DE1152535B - Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden ElastomerenInfo
- Publication number
- DE1152535B DE1152535B DEF36342A DEF0036342A DE1152535B DE 1152535 B DE1152535 B DE 1152535B DE F36342 A DEF36342 A DE F36342A DE F0036342 A DEF0036342 A DE F0036342A DE 1152535 B DE1152535 B DE 1152535B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- butanediol
- parts
- production
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
- C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/85—Chemically modified polymers by azo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/86—Chemically modified polymers by peroxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
INTERNAT. KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 36342 IVc/39 b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIET: 8. AUGUST 1963
Es ist bekannt, Urethangruppen aufweisende Elastomere herzustellen, indem man einen Polyester
mit endständigen Hydroxylgruppen mit einem Diisocyanat und gegebenenfalls einem Kettenverlängerungsmittel in einem solchen Verhältnis miteinander um-
setzt, daß ein lagerfähiges, wie Kautschuk verarbeitbares plastisches Zwischenprodukt erhalten wird, das
dann in zweiter Stufe mit radikalbildenden Substanzen, wie z.B. Peroxyden, bei erhöhter Temperatur
vulkanisiert und in den gummielastischen Zustand übergeführt wird. Praktisch verwendet man dazu
Polyester vom Molekulargewicht um 2000, die durch Kondensation von Adipinsäure mit Glykolen, wie
Äthylenglykol, Prcpylenglykol oder Butandiol, erhalten worden sind. Derartige Elastomere haben gewisse
Nachteile, die sich vor allem in einer relativ geringen Hydrolysefestigkeit äußern. Verwendet man statt der
Polyester Polyäther, so wird dieser Nachteil zwar behoben, aber die Lösungsmittelbeständigkeit des
Elastomeren läßt dann zu wünschen übrig.
In anderen Arbeitsweisen der Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren hat man
Polyester mit Hexandiol-Komponenten eingesetzt, muß dann aber bei guter Hydrolysefestigkeit und
Lösungsmittelbeständigkeit eine erhebliche Kristall!- sationstendenz in Kauf nehmen, die eine geringe
Kältefestigkeit zur Folge hat. Man könnte daran denken, durch die Mitverwendung von die Kristallisationstendenz
störenden anderen Glykolen in der Polyesterkomponente die Kältefestigkeit des Elastomeren
zu verbessern; es ist aber bekannt, daß besonders der Einbau von Glykolen mit seitenständigen
Methylgruppen, wie 1,2-Propylenglykol, in das Polyesterausgangsmaterial
zu Elastomeren mit bedeutend verringerter Elastizität führt.
Man hat in peroxydvernetzten Polyesterurethanen auch bereits Polyester aus Adipinsäure und einem
Gemisch aus 1,4-Butylengiykol und Äthylenglykol
verwendet. Auch in diesen läßt sich durch Verzweigung der Säurekomponente die Kristallisationstendenz
verringern, die Hydrolysefestigkeit jedoch läßt zu wünschen übrig. Gesucht wird bisher eine Möglichkeit,
zu einem optimalen Eigenschaftsbild, d. h. gleichzeitig zu guter Hydrolysefestigkeit, geringer
Kristallisationstendenz und größerer Elastizität zu kommen.
Dieses Ziel wird durch das erfindungsgemäße Verfahren
erreicht, indem man bei der Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren durch
Vulkanisation von Polyesterurethanen auf Grundlage von mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisenden
Polyestern aus Adipinsäure und einer Glykol-Verfahren zur Herstellung
von Urethangruppen aufweisenden
Elastomeren
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Dr. Karl-Ludwig Schmidt, Opladen,
Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
und Dr. Julius Peter, Wien,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
mischung, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln mit radikalbildenden Substanzen
unter Formgebung als mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisende Polyester solche verwendet,
die aus Adipinsäure und einer Glykolmischung aus 60 bis 75 Gewichtsprozent HexandioI-1,6 und
25 bis 40 Gewichtsprozent 2,3-Butandiol und'oder 2,2-Dimethylpropandiol-l,4 erhalten worden sind.
Die Herstellung der als Ausgangsmaterial dienenden Polyester erfolgt in bekannter Weise, die Polyester
weisen endständige Hydroxylgruppen auf und sollen zweckmäßig ein Molekulargewicht von 1000
bis 3000 haben. Als Diisocyanate seien beispielsweise ρ - Phenylendiisocy anat, 1,5- Naphthylendiisocy anat,
2,4-Toluylendiisocyanat oder 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
genannt. Bevorzugt wird 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat verwendet. Als gegebenenfalls zu
verwendende Kettenverlängerungsmittel eignen sich Glykole, wie beispielsweise Butandiol-1,4 oder
1,2-Propylenglykol, Diamine, wie z. B. 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan, oder Wasser. Das PoIyesterurethan
wird im übrigen in bekannter Weise hergestellt, wobei die Mengenverhältnisse so gewählt
werden, daß man ein nach den in der Gummiindustrie üblichen Methoden gut verarbeitbares Material erhält.
Die Reihenfolge der miteinander umzusetzenden Komponenten ist dabei beliebig. Die Polyurethane
können sowohl, je nach den Reaktionsbedingungen, endständige NCO-Gruppen oder aber besser endständige
OH-Gruppen haben.
Die »Vulkanisation« dieser plastischen Polyesterurethane erfolgt nach bekannten Methoden durch
Zusatz von radikalbildenden Substanzen und Erhitzen auf Temperaturen oberhalb 130° C. Als geeignete
radikalbildende Substanzen seien beispielsweise Di-
309 650/287
cumylperoxyd, tertButyl-cumylperoxyd, 2,5-Di-(tert.-butylperoxy)-2,5-dimethylhexan
oder Azoisobuttersäuredinitril genannt. Man pflegt im allgemeinen mit 0,5 bis 10% an radikalbildender Substanz auszukommen.
Selbstverständlich können vor der Vulkanisation Füllstoffe, wie Ruß oder Kieselsäure, und andere
Hilfsstoffe in üblicher Weise zugesetzt werden.
Beispiel 1 a) Herstellung des Ausgangsmaterials
4380 Gewichtsteile Adipinsäure, 2360 Gewichtsteile Hexandiol-1,6 und 1465 Gewichtsteile Butandiol-2,3
werden bei Normaldruck unter Abdestillieren des Wassers bis zu einer Innentemperatur von 200° C
verestert. Dann wird die Veresterung durch allmähliches Wasserstrahlvakuum zu Ende geführt. Man erhält
einen Polyester mit Säurezahl 0,8 und OH-ZaM 55.
b) Herstellung des Elastomeren
1000 Gewichtsteile des obigen Polyesters werden bei 130° C im Wasserstrahlvakuum Va Stunde entwässert.
Anschließend gibt man 15 Gewichtsteile Butandiol-1,4 und dann 158 Gewichtsteile 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
zu. Es wird noch etwa 10 Minuten bei 130° C gerührt und dann in Büchsen
ausgegossen. Nach einer Ausheizzeit von 24 Stunden bei 100° C erhält man ein thermoplastisches Material
mit einer Defo-Härte von 425 und einer Defo-Elastizität
von 20.
100 Gewichtsteile dieses Materials werden auf einem Gummimischwerk mit 30 Gewichtsteilen Aktivruß,
1 Gewichtsteil Stearinsäure und 8 Gewichtsteilen Dicumylperoxyd (4O°/oig) gemischt und anschließend
20 Minuten bis 151° C in der Presse unter Formgebung vulkanisiert. Man erhält ein gummielastisches
Material mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
Zerreißfestigkeit 283 kg/cm2
Bruchdehnung 395%
Shore-HärteA 65
Modul 174 kg/cm-'
Rückprallelastizität 53%
40 Bleibende Dehnung nach einer
Minute 4%
Shore-Härte nach 4 Wochen Lagerung bei -50C
unverändert.
Beispiel 2
a) Herstellung des Ausgangsmaterials
a) Herstellung des Ausgangsmaterials
Wie im Beispiel 1 wird ein Polyester hergestellt aus 4380 Gewichtsteilen Adipinsäure, 2600 Gewichtsteilen Hexandiol-1,6 und 1260 Gewichtsteilen 2,2-Dimethylpropandiol-1,3.
Säurezahl 1,1, OH-Zahl 56.
b) Herstellung des Elastomeren
Gewichtsteile dieses Polyesters werden wie im Beispiel 1 mit 15 Gewichtsteilen Butandiol-1,4
und 166 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat zu einem thermoplastischen Material mit der
Defo-Härte 750 und der Defo-Elastizität 28 umgesetzt.
Nach Mischen mit 30 Gewichtsteilen Aktivruß, Gewichtsteil Stearinsäure und 8 Gewichtsteilen
Dicumylperoxyd (40%ig) und Vulkanisation wie im Beispiel 1 erhält man ein Vulkanisat mit folgenden
mechanischen Eigenschaften:
Zerreißfestigkeit 261 kg/cm2
Bruchdehnung 415%
Shore-Härte A 60
Modul, 300% 148 kg/cm2
Rückprallelastizität 54%
Bleibende Dehnung nach einer
Minute 5%
Shore-Härte nach 4 Wochen Lagerung bei —5° C unverändert.
Zum Vergleich werden aus Polyestern mit anderen Mischungsverhältnissen der Glykole sowie mit anderen
Glykolen überhaupt Elastomere hergestellt, wie im Beispiel 1 beschrieben. Insbesondere werden die
Rückprallelastizität sowie die Kristallisationstendenz der Elastomeren verglichen.
Die Werte aus den Beispielen 1 und 2 sind zum Vergleich an den Kopf der Tabelle gestellt.
Hexandiol im Gemisch, mit
Mischungsverhältnis (Gewicht) Hexandiol zu Glykol Rückprallelastizität
Shore-HärteA
Shore-Härte A bei Lagerung bei — 5° C
Butandiol-2,3
2,2-Dimethylpropandiol-l,3
Butandiol-2,3
Butandiol-2,3
2,2-Dimethylpropandiol-l,3
2,2-Dimethylpropandiol-l,3
Butandiol-1,3
Butandiol-1,3
Butandiol-1,3
Butandiol-1,4
Butandiol-1,4
Butandiol-1,4
Propylenglykol-1,2
Propylenglykol-1,2
Propylenglykol-1,2
Propylenglykol-1,2
Hexandiol-2,5
Monooxäthyliertes Hexandiol-1,6
2:1,25
2:1
1:1
1:2
3:1
5:1
1:2
2:1
4:1
1:2
1:1
2:1
1:1,5
1:0,8
1:0,4
1:0,3
1:0,7 53
54
42
33
55
46
45
46
55
53
54
49
42
50
54
52
36
54
42
33
55
46
45
46
55
53
54
49
42
50
54
52
36
44
65
60
65
52
64
63
64
67
65
65
65
65
61
61
66
64
50
60
65
52
64
63
64
67
65
65
65
65
61
61
66
64
50
49
nach 4 Wochen unverändert
nach 4 Wochen unverändert
nach 4 Wochen unverändert
nach 4 Wochen unverändert
nach 2 Tagen: 92
nach 2 Tagen: 95
nach 4 Wochen unverändert
nach 7 Tagen: 81
nach 1 Tag: 94
nach 1 Tag: 96
nach 1 Tag: 96
nach 1 Tag: 96
nach 4 Wochen unverändert
nach 4 Wochen unverändert
nach 7 Tagen: 86
nach 1 Tag: 96
nach 4 Wochen unverändert
nach 4 Wochen unverändert
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren durch Vulkanisation von Polyesterurethanen auf Grundlage von mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern aus Adipinsäure und einer Glykolmischung. Polyisocyanaten und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln mit radikalbildenden Substanzen unter Formgebung, dadurch gekenn- zeichnet, daß als mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisende Polyester solche verwendet werden, die aus Adipinsäure und einer Glykolmischung aus 60 bis 75 Gewichtsprozent Hexandiol-1,6 und 25 bis 40 Gewichtsprozent 2,3-Butandiol und/oder 2,2-Dimethylpropandiol-l,3 erhalten worden sind.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 953 539.ι 309 650/2S7 7.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF36342A DE1152535B (de) | 1962-03-22 | 1962-03-22 | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren |
| IT689667D IT689667B (it) | 1962-03-22 | 1963-03-20 | Procedimento per preparare polimeri poliuretanici |
| GB1130563A GB975303A (en) | 1962-03-22 | 1963-03-21 | A process for the production of polyurethane polymers |
| FR928854A FR1351319A (fr) | 1962-03-22 | 1963-03-22 | Polymères du type polyuréthane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF36342A DE1152535B (de) | 1962-03-22 | 1962-03-22 | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1152535B true DE1152535B (de) | 1963-08-08 |
Family
ID=7096404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF36342A Pending DE1152535B (de) | 1962-03-22 | 1962-03-22 | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1152535B (de) |
| GB (1) | GB975303A (de) |
| IT (1) | IT689667B (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1264047B (de) * | 1965-12-04 | 1968-03-21 | Basf Ag | Verfahren zum Herstellen von Urethangruppen enthaltenden Elastomeren |
| DE1282946B (de) * | 1963-11-19 | 1968-11-14 | Goodyear Tire & Rubber | Verfahren zum Herstellen von homogenen Polyesterurethanelastomeren |
| DE2435863A1 (de) * | 1974-07-25 | 1976-02-05 | Dynamit Nobel Ag | Teilkristalline copolyester |
| EP0076956A1 (de) * | 1981-10-08 | 1983-04-20 | Bayer Ag | Neue Gemische von tertiären Stickstoff aufweisenden NCO-Prepolymeren mit Hilfs- und Zusatzmitteln, sowie ihre Verwendung als Klebe- bzw. Beschichtungsmittel |
| EP0733655A1 (de) * | 1995-02-23 | 1996-09-25 | Bayer Ag | Peroxidisch und mit Schwefel vulkanisierbare Polyurethane |
| EP1213311A1 (de) * | 2000-12-05 | 2002-06-12 | Hokushin Corporation | Ölabweisendes Elastomerbauteil |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2910769A1 (de) * | 1979-03-19 | 1980-10-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethan-elastomeren |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2953539A (en) * | 1957-11-04 | 1960-09-20 | Gen Tire & Rubber Co | Composition comprising a rubbery reaction product of an organic polyisocyanate and adihydroxy terminated polyester |
-
1962
- 1962-03-22 DE DEF36342A patent/DE1152535B/de active Pending
-
1963
- 1963-03-20 IT IT689667D patent/IT689667B/it active
- 1963-03-21 GB GB1130563A patent/GB975303A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2953539A (en) * | 1957-11-04 | 1960-09-20 | Gen Tire & Rubber Co | Composition comprising a rubbery reaction product of an organic polyisocyanate and adihydroxy terminated polyester |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1282946B (de) * | 1963-11-19 | 1968-11-14 | Goodyear Tire & Rubber | Verfahren zum Herstellen von homogenen Polyesterurethanelastomeren |
| DE1264047B (de) * | 1965-12-04 | 1968-03-21 | Basf Ag | Verfahren zum Herstellen von Urethangruppen enthaltenden Elastomeren |
| DE2435863A1 (de) * | 1974-07-25 | 1976-02-05 | Dynamit Nobel Ag | Teilkristalline copolyester |
| EP0076956A1 (de) * | 1981-10-08 | 1983-04-20 | Bayer Ag | Neue Gemische von tertiären Stickstoff aufweisenden NCO-Prepolymeren mit Hilfs- und Zusatzmitteln, sowie ihre Verwendung als Klebe- bzw. Beschichtungsmittel |
| EP0733655A1 (de) * | 1995-02-23 | 1996-09-25 | Bayer Ag | Peroxidisch und mit Schwefel vulkanisierbare Polyurethane |
| EP1213311A1 (de) * | 2000-12-05 | 2002-06-12 | Hokushin Corporation | Ölabweisendes Elastomerbauteil |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB975303A (en) | 1964-11-11 |
| IT689667B (it) | 1965-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68923140T2 (de) | Formteil aus einem Polyurethanelastomer mit Formgedächtnis. | |
| DE2507161C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten, elastischen, offenzelligen Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
| DE1158246B (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethanen | |
| DE1155590B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren aus hoehermolekularen Polyhydroxylverbindungen | |
| DE1153900B (de) | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen thermoplastischen Polyurethanen | |
| DE1694080B1 (de) | Verfahren zur herstellung von vernetzten polyurethanen auf grundlage von hydroxylpolykohlensaeureestern | |
| DE3782076T2 (de) | Verwendung von polymerpolyaminen fuer die herstellung von polyurethan/polyharnstoffen oder polyharnstoffen. | |
| DE1114318B (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten homogenen Elastomeren | |
| DE1926661A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen | |
| DE1051491B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen | |
| DE1152535B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren | |
| DE1122699B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren | |
| DE1104689B (de) | Verfahren zur Herstellung von kautschukelastischen Kunststoffen | |
| DE1118966B (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten, gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen | |
| DE1111379B (de) | Verfahren zur Herstellung von Elastomeren aus Polyurethanmassen | |
| EP0017060B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren | |
| DE1964214A1 (de) | Gehaertetes polymeres Polyurethan | |
| DE1114633B (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, elastischer, vernetzter Kunststoffe auf Grundlage von Polyesterurethanen | |
| DE1014740B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen | |
| DE1100944B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Kunststoffen | |
| DE2107678A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten hochelastischen Kunststoffen | |
| DE1005721B (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, elastischer vernetzter Kunststoffe unter gleichzeitiger Formgebung aus linearen, endstaendige Isocyanatgruppen enthaltenden isocyanatmodifizierten Polyestern und Vernetzungsmitteln | |
| DE1694618C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von mit Schwefel vulkanisierbaren Polyurethanen | |
| DE1147034B (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer vernetzter Kunststoffe auf Polyurethanbasis | |
| DE1131003B (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten homogenen, Urethangruppen aufweisenden Elastomeren |