 2: Tränklösuna mit einer Konzentration zwischen
1 · ΙΟ-3 und 1 · 10 Λ
Die Resultate gehen aus folgender Tabelle hervor:
Produkt
Lösungsmittel
Arten
CV
SN
CC
CG
Natriumfluorid
Aceton
Wasser
Wasser
Klasse 1 Klasse 1
coo
R2'
Claims (2)
1. Zubereitung mit biozider Wirkung, ge- (l°
kennzeichnet durch einen Gehalt an einem Carbaminsäureester der allgemeinen Formel
Klasse 1
Klasse 1
Klasse 1
Klasse 2
Klasse 1
worin Ri und R2 .je ein Wasserstoffatom oder
einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, die gegebenenfalls
elektronegative Substituenten tragen, und worin Rj für einen Kohlenwasserstoffrest, insbesondere
einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht, während X ein Wasserstoffatom
oder einen elektronegativen Substituenten. insbesondere ein Halogenatom oder die NO2-Gruppe.
am Benzolkern bedeutet und η für eine
ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei die — COR3-Gruppe
zur Carbaminsäuregruppe N = COO — stets in Metastellung steht, als Wirkstoff.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff einen Anteil
von 0,5 bis 99,95 Gewichtsprozent darstellt, während der Rest ein Lösungsmittel, eine Dispersionsflüssigkeit,
ein anorganisches pulverförmiges Träger- oder Streckmittel und/oder ein anderer Stoff mit biozider Wirkung ist.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
509 517/451 2.65 & Bundesdruckerei Berlin
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-
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