DE3106217C2 - Einen geradkettigen Fettsäureester des N-(β-Hydroxyethyl)-2,2,3,4,5,5-hexamethylpyrrolidins enthaltende Zusammensetzungen und die Verwendung dieser Ester als Anti-UV-Stabilisatoren in Polyolefinpolymeren - Google Patents

Einen geradkettigen Fettsäureester des N-(β-Hydroxyethyl)-2,2,3,4,5,5-hexamethylpyrrolidins enthaltende Zusammensetzungen und die Verwendung dieser Ester als Anti-UV-Stabilisatoren in Polyolefinpolymeren

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Abstract

Zur Stabilisierung von Polyolefinpolymeren wie Polyäthylen und Polypropylen gegenüber den schädlichen Wirkungen einer Exponierung an UV-Strahlen und Bewitterungsmitteln wird ein Stabilisierungszusatz offenbart, der aus einem Fettsäureester des N-( β-Hydroxyäthyl)-2,2,3,4,5,5-hexamethylpyrrolidins besteht. Die Laurin- und Palmitinsäureester sind bevorzugt.

Description

Die Erfindung betrifft neue, einen geradkettigen Fettsäureester des N-(^-Hydroxyäthyl)-2A3^-hexamethylpyrrolidins enthaltende Zusammensetzungen und die Verwendung dieser Ester als Stabilisierungsmittel gegen die Wirkung von UV-Strahlen auf Kunststoffmaterialien wie Polyolefine und im einzelnen Polyäthylen und Polypropylen.
Es ist bekannt, daß Polyolefine wie Polypropylen und Polyäthylen eine Neigung zur Schädigung unter der Wirkung von Strahlen, insbesondere UV-Strahlen und Bewitterungsmitteln im allgemeinen aufweisen.
Ein solcher Abbau geht mit dem Verlust der bestimmten physikalischen Eigenschaften des Polymeren wie einem Abfall der Bruchfestigkeit und einem Verlust an Biegsamkeit einher.
Die Schädigung der oben angeführten Eigenschaften kann quantitativ dargetan werden durch Bestimmung des Viskositatsindex der Polymeren in geschmolzenem Zustand, d. h. der Schmelzflußindex, MFI.
Ein übermäßig hoher Anstieg des MFI zeigt einen beträchtlichen Abbau des betreffenden Polymeren an.
Um einen solchen Abbau zu verhindern, ist es allgemeine Praxis zu den Polymeren kleine Anteile an stabilisierenden Verbindungen zuzugeben, wobei Sorge getragen werden muß, daß die fraglichen Verbindungen keine solchen sind, die die anderen Eigenschaften der so behandelten Polymeren verändern.
Aus der DE-OS 23 37 865 ist die Verwendung von bestimmten Piperidinderivaten als Stabilisatoren für polymere Materialien gegen Zersetzung durch UV-Licht beschrieben. Weiterhin sind in der DE-OS 24 59 331 gewisse Ester von bestimmten Pyrrolidindicarbonsäuren als Stabilisatoren gegen Zersetzung von UV-Bestrahlung beschrieben. Diese Pyrrolidinderivate haben jedoch abgesehen von den Carboxylgruppen, am Stickstoffatom S'ubstituenten, die völlig anders sind als bei den erfindungsgemäßen Verbindungen.
Es wurde nun gefunden und dies ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung, daß neue Zusammensetzungen, die den Pyrrolidinring enthalten und die sterisch an dem N-Atom gehindert sind, ausgezeichnete stabilisierende Eigenschaften gegenüber der Wirkung von UV-Strahlen in Polyolefinen wie Polyäthylen und Polypropylen besitzen.
Die Erfindung betrifft daher Polyolefinzusamrr.ensetzungen enthaltend Polyolefinpolymere und gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem geradkettigen Fettsäureester des N-(/?-Hydroxyäthyl)-2,2,3.4.5,5-hexamethylpyrrolidins, in einer Menge von 0,9 bis 1 Gew.-% als Anti-UV-Stabilisator.
Die Herstellung der neuen Zusammensetzungen wird im folgenden beschrieben.
Die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind Fettsäureester des N-(/?-Hydroxyäthyl)-2i3,4^-hexamethylpyrrolidins, z. B. der Butter-, Palmitin-, Laurin-, Stearinsäure und ähnlicher Säuren.
Ihre Herstellung kann nach üblichen Verfahrensweisen durchgeführt werden wie z. B. die Methoden von Hennion und Di Giovanna, wie sie im Journal of Organic Chemistry, August 1965, Seiten 2645 ff. angegeben werden.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung werden im folgenden einige Beispiele angegeben, die die Synthesen der Laurinsäure- und Palmitinsäureester des N-(^-Hydroxyäthyl)-hexamethylpyrrolidins und ihre praktische Verwendung als Anti-UV-Stabilisatoren für Polypropylen erläutern.
1. Herstellung des 2,2,3,4A5-Hexamethylpyrrolidins
70 g Di-tert.-propargylamin wurden in 300 ml Essigsäure gelöst und in einem Autoklaven zusammen mit 50 g eines Pd-basierten Katalysators auf einen Träger von Aktivkohle, wobei der Pd-Gehalt 5 Gew.-% beträgt, eingefüllt
Die Reaktionsmischung wurde unter Wasserstoffdruck bei Raumtemperatur gehalten und in der Folge die Temperatur auf 140° C gesteigert, bis keine Absorption von Wasserstoff mehr beobachtet wurde.
Gegebenenfalls wurde die Reaktionsmischung wieder auf Raumtemperatur gebracht und gefiltert, um den Katalysator zu entfernen.
Das Filtrat wurde mit einer 30%igen wäßrigen Lösung von NaOH alkalisch gemacht und zweimal mit Äthyläther extrahiert.
Die ätherischen Extrakte wurden kombiniert und über NaOH getrocknet und zur Trockne eingedampft
Die Titelverbindung wurde als eine Mischung der Stereoisomeren erhalten und besaß einen Siedepunkt von 65°C bis 70°C unter einem absoluten Druck von 15 mm Hg. (Die Literaturdaten sind 70°C bis 74°C unter 20 mm Hg.) Das Produkt wurde mit einer Ausbeute von 50% bezogen auf das Ausgangsprodukt erhalten. Das Produkt wurde durch Massenspektroskopie und NMR-Analyse identifiziert.
2. Herstellung des N-(/#-Hydroxyäthyl)-2,23,4,5,5-hexamethyIpyrrolidins
Die in Beispiel 1 erhaltene Verbindung wurde nach einer üblichen Methode N-substituiert (hydroxyäthyliert) durch Beschicken eines Autoklaven mit 15 g Hexamethylpyrrolidin mit 20 ml Wasser und Äthylenoxid in einem Anteil, der leicht über die stöchiometrische Menge hinausging.
Nach4 Stunden Reaktion bei 1200C wurde die organische Schicht abgetrennt und eine Destillation durchgeführt
Das erwartete N-{^Hydroxyäthyl)-2Ä3>4,5,5-hexaniethylpyrrolidin wurde in einer Ausbeute von über 90% in Form einer farblosen viskosen Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 800C bis 83° C unter einem absoluten Druck von 3 mm Hg erhalten. \
3. Herstellung des Esters aus Laurinsäure und N-((6'-Hydroxyäthyl)-2Ä3,4,5,5-hexamethyIpyrroIidin
50 g N-(^-Hydroxyäthyl)-2A3,4f5i-hexamethylpyrrolidin (eine Mischung der Stereoisomeren), hergestellt wie vorausgehend beschrieben, wurde in einer Flasche zusammen mit 300 ml Benzol und 35 ml Triäthylamin eingeführi.
40 g Lauroylchlorid wurden durch einen Tropftrichter eingeführt und die Temperatur wurde auf 800C bis 90° C gesteigert
Man ließ die Reaktionsmischung bei der vorausgehend angegebenen Temperatur eine solche Zeit reagieren, daß das gesamte N-(/?-HydroxyäthyI)-2,2ß,4,5,5-hexamethyIpyrrolidin verschwunden war, was annähernd 5 Stunden erforderte. _ _
Die Reaktionsmischung wurde in der hoige filtriert und die i-eststoffe wurden entfernt und gegebenenfalls destilliert
Das erwartete Produkt wurde mit einer Ausbeute von über 90% erhalten. Es war eine transparente viskose Flüssigkeit mit einer leicht strohgelben Farbe und einem Siedepunkt von 187° C bis 190° C unter einem Druck von 5 χ 10-2 mm Hg.
Die analytische Untersuchung zu? Identifizierung des Produkts geschah durch Infrarotspektrometrie.
Der entsprechende Palmitinsäureester wurde in gleicher Weise unter Verwendung von 50 g Palmitinsäure als Ausgangsmaterial hergestellt
Ein solcher Palmitinsäureester, dessen Identität durch Infrarotspektrometrie bestätigt wurde, besaß einen Siedepunkt von 220° C bis 225° C unter einem Druck von5x 10-2mm Hg.
Die so erhaltenen veresterten Produkte wurden zur Stabilisierung von Polypropylen ausgewertet und die Schutzwirkung wurde in Yergleid· mit üblichen Stabilisatoren, die in laufendem technischen Gebrauch sind, bestimmt, wie Benz-triazol und Benzophenon, und zwar gemäß dem im folgenden beschriebenen Testverfahren.
Allzweck-Polypropylen, das bereis mit den üblichen Stabilisatoren und Verfahrenshilfen behandelt war, wurde in fünf verschiedenen Anteilen mit einem Anti-UV-Stabilisator vervollständigt: Die getesteten UV-Stabilisatoren waren: Hexamethylpyirolidino-2-äthyl-laurat (1) und Hexamethylpyrrolidino-2-äthyl-palmitat (2) in Anteilen von 03 Gew.-% und 1 Gew.-%, Benz-triazol in einem Anteil von 0,5 Gew.-% und Benzophenon auch in einem Anteil von 04 Gew.-%.
Die zwei Handels-Anti-UV-Stabilisatoren wurden in einem Anteil von 0,5 Gew.-% zugegebeii, da dies der Wert ist der laufend von den Herstellern empfohlen wird.
Die Mischung der Anti-UV-Stabilisierungsmittel wurde gemäß den Verfahrensweisen durchgeführt, die üblicherweise zur Einbringung der Stabilisatoren in Polyolefine angewandt werden, d. h. in einer Walzenmühle bei 180° C für 5 Minuten.
0,5 mm dicke Plättchen wurden in einer Druckpresse bei 1800C mit den folgenden cyclischen Folgen hergestellt: 5 Minuten Vorerhitzen, 5 Minuten Pressen. Die so hergestellten Plättchen wurden in einem Witterungsmesser mit zwei Bogenlampen mit Emissionspeaks bei 3600 bis 3850 und 4200 Angström-Einheiten mit Regencyclus(102 Minuten Licht 18 Minuten Regen) exponiert.
Die Widerstandsfähigkeit des Polypropylens gegenüber der Exponierung an UV-Strahlen wurde durch Viskositätsmessungen (Schmelz-Flußindex, MFI) gemäß den Testvorschriften der Spezifikation ASTM-D-1238 nach verschiedenen Exponierungszeiten bestimmt
In der folgenden Tabelle sind die MFI-Trends der verschiedenen Polypropylenproben bei steigenden Exponierungszeiten ausgeführt
Die verbesserte Konstanz der MFI-Werte für die mit den Stabilisatoren vervollständigten Polymeren gemäß der vorliegenden Erfindung im Vergleich mit den käuflichen Stabilisatoren kann leicht gesehen werden.
Mit den käuflichen Stabilisatoren ist der Trend des Viskositätsindex irregulär und zeigt einen abrupten Anstieg entsprechend der verlängerten UV-Exponierung.
Teste, die mit höheren Anteilen an Benz-triazol (1 Gew.-%) durchgeführt werden, zeigten sogar, daß dieses käufliche Produkt sogar eine Destabilisierungswirkung aufweist, wenn höhere Konzentrationsspiegel angewandt werden.
Diese Fakten sind nur eine Bestätigung der verbesserten Stabilisierungswirkungen, die durch die Anti-UV-Stabilisatoren nach der vorliegenden Erfindung erzielt werden, wenn vergleichsweise lange Exponierungszeiten gegenüber den Bewitterungsmitteln getestet werden.
Schmelz-Fluß-Index-Trend
Allgemeiner Verwendungszweck des Polypropylens mit verschiedsnen UV-Anti-Stabilisatoren
MFl
Exponierungszeit, Stdn. 0 500 750
Start
1000
1250
Vergleich A Polypropylen als solches
Beispiel 1 do.+0,9%ÄthyI-laurat(l)
Beispie! 2 do. +1 % Äthyl-palmitat (2)
Vergleich B do.+04% Benz-triazol
Vergleich C do.+0,5% Benzophenon
Vergleich D do.+0,9% Benz-triazolderivat
3,8 4,8 5,7 7 9 50
3.8 — 54 8 84 84
3,7 44 5,8 74 8 8,4.
3.6 5,1 5,2 6 64 23
44 sä 5,6 8 6 50
43 14 47

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Polyolefinzusammensetzung enthaltend Polyolefinpolymere und gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem geradkettigen Fettsäureester des N-{^-Hydroxyäthyl)-2A3,415l5-hexamethylpyrroKdins, in einer Menge von 0,9 bis 1 Gew.-% als Anti-UV-Stabilisator.
2. Polyolefinzusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Laurinsäure-N-(2Ä3,4^3-hexamethy!pyrrolidino)-2-äthylester oder Palmitinsäure-N-(22,3,43^-hexamethylpyrrolidino)-2-äthylester.
3. Verwendung der geradkettigen Fettsäureester des N-{/?-Hydroxyäthyl)-2A3,4,5,5-hexamethylpynOlidins zur Stabilisierung eines Polyolefinpolymeren gegenüber den schädlichen Wirkungen von UV-Strahlen.
DE3106217A 1980-02-19 1981-02-19 Einen geradkettigen Fettsäureester des N-(β-Hydroxyethyl)-2,2,3,4,5,5-hexamethylpyrrolidins enthaltende Zusammensetzungen und die Verwendung dieser Ester als Anti-UV-Stabilisatoren in Polyolefinpolymeren Expired DE3106217C2 (de)

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