DE1106488B - Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen KunststoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
Es ist bekannt, höhermolekulare Polyhydroxyverbindungen mit Polyisocyanaten und Vernetzungsmitteln
umzusetzen, wobei hochmolekulare Kunststoffe mit kautschukelastischen Eigenschaften erhalten werden.
Als höhermolekulare Polyhydroxyverbindungen finden technisch bevorzugt lineare, Hydroxylgruppen aufweisende
Polyester Verwendung, da die damit erhaltenen Elastomeren hervorragende Gebrauchseigenschaften bezüglich
Abriebfestigkeit, Strukturfestigkeit und Zerreißfestigkeit besitzen. Bevorzugte Polyisocyanate sind z. B.
die Toluylendiisocyanate, p-Phenylendiisocyanat, Naphthylen-l,5-diisocyanat
oder ^^-Diphenylmethandiisocyanat sowie auch Diisocyanate mit weiteren funktioneilen
Gruppen, wie etwa solche mit Harnstoffgruppierungen oder Uretdiondiisocyanate. Als Vernetzungsmittel
sind beispielsweise Wasser, Glykole, Aminoalkohole, Diamine und Hydrazine, aber auch
mehr als zweiwertige Alkohole oder Amine bekanntgeworden. Je nach Art und Menge der Ausgangskomponenten
sowie je nach der Reihenfolge der einzelnen Umsetzungen lassen sich weiche oder harte Formkörper
mit verschiedenen mechanischen Eigenschaften erhalten. Man kann z. B. die Polyoxyverbindung mit einem Überschuß
eines Polyisocyanate umsetzen und dann ein Vernetzungsmittel hinzufügen und das flüssige Reaktionsgemisch in Formen gießen, in denen es zum fertigen
Kunststoff aushärtet. Nach einer anderen Arbeitsweise ist es aber auch möglich, zunächst aus Polyoxyverbindung,
Polyisocyanat und Vernetzungsmittel eine lagerfähige Zwischenstufe herzustellen, welche nach in der Kautschukindustrie
üblichen Methoden verarbeitet werden kann, wobei zur endgültigen »Vulkanisation« eine weitere
Menge eines Diisocyanates zugesetzt wird.
Die Auswahl zwischen den vielen sich anbietenden Möglichkeiten sowohl in bezug auf die Ausgangsmaterialien
als auch auf deren Mengenverhältnisse bei der Herstellung derartiger Kunststoffe wird von verschiedenen
Gesichtspunkten bestimmt. Einmal schränkt die Wirtschaftlichkeit und die Zugänglichkeit der Rohstoffe
die praktischen Möglichkeiten stark ein, zum zweiten wird sich die Verarbeitungsmethode nach der
Art der herzustellenden Artikel richten müssen, weshalb man z. B. in vielen Fällen vorteilhaft ein Gießverfahren,
in anderen Fällen eine Formgebung nach der Kautschuktechnik, d. h. durch Herstellung plastischer Zwischenprodukte
und deren Weiterverarbeitung über die Walze und in der Presse oder in Strangpressen vorzieht.
Im allgemeinen werden solche linearen Polyester verwendet, die aus nur einem Glykol und nur einer
Dicarbonsäure aufgebaut sind. Es ist aber auch die Verwendung von Polymischestern oder Polyestergemischen
bekanntgeworden, wobei man die allgemein geläufige Erscheinung ausnutzt, daß die Eigenschaften
der Produkte aus Polymischestern oder Polyester-Verfahren zur Herstellung
von homogenen, kautschukelastischen
Kunststoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Wilhelm Kallert, Dr. Heinz Schultheis,
Köln-Stammheim,
Dr. Konrad Ellegast, Leichlingen,
und Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
Dr. Konrad Ellegast, Leichlingen,
und Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
gemischen sich annähernd additiv aus denen der Eigen-
schäften der Produkte aus den einfachen Polyestern ableiten lassen. Das bekannteste Beispiel hierfür ist der
Poly - adipinsäure - äthylenglykol - propylenglykol - mischester oder ein Gemisch von Poly-adipinsäure-äthylenglykol-ester
mit Poly-adipinsäure-propylenglykol-ester.
Bei Verwendung eines reinen Poly-adipinsäure-äthylenglykol-esters
wird ein Material erhalten, das die höchstmögliche Zerreißfestigkeit, Strukturfestigkeit und Abriebfestigkeit
besitzt, jedoch gleichzeitig zu bleibender Verformung neigt, während ein nur aus Adipinsäure und
Propylenglykol aufgebauter Polyester zwar ein Fertigprodukt ergibt, das eine sehr geringe Tendenz zum
Fließen aufweist; die übrigen physikalischenEigenschaften sind jedoch unbefriedigend. Daher erhält das Fertigmaterial
aus dem Polyestergemisch oder dem Polymischester besonders technisches Interesse, weil es im Vergleich
zu einem Produkt aus dem reinen Poly-adipinsäureäthylenglykol-ester
eine nur wenig verringerte Zerreißfestigkeit, Strukturfestigkeit und Abriebfestigkeit, gleichzeitig
aber eine bedeutend kleinere bleibende Verformung bei Dauerbelastung aufweist.
Es wurde nun gefunden, daß man Elastomere auf Isocyanatbasis von ganz neuartigen Eigenschaften erhält,
wenn man bei der Herstellung von homogenen kautschukelastischen Kunststoffen aus linearen, Hydroxylgruppen
aufweisenden Polyestern, Polyisocyanaten und Vernetzungsmitteln solche Polyester verwendet, die aus
Adipinsäure, Äthylenglykol und 1,4-Butylenglykol aufgebaut
sind und in die beide Glykole im Molverhältnis 1: 3,5 bis 3,5 :1 einkondensiert sind.
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Die für die Glykole als Gegenkomponente notwendige Menge Adipinsäure ergibt sich zwangläufig dadurch, daß
man die Polykondensation in bekannter Weise derart führt, daß ein Polyester mit einer Säurezahl von etwa
0,5 bis 3 und einer OH-Zahl zwischen 30 und 120 resultiert. Dabei können die genannten Veresterungskomponenten sowohl gleichzeitig zur Veresterung eingesetzt
werden, wobei man einen Polymischester erhält, als auch stufenweise derart miteinander zur Reaktion
gebracht werden, daß z. B. zuerst die gesamte Adipinsäure mit der Gesamtmenge an 1,4-Butandiol miteinander
verestert wird, wobei man einen sauren Polyester erhält, der dann anschließend erst mit der erforderlichen
Menge Äthylenglykol unter Bildung eines Polyesters mit endständigen Hydroxylgruppen weiter
umgesetzt wird.
Die zur Herstellung der kautschukelastischen Kunststoffe aus den beschriebenen Polyestern einzusetzenden
Diisocyanate und Vernetzungsmittel entsprechen nach Art, Menge und Reaktionsweise völlig denjenigen bei
zahlreichen bekannten Verfahren.
Die besonderen Vorteile der unter anspruchsgemäßer Verwendung der Polyester hergestellten Elastomeren
bestehen in einer gegenüber vergleichbaren Produkten höheren Rückprallelastizität, geringeren bleibenden Verformung
bei Dauerbelastung und niedrigeren Einfriertemperatur. Daneben wird eine bessere Temperaturbeständigkeit
auch bei hohen Temperaturen beobachtet. Auch die übrigen physikalischen Daten, wie Zerreißfestigkeit
und Abriebfestigkeit, sind ganz hervorragend.
Das Verfahren eröffnet damit neue Möglichkeiten der Anwendung kautschukelastischer Kunststoffe auf Polyurethanbasis
insbesondere bei dynamisch beanspruchten Maschinenteilen, wie Membranen, Kugellagerschalen oder
Puffern, sowie insbesondere wegen der niedrigen Einfriertemperaturen auch im Kraftfahrzeug- und Flugzeugbau.
Ein in den Tabellen I und II zusammengestellter Vergleich
der Eigenschaften der Verfahrensprodukte der Vergleichsbeispiele A bis H mit denen der Ausführungsbeispiele 1 bis 6 zeigt, daß diejenigen Elastomeren, die
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren unter Verwendung der näher gekennzeichneten speziellen Polyester
hergestellt worden sind, bessere Eigenschaften aufweisen als diejenigen Elastomeren, die unter Verwendung von
Polyestern erhalten worden sind, die nach Art und Menge ihrer Bausteine nicht den anspruchsgemäß näher
gekennzeichneten Polyestern entsprechen.
Vergleichsbeispiel A
1548 Teile Äthylenglykol und 3285 Teile Adipinsäure
werden durch thermische Veresterung zu einem Polyester der OH-Zahl 55 und der Säurezahl 1,2 verestert. 100 Teile
des Polyesters werden bei 50° C mit 0,9 Teilen Wasser verrührt. Anschließend werden 13 Teile des technischen
Isomerengemisches von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
ebenfalls bei 50° C eingerührt. Die Mischung bleibt etwa 20 Minuten flüssig und erstarrt nach 15stündigem
Erwärmen auf 90° C zu einer festen Masse, die bei Raumtemperatur allmählich kristallisiert, jedoch bei erhöhter
Temperatur plastisch ist. 100 Teile des unbegrenzt lagerbeständigen Produktes werden auf einem Kautschuk-Mischwalzwerk
mit 8 Teilen dimerem 2,4-Toluylendiisocyanat bei Raumtemperatur innerhalb von 15 Minuten
gleichmäßig vermischt. Danach wird diese Mischung in einer Kautschukpresse in entsprechenden Formen bei
130° C 60 Minuten lang ausvulkanisiert.
Vergleichsbeispiel B
Man verwendet bei sonst völlig dem Vergleichsbeispiel A entsprechender Verfahrensweise einen Polyester,
der aus 1900 Teilen 1,2-Propandiol und 3280 Teilen • Adipinsäure gewonnen wurde.
Vergleichsbeispiel C
Bei gleicher Arbeitsweise wie unter Vergleichsbeispiel A verwendet man Gemische der in A und B verwendeten
Polyester im Gewichtsverhältnis 1:1.
Vergleichsbeispiel D
Ein Polymischester, der durch gemeinsame thermische
Veresterung von 1900 Teilen 1,2-Propandiol, 1550 Teilen
Äthylenglykol und 6570 Teilen Adipinsäure gewonnen wurde, wird, wie unter Vergleichsversuch A beschrieben,
zu einem Elastomeren verarbeitet.
Vergleichsbeispiel E
Ein durch thermische Veresterung von 3380 Teilen 1,4-Butandiol und 4930 Teilen Adipinsäure gewonnener
Polyester wird, wie unter Vergleichsversuch A beschrieben, verarbeitet.
Vergleichsbeispiel F
Ein durch thermische Veresterung von 1329 Teilen 1,4-Butandiol, 76 Teüen Äthylenglykol und 2118 Teilen
Adipinsäure gewonnener Polyester wird, wie unter Vergleichsbeispiel A beschrieben, verarbeitet.
Vergleichsbeispiel G
Ein durch thermische Veresterung von 108 Teilen 1,4-Butandiol, 917 Teilen Äthylenglykol und 2118 Teilen
Adipinsäure gewonnener Polyester wird, wie unter Vergleichsbeispiel A beschrieben, verarbeitet.
Vergleichsbeispiel H
Ein durch thermische Veresterung von 90 Teilen 1,4-Butandiol, 263 Teilen Äthylenglykol und 730 Teilen
Adipinsäure gewonnener Polyester wird, wie unter Vergleichsbeispiel A beschrieben, verarbeitet.
Die beiden Glykole stehen im Molverhältnis von etwa 1 :4.
45
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Ein durch Veresterung von 937 Teilen 1,4-Butandiol, 322 Teilen Äthylenglykol und 2060 Teilen Adipinsäure
gewonnener Polymischester wird, wie unter Vergleichsbeispiel A beschrieben, zu einem elastischen Fertigprodukt
verarbeitet.
766 Teile 1,4-Butandiol, 528 Teile Äthylenglykol und 2265 Teile Adipinsäure werden zusammen verestert. Der
Polyester wird, wie unter Vergleichsbeispiel A beschrieben, verarbeitet.
600 g des im Beispiel 2 erwähnten Polymischesters werden bei 130° C mit 180 g 1,5-Naphthylendiisocyanat
vermischt. Man rührt die Mischung etwa 15 Minuten unter Vakuum und gibt dann 42 g 1,4-Butandiol schnell
zu. Die so erhaltene blasenfreie Mischung wird schnell in die heißen Formen gegossen und verfestigt bereits
nach etwa 1 Minute. Nach weiteren 5 bis 6 Minuten können die gegossenen Artikel entformt werden. Die
Gießlinge werden anschließend bei 110° C 24 Stunden
lang getempert. Das so hergestellte Material besitzt bei hoher Härte und Steilheit eine sehr hohe Elastizität.
600 g des im Beispiel 2 erwähnten Polymischesters werden mit 108 g 1,5-Naphthylendiisocyanat bei 125° C
15 Minuten verrührt. Nach den ersten 3 Minuten wird evakuiert, um Gasblasen aus der Schmelze zu entfernen.
Der blasenfreien Masse werden anschließend 12 g 1,4-Butandiol zugemischt und die Mischung dann in die bereitstehenden
Eisenformen, gegossen. Nach 24stündigem Nachheizen des gegossenen Produktes hat dieses die in
den Tabellen vermerkten Eigenschaften.
Zerreiß | Bruch | Struktur- | Abrieb | Rückprall | Bleibende Dehnung |
onore- Härte |
Einfrier | Dämpfung bei | +200C | |
festigkeit | dehnung | IcStlgKclL· nach Graves |
verlust nach DIN |
elastizität | nach dem Bruch |
temperatur | 00C | % | ||
kg/cm2 | °/o | kg/cm | °/o | 7o | 71 | °C | % | 22 | ||
A | 305 | 750 | 36 | 21 | 45 | 21 | 70 | -22 | 45 | 16 |
B | 190 | 550 | 16 | 70 | 50 | 7 | 70 | -30 | 30 | 19 |
C | 240 | 670 | 24 | 40 | 48 | 12 | 71 | -26 | 35 | 18 |
D | 235 | 650 | 22 | 41 | 47 | 11 | 76 | -25 | 33 | 33 |
E | 280 | 580 | 30 | 30 | 50 | 18 | 74 | -12 | 54 | 30 |
F | 290 | 570 | 26 | 40 | 48 | 16 | 73 | -26 | 45 | 31 |
G | 295 | 590 | 25 | 43 | 49 | 18 | 75 | -24 | 41 | 27 |
H | 290 | 560 | 25 | 45 | 39 | 14 | 70 | -25 | 40 | 11 |
1 | 295 | 610 | 32 | 31 | 54 | 9 | 71 | -38 | 14 | 10 |
2 | 300 | 605 | 33 | 27 | 55 | 10 | 85 | -39 | 14 | 10,6 |
3 | 300 | 650 | 50 | 40 | 60 | 20 | 70 | -40 | 18 | 7 |
4 | 310 | 680 | 55 | 25 | 66 | 12 | 95 | -38 | 16 | 15 |
5 | 280 | 500 | 60 | 28 | 55 | 35 | 82 | -36 | 26 | 15 |
6 | 300 | 700 | 45 | 50 | 50 | 10 | — 35 | 24 | ||
Bleibende Verformung | 3 Tage | 24 Stunden | 5 | in °/o b | ei Raumtemperatur, um | 24 Stunden | 100 °/o gedehnt | 14 Tage | 24 Stunden | |
zurückgemessen nach | 71 | 7 Tage | 71 | zurückgemessen nach | 77 | |||||
5 Minuten | 3 | zurückgemessen nach | 5 | 5 Minuten | 6 | |||||
75 | 6 | Minuten | 7 | 78 | 8 | |||||
A | 4 | 6 | 76 | 8 | 8 | 8 | ||||
B | 8 | 10 | 6 | 11 | 9 | 13 | ||||
C | 9 | 11 | 9 | 13 | 10 | 15 | ||||
D | 12 | 12 | 9 | 14 | 15 | 16 | ||||
E | 14 - | 15 | 14 | 17 | 19 | 19 | ||||
F | 17 | 5 | 18 | 7 | 20 | 6 | ||||
G | 19 | 6 | 18 | 6 | 21 | 8 | ||||
H | 7 | 6 | 20 | 6 | 10 | |||||
1 | 7 | 5 | 8 | 6 | 9 | |||||
2 | 8 | 8 | 7 | 10 | 9 | |||||
3 | 8 | 5 | 8 | 6 | 10 | |||||
4 | 10 | 9 | 14 | 7 | ||||||
5 | 8 | 13 | 9 | 7 | ||||||
6 | 9 | 11 | ||||||||
8 | ||||||||||
Die Bestimmung der bleibenden Verformung bei Dauer- Einlegen in einen Maßstab kann die prozentuale blei-
belastung wird wie folgt ausgeführt: Genormte Prüf ringe bende Verformung direkt abgelesen werden. Die Dämpfung
werden bei 20° C 3, 7 und 14 Tage lang um 100 °/0 ge- wird nach DIN 53513 und die Einfriertemperatur nach
dehnt. Durch Aufschneiden der so gedehnten Ringe und 55 Roelig, »Kautschuk«, 1943, S. 47, gemessen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen aus linearen, Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern, Polyisocyanaten und Vernetzungsmitteln unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyester solche verwendet, die aus Adipinsäure, Äthylenglykol und1,4-Butylenglykol aufgebaut sind und in die beide Glykole im Molverhältnis 1 :3,5 bis 3,5:1 einkondensiert sind.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 135 590.© 109-580/Φ34 5.61
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF28194A DE1106488B (de) | 1959-04-14 | 1959-04-14 | Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen |
GB1243660A GB893179A (en) | 1959-04-14 | 1960-04-07 | Polyurethane plastics |
FR823988A FR1253760A (fr) | 1959-04-14 | 1960-04-11 | Matières plastiques de polyuréthane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF28194A DE1106488B (de) | 1959-04-14 | 1959-04-14 | Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1106488B true DE1106488B (de) | 1961-05-10 |
Family
ID=7092774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF28194A Pending DE1106488B (de) | 1959-04-14 | 1959-04-14 | Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1106488B (de) |
GB (1) | GB893179A (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1301126B (de) * | 1962-01-02 | 1969-08-14 | Mobay Chemical Corp | Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, allein durch Waerme und Druck verformbaren Polyurethanen |
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FR1135590A (fr) * | 1955-05-23 | 1957-04-30 | Goodyear Tire & Rubber | Procédé de préparation de compositions cellulaires perfectionnées et produits intermédiaires mis en oeuvre dans ce procédé |
-
1959
- 1959-04-14 DE DEF28194A patent/DE1106488B/de active Pending
-
1960
- 1960-04-07 GB GB1243660A patent/GB893179A/en not_active Expired
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB893179A (en) | 1962-04-04 |
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