KR100595300B1 - 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 곁가지를 가지는 디아민과 광반응성을 가지는 디카르복실산으로부터 합성되는 방향족 폴리아미드인 배향성 물질 및 상기 광배향성 물질을 배향막으로 이용한 액정표시소자에 관한 것으로서, 제 1 기판 및 제 2 기판과, 상기 제 1 ,제 2 기판사이에 형성된 액정층과, 상기 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상에
Figure 112006013387653-pat00016
로 표시되는 광배향성 물질을 포함하는 배향막으로 구성되는 것을 특징으로 한다.
광배향성 물질, 폴리아미드

Description

광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자{Photo-alignment Material and Liquid Crystal Display Device fabricated with it}
도 1은 일반적인 액정표시소자의 단면도.
*도면의 주요 부분에 대한 부호설명
1 : 제 1 기판 2 : 제 2 기판
3 : 액정층 4a,4b : 제 1 ,제 2 배향막
8 : 화소전극 11 : 게이트 전극
12 : 게이트 절연막 13 : 반도체층
14a : 소스전극 14b : 드레인 전극
15 : 보호막 16 : 블랙 매트릭스
17 : 컬러필터층 18 : 오버코트층
19 : 공통전극 20 : 스페이서
본 발명은 액정표시소자(LCD ; Liquid Crystal Display Device)에 관한 것으로, 특히 광배향성 물질 및 상기 광배향성 물질을 배향막으로 이용한 액정표시소자 에 관한 것이다.
상기 액정표시소자는 가볍고 전력소모가 적다는 장점을 지니고 있어서 브라운관을 대체할 수 있는 가장 경쟁력 있는 디스플레이로서 주목받고 있다.
상기 액정표시소자의 액정패널은 두 개의 기판을 일정 간격 이격되도록 대향 합착한 후, 상기 두 기판 사이에 액정을 주입하여 형성하는데, 디스플레이로서 그 역할을 다하기 위해 광투과성, 응답시간, 시야각, 콘트라스트 등과 같은 표시소자로서의 기능이 요구된다.
상기와 같은 기능은 액정표시소자의 액정분자의 배열특성에 따라 결정되므로 액정분자의 배향을 균일하게 제어하는 기술은 매우 중요하다.
액정의 균일한 배향상태는 단순히 액정을 두 개의 기판 사이에 개재시키는 것만으로는 얻기 힘들다. 따라서 액정을 배향시킬 수 있는 배향막을 형성하는 것이 일반적이다.
상기 배향막으로는 최근 여러 가지 고분자 물질이 개발되어 사용되고 있다. 이러한 배향막 재료로는 주로 곁가지형 또는 주쇄형 폴리이미드(polyimide)가 주종을 이루고 있으며, 상기 고분자 물질을 액정 배향막으로 사용하기 위해서는 대체로 1미크론(㎛) 이하의 박막으로 도포하고 건조한 후, 상기 박막 표면을 특수 형태의 천으로 러빙하여 배향막을 형성한다.
상기 러빙법은 실시하기가 용이하고 공정이 단순하기 때문에 액정표시소자의 제조에 널리 이용되고 있다.
그러나, 러빙시 사용된 특수 형태의 천으로부터 미세입자, 섬유소 등의 물질 이 생성되어 배향막을 오염시킬 수 있으며, 배향막 재료에 따라서 배향이 용이하지 않은 경우도 있다. 또한, 러빙시에 발생하는 정전기로 인하여 박막트랜지스터가 손상되어 액정표시소자 공정의 불량률을 높인다.
이러한 러빙법의 문제점을 해결하기 위하여 상기 러빙법과 같은 접촉표면 방식이 아닌 비접촉표면 방식의 배향법에 대한 연구, 개발이 활발하다.
이들 가운데서 특히, 광배향법은 자외선 또는 편광 자외선을 이용하여 비접촉표면 방식으로 고분자 표면을 간단하고 쉽게 배향할 수 있기 때문에 많은 관심의 대상이 되고 있다.
상기 광배향법에 쓰이는 배향막 물질로는 폴리비닐신나메이트(polyvinyl-cinnamate)와 폴리비닐메톡시신나메이트(polyvinylmethoxy-cinnamate) 등이 주로 연구되었으나 이러한 고분자 물질은 초기에는 광배향성이 우수하지만 배향 안정성이 취약하고 열적 안정성이 크게 떨어진다는 문제점이 있다.
즉, 배향막의 안정성은 고분자 자체의 열적 안정성에 따라 크게 좌우되는데 상기 고분자 물질들은 유리전이온도가 약 100℃미만이기 때문에 고질적으로 배향 후에 열적 안정성이 크게 떨어진다.
그리고, 상기 고분자들은 광배향법을 통하여 매우 낮은 프리틸트각만이 구현되기 때문에 액정 배향에서 요구하는 프리틸트각을 구현할 수 없다는 문제점을 가지고 있다.
따라서, 자외선 또는 편광 자외선에 의해 광배향을 할 수 있는 배향제 개발의 물질은 아직 매우 미진한 실정이다.
즉, 상기와 같은 종래의 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자는 다음과 같은 문제점이 있다.
첫째, 종래의 광배향성 물질은 매우 낮은 프리틸트각만이 구현되기 때문에 액정 배향에서 요구하는 프리틸트각을 구현하기가 어렵다.
둘째, 종래의 광배향성 물질은 열적 안정성이 크게 떨어짐으로 인해 배향 안정성이 떨어진다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출한 것으로,
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 액정과 효과적인 상호작용을 할 수 있는 곁가지형 디아민 유도체 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 250 내지 400nm 파장의 자외선 범위에서 최대 흡수 특성을 나타내는 광반응성이 뛰어난 디카르복실산 유도체 성분을 주쇄에 가지고 있으므로 광반응성, 광배향성이 우수하고 또한, 측쇄에 가지고 있는 상기의 곁가지형 디아민 성분을 이용하므로 액정의 배향 및 프리틸트각 특성을 개선할 수 있는 광배향성 고분자 물질을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 또 다른 기술적 과제는 상기 광배향 특성 고분자 물질로 된 배향막을 구비함으로써 액정의 배향 및 프리틸트각을 원하는대로 임의로 조절하여 광시야각 성능을 향상시킬 수 있는 액정표시소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 곁가지형 디아민 화합물과 광반응성 디카르복실산 화합물 및 이들 의 제조방법, 상기 화합물로부터 합성되는 광배향성 물질과 그 합성방법, 그리고 상기 광배향성 고분자 물질을 이용한 광배향막 제조방법과 상기 광배향성 물질을 배향막으로 이용한 액정표시소자에 관한 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 광배향성 물질은 곁가지를 가지는 디아민과 광반응성을 가지는 디카르복실산으로부터 합성되는 방향족 폴리아미드인 것을 특징으로 한다.
그리고, 액정표시소자의 광배향막은 상기 광배향성 물질을 기판에 도포하고 건조시켜 얻어진다.
첫 번째 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 곁가지형 디아민 화합물을 제공한다.
Figure 112000022700678-pat00002
Figure 112000022700678-pat00003
상기 식들 중에서
x는 0 내지 4의 정수이고, y 및 z는 각각 0 내지 4의 정수이며,
A1, A2 및 A3는 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
삭제
B1, B2 및 B3은 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 두 번째 기술적 과제는 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 디아민 화합물 성분이 도입된 화학식 3과 화학식 4의 방향족 폴리아미드인 것을 특징으로 하는 광배향성 물질에 의하여 이루어진다.
Figure 112006013387653-pat00017
Figure 112006013387653-pat00018
상기 식들 중에서,
x는 0 내지 4의 정수이고, y 및 z는 각각 0 내지 4의 정수이며,
A1, A2 및 A3는 각각 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
B1, B2 및 B3은 각각 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
여기서, 상기 화학식 3 및 화학식 4로 표시되는 폴리아미드는 각각 1,000 내지 1,000,000의 분자량을 가진다.
상기 화학식 3 또는 화학식 4의 방향족 폴리아미드는 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 각각의 디아민 화합물과 방향족 디카르복실산 유도체와의 중합 반응으로 합성되는데, 이 때 사용되는 방향족 디카르복실산 유도체는 하기 화학식 5로 표시된다.
Figure 112000022700678-pat00006
상기 식 중에서, R1 및 R2는 각각 히드록시기, 클로로기, 요오드기, 플루오로기 및 알콕시기로 이루어진 군으로부터 이루어진다.
본 발명의 세 번째 기술적 과제는 제 1 기판 및 제 2 기판과, 상기 제 1,제 2 기판 사이에 형성된 액정층과, 상기 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상에 형성된 상기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 광배향성 물질을 포함하는 광배향막으로 구성되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자에 의하여 이루어진다.
상기 기판 중 제 1 기판은 TFT(Thin Film Transistor)기판으로서 게이트 전압에 따라 데이터 신호를 선택적으로 온/오프(on/off)하는 스위칭 소자가 형성되어 있으며, 제 2 기판은 컬러필터 기판으로서 색상 표현을 위한 컬러필터층이 형성되어 있다.
이 때, 상기 스위칭 소자는 박막트랜지스터로 한다.
도 1은 일반적인 액정표시소자의 단면도이다.
도 1을 참고로 본 발명에 따른 액정표시소자를 상세히 설명하면 제 1 기판(1) 및 제 2 기판(2)과, 상기 제 1,제 2 기판(1,2) 사이에 형성된 액정층(3)으 로 구성되는데, 상기 제 1 ,제 2 기판(1,2) 사이에는 스페이서(20)가 있어 두 기판의 간격을 일정하게 유지시켜준다.
그리고, 상기 제 1 기판(1) 상에는 게이트 배선 및 게이트 전극(11)과, 상기 게이트 전극(11)을 포함한 전면에 형성된 게이트 절연막(12)과, 상기 게이트 전극(11) 상부에 형성된 반도체층(13)과, 상기 게이트 배선과 교차 배열되도록 형성된 데이터 배선(14) 및 상기 반도체층(13) 상부에 형성된 소스/드레인 전극(14a/14b)과, 상기 소스/드레인 전극(14a/14b)을 포함한 전면에 형성된 제 1 보호막(15)과, 상기 드레인 전극(14b)에 연결되어 화소영역의 대부분에 형성되는 화소전극(8)과, 상기 화소전극(8)을 포함한 전면에 형성된 제 1 배향막(4a)이 있다.
또한, 상기 제 2 기판(2) 상에는 빛샘을 막기 위해 형성된 블랙 매트릭스(16)와, 상기 블랙 매트릭스(16) 사이에 형성된 컬러필터층(17)과, 상기 컬러필터층(17)을 포함한 전면에 형성된 제 2 보호막(18)과, 상기 제 2 보호막(18) 상에 형성된 공통전극(19)과, 상기 공통전극(19)을 포함한 전면에 형성된 제 2 배향막(4b)이 있다.
이 때, 상기 제 1 ,제 2 배향막(4a,4b) 중 적어도 어느 하나는 본 발명에 따른 광배향성 물질을 포함하는 광배향막으로 한다.
본 발명을 구체적으로, 상기 화학식 1의 곁가지형 디아민 화합물 중 하기 화학식 6의 화합물을 상기 화학식 3으로 표시되는 광배향성 폴리아미드에 도입할 경우 또는 하기 화학식 7의 화합물을 화학식 4로 표시되는 광배향성 폴리아미드에 도 입할 경우를 예로 들면 다음과 같다.
상기 광배향성 폴리아미드는 액정의 배향 및 프리틸트각을 제어하는데 효과적이다.
Figure 112000022700678-pat00007
Figure 112006013387653-pat00019
여기서, 상기 화학식 6 또는 화학식 7의 화합물의 합성과정을 살펴보면 다음과 같다.
상기 화학식 6의 디아민 화합물은 1,3-디아미노벤조산(1,3-diamino benzoic acid)과 4-페닐페놀(4-phenyl phenol)의 커플링 반응(coupling reaction)으로 제조한다.
그리고, 상기 화학식 7의 디아민 화합물은 1몰의 3,3'-디하이드로-4,4'-디아 미노-비페닐(HAB;3,3'-dihydroxy-4,4'-diamino-biphenyl)을 2몰의 프탈릭 디안하이드리드(phthalic dianhydride)로 아미노기를 보호한 다음, 질소 분위기 하에서 2당량의 4-비페닐메탄올(4-biphenylmethanol)과 촉매인 트리페닐포스핀(triphenyl phospine)을 N-메틸피롤리디논(NMP) 용매에 완전히 녹이고 이후, 또 다른 촉매인 디이소프로필 아조디카르복실레이트(di-isopropyl azodicarboxylate)를 서서히 첨가하면서 실온에서 강하게 교반하면서 8시간을 반응시킨 후에 반응 용액을 격렬하게 교반되는 메탄올에 적하하여 생성물을 얻고 이것으로부터 상기 프탈릭 디안하이드리드 보호기를 약염기 용액 조건에서 떼어냄으로써 제조한다.
광배향성 폴리아미드는 상기에서 얻어진 곁가지형 디아민 1몰과 1몰의 1,4-페닐렌디아크릴산(1,4-penylene diacrylic acid)을 질소 분위기하에서 N-메틸피롤리디논/피리딘(부피/부피=4/1) 혼합용매에 녹인 후, 여기에 2몰의 트리페닐포스파이트(triphenyphospite)를 가하고 상온에서 1 내지 10 시간 정도 교반하여 충분히 에징(aging)시킨 후, 서서히 온도를 올려 50℃ 내지 150℃에서 1 내지 10시간 동안 반응시켜서 얻는다.
상기의 합성된 고분자 용액을 격렬하게 교반되는 메탄올에 적하하여 고체상의 폴리아미드를 얻는다.
그리고, 폴리아미드 박막을 얻기 위해 상기와 같이 합성된 고체상의 폴리아미드를 N-메틸피롤리디논에 녹인 다음, 고분자 용액을 1 내지 20중량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 4중량%로 유리기판 위에 회전 도포시킨 후, 120℃의 진공 건조를 통하여 폴리아미드 박막으로 전환시킨다. 이때, 폴리아미드 박막의 두께는 0.05 내지 10미크론(㎛) 정도이다.
상기와 같이 광배향성 폴리아미드 박막을 기판 상에 형성하고 광조사하여 프리틸트각을 제어한다.
상기한 광배향성 배향막은 제 1 ,제 2 기판 모두에 형성하여도 되고, 적어도 하나의 기판에만 형성하고 다른 기판에는 일반적인 광배향막을 형성하여도 된다.
본 발명에서는 광배향에 의한 프리틸트각 구현을 위하여 비편광과 선편광을 차례로 조사시키는 이중 조사법을 이용한다. 상기 이중 조사법은 0.25J/㎠의 비편광과 1.5J/㎠의 선편광을 자외선의 진행면과 박막면이 이루는 각을 45°로 하여 순서대로 조사시키는 방법이다.
또한, 비편광, 선편광, 무편광 또는 부분편광을 1회 조사하는 1회 조사법을 이용하여도 되며, 상기한 광은 비편광, 선편광, 무편광 또는 부분편광에 한정되지 않는다.
광배향처리가 끝난 후에는 상기 제 1 ,제 2 유리기판이 일정한 간격을 가지도록 두 개의 유리기판 사이에 스페이서(spacer)를 산포시키고, 두 기판을 대향하여 합착한다.
이 때, 두 기판 사이의 간격은 1 내지 100미크론(㎛)이 되도록 하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 두 기판 사이의 간격이 2 내지 20미크론(㎛)이 되는 것이 좋다.
그리고, 상기 제 1 ,제 2 기판 사이에 액정 물질을 주입한 후 완전히 밀봉한다. 이때, 액정물질로는 네마틱 액정 구조를 가지는 대표적인 물질인 4'-펜탈-4-비 스페닐카르보니트릴(4'-phental-4-bisphenylcarbonitril)에 1 중량%의 안티퀴논(antiquinone)계의 염료인 디스퍼스블루(disperse blue, λmax=607nm)가 사용된다.
상기한 액정으로는 양의 유전율 이방성, 음의 유전율 이방성을 가지는 것이 가능하고, 카이랄 도펀트(chiral dopant)를 첨가하는 것도 가능하다.
또한, 액정층 형성은 일반적인 주입방법 이외에 적어도 하나의 기판에 액정을 적하하여 합착함으로써 액정을 형성하는 디스펜서(dispenser) 방법도 가능하다.
마지막으로 본 발명에서의 액정셀의 시편내에서의 액정 배향을 알아보기 위해, 선편광된 헬륨-네온(He-Ne) 레이저의 흡수율을 시편을 회전시키는 각도의 함수로 측정하였다. 구체적인 실험결과는 아래의 실시예에서 상세하게 설명된다. 그러나 실시예에서 설명된 내용이 본 발명의 내용을 제한하지는 못한다.
제 1 실시예
먼저, 곁가지를 가지는 디아민을 제조한다.
상기 곁가지형 디아민은 질소 분위기 하에서 1,3-디아미노 벤조산에 과량의 티올클로라이드(thiolchloride)를 넣고 80℃에서 5시간 반응시킨 후 여기에 4-페닐페놀을 넣은 다음 THF(tetrahydrofuran)를 용매로 하고 피리딘(pyridine)을 촉매로 하여 상온에서 질소 분위기 하에서 24시간을 반응시킨다. 반응이 끝난 후 혼합물의 용액을 격렬하게 교반되는 물에 적하하여 고체상의 곁가지를 가지는 새로운 디아민을 얻는다.
다음, 광배향성 폴리아미드는 상기에서 얻어진 곁가지를 가지는 1몰의 디아 민과 1몰의 1,4-페닐렌디아크릴산(1,4-penylenediacrylic acid)을 질소 분위기 하에서 N-메틸피롤리디논/피리딘(부피/부피=4/1) 혼합 용매에 녹인 후 여기에 2 몰의 트리페닐포스파이트(TPP;triphenylphophite)를 첨가하고 상온에서 1 내지 5시간 정도 교반하여 충분히 에징(aging)시킨 후, 서서히 온도를 올려 50℃ 내지 150℃의 진공 오븐에서 24시간을 건조한다.
이상에서와 같이 얻어진 광배향성 폴리아미드 박막은 상기에서 기술한 방식대로 이중 조사법 또는 1회 조사법에 의하여 자외선을 처리한 다음, 액정셀을 제작하여 결정회전법에 의하여 액정의 프리틸트각을 측정한다.
측정해 본 결과, 측정된 액정의 프리틸트각은 1.5J/㎠의 선편광된 자외선만을 노광할 경우 약 4.2°의 값을 가졌고, 0.25J/㎠의 비편광된 자외선과 1.5J/㎠의 선편광된 자외선을 차례로 노광할 경우 6°정도의 값을 가졌다.
제 2 실시예
먼저, 곁가지를 가지는 디아민을 제조한다.
히드록시기를 가지는 1몰의 3,3'-디하이드록시-4,4'-디아미노-비페닐(HAB;3,3'-dihydroxy-4,4'-diamino-biphenyl)과 2몰의 프탈릭 디안하이드리드(phthalic dianhydride)를 N-메틸피롤리디논 용액에서 1 내지 3일 동안 150℃ 내지 220℃에서 반응시켜서 얻는다. 생성된 아민기가 보호된 생성물을 격렬히 교반되는 메탄올에 적하하여 고체상의 생성물을 얻는다.
상기의 과정으로 얻어진 아민기가 보호된 생성물과 2당량의 4-비페닐메탄올(4-biphenylmethanol)과 질소 분위기 하에서 촉매인 트리페닐포스핀을 N-메틸피롤리디논에 완전히 녹인 다음 또다른 촉매인 디이소프로필 아조디카르복실레이트(di-isoprophyl dicarboxylate)를 서서히 첨가하면서 실온에서 강하게 교반하면서 8시간을 반응한다.
상기 합성된 고분자 용액은 격렬하게 교반되는 메탄올에 적하하여 고체상의 생성물을 얻는다.
이렇게 합성된 생성물과 히드라진 모노히드레이트(hydrazine monohydrate)를 테트라히드로퓨란용액에서 환류시키며 반응하여 곁가지를 가지는 새로운 디아민을 얻는다.
다음, 광배향성 폴리아미드는 상기에서 얻어진 곁가지를 가지는 1몰의 디아민과 1몰의 1,4-페닐렌디아크릴산을 질소 분위기 하에서 N-메틸피롤리디논/피리딘(부피/부피=4/1) 혼합 용매에 녹인 후 여기에 2 몰의 트리페닐포스파이트(TPP;triphenylphophite)를 첨가하고 상온에서 1 내지 10시간 정도 교반하여 충분히 에징시킨 후, 서서히 온도를 올려 50℃ 내지 150℃에서 1 내지 10시간동안 반응시켜서 얻는다. 합성된 고분자 용액을 격렬하게 교반되는 메탄올에 적하하여 고체상의 폴리아미드를 얻는다.
합성된 상기 폴리아미드를 N-메틸피롤리디논에 녹여 2중량%의 용액으로 만든 다음, 고분자 용액을 유리기판 위에서 회전 도포한후, 120℃의 진공 오븐에서 24시간을 건조한다.
이상에서와 같이 얻어진 폴리아미드 박막은 상기에서 기술한 방식대로 이중 조사법 또는 1회 조사법에 의하여 자외선을 처리한 다음, 액정셀을 제작하여 결정회전법에 의하여 액정의 프리틸트각을 측정한다.
측정해 본 결과, 액정의 프리틸트각은 1.5J/㎠의 선편광된 자외선만을 노광할 경우 약 0.4°의 값을 가졌고, 0.25J/㎠의 비편광된 자외선과 1.5J/㎠의 선편광된 자외선을 차례로 노광할 경우 0.8°정도의 값을 가졌다.
상기의 실시예들에서 적어도 하나의 기판에만 상기의 광배향막을 사용하고, 다른 기판에는 일반적인 러빙 배향막을 사용하여도 된다.
또한 상기의 광배향막은 액정모드에 관계없이 TN(twisted nematic), STN(super twisted nematic), IPS(in-plane switching), OCB(optically compensated birefrigence), VA(vertical alignment), FLC(ferroelectric liquid crystal display), PDLC(polymer dispersed liquid crystal display), a-Si TFT, poly-Si TFT, MIM(metal-insulator-metal) 등 모든 모드에 사용 가능하다.
상기와 같은 본 발명에 따른 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자는 다음과 같은 효과가 있다.
첫째, 본 발명에 따른 광배향성 물질은 광반응성이 뛰어난 디카르복실산 유도체 성분을 주쇄에 가지고 있으므로 광반응성, 광배향성이 우수하다.
둘째, 본 발명에 따른 광배향성 물질은 측쇄에 가지고 있는 곁가지형 디아민 성분를 이용함으로 액정의 배향 및 프리틸트각 특성을 개선한다.
셋째, 본 발명에 따른 광배향성 물질을 포함하는 액정표시소자는 액정의 배 향 및 프리틸트각을 임의대로 조절하여 광시야각 성능이 향상된다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 곁가지형 디아민 화합물을 포함하여 형성되는 것을 특징으로 하는 광배향성 물질;
    화학식 1
    Figure 112006013387653-pat00009
    [상기 식중,
    x는 0 내지 4의 정수이고,
    A1은 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    B1은 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.]
  2. 하기 화학식 2로 표시되는 곁가지형 디아민 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광배향성 물질;
    화학식 2
    Figure 112006013387653-pat00010
    [상기 식중,
    y 및 z는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    A2 및 A3는 각각 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    B2 및 B3은 각각 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.]
  3. 곁가지형 디아민 성분이 주쇄에 도입된 하기 화학식 3의 폴리아미드인 것을 특징으로 하는 광배향성 물질;
    화학식 3
    Figure 112006013387653-pat00020
    [상기 식중,
    x는 0 내지 4의 정수이고,
    A1은 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    B1은 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.]
  4. 곁가지형 디아민 성분이 주쇄에 도입된 하기 화학식 4의 폴리아미드인 것을 특징으로 하는 광배향성 물질;
    화학식 4
    Figure 112006013387653-pat00021
    [상기 식중,
    y 및 z는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    A2 및 A3는 각각 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    B2 및 B3은 각각 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.]
  5. 제 3 항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 폴리아미드는 1,000 내지 1,000,000의 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 광배향성 물질.
  6. 제 4 항에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 폴리아미드는 1,000 내지 1,000,000의 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 광배향성 물질.
  7. 제 1 기판 및 제 2 기판;
    상기 제 1 ,제 2 기판사이에 형성된 액정층;
    상기 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상에
    Figure 112006013387653-pat00022
    로 표시되는 광배향성 물질을 포함하는 배향막으로 구성되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
    [상기 식중,
    x는 0 내지 4의 정수이고,
    A1은 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    B1은 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.]
  8. 제 1 기판 및 제 2 기판;
    상기 제 1,제 2 기판사이에 형성된 액정층;
    상기 제 1 기판 및/또는 제 2 기판 상에
    Figure 112006013387653-pat00023
    로 표시되는 광배향성 물질을 포함하는 배향막으로 구성되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
    [상기 식중,
    y 및 z는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    A2 및 A3는 각각 -CH2-, -O-, -COO-, -OOC-, -NHCO-, -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    B2 및 B3은 각각 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1내지 100의 알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 니트로알킬기, 히드록시알킬기, 시아노할로알킬기, 니트로할로알킬기, 시아노니트로알킬기, 히드록시할로알킬기, 시아노히드록시알킬기, 히드록시니트로알킬기, 탄소수 6 내지 100의 아릴기, 알킬아릴기, 할로아릴기, 할로알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 시아노아릴기, 시아노알킬아릴기, 니트로아릴기, 니트로알킬아릴기, 히드록시아릴기, 히드록시알킬아릴기, 시아노할로아릴기, 시아노할로알킬아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.]
  9. 제 7항에 있어서, 상기 제 1 기판 상에 게이트 전극, 반도체층, 소스/드레인 전극으로 이루어지는 박막트랜지스터를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  10. 제 8항에 있어서, 상기 제 1 기판 상에 게이트 전극, 반도체층, 소스/드레인 전극으로 이루어지는 박막트랜지스터를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  11. 제 7항에 있어서, 상기 배향막은 광배향처리되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 광배향처리는 비편광, 무편광, 부분편광, 선편광 중 어느 하나를 사용하여 이루어진 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  13. 제 8항에 있어서, 상기 배향막은 광배향처리되는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  14. 제 13항에 있어서, 상기 광배향처리는 비편광, 무편광, 부분편광, 선편광 중 어느 하나를 사용하여 이루어진 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100595300B1 (ko) * 2000-10-28 2006-07-03 엘지.필립스 엘시디 주식회사 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자
WO2005029166A1 (ja) * 2003-09-24 2005-03-31 Sharp Kabushiki Kaisha 液晶表示パネルの製造方法および液晶表示パネルの製造装置
US7473448B2 (en) * 2005-12-23 2009-01-06 Eastman Kodak Company Photoalignment of liquid crystals using poly(vinylstilbazolium) polymers
JP5444690B2 (ja) * 2007-12-06 2014-03-19 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤および液晶表示素子
US7896397B2 (en) * 2007-12-27 2011-03-01 Honda Motor Co., Ltd. Single piece side-sill-garnish and mudguard
KR20110037874A (ko) * 2009-10-05 2011-04-13 소니 주식회사 이무수물 및 디아민을 반응시켜 얻은 폴리아미드산 및 폴리이미드
JP5643985B2 (ja) * 2010-08-19 2014-12-24 Jnc株式会社 ジアミン、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子
KR102069288B1 (ko) * 2013-08-28 2020-01-23 삼성디스플레이 주식회사 액정 배향제 및 액정 표시 장치

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR900006483A (ko) * 1988-10-04 1990-05-08 하인리히 벡커 치환된 방향족 폴리아미드의 액정 디스플레이 소자 및 액정 스위치 소자용 배향층으로서의 용도
JPH0625670A (ja) * 1992-07-10 1994-02-01 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 液晶配向剤
KR940007585A (ko) * 1992-09-07 1994-04-27 도꾸시마 히데이찌 액정셀용 배향 처리제
JPH06136122A (ja) * 1992-10-22 1994-05-17 Nissan Chem Ind Ltd ジアミノベンゼン誘導体及びポリイミド及び液晶配向膜
JPH0812759A (ja) * 1994-04-28 1996-01-16 Nissan Chem Ind Ltd 新規なジアミノベンゼン誘導体及びそれを用いたポリイミド
KR970010839A (ko) * 1995-08-08 1997-03-27 미리암 디. 메코너헤이 피로멜리트산 이무수물 및 2, 2'-비스(퍼플루오로알콕시)벤지딘으로 이루어진 액정 디스플레이 배향층 폴리이미드 필름
KR19990073021A (ko) * 1999-05-29 1999-09-27 김충섭 디알킬치환기를갖는신규방향족디아민화합물및그의제조방법

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1119510B (de) * 1956-03-14 1961-12-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung unloeslicher, vernetzter hochmolekularer Polyester
US3912920A (en) 1974-02-06 1975-10-14 Josuke Kubota Polarized light illumination device
JPS62179528A (ja) * 1986-02-03 1987-08-06 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 感光性ポリイミド前駆体
EP0261712A1 (en) 1986-09-04 1988-03-30 Koninklijke Philips Electronics N.V. Picture display cell, method of forming an orientation layer on a substrate of the picture display cell and monomeric compounds for use in the orientation layer
JPH01251345A (ja) 1988-03-30 1989-10-06 Agency Of Ind Science & Technol 光記録素子
US4963448A (en) 1987-08-31 1990-10-16 Agency Of Industrial Science & Technology Photorecording element and liquid crystal cell comprising the same
JPH01251344A (ja) 1988-03-30 1989-10-06 Agency Of Ind Science & Technol 光記録素子
JPH0255330A (ja) 1988-08-22 1990-02-23 Matsushita Electric Ind Co Ltd 液晶用配向膜の製法
US4974941A (en) 1989-03-08 1990-12-04 Hercules Incorporated Process of aligning and realigning liquid crystal media
JPH07101265B2 (ja) 1989-05-12 1995-11-01 工業技術院長 光学素子及びその製造方法
JPH0336527A (ja) 1989-07-03 1991-02-18 Agency Of Ind Science & Technol 光学素子
JPH03120503A (ja) 1989-10-04 1991-05-22 Matsushita Electric Ind Co Ltd 偏光部品
JPH03241311A (ja) 1990-02-20 1991-10-28 Seiko Epson Corp 偏光光源装置
US5073294A (en) 1990-03-07 1991-12-17 Hercules Incorporated Process of preparing compositions having multiple oriented mesogens
JPH07101264B2 (ja) 1990-04-25 1995-11-01 工業技術院長 液晶材料の配向方法
EP0492216B1 (de) 1990-12-21 1995-10-11 F. Hoffmann-La Roche Ag Optisch nichtlineare Polymerschichten
JPH0792567B2 (ja) 1991-03-13 1995-10-09 工業技術院長 斜め光による液晶配向法
JP2765271B2 (ja) 1991-05-29 1998-06-11 日本電気株式会社 液晶配向膜およびその製造方法および液晶光学素子
JP3080693B2 (ja) 1991-07-10 2000-08-28 日本電気株式会社 偏光ビームスプリッタアレイ
EP0525473B1 (de) 1991-07-26 1998-05-06 Rolic AG Flüssigkristall-Zelle
EP0525477B1 (de) 1991-07-26 1998-09-16 Rolic AG Orientierte Photopolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung
SG50586A1 (en) 1991-07-26 2000-05-23 Rolic Ag Liquid crystal display cell
JPH0534699A (ja) 1991-07-29 1993-02-12 Toshiba Corp 液晶表示素子
JP2839967B2 (ja) * 1991-08-13 1998-12-24 日産化学工業株式会社 液晶セル用配向処理剤
JP3267989B2 (ja) 1991-08-26 2002-03-25 株式会社東芝 液晶配向膜の製造方法
DE69221102T2 (de) 1991-12-20 1998-01-08 Fujitsu Ltd Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung mit verschiedenen aufgeteilten Orientierungsbereichen
GB2264713B (en) * 1992-02-05 1996-09-25 Canon Kk Liquid crystal device
US5453862A (en) 1992-09-04 1995-09-26 Stanley Electric Co., Ltd. Rubbing-free (chiral) nematic liquid crystal display
JP2572537B2 (ja) 1993-02-10 1997-01-16 スタンレー電気株式会社 液晶表示装置とその製造方法
US5539074A (en) 1993-02-17 1996-07-23 Hoffmann-La Roche Inc. Linear and cyclic polymers or oligomers having a photoreactive ethene group
DE59403063D1 (de) 1993-02-17 1997-07-17 Hoffmann La Roche Optisches Bauelement
JP2777056B2 (ja) 1993-05-20 1998-07-16 エルジー電子株式会社 液晶セルの配向物質
JPH0743726A (ja) 1993-05-28 1995-02-14 Hoechst Japan Ltd 液晶表示素子
JP2693368B2 (ja) 1993-06-29 1997-12-24 スタンレー電気株式会社 液晶表示素子とその製造方法
DE69429388T2 (de) 1993-07-23 2002-08-14 Sharp Kk Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung und Verfahren zu ihrer Herstellung
JP2735998B2 (ja) 1993-08-17 1998-04-02 スタンレー電気株式会社 液晶表示素子と液晶配向処理方法及び液晶表示素子の製造方法
KR970000356B1 (ko) 1993-09-18 1997-01-08 엘지전자 주식회사 액정표시소자(lcd)용 광 폴리머 배향막 형성방법
EP0688443B1 (en) 1994-01-10 2002-09-25 Honeywell Inc. Multi-domain color filter substrate
GB9402516D0 (en) 1994-02-09 1994-03-30 Secr Defence Liquid crystal device alignment
US5712696A (en) 1994-02-17 1998-01-27 Stanley Electric, Co., Ltd. Manufacture of LCD device by transferring the orientation state from a parent substrate to a child substrate
JP2641389B2 (ja) 1994-03-24 1997-08-13 スタンレー電気株式会社 液晶表示素子の製造方法
JPH07318861A (ja) 1994-05-19 1995-12-08 Canon Inc 板状偏光素子、該板状偏光素子を用いた偏光照明装置および前記板状偏光素子を用いたプロジェクター
JP3075917B2 (ja) 1994-05-27 2000-08-14 シャープ株式会社 液晶表示装置、その製造方法およびその製造装置
DE4420585A1 (de) 1994-06-13 1995-12-14 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches System
JPH0815705A (ja) 1994-06-28 1996-01-19 Hoechst Japan Ltd 液晶表示素子
JP2708382B2 (ja) 1994-10-14 1998-02-04 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション 液晶表示装置用基板の製造方法、液晶表示装置の製造方法及び液晶表示装置
US5578351A (en) 1995-01-20 1996-11-26 Geo-Centers, Inc. Liquid crystal composition and alignment layer
JP2773795B2 (ja) 1995-05-10 1998-07-09 スタンレー電気株式会社 液晶配向構造の製造方法及び液晶表示装置
US5786041A (en) 1995-06-07 1998-07-28 International Business Machines Corporation Alignment film, a method for producing the alignment film and a liquid crystal display device using the alignment film
JP3722870B2 (ja) 1995-06-07 2005-11-30 シャープ株式会社 液晶表示パネル及びその製造方法
JP2996897B2 (ja) 1995-06-22 2000-01-11 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション 液晶配向制御方法及び装置及び前記方法により形成された配向膜を有する液晶表示装置
JPH09127525A (ja) 1995-11-06 1997-05-16 Sharp Corp 液晶表示素子およびその製造方法
KR0179115B1 (ko) 1995-11-20 1999-05-01 구자홍 액정배향용 감광성물질 및 이를 이용한 액정표시장치
KR0181782B1 (ko) 1995-12-08 1999-05-01 구자홍 광을 이용한 벤드배향된 액정셀 제조방법
KR0169016B1 (ko) 1995-12-29 1999-03-20 구자홍 광을 이용한 트위스트네메틱 액정셀 제조방법
KR0182876B1 (ko) 1996-01-09 1999-05-01 구자홍 액정셀의 프리틸트방향 제어방법
US5889571A (en) 1996-02-01 1999-03-30 Lg Electronics Inc. Ultraviolet irradiating device for photo-alignment process and an irradiating method using the same
JP2872628B2 (ja) 1996-02-05 1999-03-17 スタンレー電気株式会社 液晶表示素子の製造方法
JPH09265095A (ja) 1996-03-27 1997-10-07 Matsushita Electric Ind Co Ltd 液晶分子の配向膜の製造方法
US5731405A (en) 1996-03-29 1998-03-24 Alliant Techsystems Inc. Process and materials for inducing pre-tilt in liquid crystals and liquid crystal displays
JP3054076B2 (ja) 1996-05-27 2000-06-19 スタンレー電気株式会社 液晶表示素子の製造方法
KR100247137B1 (ko) 1996-07-29 2000-03-15 구본준 멀티도메인 액정셀의 제조방법
JP3146998B2 (ja) 1996-09-12 2001-03-19 ウシオ電機株式会社 液晶表示素子の配向膜光配向用偏光光照射装置
KR100191787B1 (ko) 1996-09-20 1999-06-15 구자홍 광시야각을 가지는 액정셀의 제조방법
JP3334569B2 (ja) 1996-09-27 2002-10-15 ウシオ電機株式会社 照射角度を変えられるプロキシミティ露光装置
KR100222355B1 (ko) 1996-10-07 1999-10-01 구자홍 액정셀의 프리틸트 제어방법
US6191836B1 (en) 1996-11-07 2001-02-20 Lg Philips Lcd, Co., Ltd. Method for fabricating a liquid crystal cell
KR100201841B1 (ko) 1996-11-29 1999-06-15 구자홍 액정셀 제조방법
JP3784118B2 (ja) 1996-12-03 2006-06-07 ランテクニカルサービス株式会社 露光装置
US6084057A (en) * 1997-05-20 2000-07-04 Elsicon, Inc. Polarizable amines and polyimides for optical alignment of liquid crystals
JP3402122B2 (ja) 1997-05-30 2003-04-28 ウシオ電機株式会社 特定の波長域の光を偏光するフィルタ
US6307609B1 (en) 1997-08-05 2001-10-23 Wayne M. Gibbons Polarized light exposure systems for aligning liquid crystals
DE69806618T2 (de) * 1997-09-25 2003-02-27 Rolic Ag Zug Photovernetzbare polyimide
US6025461A (en) * 1997-09-26 2000-02-15 Nippon Mektron, Limited Photosensitive polyimide
JP2928226B2 (ja) 1997-10-29 1999-08-03 ウシオ電機株式会社 液晶表示素子の配向膜光配向用偏光光照射装置
JP2960392B2 (ja) 1997-10-29 1999-10-06 ウシオ電機株式会社 液晶表示素子の配向膜光配向用偏光光照射装置
US6139926A (en) * 1998-05-21 2000-10-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyimide photo alignment film from 3,3,4,4-benzophenone tetracarboxylic dianhydride and ortho-substituted aromatic diamines for liquid crystal displays
KR100595300B1 (ko) * 2000-10-28 2006-07-03 엘지.필립스 엘시디 주식회사 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자
KR100565739B1 (ko) * 2000-10-28 2006-03-29 엘지.필립스 엘시디 주식회사 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR900006483A (ko) * 1988-10-04 1990-05-08 하인리히 벡커 치환된 방향족 폴리아미드의 액정 디스플레이 소자 및 액정 스위치 소자용 배향층으로서의 용도
JPH0625670A (ja) * 1992-07-10 1994-02-01 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 液晶配向剤
KR940007585A (ko) * 1992-09-07 1994-04-27 도꾸시마 히데이찌 액정셀용 배향 처리제
JPH06136122A (ja) * 1992-10-22 1994-05-17 Nissan Chem Ind Ltd ジアミノベンゼン誘導体及びポリイミド及び液晶配向膜
JPH0812759A (ja) * 1994-04-28 1996-01-16 Nissan Chem Ind Ltd 新規なジアミノベンゼン誘導体及びそれを用いたポリイミド
KR970010839A (ko) * 1995-08-08 1997-03-27 미리암 디. 메코너헤이 피로멜리트산 이무수물 및 2, 2'-비스(퍼플루오로알콕시)벤지딘으로 이루어진 액정 디스플레이 배향층 폴리이미드 필름
KR19990073021A (ko) * 1999-05-29 1999-09-27 김충섭 디알킬치환기를갖는신규방향족디아민화합물및그의제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
US6793987B2 (en) 2004-09-21
US20020054966A1 (en) 2002-05-09
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US20040219307A1 (en) 2004-11-04

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