DE1301567B - Verfahren zur Herstellung von vernetzten, Urethangruppen aufweisenden, elastomeren Formkoerpern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von vernetzten, Urethangruppen aufweisenden, elastomeren FormkoerpernInfo
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Description
1 2
Es ist bekannt, thermoplastisch verarbeitbare Polyäthern und niedermolekularen Glykolen mit
Polyurethane durch Umsetzung von Polyestern, Diisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß min-Polyäthern
oder Polyesteramiden mit endständigen destens eine der zur Umsetzung kommenden Verfreien
Hydroxylgruppen, Diisocyanaten und nieder- bindungen eine Dodecylengruppierung enthält und
molekularen Glykolen herzustellen. Die Umsetzung 5 gegebenenfalls die Vernetzung der Formkörper durch
kann sowohl nach dem Einstufen- als auch nach dem Lagerung vervollständigt wird.
Prepolymer-Verfahren erfolgen. Bei den in der ersten Stufe hergestellten thermo-Aus Polyestern resultieren nach diesem Verfahren plastisch verarbeitbaren Produkten handelt es sich Elastomere, die durch den hydrophilen Charakter der um noch nicht vollständig vernetzte Produkte, also Polyester und deren Verseifbarkeit bedingt, hydro- i° um handel- und lagerfähige Zwischenprodukte, die lysenanfällig sind. Im Laufe der Entwicklung sind zu beliebig späterer Zeit verarbeitet werden können in der Hydolysenresistenz der Fertigprodukte gewisse und sich durch eine bisher noch nicht beobachtete Verbesserungen erreicht worden, unter anderem Hydrolysenfestigkeit auszeichnen. Dann erst findet auch dadurch, daß Polyester eingesetzt wurden, die bei der Formgebung die restlos mögliche Vernetzung aus höheren Glykolen und Dicarbonsäuren aufgebaut 15 der Produkte, wie der in den Beispielen genannten sind. Die Elastomeren aus derartigen Polyestern Granulate, statt, wobei beachtlich ist, daß die neigen jedoch zur Verhärtung bei Zimmertemperatur elementare chemische Zusammensetzung der noch und weisen außerdem eine hohe bleibende Dehnung nicht vollständig vernetzten Polyurethane vor der auf und eine nur geringe Kältebeständigkeit. Ihre thermoplastischen Formgebung und danach im Anwendungsbreite muß deshalb naturgemäß schmal ao fertigen Formkörper identisch ist, da bei der thermosein. plastischen Verarbeitung lediglich durch Polyaddition In der deutschen Auslegeschrift 1131 003 ist ein eine Vernetzung in Abwesenheit von zusätzlichen Verfahren zur Herstellung von vernetzten homogenen »Vulkanisationsmitteln oder Vernetzern« stattfindet, Urethangruppen aufweisenden Elastomeren auf so daß keinerlei Reaktionsnebenprodukte auftreten. Grundlage von linearen Hydroxyl- und Estergruppen 25 Die Dodecylen-Gruppierung kann in jeder der aufweisenden Polykondensaten mit Polyglykolresten, reaktiven Komponenten vorhanden sein, sowohl in Polyisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln der Polyester- als auch Diisocyanat- oder Glykolunter Formgebung beschrieben, wobei als Poly- (Kettenverlängerer-)Komponente. Ebenso ist es kondensate die Kondensationsprodukte aus Dicar- möglich, daß mehrere der Reaktionsteilnehmer bonsäuren mit mindesten 6 Kohlenstoffatomen und 30 Dodecylengruppierungen besitzen. Grundsätzlich aus Additionsprodukten von 0,5 bis 1,5 Mol eines können für das Verfahren alle Polyester und/oder 1,2-Alkylenoxyds an Glykole mit mindestens 6 Koh- Polyäther mit endständig freien Hydroxylgruppen lenstoffatomen verwendet werden. Wie die Beschrei- benutzt werden, sofern sie ein Molekulargewicht von bung dieser Veröffentlichung Spalte 2, Zeile 35 über 800 besitzen und im wesentlichen rein linearen bis 41 zeigt, müssen die thermoplastischen »Zwi- 35 Aufbau zeigen. Als Kettenverlängerer kommen neben schenprodukte« nach den in der Kautschukindustrie 1,12-Dihydroxydodecan noch alle aliphatischen und üblichen Arbeitsweisen »vulkanisiert« werden, wobei cycloaliphatischen Glykole in Frage und deren Gedie Vernetzung dieser lagerfähigen »Zwischen- misch. An Isocyanaten sind verwendbar erfindungsprodukte« durch Zugabe von weiterem Diisocyanat gemäß das 1,12-Düsocyanatododecan und außerdem (a. a. O. Spalte 2, Zeile 40, Spalte 3, Zeile 59 bis 65, 40 alle aromatischen, aliphatischen und cycloalipha-Spalte4, Zeile 16) erfolgt. Die Vernetzung durch tischen Diisocyanate, wie Diphenyhnethan-4,4'- »Vulkanisation« ist in Spalte 4, Zeile 46 bis 47 (Zu- diisocyanat, Bis-toluylendiisocyanat, Hexamethylengabe von Bleiäthylphenyldithiocarbamat) vorge- 1,6-diisocyanat, 1,4 -Diäthylbenzen-&/?'- diisocyanat schrieben, außerdem ist dort im Beispiel 3 eine oder andere, wie etwa Naphthylen-l,5-diisocyanat. Arbeitsweise angegeben, bei der zwar eine Form- 45 Die Endprodukte können in einem großen Härtegebung, aber keine thermoplatische formgebende bereich zwischen 70 Shore A bis etwa 60 Shore D Verarbeitung erfolgt. variiert werden.
Prepolymer-Verfahren erfolgen. Bei den in der ersten Stufe hergestellten thermo-Aus Polyestern resultieren nach diesem Verfahren plastisch verarbeitbaren Produkten handelt es sich Elastomere, die durch den hydrophilen Charakter der um noch nicht vollständig vernetzte Produkte, also Polyester und deren Verseifbarkeit bedingt, hydro- i° um handel- und lagerfähige Zwischenprodukte, die lysenanfällig sind. Im Laufe der Entwicklung sind zu beliebig späterer Zeit verarbeitet werden können in der Hydolysenresistenz der Fertigprodukte gewisse und sich durch eine bisher noch nicht beobachtete Verbesserungen erreicht worden, unter anderem Hydrolysenfestigkeit auszeichnen. Dann erst findet auch dadurch, daß Polyester eingesetzt wurden, die bei der Formgebung die restlos mögliche Vernetzung aus höheren Glykolen und Dicarbonsäuren aufgebaut 15 der Produkte, wie der in den Beispielen genannten sind. Die Elastomeren aus derartigen Polyestern Granulate, statt, wobei beachtlich ist, daß die neigen jedoch zur Verhärtung bei Zimmertemperatur elementare chemische Zusammensetzung der noch und weisen außerdem eine hohe bleibende Dehnung nicht vollständig vernetzten Polyurethane vor der auf und eine nur geringe Kältebeständigkeit. Ihre thermoplastischen Formgebung und danach im Anwendungsbreite muß deshalb naturgemäß schmal ao fertigen Formkörper identisch ist, da bei der thermosein. plastischen Verarbeitung lediglich durch Polyaddition In der deutschen Auslegeschrift 1131 003 ist ein eine Vernetzung in Abwesenheit von zusätzlichen Verfahren zur Herstellung von vernetzten homogenen »Vulkanisationsmitteln oder Vernetzern« stattfindet, Urethangruppen aufweisenden Elastomeren auf so daß keinerlei Reaktionsnebenprodukte auftreten. Grundlage von linearen Hydroxyl- und Estergruppen 25 Die Dodecylen-Gruppierung kann in jeder der aufweisenden Polykondensaten mit Polyglykolresten, reaktiven Komponenten vorhanden sein, sowohl in Polyisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln der Polyester- als auch Diisocyanat- oder Glykolunter Formgebung beschrieben, wobei als Poly- (Kettenverlängerer-)Komponente. Ebenso ist es kondensate die Kondensationsprodukte aus Dicar- möglich, daß mehrere der Reaktionsteilnehmer bonsäuren mit mindesten 6 Kohlenstoffatomen und 30 Dodecylengruppierungen besitzen. Grundsätzlich aus Additionsprodukten von 0,5 bis 1,5 Mol eines können für das Verfahren alle Polyester und/oder 1,2-Alkylenoxyds an Glykole mit mindestens 6 Koh- Polyäther mit endständig freien Hydroxylgruppen lenstoffatomen verwendet werden. Wie die Beschrei- benutzt werden, sofern sie ein Molekulargewicht von bung dieser Veröffentlichung Spalte 2, Zeile 35 über 800 besitzen und im wesentlichen rein linearen bis 41 zeigt, müssen die thermoplastischen »Zwi- 35 Aufbau zeigen. Als Kettenverlängerer kommen neben schenprodukte« nach den in der Kautschukindustrie 1,12-Dihydroxydodecan noch alle aliphatischen und üblichen Arbeitsweisen »vulkanisiert« werden, wobei cycloaliphatischen Glykole in Frage und deren Gedie Vernetzung dieser lagerfähigen »Zwischen- misch. An Isocyanaten sind verwendbar erfindungsprodukte« durch Zugabe von weiterem Diisocyanat gemäß das 1,12-Düsocyanatododecan und außerdem (a. a. O. Spalte 2, Zeile 40, Spalte 3, Zeile 59 bis 65, 40 alle aromatischen, aliphatischen und cycloalipha-Spalte4, Zeile 16) erfolgt. Die Vernetzung durch tischen Diisocyanate, wie Diphenyhnethan-4,4'- »Vulkanisation« ist in Spalte 4, Zeile 46 bis 47 (Zu- diisocyanat, Bis-toluylendiisocyanat, Hexamethylengabe von Bleiäthylphenyldithiocarbamat) vorge- 1,6-diisocyanat, 1,4 -Diäthylbenzen-&/?'- diisocyanat schrieben, außerdem ist dort im Beispiel 3 eine oder andere, wie etwa Naphthylen-l,5-diisocyanat. Arbeitsweise angegeben, bei der zwar eine Form- 45 Die Endprodukte können in einem großen Härtegebung, aber keine thermoplatische formgebende bereich zwischen 70 Shore A bis etwa 60 Shore D Verarbeitung erfolgt. variiert werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, solche Die Produkte können auch gefüllt, weichgemacht
noch nicht vollständig vernetzten Polyurethane zur oder gefärbt hergestellt werden. Das erfmdungs-
Verfügung zu stellen, die hydrolysenbeständig und 50 gemäße Verfahren wird an folgenden Beispielen
thermoplastisch verarbeitbar sind und die bei der erläutert:
thermoplastischen Verarbeitung keine Zugabe von
thermoplastischen Verarbeitung keine Zugabe von
Diisocyanaten bzw. Vulkanisationsmitteln erfordern, Beispiel 1
wobei durch den Wegfall einer Misch- und Umsetzungsstufe die thermoplastische Verarbeitung 55 Ein Gemisch aus 1000 g eines Hydroxylpolyesters wesentlich vereinfacht und eine Quelle für Arbeits- aus 6 Mol Hexandisäure (Adipinsäure) und 7 Mol fehler ausgeschaltet wird. Auch zeichnen sich die 1,12-Dihydroxydodecan mit der Hydroxylzahl 56, nach der Erfindung erhaltenen Formkörper durch dem Molekulargewicht 2000 und der Säurezahl unter ausgezeichnete verbesserte Güteeigenschaften aus, 1, mit 500 g 1,4-Butandiol werden mit 2000 g Hexawie dies sich aus den Angaben am Ende der Bei- 60 methylen~l,6-diisocyanat bei einer Temperatur von spiele dieser Erfindung ergibt. 130 bis 135° C wenige Minuten zur Reaktion geGegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur bracht. Das Reaktionsgut wird in noch flüssigem Herstellung von vernetzten Urethangruppen auf- Zustand auf geheizte (110° C) Formbleche gegossen weisenden elastomeren Formkörpern durch thermo- und 10 Minuten bei dieser Temperatur darauf beplastische formgebende Verarbeitung von lager- 65 lassen. Nach anschließender 48-stündiger Lagerung fähigen, noch nicht vollständig vernetzten Poly- bei Raumtemperatur kann das Umsetzungsprodukt urethanen auf der Grundlage von Umsetzungs- granuliert und danach auf den üblichen Spritzgußprodukten aus Mischungen von Polyestern und/oder maschinen, Extrudern oder Kalandern zum Fertig-
wobei durch den Wegfall einer Misch- und Umsetzungsstufe die thermoplastische Verarbeitung 55 Ein Gemisch aus 1000 g eines Hydroxylpolyesters wesentlich vereinfacht und eine Quelle für Arbeits- aus 6 Mol Hexandisäure (Adipinsäure) und 7 Mol fehler ausgeschaltet wird. Auch zeichnen sich die 1,12-Dihydroxydodecan mit der Hydroxylzahl 56, nach der Erfindung erhaltenen Formkörper durch dem Molekulargewicht 2000 und der Säurezahl unter ausgezeichnete verbesserte Güteeigenschaften aus, 1, mit 500 g 1,4-Butandiol werden mit 2000 g Hexawie dies sich aus den Angaben am Ende der Bei- 60 methylen~l,6-diisocyanat bei einer Temperatur von spiele dieser Erfindung ergibt. 130 bis 135° C wenige Minuten zur Reaktion geGegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur bracht. Das Reaktionsgut wird in noch flüssigem Herstellung von vernetzten Urethangruppen auf- Zustand auf geheizte (110° C) Formbleche gegossen weisenden elastomeren Formkörpern durch thermo- und 10 Minuten bei dieser Temperatur darauf beplastische formgebende Verarbeitung von lager- 65 lassen. Nach anschließender 48-stündiger Lagerung fähigen, noch nicht vollständig vernetzten Poly- bei Raumtemperatur kann das Umsetzungsprodukt urethanen auf der Grundlage von Umsetzungs- granuliert und danach auf den üblichen Spritzgußprodukten aus Mischungen von Polyestern und/oder maschinen, Extrudern oder Kalandern zum Fertig-
teil verarbeitet werden, wobei erst die restlos mögliche Vernetzung stattfindet. Danach werden die
Teile 3 Tage bei 8O0C nachgeheizt. Sie erhalten
dadurch oder durch einfache sechswöchige Lagerung bei Raumtemperatur ihre optimalen Eigenschaftswerte.
Die physikalischen Eigenschaftswerte des auf diese Weise hergestellten Fertigprodukts sind:
Härte, Shore A 74
Zerreißfestigkeit, kp/cm2 368
Bruchdehnung, % 900
Stoßelastizität, % 54
Weiterreißfestigkeit, kp/cm 26
Abriebverlust, mm3 45
Druckverformungsrest
24 Stunden bei 70° C, 30 Minuten nach Entlastung, % 34
Kältebeständigkeit nach Roelig —30 bis
-35° C
Nach mehrtägiger Unterwasserlagerung bei 80° C veränderten sich die Werte für Festigkeit und Dehnung
in folgendem Maße:
Nach mehrtägiger Unterwasserlagerung bei 80° C waren die Werte für Festigkeit und Dehnung wie
folgt verändert:
Nach 3 Tagen
Nach 8 Tagen
Nach 16 Tagen
Nach 24 Tagen
Festigkeit
14% Abnahme 12% Abnahme 20% Abnahme 23 % Abnahme
Dehnung
15% Abnahme
10% Abnahme
3 % Zunahme
9% Zunahme
Nach 3 Tagen
Nach 8 Tagen
Nach 16 Tagen
Nach 24 Tagen
Nach 31 Tagen
Nach 8 Tagen
Nach 16 Tagen
Nach 24 Tagen
Nach 31 Tagen
Festigkeit
11,2% Abnahme 13,1 % Abnahme 20,5% Abnahme 23,0% Abnahme 24,6% Abnahme
Dehnung
13,6% Abnahme
10,4% Abnahme
3,1% Zunahme
7,2% Zunahme
7,8 % Zunahme
1000 g eines aus Hexandisäure und einem Gemisch von Diolen bestehenden linearen Polyester mit
dem Molekulargewicht 2000, der Hydroxylzahl 56 und einer Säurezahl von etwa 2, werden mit 363 g
1,12-Dihydroxydodecan bei 1050C vermischt und
unmittelbar darauf mit 600 g Diphenylmethan-4,4-diisocyanat
umgesetzt. Die Weiterverarbeitung des Umsetzungsprodukts erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Das nach Beispiel 2 hergestellte Endprodukt besitzt folgende Eigenschaftswerte:
Härte, Shore A 94
Härte, Shore D 38
Zerreißfestigkeit, kp/cm2 488
Bruchdehnung, % 640
Weiterreißfestigkeit, kp/cm DIN 53507 35
Weiterreißfestigkeit, kp/cm DIN 53515 79
Stoßelastizität, % 32
Abriebverlust, mm3 73
Druckverformungsrest
24 Stunden bei 70° C, 30 Minuten nach Entlastung, % 34
24 Stunden bei 70° C, 30 Minuten nach Entlastung, % 34
Kältebeständigkeit nach Roelig —30 bis
1000 g eines Polytetramethylen-Ätherglykols mit der Hydroxylzahl 121 und dem Molekulargewicht
930 werden bei 1350C mit 1170 g 1,12-Diisocya-
ao natododecan umgesetzt. Dem so erhaltenen PoIyätherurethan
werden bei einer Temperatur von 1200C unter gutem Umrühren 294 g 1,4-Butandiol
zugemischt. Das Reaktionsgut wird anschließend, wie im Beispiel 1 beschrieben, weiterverarbeitet.
as Das erhaltene Produkt hat die folgenden Eigenschaftswerte:
Härte, Shore D 62 .
Zerreißfestigkeit, kp/cm2 460
Bruchdehnung, % 660
Stoßelastizität, % 52
Weiterreißfestigkeit, kp/cm 39
Abriebverlust, mm3 48
Druckverformungsrest
24 Stunden bei 70° C, 30 Minuten nach Entlastung, % 32
24 Stunden bei 70° C, 30 Minuten nach Entlastung, % 32
Kältefestigkeit nach Roelig —30 bis
-35° C
Die Änderung der Werte für Festigkeit und Dehnung nach mehrtägiger Unterwasserlagerung bei
80° C betragen:
Nach 3 Tagen
Nach 24 Tagen
Nach 24 Tagen
Festigkeit
8,5% Abnahme 17,1% Abnahme
Dehnung
9,3% Abnahme 5% Zunahme
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von vernetzten, Urethangruppen aufweisenden, lastomeren Formkörpern
durch thermoplastische formgebende Verarbeitung von lagerfähigen, noch nicht vollständig
vernetzten Polyurethanen auf der Grundlage von Umsetzungsprodukten aus Mischungen
von Polyestern und/oder Polyäthern und niedermolekularen Glykolen mit Diisocyanaten, dadurch
gekennzeichnet, daß mindestens eine der zur Umsetzung kommenden Verbindungen eine Dodecylengruppierung enthält und
gegebenenfalls die Vernetzung der Formkörper durch Lagerung vervollständigt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dodecylen-Gruppierung
innerhalb des niedermolekularen Glykols liegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dodecylen-Gruppierung
innerhalb des Polyesters oder Polyäthers liegt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dodecylen-Gruppierung in
der Isocyanat-Komponente liegt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß zwei Dodecylen-Gruppierungen
gewählt werden.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER40576A DE1301567B (de) | 1965-05-08 | 1965-05-08 | Verfahren zur Herstellung von vernetzten, Urethangruppen aufweisenden, elastomeren Formkoerpern |
| US545530A US3503932A (en) | 1965-05-08 | 1966-04-21 | Process for the manufacture of polyurethanes that can be processed thermoplastically and that are stable to hydrolysis |
| FR60664A FR1478990A (fr) | 1965-05-08 | 1966-05-06 | Procédé de production de polyuréthanes résistant à l'hydrolyse, pouvant subir un traitement thermoplastique |
| GB20378/66A GB1150421A (en) | 1965-05-08 | 1966-05-09 | Process for the manufacture of Polyurethanes that can be processed Thermoplastically and that are Stable to Hydrolysis |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1595236 | 1965-05-08 | ||
| DER40576A DE1301567B (de) | 1965-05-08 | 1965-05-08 | Verfahren zur Herstellung von vernetzten, Urethangruppen aufweisenden, elastomeren Formkoerpern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1301567B true DE1301567B (de) | 1969-08-21 |
Family
ID=25753401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER40576A Pending DE1301567B (de) | 1965-05-08 | 1965-05-08 | Verfahren zur Herstellung von vernetzten, Urethangruppen aufweisenden, elastomeren Formkoerpern |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| DE (1) | DE1301567B (de) |
| GB (1) | GB1150421A (de) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5263958A (en) * | 1975-11-21 | 1977-05-26 | Kao Corp | Manufacture of resinous molded articles with improved resistance to hy drolysis |
| US4051111A (en) * | 1976-08-20 | 1977-09-27 | The B. F. Goodrich Company | Injection moldable polyurethanes |
| US4247675A (en) * | 1979-08-14 | 1981-01-27 | Toray Industries, Inc. | Polyurethane resins and polyurethane resin coating compositions |
| US4540766A (en) * | 1983-10-03 | 1985-09-10 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting high solids solvent-based polyester-urethane one-component coating compositions |
| US4485228A (en) * | 1983-10-03 | 1984-11-27 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting high solids solvent-based polyester-urethane two-component _coating compositions |
| US6630561B2 (en) * | 2000-04-24 | 2003-10-07 | Ube Industries, Ltd. | Crystalline polyesterpolyol and hot-melt adhesive |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1131003B (de) * | 1961-02-09 | 1962-06-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von vernetzten homogenen, Urethangruppen aufweisenden Elastomeren |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2899411A (en) * | 1956-07-30 | 1959-08-11 | Polyurethane elastomers from hy- | |
| DE1070371B (de) * | 1958-08-14 | 1959-12-03 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk | Verfahren zur Herstellung kautschukelastischer Kunststoffe |
| FR1346012A (fr) * | 1962-02-26 | 1963-12-13 | Elastomer Ag | Procédé pour l'obtention de polyuréthanes élastiques, susceptibles d'être travaillés thermo-plastiquement |
| NL288390A (de) * | 1962-02-26 | |||
| FR1394580A (fr) * | 1963-06-25 | 1965-04-02 | Procédé de préparation de polyuréthannes pouvant recevoir un traitement thermoplastique |
-
1965
- 1965-05-08 DE DER40576A patent/DE1301567B/de active Pending
-
1966
- 1966-04-21 US US545530A patent/US3503932A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-05-09 GB GB20378/66A patent/GB1150421A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1131003B (de) * | 1961-02-09 | 1962-06-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von vernetzten homogenen, Urethangruppen aufweisenden Elastomeren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3503932A (en) | 1970-03-31 |
| GB1150421A (en) | 1969-04-30 |
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