DE1103136B

DE1103136B - Ultraviolettschutzfilter

Info

Publication number: DE1103136B
Application number: DEF21862A
Authority: DE
Inventors: Dr Max Coenen; Dr Dorothea Lauerer; Dr Max Pestemer; Dr Gustav Buchwald
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1956-12-06
Filing date: 1956-12-06
Publication date: 1961-03-23

Description

Ultravioletts chutzfilter Zusatz zur Patentanmeldung F 20569 IVa/57b (Auslegeschrift t 087 902) Gegenstand der Hauptpatentanmeldung F 20569 IVa/57b (deutsche Auslegeschrift 1 902) sind Ultraviolettschutzfilter, die Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel enthalten: worin bedeutet: Ar einen Benzolring, der durch eine oder mehrere Oxy- oder Alkoxygruppen und gegebenenfalls durch weitere Substituenten substituiert ist, R' = CN, COOH, COX, (CH2)n # COOH, (CH2)n#COOR, R" = H, R, CN, COX, wobei X für Alkyl, Aryl, subst. Alkyl, substit. Aryl, OR, R#N#R, NH#R, NH2, R für Alkyl, Aryl, substit. Alkyl, substit. Aryl, Cycloalkyl und lz für eine ganze Zahl, wie z. B. 1 oder 2, steht.
In Weiterbildung des Gegenstandes der Hauptpatentanmeldung wurde nun gefunden, daß zur Herstellung von Ultraviolettschutzfiltern vorteilhaft auch Verbindungen der allgemeinen Formel geeignet sind: worin Ar, R' und R" die gleiche Bedeutung haben wie in der ersten Formel und R"' für Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Amino-, substituierte Amino-, Oxy-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercaptogruppen steht.
Geeignete Verbindungen sind z. B. die in an sich bekannter Weise erhältlichen Kondensations- bzw. Umsetzungsprodukte von Oxy- und Methoxyacetophenon mit Malonsäurederivaten, wie z. B. Malonester, Cyanessigester, Cyanessigsäureamid und Malonsäuredinitril, sowie mit Derivaten der Acetessigsäure, wie z. B. Acetessigester und Acetessigamid, von ß-Chlor-a-cyanzimtsäurenitril mit Oxyverbindungen, wie z. B. Wasser, niederen aliphatischen Mercaptanen, wobei das Chloratom gegen 0 H-, Amino- und Mercaptogruppen usw. ausgetauscht wird, von Alkoxybenzophenonen oder den entsprechenden Dichloriden, die durch Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketogruppe durch Chloratom erhalten werden, mit den obengenannten Denvaten der Malonsäure oder der Aretessigsäure.
Derartige Verbindungen sind z. B.: 4-Oxyphenylpo - methyl - a - carbmethoxyzimtsäuremethylester, 4-Oxyphenyl-ß-methyl-α-cyan-zimtsäureäthylester, 4-Methoxyß-methyl-a-cyanzimtsäuremethylester, 4-Methoxy-fl-methyl-a-cyanzimtsäuremethylester, 4- Methoxy-ß -methyla-cyanzimtsäureamid und 4-Methoxy-ß - methyl- a - cyanzimtsäurenitril, 4-Oxyphenyl-ß-methyl-α-acetyl-zimtsäureäthylester oder deren Amid, ferner a-Cyan-p-oxy- zimtsäurenitril, p-Methoxy-m- chlor-a-cyan-B -methoxyzimtsäurenitril, a-Cyan-ß-amino-zimtsäurenitril-a-Cyanß- (phenylamino) -zimtsäurenitril, a - Cyan -p - (cyclohexylamino) -zimtsäurenitril, p-Methoxy-m-chlor-a-cyan-ß-methyl-mercapto-zimtsäurenitril.
Beispiel 1 3 Mol Maleinsäureanhydrid, 7 Mol Phthalsäureanhydrid, 10 Mol Äthylenglykol werden in an sich bekannter Weise verestert. Das entstehende ungesättigte Polyesterharz wird im Verhältnis 3:1 mit Monostyrol vermischt. Auf 100 Teile dieser Lösung werden 0,25 Teile des p-Oxya-cyan-ß-methylzimtsäureäthylesters zugesetzt. Das so lichtstabilisierte Polyesterharz wird nach Zusatz von 201, Benzoylperoxyd bei 60"C 4 Stunden polymerisiert. Die erhaltenen Prüfkörper zeigen nach 200 Stunden Bestrahlung durch eine Quecksilberdampfiampe im Gegensatz zu unstabilisierten Polyesterharzen keine farbliche Veränderung.
Beispiel 2 Verwendet man im Beispiel 1 an Stelle des p-Oxycyanmethylzimtsäureesters das p-Methoxyderivat, so zeigen die so hergestellten Prüfkörper die gleiche Stabilisierung gegen ultraviolette Bestrahlung.
Beispiel 3 Ein handelsüblicher Celluloseesterlack, dem 0,5 °lO seines Gewichts an a-Cyan-ß-phenylaminozimtsäurenitril zugesetzt wurden, wird auf Prüfbleche aufgestrichen und 12 Stunden unter der Quecksilberdampfiampe belichtet.
Er zeigt im Gegensatz zu einem nicht mit Schutzmitteln versehenen Probeaufstrich keine wesentliche Vergilbung.

Claims

PATENTANSPRUCH: Ultraviolettschutzfilter nach Patentanmeldung F20559 IVa/57b, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel: worin R"' bedeutet Alkyl, Aralkyl, Aryl, Amino, alkyliertes Amino, Hydroxyd und Alkoxy, Mercapto und Alkylmercapto und Ar, R' und R" die gleiche Bedeutung wie in der Hauptpatentanmeldung haben, nämlich Ar = Benzolring, der durch eine oder mehrere Oxy- oder Alkoxygruppen und gegebenenfalls durch weitere Substituenten substituiert ist, R' = CN, COOH, COX, (CH2)n#COOH, (CH2)n#COOR, R" = H, R, CN, COX, wobei X für Alkyl, Aryl, subst. Alkyl, subst. Aryl, OR, R -NR, NH2, R für H, Alkyl, Aryl, subst. Alkyl, subst. Aryl, Cycloalkyl und n für eine ganze Zahl, wie z. B. 1 oder 2, steht.

In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 762869.