DE1106488B - Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen

Info

Publication number
DE1106488B
DE1106488B DEF28194A DEF0028194A DE1106488B DE 1106488 B DE1106488 B DE 1106488B DE F28194 A DEF28194 A DE F28194A DE F0028194 A DEF0028194 A DE F0028194A DE 1106488 B DE1106488 B DE 1106488B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
polyester
rubber
adipic acid
ethylene glycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF28194A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Kallert
Dr Heinz Schultheis
Dr Konrad Ellegast
Dr Erwin Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF28194A priority Critical patent/DE1106488B/de
Priority to GB1243660A priority patent/GB893179A/en
Priority to FR823988A priority patent/FR1253760A/fr
Publication of DE1106488B publication Critical patent/DE1106488B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2250/00—Compositions for preparing crystalline polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

DEUTSCHES
Es ist bekannt, höhermolekulare Polyhydroxyverbindungen mit Polyisocyanaten und Vernetzungsmitteln umzusetzen, wobei hochmolekulare Kunststoffe mit kautschukelastischen Eigenschaften erhalten werden.
Als höhermolekulare Polyhydroxyverbindungen finden technisch bevorzugt lineare, Hydroxylgruppen aufweisende Polyester Verwendung, da die damit erhaltenen Elastomeren hervorragende Gebrauchseigenschaften bezüglich Abriebfestigkeit, Strukturfestigkeit und Zerreißfestigkeit besitzen. Bevorzugte Polyisocyanate sind z. B. die Toluylendiisocyanate, p-Phenylendiisocyanat, Naphthylen-l,5-diisocyanat oder ^^-Diphenylmethandiisocyanat sowie auch Diisocyanate mit weiteren funktioneilen Gruppen, wie etwa solche mit Harnstoffgruppierungen oder Uretdiondiisocyanate. Als Vernetzungsmittel sind beispielsweise Wasser, Glykole, Aminoalkohole, Diamine und Hydrazine, aber auch mehr als zweiwertige Alkohole oder Amine bekanntgeworden. Je nach Art und Menge der Ausgangskomponenten sowie je nach der Reihenfolge der einzelnen Umsetzungen lassen sich weiche oder harte Formkörper mit verschiedenen mechanischen Eigenschaften erhalten. Man kann z. B. die Polyoxyverbindung mit einem Überschuß eines Polyisocyanate umsetzen und dann ein Vernetzungsmittel hinzufügen und das flüssige Reaktionsgemisch in Formen gießen, in denen es zum fertigen Kunststoff aushärtet. Nach einer anderen Arbeitsweise ist es aber auch möglich, zunächst aus Polyoxyverbindung, Polyisocyanat und Vernetzungsmittel eine lagerfähige Zwischenstufe herzustellen, welche nach in der Kautschukindustrie üblichen Methoden verarbeitet werden kann, wobei zur endgültigen »Vulkanisation« eine weitere Menge eines Diisocyanates zugesetzt wird.
Die Auswahl zwischen den vielen sich anbietenden Möglichkeiten sowohl in bezug auf die Ausgangsmaterialien als auch auf deren Mengenverhältnisse bei der Herstellung derartiger Kunststoffe wird von verschiedenen Gesichtspunkten bestimmt. Einmal schränkt die Wirtschaftlichkeit und die Zugänglichkeit der Rohstoffe die praktischen Möglichkeiten stark ein, zum zweiten wird sich die Verarbeitungsmethode nach der Art der herzustellenden Artikel richten müssen, weshalb man z. B. in vielen Fällen vorteilhaft ein Gießverfahren, in anderen Fällen eine Formgebung nach der Kautschuktechnik, d. h. durch Herstellung plastischer Zwischenprodukte und deren Weiterverarbeitung über die Walze und in der Presse oder in Strangpressen vorzieht.
Im allgemeinen werden solche linearen Polyester verwendet, die aus nur einem Glykol und nur einer Dicarbonsäure aufgebaut sind. Es ist aber auch die Verwendung von Polymischestern oder Polyestergemischen bekanntgeworden, wobei man die allgemein geläufige Erscheinung ausnutzt, daß die Eigenschaften der Produkte aus Polymischestern oder Polyester-Verfahren zur Herstellung
von homogenen, kautschukelastischen
Kunststoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Wilhelm Kallert, Dr. Heinz Schultheis,
Köln-Stammheim,
Dr. Konrad Ellegast, Leichlingen,
und Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
gemischen sich annähernd additiv aus denen der Eigen-
schäften der Produkte aus den einfachen Polyestern ableiten lassen. Das bekannteste Beispiel hierfür ist der Poly - adipinsäure - äthylenglykol - propylenglykol - mischester oder ein Gemisch von Poly-adipinsäure-äthylenglykol-ester mit Poly-adipinsäure-propylenglykol-ester.
Bei Verwendung eines reinen Poly-adipinsäure-äthylenglykol-esters wird ein Material erhalten, das die höchstmögliche Zerreißfestigkeit, Strukturfestigkeit und Abriebfestigkeit besitzt, jedoch gleichzeitig zu bleibender Verformung neigt, während ein nur aus Adipinsäure und Propylenglykol aufgebauter Polyester zwar ein Fertigprodukt ergibt, das eine sehr geringe Tendenz zum Fließen aufweist; die übrigen physikalischenEigenschaften sind jedoch unbefriedigend. Daher erhält das Fertigmaterial aus dem Polyestergemisch oder dem Polymischester besonders technisches Interesse, weil es im Vergleich zu einem Produkt aus dem reinen Poly-adipinsäureäthylenglykol-ester eine nur wenig verringerte Zerreißfestigkeit, Strukturfestigkeit und Abriebfestigkeit, gleichzeitig aber eine bedeutend kleinere bleibende Verformung bei Dauerbelastung aufweist.
Es wurde nun gefunden, daß man Elastomere auf Isocyanatbasis von ganz neuartigen Eigenschaften erhält, wenn man bei der Herstellung von homogenen kautschukelastischen Kunststoffen aus linearen, Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern, Polyisocyanaten und Vernetzungsmitteln solche Polyester verwendet, die aus Adipinsäure, Äthylenglykol und 1,4-Butylenglykol aufgebaut sind und in die beide Glykole im Molverhältnis 1: 3,5 bis 3,5 :1 einkondensiert sind.
109580/434
Die für die Glykole als Gegenkomponente notwendige Menge Adipinsäure ergibt sich zwangläufig dadurch, daß man die Polykondensation in bekannter Weise derart führt, daß ein Polyester mit einer Säurezahl von etwa 0,5 bis 3 und einer OH-Zahl zwischen 30 und 120 resultiert. Dabei können die genannten Veresterungskomponenten sowohl gleichzeitig zur Veresterung eingesetzt werden, wobei man einen Polymischester erhält, als auch stufenweise derart miteinander zur Reaktion gebracht werden, daß z. B. zuerst die gesamte Adipinsäure mit der Gesamtmenge an 1,4-Butandiol miteinander verestert wird, wobei man einen sauren Polyester erhält, der dann anschließend erst mit der erforderlichen Menge Äthylenglykol unter Bildung eines Polyesters mit endständigen Hydroxylgruppen weiter umgesetzt wird.
Die zur Herstellung der kautschukelastischen Kunststoffe aus den beschriebenen Polyestern einzusetzenden Diisocyanate und Vernetzungsmittel entsprechen nach Art, Menge und Reaktionsweise völlig denjenigen bei zahlreichen bekannten Verfahren.
Die besonderen Vorteile der unter anspruchsgemäßer Verwendung der Polyester hergestellten Elastomeren bestehen in einer gegenüber vergleichbaren Produkten höheren Rückprallelastizität, geringeren bleibenden Verformung bei Dauerbelastung und niedrigeren Einfriertemperatur. Daneben wird eine bessere Temperaturbeständigkeit auch bei hohen Temperaturen beobachtet. Auch die übrigen physikalischen Daten, wie Zerreißfestigkeit und Abriebfestigkeit, sind ganz hervorragend.
Das Verfahren eröffnet damit neue Möglichkeiten der Anwendung kautschukelastischer Kunststoffe auf Polyurethanbasis insbesondere bei dynamisch beanspruchten Maschinenteilen, wie Membranen, Kugellagerschalen oder Puffern, sowie insbesondere wegen der niedrigen Einfriertemperaturen auch im Kraftfahrzeug- und Flugzeugbau.
Ein in den Tabellen I und II zusammengestellter Vergleich der Eigenschaften der Verfahrensprodukte der Vergleichsbeispiele A bis H mit denen der Ausführungsbeispiele 1 bis 6 zeigt, daß diejenigen Elastomeren, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren unter Verwendung der näher gekennzeichneten speziellen Polyester hergestellt worden sind, bessere Eigenschaften aufweisen als diejenigen Elastomeren, die unter Verwendung von Polyestern erhalten worden sind, die nach Art und Menge ihrer Bausteine nicht den anspruchsgemäß näher gekennzeichneten Polyestern entsprechen.
Vergleichsbeispiel A
1548 Teile Äthylenglykol und 3285 Teile Adipinsäure werden durch thermische Veresterung zu einem Polyester der OH-Zahl 55 und der Säurezahl 1,2 verestert. 100 Teile des Polyesters werden bei 50° C mit 0,9 Teilen Wasser verrührt. Anschließend werden 13 Teile des technischen Isomerengemisches von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat ebenfalls bei 50° C eingerührt. Die Mischung bleibt etwa 20 Minuten flüssig und erstarrt nach 15stündigem Erwärmen auf 90° C zu einer festen Masse, die bei Raumtemperatur allmählich kristallisiert, jedoch bei erhöhter Temperatur plastisch ist. 100 Teile des unbegrenzt lagerbeständigen Produktes werden auf einem Kautschuk-Mischwalzwerk mit 8 Teilen dimerem 2,4-Toluylendiisocyanat bei Raumtemperatur innerhalb von 15 Minuten gleichmäßig vermischt. Danach wird diese Mischung in einer Kautschukpresse in entsprechenden Formen bei 130° C 60 Minuten lang ausvulkanisiert.
Vergleichsbeispiel B
Man verwendet bei sonst völlig dem Vergleichsbeispiel A entsprechender Verfahrensweise einen Polyester, der aus 1900 Teilen 1,2-Propandiol und 3280 Teilen • Adipinsäure gewonnen wurde.
Vergleichsbeispiel C
Bei gleicher Arbeitsweise wie unter Vergleichsbeispiel A verwendet man Gemische der in A und B verwendeten Polyester im Gewichtsverhältnis 1:1.
Vergleichsbeispiel D
Ein Polymischester, der durch gemeinsame thermische
Veresterung von 1900 Teilen 1,2-Propandiol, 1550 Teilen
Äthylenglykol und 6570 Teilen Adipinsäure gewonnen wurde, wird, wie unter Vergleichsversuch A beschrieben, zu einem Elastomeren verarbeitet.
Vergleichsbeispiel E
Ein durch thermische Veresterung von 3380 Teilen 1,4-Butandiol und 4930 Teilen Adipinsäure gewonnener Polyester wird, wie unter Vergleichsversuch A beschrieben, verarbeitet.
Vergleichsbeispiel F
Ein durch thermische Veresterung von 1329 Teilen 1,4-Butandiol, 76 Teüen Äthylenglykol und 2118 Teilen Adipinsäure gewonnener Polyester wird, wie unter Vergleichsbeispiel A beschrieben, verarbeitet.
Vergleichsbeispiel G
Ein durch thermische Veresterung von 108 Teilen 1,4-Butandiol, 917 Teilen Äthylenglykol und 2118 Teilen Adipinsäure gewonnener Polyester wird, wie unter Vergleichsbeispiel A beschrieben, verarbeitet.
Vergleichsbeispiel H
Ein durch thermische Veresterung von 90 Teilen 1,4-Butandiol, 263 Teilen Äthylenglykol und 730 Teilen Adipinsäure gewonnener Polyester wird, wie unter Vergleichsbeispiel A beschrieben, verarbeitet.
Die beiden Glykole stehen im Molverhältnis von etwa 1 :4.
45
Beispiel 1
Ein durch Veresterung von 937 Teilen 1,4-Butandiol, 322 Teilen Äthylenglykol und 2060 Teilen Adipinsäure gewonnener Polymischester wird, wie unter Vergleichsbeispiel A beschrieben, zu einem elastischen Fertigprodukt verarbeitet.
Beispiel 2
766 Teile 1,4-Butandiol, 528 Teile Äthylenglykol und 2265 Teile Adipinsäure werden zusammen verestert. Der Polyester wird, wie unter Vergleichsbeispiel A beschrieben, verarbeitet.
Beispiel 3
600 g des im Beispiel 2 erwähnten Polymischesters werden bei 130° C mit 180 g 1,5-Naphthylendiisocyanat vermischt. Man rührt die Mischung etwa 15 Minuten unter Vakuum und gibt dann 42 g 1,4-Butandiol schnell zu. Die so erhaltene blasenfreie Mischung wird schnell in die heißen Formen gegossen und verfestigt bereits nach etwa 1 Minute. Nach weiteren 5 bis 6 Minuten können die gegossenen Artikel entformt werden. Die
Gießlinge werden anschließend bei 110° C 24 Stunden lang getempert. Das so hergestellte Material besitzt bei hoher Härte und Steilheit eine sehr hohe Elastizität.
Beispiel 4
600 g des im Beispiel 2 erwähnten Polymischesters werden mit 108 g 1,5-Naphthylendiisocyanat bei 125° C
Tabelle I
15 Minuten verrührt. Nach den ersten 3 Minuten wird evakuiert, um Gasblasen aus der Schmelze zu entfernen. Der blasenfreien Masse werden anschließend 12 g 1,4-Butandiol zugemischt und die Mischung dann in die bereitstehenden Eisenformen, gegossen. Nach 24stündigem Nachheizen des gegossenen Produktes hat dieses die in den Tabellen vermerkten Eigenschaften.
Zerreiß Bruch Struktur- Abrieb Rückprall Bleibende
Dehnung		 onore-
Härte		 Einfrier Dämpfung bei +200C
festigkeit dehnung IcStlgKclL·
nach Graves		 verlust
nach DIN		 elastizität nach dem
Bruch		 temperatur 00C %
kg/cm2 °/o kg/cm °/o 7o 71 °C % 22
A 305 750 36 21 45 21 70 -22 45 16
B 190 550 16 70 50 7 70 -30 30 19
C 240 670 24 40 48 12 71 -26 35 18
D 235 650 22 41 47 11 76 -25 33 33
E 280 580 30 30 50 18 74 -12 54 30
F 290 570 26 40 48 16 73 -26 45 31
G 295 590 25 43 49 18 75 -24 41 27
H 290 560 25 45 39 14 70 -25 40 11
1 295 610 32 31 54 9 71 -38 14 10
2 300 605 33 27 55 10 85 -39 14 10,6
3 300 650 50 40 60 20 70 -40 18 7
4 310 680 55 25 66 12 95 -38 16 15
5 280 500 60 28 55 35 82 -36 26 15
6 300 700 45 50 50 10 — 35 24
Tabelle II
Bleibende Verformung 3 Tage 24 Stunden 5 in °/o b ei Raumtemperatur, um 24 Stunden 100 °/o gedehnt 14 Tage 24 Stunden
zurückgemessen nach 71 7 Tage 71 zurückgemessen nach 77
5 Minuten 3 zurückgemessen nach 5 5 Minuten 6
75 6 Minuten 7 78 8
A 4 6 76 8 8 8
B 8 10 6 11 9 13
C 9 11 9 13 10 15
D 12 12 9 14 15 16
E 14 - 15 14 17 19 19
F 17 5 18 7 20 6
G 19 6 18 6 21 8
H 7 6 20 6 10
1 7 5 8 6 9
2 8 8 7 10 9
3 8 5 8 6 10
4 10 9 14 7
5 8 13 9 7
6 9 11
8
Die Bestimmung der bleibenden Verformung bei Dauer- Einlegen in einen Maßstab kann die prozentuale blei-
belastung wird wie folgt ausgeführt: Genormte Prüf ringe bende Verformung direkt abgelesen werden. Die Dämpfung
werden bei 20° C 3, 7 und 14 Tage lang um 100 °/0 ge- wird nach DIN 53513 und die Einfriertemperatur nach
dehnt. Durch Aufschneiden der so gedehnten Ringe und 55 Roelig, »Kautschuk«, 1943, S. 47, gemessen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen aus linearen, Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern, Polyisocyanaten und Vernetzungsmitteln unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyester solche verwendet, die aus Adipinsäure, Äthylenglykol und
    1,4-Butylenglykol aufgebaut sind und in die beide Glykole im Molverhältnis 1 :3,5 bis 3,5:1 einkondensiert sind.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr. 1 135 590.
    © 109-580/Φ34 5.61
DEF28194A 1959-04-14 1959-04-14 Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen Pending DE1106488B (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF28194A DE1106488B (de) 1959-04-14 1959-04-14 Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen
GB1243660A GB893179A (en) 1959-04-14 1960-04-07 Polyurethane plastics
FR823988A FR1253760A (fr) 1959-04-14 1960-04-11 Matières plastiques de polyuréthane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF28194A DE1106488B (de) 1959-04-14 1959-04-14 Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1106488B true DE1106488B (de) 1961-05-10

Family

ID=7092774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF28194A Pending DE1106488B (de) 1959-04-14 1959-04-14 Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE1106488B (de)
GB (1) GB893179A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1299887B (de) * 1962-10-01 1969-07-24 Mobay Chemical Corp Verfahren zur Herstellung von faserbildenden Polyurethanen
DE1301126B (de) * 1962-01-02 1969-08-14 Mobay Chemical Corp Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, allein durch Waerme und Druck verformbaren Polyurethanen
DE1301122B (de) * 1962-08-28 1969-08-14 Mobay Chemical Corp Verfahren zur Herstellung von zu elastischen Faeden verformbaren linearen Polyurethanen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1135590A (fr) * 1955-05-23 1957-04-30 Goodyear Tire & Rubber Procédé de préparation de compositions cellulaires perfectionnées et produits intermédiaires mis en oeuvre dans ce procédé

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1135590A (fr) * 1955-05-23 1957-04-30 Goodyear Tire & Rubber Procédé de préparation de compositions cellulaires perfectionnées et produits intermédiaires mis en oeuvre dans ce procédé

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1301126B (de) * 1962-01-02 1969-08-14 Mobay Chemical Corp Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, allein durch Waerme und Druck verformbaren Polyurethanen
DE1301122B (de) * 1962-08-28 1969-08-14 Mobay Chemical Corp Verfahren zur Herstellung von zu elastischen Faeden verformbaren linearen Polyurethanen
DE1299887B (de) * 1962-10-01 1969-07-24 Mobay Chemical Corp Verfahren zur Herstellung von faserbildenden Polyurethanen

Also Published As

Publication number Publication date
GB893179A (en) 1962-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2940856C2 (de)
DE1149523B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren
DE1719286A1 (de) Haertbare Polyurethanvorpolymermassen und daraus hergestellte elastische Polyurethankunststoffe
DE1720843B2 (de) Fuer den spritzguss geeignete polyurethane
DE1593959B2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Amin-Härtungsmittels
DE3808164A1 (de) Verfahren zur herstellung von hartem polyurethan
DE1926661A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen
DE1301566B (de) Verfahren zur Herstellung von hydrolysebestaendigen Polyurethanelastomeren
DE1124686B (de) Verfahren zur Herstellung kautschukelastischer Kunststoffe
DE1106488B (de) Verfahren zur Herstellung von homogenen, kautschukelastischen Kunststoffen
DE2447750A1 (de) Diaminhaerterzubereitung fuer polyurethanpraepolymere
DE1520570C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren mit verbesserter Kältebeständigkeit
DE1118966B (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten, gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen
DE1114633B (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, elastischer, vernetzter Kunststoffe auf Grundlage von Polyesterurethanen
DE1014740B (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen
DE1152535B (de) Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren
DE1694169B2 (de)
DE1301122B (de) Verfahren zur Herstellung von zu elastischen Faeden verformbaren linearen Polyurethanen
DE1005721B (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, elastischer vernetzter Kunststoffe unter gleichzeitiger Formgebung aus linearen, endstaendige Isocyanatgruppen enthaltenden isocyanatmodifizierten Polyestern und Vernetzungsmitteln
DE1100944B (de) Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Kunststoffen
DE1669609A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanformkoerpern
DE1301567B (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten, Urethangruppen aufweisenden, elastomeren Formkoerpern
DE1109362B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanformkoerpern
EP3812409B1 (de) Polyurethanpolymer mit einer härte von kleiner oder gleich 60 shore a
DE1570599C3 (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer elastischer Polyurethane unter Formgebung. An9: Bayer AG, 5090 Leverkusen