DE1104339B - Kopierschicht aus Epoxydharzen fuer Flachdruckplatten - Google Patents
Kopierschicht aus Epoxydharzen fuer FlachdruckplattenInfo
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Description
DEUTSCHES
Es sind bereits Druckplatten für die Offsetlithographie vorgeschlagen worden, bei denen ein geeigneter Träger aus
Papier, Aluminium, synthetischem Filmmaterial od. dgl. mit einem Überzug aus photochemisch polymerisierbaren
Substanzen versehen ist. Bei Belichtung der Platten unter einem Bildtransparent polymerisiert das Filmmaterial,
und es wird ein Bild erhalten, das aus belichteten und unbelichteten Teilen besteht. Je nach dem Belichtungsgrad befinden sich an diesen Stellen auspolymerisierte,
teilweise polymerisierte oder nicht polymerisierte Produkte. Diese Produkte zeigen ein unterschiedliches
Löslichkeitsverhalten, so daß das Bild entwickelt werden kann, indem die nicht polymerisierten oder teilweise
polymerisierten Produkte entfernt werden, z. B. durch Auswaschen mit einem Lösungsmittel. Das zurückbleibende
Bild ist dabei oleophil.
Es sind auch Druckplatten bekanntgeworden, bei denen die lichtempfindliche Kopierschicht aus Diazoharzen
besteht. Die bekannten Kopierschichten auf der Basis von unter Lichteinwirkung polymerisierbaren Substanzen
weisen eine für viele Fälle ungenügende Stabilität auf, insbesondere unter tropischen Bedingungen.
Dadurch wird die Lagerungsfähigkeit der mit den bekannten Kopierschichten versehenen Druckplatten beeinträchtigt.
Außerdem läßt in vielen Fällen die Qualität bzw. Widerstandsfähigkeit der erhaltenen Bilder gegen
Abnutzung zu wünschen übrig.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun eine Kopierschicht für Flachdruckplatten auf der Basis von Epoxydharzen.
Die photosensible Schicht besteht erfindungsgemaß aus einem polymerisierbaren Veresterungsprodukt
eines Epoxydharzes mit einer ungesättigten, aliphatischen Monocarbonsäure, deren Carboxylgruppe unmittelbar
einer — CH = Gruppe benachbart ist oder mit einer cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen
Monocarbonsäure, die eine ungesättigte Seitenkette enthalten, wobei die Kopierschicht einen Katalysator für die
Photopolymerisation enthält. Selbstverständlich können die erfindungsgemäß zur Anwendung kommenden photopolymerisierbaren
Substanzen auch Mischester mit den vorgenannten Säuren darstellen.
Die Epoxydharzester können sowohl durch Umsetzung der Epoxydharze mit den Säuren selbst als auch mit
deren Abkömmlingen, beispielsweise Säureanhydriden oder Säurehalogeniden, hergestellt werden. Vorzugsweise
finden Zimtsäure oder Sorbinsäure bzw. deren Abkömmlinge für die Zwecke der Erfindung Anwendung.
Die Epoxydharze, die gemäß der Erfindung eingesetzt werden, werden gebildet durch Kondensation von Epichlorhydrin
und einer aromatischen Polyhydroxyverbindung. Einige dieser Harze sind im Handel erhältlich und stellen
Reaktionsprodukte von Epichlorhydrin mit Diphenylolpropan (OHC6H4C(CH3)aC6H4OH) dar. Es können
aber auch die Kondensationsprodukte von Epichlorhy-Kopierschicht aus Epoxydharzen
für Flachdruckplatten
für Flachdruckplatten
Anmelder:
Gestetner Limited, London
Gestetner Limited, London
Vertreter: Dr. E. Wetzel, Patentanwalt,
Nürnberg, Hefnersplatz 3
Nürnberg, Hefnersplatz 3
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 9. Mai 1955
Großbritannien vom 9. Mai 1955
Armand de Waele und John Henry Croker, London, sind als Erfinder genannt worden
drin mit anderen aromatischen Hydroxylverbindungen, z. B. Diphenylol-äthan und Resorzin, verwendet werden.
Solche Harze enthalten eine Anzahl von freien Hydroxylgruppen, die verestert werden können, und im allgemeinen
auch endständige Epoxydgruppen. Es ist wichtig, daß sie Harzeigenschaften und demgemäß auch ein hohes
Molekulargewicht, z. B. 800 bis 8000, aufweisen.
Ester gemäß vorliegender Erfindung, die sich von den Epoxydharzen herleiten und ein hohes Molekulargewicht
besitzen, sind in sehr hohem Maße sensibilisierbar und werden daher in diesem Falle bevorzugt.
Es wurde fernerhin gefunden, daß im allgemeinen konjugierte Doppelbindungen im Säuremolekül eine
größere Lichtempfindlichkeit der Ester bewirken. So wird eine relativ geringe Empfindlichkeit bei den Estern
der Säuren ohne konjugierte Doppelbindungen, z. B. der Cyclohexanylacrylsäure, beobachtet. Eine weitaus größere
Empfindlichkeit wird erreicht, wenn die Estergruppen von Säuren stammen, bei denen eine Resonanzkonjugation
in einem Benzolring, wie bei der Zimtsäure, vorhanden ist. Die Empfindlichkeit wird noch erhöht bei einer stationären
Konjugation in dem Ring, wie bei der Furylacrylsäure und in noch höherem Maße, wenn eine stationäre
und eine Resonanzkonjugation vorliegt, wie das bei der Phenyl-Butadien-Carbonsäure der Fall ist.
Die Veresterung von Epoxydharzen mit den genannten Säuren bzw. Säuregemischen erfolgt im allgemeinen analog
der Herstellung der gewöhnlichen Ester bzw. Mischester aus Säuren und Hydroxylverbindungen. Diese Methoden
sind an sich aus der Literatur her bekannt. Pyridin kann als Lösungsmittel nicht verwendet werden, da es mit dem
Epoxydharz reagieren würde. Die in Betracht kommenden
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3 4
Säuren sollen keine Hydroxyl-, Amino- oder solche Als Katalysatoren kommen in diesem Zusammenhang beiGruppen
enthalten, die gleich der Carboxylgruppe mit spielsweise Verbindungen aus der Gruppe der Chinone,
dem Harz reagieren würden. z. B. Toluchinon, 2,6 Dichlorchinon, 2,5 Diphenyl-p-chi-
Um x einen photopolymerisierbaren Stoff mit guten non, 1,2- und 1,4-Naphthochinon und verschiedene
filmbildenden Eigenschaften zu erhalten, ist es empfeh- 5 Anthrachinone, insbesondere Benzanthrachinon, ferner
lenswert, von einem Epoxydharz auszugehen, das diese bestimmte Diphenylcarbinol-, Diphenylmethan- und
Eigenschaften bereits besitzt. Benzophenonverbinchingen, z. B. Michler's Keton, 4,4'-Te-
Die neuen photopolymerisierbaren Stoffe werden durch traäthyl-diamino-diphenylketon, 4,4' - Tetramethyl - di-
die Wirkung des Lichtes und insbesondere durch ultra- amino-diphenyl-carbinol und 4,4'-TetramethyI-diamino-
violette Strahlen polymerisiert. Da die Geschwindigkeit io benzophenonimid in Betracht.
der Polymerisation jedoch gering ist, ist es zweckmäßig, Außerdem können nach einem weiteren Merkmal der
Substanzen zuzusetzen, die als Katalysatoren bei der Erfindung den Estern noch Verbindungen zugesetzt
Photopolymerisation wirken. Geeignete Katalysatoren werden, die vermutlich durch Herbeiführen oder Bezur
Steigerung der Lichtempfindlichkeit sind bereits aus günstigung von Vernetzungen, gleichfalls als wirkungsanderen
Kopierschichten her bekannt, und es wurde nun 15 volle Beschleuniger bei der Photopolymei isation wirken,
gefunden, daß sie normalerweise auch bei photopoly- Eine derartige typische Verbindung ist Dicinnamylidenmerisierbaren
Substanzen verwendet werden können. Vinylketon
= CH-CH = CH-CO-CH = CH-Ch =
Die Mischungen sind im allgemeinen ziemlich bestän- dem sie jedoch belichtet wurden, sind sie in hohem Maße
dig, wenn sie lichtgeschützt aufbewahrt werden; jedoch unlöslich, so daß die bei der Entwicklung stattfindende
kann es zweckmäßig sein, eine sehr kleine Menge eines Entfernung der unbelichteten Teile mit großer Genauig-
Polymerisationsinhibitors, z. B. Hydrochinon, zuzusetzen, 25 keit und ohne besonderen Aufwand durchgeführt werden
und zwar in einer solchen Menge, daß die Polymerisation kann. Dadurch wird vor allem gewährleistet, daß be-
bei Lichtausschluß gerade noch vermieden wird. lichtete Anteile nicht gleichfalls mitentfernt werden.
Die photopolymerisierbare Schicht kann auch einer Überdies zeichnen sich die bei Verwendung der erfindungsgleichmäßigen
Teilpolymerisation unterworfen werden, gemäßen Substanzen erhaltenen reliefartigen Bilder durch
bevor oder nachdem die Schicht auf die Unterlage aufge- 30 eine außerordentlich große Widerstandsfähigkeit gegen
bracht worden ist, um so seine filmbildenden oder me- Abnutzung aus, so daß von der Flachdruckplatte eine
chanischen Eigenschaften zu verbessern. Eine derartige wesentlich größere Anzahl von Kopien hergestellt werden
teilweise Vorpolymerisation kann durch Erhitzen be- kann, als das bisher möglich war. Die belichteten Subwirkt
werden; das soll aber nicht bis zu einer Stufe geführt stanzen sind fernerhin äußerst widerstandsfähig gegen
werden, bei welcher unter Belichtung ein genau differen- 35 Säuren, so daß die Anwendung der letzteren zur Ätzung
ziertes Bild auf der Platte sichtbar wird. Die Schicht kann des Metalls der Grundplatte, auf der die erfindungsgeauf
der Platte erzeugt werden, indem die Platte mit einer mäßen Substanzen zur Herstellung eines reliefartigen
Lösung der photopolymerisierbaren Substanz überzogen Bildes aufgebracht sind, angewendet werden können,
wird, wobei als geeignetes Lösungsmittel, z. B. eine ohne daß das Bild selbst in irgendeiner Weise angegriffen
Mischung, bestehend aus Toluol, Methyläthylketon und 40 wird. Dadurch können tiefgeätzte oder Bimetallplatten
Äthylalkohol, verwendet werden kann. Die Lösung trock- von ausgezeichneter Güte erhalten werden,
net dann auf der Platte bzw. Unterlage ein. Es sind zwar bereits Ester der Epoxydharze mit Linol-
net dann auf der Platte bzw. Unterlage ein. Es sind zwar bereits Ester der Epoxydharze mit Linol-
Die Belichtung der Platte kann mit den üblichen säure und Rizinolsäure bekanntgeworden. Bei diesen
Vorrichtungen durchgeführt werden. Nach der Beiich- Säuren liegen jedoch die Doppelbindungen zu weit von
tung wird die Platte so behandelt, daß diejenigen Anteile 45 der Carboxylgruppe entfernt, um durch deren Einfluß
des photopolymerisierbaren Materials, die nicht belichtet noch aktiviert zu werden. Demgegenüber befinden sich
worden sind, entfernt werden, z. B. durch Abwischen mit bei den erfindungsgemäß für die Bildung der Kopiereinem
Lösungsmittel, bestehend aus einer Mischung schicht verwendeten Epoxydharzester die Doppelbinaus
Toluol und Methyläthylketon. Die Platte wird düngen direkt neben der Carboxylgruppe, wodurch die
dann vorzugsweise mit einer Lösung von Gummi- 50 Ester sehr lichtempfindlich sind. Die Ester der Epoxydarabikum
oder Carboxy-Methylcellulose behandelt, harze mit Linol- und Rizinolsäure sind demgegenüber
wie es heute bei der Nachbehandlung von Flach- als photopolymerisierbare Substanzen nicht geeignet,
druckplatten üblich ist. Nach dem Abspülen und Behan- . .
dein mit einer Lösung, z. B. verdünnter Phosphorsäure, Beispiel l
druckplatten üblich ist. Nach dem Abspülen und Behan- . .
dein mit einer Lösung, z. B. verdünnter Phosphorsäure, Beispiel l
ist die Platte gebrauchsfertig für das Offset-Verfahren. 55 20 g eines Epoxydharzes, das durch Kondensation von
Die Platte kann aber auch nach Behandlung mit Gummi- Epichlorhydrin mit Diphenylolpropan erhalten wird,
arabikum oder Carboxymethylcellulose mit einem Ent- wird mit 25 ml Toluol gemischt und 1 Stunde lang bei
wickler behandelt werden, der au? einer pigmenthaltigen 100° C unter Umrühren erhitzt. Das Ganze wird dann
oder gefärbten Harzlösung oder -emulsion besteht, um bis auf Zimmertemperatur abgekühlt und weitere 25 ml
dadurch das Bild sichtbar und für die Aufnahme von 60 Toluol hinzugefügt. Dann werden langsam und unter
fetter Druckerschwärze geeignet zu machen. dauerndem Umrühren 50 g Cinnamylchlorid hinzugefügt.
Die photopolymerisierbaren Substanzen nach der Anschließend wird die Mischung während einer Dauer
Erfindung sind den bisher für den gleichen Zweck ver- von 5 Stunden bei 100 bis HO0C unter Rückfluß erhitzt,
wendeten Stoffen wesentlich überlegen. So weisen sie im Die nun erhaltene Mischung wird mit Toluol verdünnt
Vergleich zu den Diazoharzen, die für die Herstellung 65 und der Ester des Epoxydharzes mit Äthylalkohol aus-
von Druckplatten vorgeschlagen wurden, eine wesentlich gefällt. Nach einer Extraktion mit kochendem Wasser,
höhere Stabilität, insbesondere unter tropischen Bedin- durch die Spuren von Chlorid und Zimtsäure entfernt
gungen, auf, was im Hinblick auf ihre Lagerung von werden sollten, wird der Harzester als eine feste
Bedeutung ist. Darüber hinaus sind die gemäß der Er- pulverisierte Substanz erhalten. Eine Druckplatte wird
findung erhaltenen Substanzen sehr leicht löslich. Nach- 70 nun in der Weise hergestellt, daß eine 1 %ige Lösung
einer Mischung aus 200 Teilen des vorgenannten Harzesters und 5 Teilen Dicinnamyliden-Vinylketon in einem
Lösungsmittelgemisch aus 95 °/0 Toluol und 5 °/0 Butanol
auf eine Aluminiumgrundplatte aufgebracht und der durch Verdunsten des Lösungsmittels erhaltene Überzug
getrocknet wird. Die .so gewonnene Platte wird ultravioletten Strahlen ausgesetzt unter Verwendung
eines Rasternegativs. Die Belichtung dauert nur wenige Minuten. Die Platte wird dann mit Toluol abgespült und
mit einer Lösung von Gummiarabikum behandelt und mit einer der üblichen Entwicklerflüssigkeiten entwickelt,
um so ein sichtbares und stark oleophiles Bild zu erhalten. Im folgenden ist eine geeignete Zusammensetzung
für eine Entwicklerlösung angegeben:
1. 20 ml einer 30gewichtsprozentigen Lösung eines Epoxydharzes aus Epichlorhydrin und Diphenylolpropan
mit einem Molekulargewicht von ungefähr 3100 bis 4000 in einer aus gleichen Teilen bestehenden
Mischung aus Xylol und Cyclohexanol;
2. 2,0 g Dibutylphthalate;
3. 2,0 g Ruß;
4. 50 ml einer 30 %igen wäßrigen Lösung von Gummiarabikum.
Die so hergestellte Platte, die auf einer gewöhnlichen Offsetdruckmaschine benutzt werden kann, liefert sehr
zufriedenstellende Reproduktionen des Originals.
In einem Behälter von 250 ml Inhalt werden 10 g eines Epoxydharzes aus Epichlorhydrin und Diphenylolpropan
mit einem Molekulargewicht von 4800 bis 8000, 7,5 g Zimtsäure, 0,1 g p-Toluolsulfonsäure und 0,8 bis
1 ml Xylol eingefüllt. Diese Mischung wird am Rückflußkühler auf 2300C während einer Dauer von 4 Stunden
erhitzt. Das erhaltene Produkt wird in Toluol aufgelöst und durch Zugabe von Leichtbenzin umgefällt. Das
Produkt wird dann auf dem Filter mit Äthylalkohol und danach mit destilliertem Wasser gewaschen und anschließend
getrocknet. Es kann in gleichet Weise wie der im Beispiel I erhaltene Harzester weiterverwendet
werden.
45
In einem 250-ml-Behälter werden 10 g Sorbinsäurechlorid,
10 g des im Beispiel II erwähnten Epoxydharzes und 100 ml Toluol eingefüllt. Die Mischung wird 4 Stunden
am Rückfluß leicht erwärmt und anschließend mit Toluol verdünnt. Danach wird die Mischung in Alkohol
gegeben, um den Harzester auszufällen. Das Produkt wird durch Filtrieren abgetrennt, dann mit Äthylalkohol
und destilliertem Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. Es kann in ähnlicher Weise Verwendung
finden wie der gemäß Beispiel I gewonnene Harzester.
Claims (8)
1. Kopierschicht aus Epoxydharzen für Flachdruckplatten, dadurch gekennzeichnet, daß die einen
Katalysator für die Photopolymerisation enthaltende lichtempfindliche Substanz ein Veresterungsprodukt
eines Epoxydharzes mit einer ungesättigten, aliphatischen Monocarbonsäure, deren Carboxylgruppe unmittelbar
einer -CH = Gruppe benachbart ist, oder mit einer cycloaliphatischen, aromatischen
oder heterocyclischen Monocarbonsäure darstellt, die eine ungesättigte Seitenkette enthalten.
2. Kopierschicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Säurerest des Veresterungsprodukts konjugierte Doppelbindungen enthält.
3. Kopierschicht nach einem oder beiden der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß
der Säurerest des Veresterungsproduktes sich von der Zimtsäure oder Sorbinsäure ableitet.
4. Kopierschicht nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß die Harzkomponente des Esters ein Molekulargewicht etwa zwischen 800 und 8000, vorzugsweise
zwischen 4800 und 8000, aufweist.
5. Kopierschicht nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß die Harzkomponente des Esters ein Kondensationsprodukt von Epichlorhydrin mit Diphenylolpropan
darstellt.
6. Kopierschicht nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß als Katalysator für die Photopolymerisation Michler's Keton verwendet wird.
7. Kopierschicht nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß die lichtempfindliche Substanz einen Polymerisationsinhibitor enthält.
8. Kopierschicht nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Inhibitor Hydrochinon verwendet
wird.
In Betracht gezogene Druckschriften: Chem. Zentralblatt, 1955, S. 3499;
Zeitschrift »Fette, Seifen, Anstrichmittel«, 56 (1954), Nr. 2.
© 109 539/356 3.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Family Applications (1)
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GB (1) | GB794572A (de) |
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- 1955-05-09 GB GB1342055A patent/GB794572A/en not_active Expired
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1956
- 1956-05-08 DE DEG19576A patent/DE1104339B/de active Pending
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