DE1119510B - Verfahren zur Herstellung unloeslicher, vernetzter hochmolekularer Polyester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung unloeslicher, vernetzter hochmolekularer PolyesterInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F19792IVd/39c
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 14. DEZEMBER 1961
Es wurde gefunden, daß noch lösliche Polyester, die aus mehrwertigen Alkoholen und mehrbasischen
Carbonsäuren, oder deren Anhydriden, unter Mitverwendung von Zimtsäure, oder deren Derivaten, oder
den entsprechenden Chalkonen erhalten worden sind, bei der Bestrahlung mit aktinischem Licht vernetzen
und unlöslich werden. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyester können als verknüpfende Bauelemente
im untergeordneten Maße neben den Estergruppen noch Säureamid-, Äther- und Thioäthergruppen
enthalten.
Es ist bereits bekanntgeworden, Zimtsäureester des Polyvinylalkohols als h'chtempfindliche Stoffe zu verwenden,
die unter Lichteinwirkung vernetzen. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Polyester an
Stelle der bekannten Polyvinylalkoholester für die Herstellung unlöslicher und vernetzter hochmolekularer
Stoffe unter Lichteinwirkung bringt den Vorteil einer großen Variationsbreite des lichtzuvernetzenden
Materials auf Grund der vielseitigen Auswahl an geeigneten Polyesterkomponenten mit sich. Die Löslichkeit
des lichtzuvernetzenden Polyesters, welche für die praktische Auswertung in der Reproduktionstechnik
von ausschlaggebender Bedeutung ist, läßt sieh entsprechend variieren. Andererseits kann man
z. B. mit der Wahl solcher Polyester, die freie Carboxylgruppen haben, die Haftung auf Unterlagen erheblich
verbessern, wobei zu berücksichtigen ist, daß die ganze Skala der verschiedenen Polyester auf technisch
einfachste Weise durch Kondensation einfacher monomerer Bausteine gewissermaßen nach Maß hergestellt
werden kann, ohne daß es nötig ist, von einer hochmolekularen Verbindung wie Polyvinylalkohol
auszugehen, das niemals mit solcher Molekulareinheitlichkeit vorliegen wird, wie es für weitere damit
vorzunehmende Umsetzungen wünschenswert wäre. Auch die Härte des Lackes läßt sich bei Verwendung
eines Polyesters gemäß vorliegender Erfindung als lichtzuvernetzendes Ausgangsmaterial in einfacher
Weise dadurch variieren, daß man mehr oder weniger stark verzweigte Polyester verwendet, die ohne weiteres
durch geeigneten Zusatz von höherfunktionellen Alkoholen oder Säuren bei der Polyveresterung zugänglich
sind.
Die Herstellung des erfindungsgemäß zu verwendenden Polyesters mit an aromatische Kerne gebundenen
—C=C-CO-Gruppierungen erfolgt in an
sich bekannter Weise durch Veresterung von mehrwertigen Alkoholen mit mehrbasischen Carbonsäuren,
gegebenenfalls unter Mitverwendung von Oxysäuren. Geeignete mehrwertige Alkohole sind Äthylenglykol,
Propylenglykol, Butylenglykol, Diäthylenglykol, Thio-Verfahren zur Herstellung
unlöslicher, vernetzter hochmolekularer
Polyester
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Otto Bayer, Leverkusen-Bayerwerk,
und Dr. Wolf-Dietrich Schellenberg, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
diglykol, Trimethylolpropan und Pentaerythrit. Als Dicarbonsäuren bzw. deren Anhydride kommen z. B.
Bernsteinsäure, Adipinsäure, Phthalsäure und Maleinsäure in Frage. Als Oxysäure sei die Citronensäure
genannt. Bei der Veresterung müssen an aromatische Kerne gebundene -C=C-CO-Gruppierungen in
den Polyester miteingebaut werden. Zu diesem Zweck werden entweder Zimtsäure, oder ihre Derivate, oder
die entsprechenden Chalkone mitverwendet.
Geeignete Zimtsäurederivate sind neben der Zimtsäure selbst z. B. die Zimtsäureester und die Zimtsäureäthanolamide.
Brauchbar sind ferner 3-Aminozimtsäure-dimethylamid und 3-Carboxyzimtsäure-diäthylamid,
d. h. also solche Zimtsäurederivate, die weitere kondensationsfähige funktioneile Gruppen im
Molekül enthalten. Vorteilhaft werden zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyester indessen
solche Zimtsäurederivate verwendet, die bi- bzw. polyfunktionell sind, wodurch besonders hohe
Konzentrationen an fotoaktiven, an aromatische Kerne gebundenen -C=C-CO-Gruppierungen in
den Polyester eingebaut werden können.
Geeignete derartige Verbindungen sind z. B. 3- und 4-Carboxyzimtsäure oder deren Ester, die verschiedenen
Aminozimtsäuren, 3,3'-Azozimtsäure, das Kondensationsprodukt aus Epichlorhydrin und 3-Oxyzimtsäureester,
das Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid und 3 Mol 3-Aminozimtsäureester, 4,4'-Phenylendiacrylsäure
und deren Bis-glykolester, 3-Dioxyäthylaminozimtsäureester
sowie das Kondensationsprodukt aus 2,4-Dimethyl-zimtsäureester und Formaldehyd.
109749/58&
Geeignete Chalkone sind z. B. die Verbindungen der folgenden Formeln:
= CH-CO-^ ~\
CH = CH-CO
COOC2H5
CO-CH = CH-
CO-CH = CH-
COOH
COOH
CH = CH-CO
Für ein Verfahren zur Herstellung der verwendeten
Ausgangsstoffe wird kein Schutz begehrt.
Wenn die Polyester erfindungsgemäß aktinischem Licht ausgesetzt werden, so verändern sie mehr oder
weniger schnell ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften durch Polymerisation bzw. Dimerisation
der Doppelbindungen des Zimtsäurederivates. Je nach dem Aufbau des lichtempfindh'chen, hochpolymeren
Polyesters können die verschiedensten Lichtquellen herangezogen werden. Besonders wirksam ist
Licht mit starken Anteilen an UV-Strahlen. Die Geschwindigkeit der durch Einstrahlung von Licht verursachten
Vernetzung kann durch Zusatz von Sensibilisatoren noch gesteigert werden. Als solche können
mit besonderem Vorteil Verbindungen aus der Klasse der Cyanine, der Triphenylmethan-Farbstoffe, der
Benzanthronreihe, der Chinone oder Anthrachinone Verwendung finden. Durch diese Farbstoffe werden
die Polyester besonders gegenüber sichtbarem Licht sensibilisiert. Der Grad der Vernetzung richtet sich
nach der Stärke der Belichtung und nach der Menge an an aromatische Kerne gebundenen -C=C-CO-Gruppierungen
im Polyester. Er läßt sich daher bequem variieren.
Insbesondere können die Polyester mit an aromatische Kerne gebundenen —C=C-CO-Gruppierungen
in organischen Lösungsmitteln gelöst werden, worauf aus der Lösung unter Verdampfen des
Lösungsmittels Filme gegossen oder Fäden gezogen werden können. Infolge der durch die Lichteinwirkung
ausgelösten Vernetzung werden die Polyester unlöslich, härter und unempfindlicher gegen Säuren
und Alkali sowie gegen Lösungsmittel. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten, durch
Lichteinwirkung vernetzten Polyester können für Überzüge oder Folien Verwendung finden. Auch die
Herstellung von Formkörpern ist möglich, deren Oberfläche durch nachfolgende Belichtung verbessert
werden kann. Mit besonderem Vorteil läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren in der Reproduktionstechnik
verwenden, da durch die Lichteinwirkung die Polyesterschichten an den vom Licht getroffenen
Stellen vernetzen, während die nicht vom Licht getroffenen Stellen unverändert bleiben. Bei der Nachbehandlung
mit einem geeigneten Lösungsmittel können dann die nicht belichteten Stellen herausgelöst
werden, so daß bildmäßig abgestufte Schichten mit sehr scharfen Konturen erhalten werden.
Ein Gemisch aus 74 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid (0,5 Mol), 73 Gewichtsteilen Adipinsäure
N(CH2CH2OH)2
(0,5 Mol), 148 Gewichtsteilen Zimtsäure (1 Mol) und 92 Gewichtsteilen Glycerin wird gründlich vermischt
und in einem Ölbad langsam auf 200° C Innentempe-
ao ratur erwärmt. Nach 18 Stunden bricht man die Veresterung ab. Der entstandene Polyester enthält 2,6%
OH-Gruppen, die Säurezahl ist auf 46,3 gesunken,
und das mittlere Molekulargewicht beträgt etwa 760. Aus seiner Lösung in Aceton lassen sich Filme ziehen,
die bei Belichtung mit einer Kohlenbogenlampe in kurzer Zeit unlöslich werden und für Reproduktionszwecke brauchbar sind.
Ein Gemisch aus 37 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid (0,25 Mol), 36,5 Gewichtsteilen Adipinsäure
(0,25 Mol), 148 Gewichtsteilen Zimtsäure (1 Mol) und 66 Gewichtsteilen Pentaerythrit (0,5 Mol) wird gründlich
vermischt und in einem ölbad langsam auf 200° C Innentemperatur erwärmt. Nach 18 Stunden
bricht man die Veresterung ab. Der entstandene Polyester enthält 5,5% OH-Gruppen, die Säurezahl ist
auf 12 gesunken, und das mittlere Molekulargewicht beträgt 1900. Aus seiner Lösung in Aceton lassen
sich Filme ziehen, die bei Belichtung mit einer Kohlenbogenlampe in kurzer Zeit unlöslich werden und
für Reproduktionszwecke besonders gut brauchbar sind.
Ein Gemisch aus 37 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid (0,25 Mol), 36,5 Gewichtsteilen Adipinsäure
(0,25 Mol), 148 Gewichtsteilen Zimtsäure (1 Mol) und 69 Gewichtsteilen Glycerin (0,75 Mol) wird gründlich
vermischt und in einem Ölbad langsam auf 200° C Innentemperatur erwärmt. Nach 18 Stunden bricht
man die Veresterung ab. Der entstandene Polyester enthält 6,2% OH-Gruppen, die Säurezahl ist auf
31,3 gesunken, und das Molekulargewicht beträgt etwa 440. Aus seiner Lösung in Aceton lassen sich
Filme ziehen, die bei Belichtung mit einer Kohlenbogenlampe in kurzer Zeit unlöslich werden und für
Reproduktionszwecke brauchbar sind.
Ein Gemisch aus 39,6 Gewichtsteilen Pentaerythritdizimtsäureester,
7,4 Gewichtsteilen Phthalsäure und
7.3 Gewichtsteilen Adipinsäure wird gründlich vermischt
und in einem Ölbad langsam auf 200° C Innentemperatur erwärmt. Nach 18 Stunden bricht
man die Veresterung ab. Der entstandene Polyester enthält 3,1% OH-Gruppen, die Säurezahl beträgt
5.4 und das Molekulargewicht etwa 1800. Aus seiner
Lösung in Aceton lassen sich Filme ziehen, die bei Belichtung mit einer Kohlenbogenlampe in kurzer
Zeit unlöslich werden und für Reproduktionszwecke sehr gut brauchbar sind.
Ein Gemisch aus 500 Gewichtsteilen Benzol, 220 Gewichtsteilen Zimtsäure-p-carbonsäuredimethylester,
146 Gewichtsteilen Glykoldiacetat und 4 Gewichtsteilen p-Toluolsulfonsäure wird 18 Stunden auf
etwa 80° C erwärmt. Man erhält einen Polyester vom Molekulargewicht 2500, der bei Belichtung unlöslich
wird und sich sehr gut für Reproduktionszwecke eignet.
Ein Gemisch aus 265 Gewichtsteilen p-Methoxyzkntsäure-diäthanolamid,
73 Gewichtsteilen Adipinsäure, 74 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid und
4 Gewichtsteilen p-ToluolsuKonsäure wird 18 Stunden ao
auf 100° C erwärmt. Man erhält einen Polyester, der in Aceton löslich ist und ein Molekulargewicht von
etwa 2000 hat. Aus semer Lösung in Cyclohexanon lassen sich Filme herstellen, die unter der Einwirkung
von aktinischem Licht (Kohlenbogenlampe) vernetzen und dadurch unlöslich werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung unlöslicher, vernetzter hochmolekularer Polyester durch Behandlung polymerer Stoffe, die an aromatische Kerne gebundene —C=C-CO-Gruppierungen enthalten, mit aktinischem Licht, dadurch gekennzeichnet, daß man noch lösliche, an aromatische Kerne gebundene, -C=C-CO-Gruppierungen enthaltende Polyester, die aus mehrwertigen Alkoholen und mehrbasischen Carbonsäuren, oder deren Anhydriden, oder Oxysäuren, unter Mitverwendung von Zimtsäure, oder deren Derivaten, oder den entsprechenden Chalkonen hergestellt worden sind, mit aktinischem Licht bestrahlt.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 728 745, 2 725 372,
2670286;französische Patentschrift Nr. 1086 269.© 109 749/588 12.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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