DE1082255B - Verfahren zur Herstellung von Hydroperoxyden der Terpenkohlenwasserstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Hydroperoxyden der TerpenkohlenwasserstoffeInfo
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Description
Es ist bekannt, alkylaromatische Kohlenwasserstoffe, wie Cumol oder p-Cymol, mit sauerstoffhaltigen
Gasen zu den entsprechenden Hydroperoxyden zu oxydieren. Hierbei kann man bei genügend langer
Oxydationsdauer ohne weiteres zu Hydroperoxydkonzentrationen von SO bis 60% gelangen. Es ist
zweckmäßig, bei der Oxydation alkalisch wirksame Stoffe, insbesondere wäßriges Alkalihydroxyd,
zuzusetzen (vergleiche z. B. USA.-Patentschrift 2 548 435). Man erreicht dadurch, daß sich die bei der
Oxydation entstehenden sauren Nebenprodukte nicht nachteilig auf die Hydroperoxydausbeuten auswirken
können. Grundsätzlich ist es allerdings auch möglich, ganz ohne Alkalizusatz noch zu hinreichenden Ausbeuten
zu gelangen.
Bei der Oxydation von Terpenkohlenwasserstoffen, wie p-Menthan, zu den entsprechenden Hydroperoxyden
liegen die Verhältnisse anders. Wie festgestellt wurde, kann die Oxydation, wenn man sie bei den
für eine ausreichend hohe Oxydationsgeschwindigkeit erforderlichen Temperaturen von 100° C und darüber
durchführt, nicht über einen Peroxydgehalt von etwa 10% im Oxydationsgemisch fortgesetzt werden,
da andernfalls die vor allem durch Zersetzung des gebildeten Peroxyds hervorgerufene Nebenproduktbildung
sehr bald Werte erreicht, die der gleichzeitigen Peroxydbildung nahekommen. Diese Nebenprodukte
sind vor allem auch deshalb von Nachteil, weil sie die spätere Verwendung des gewonnenen
Hydroperoxyds, beispielsweise als Katalysator bei Polymerisationsreaktionen, beeinträchtigen, andererseits
ist eine Abtrennung der Nebenprodukte technisch äußerst schwierig. Bei den Nebenprodukten handelt
es sich in der Hauptsache um Alkohole, wie Menthanol-(8), Menthanol-(l) und Menthanol-(4), ferner
um Ketone, z.B. l-Methylr4-äthylcyclohexanon-(8), 5-Äthyl-6-methylheptanon-(2) und 3,7-Dimethyloctanon-(6).
Der für die Oxydation von Alkylaromaten bekannte Weg, Alkalien zuzusetzen, scheidet bei
der Oxydation der Terpenkohlenwasserstoffe aus, da die Nebenproduktbildung hierbei wider Erwarten
nicht vermindert, sondern sogar vergrößert wird.
Es ist zwar bekannt, bei der Oxydation von Terpenkohlenwasserstoffen
im Temperaturbereich von 8O1 bis 1500C so zu arbeiten, daß man im Verlauf der Reaktion
die Temperatur allmählich bis zum Bereich von 50 bis 1000C senkt. Durch diese Maßnahme soll
erreicht werden, daß sich im Verlauf der Reaktion stets mehr Peroxyd bildet, als gleichzeitig zersetzt
wird. Das gebildete Peroxyd kann dann aus dem Oxydationsgemisch in der Weise gewonnen werden,
daß man das Oxydat zunächst mit einem Kohlenwasserstoff, wie Pentan, verdünnt. Diese Lösung
wird dann mit wäßriger Natriumhydroxydlösung ge-
zur Herstellung von Hydroperoxyden
der Terpenkohlenwasserstoffe
der Terpenkohlenwasserstoffe
Anmelder:
Bergwerksgesellschaft Hibernia
Aktiengesellschaft, Herne
Aktiengesellschaft, Herne
Dr. Wilhelm Ester und Dr. August Sommer, Herne,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
waschen, anschließend nochmals unter starkem Rühren behandelt. Man trennt dann das Natriumsalz
des Hydroperoxyds ab, suspendiert es in Wasser und stellt das Gemisch mit Salzsäure auf einen pg-Wert
von 10 ein. Das Hydroperoxyd muß dann durch Extraktion mit Pentan abgetrennt werden. Der entscheidende
Nachteil dieses Verfahrens besteht vor allem darin, daß die Entstehung von Nebenproduktenin
sehr erheblicher Menge unvermeidlich ist, namentlich darin, wenn man bei höheren Temperaturen im
genannten Bereich arbeitet, um eine noch einigermaßen ausreichende Oxydationsgeschwindigkeit zu
erzielen. Die Aufarbeitung des Oxydationsprodukts, bei der zunächst das Natriumsalz des Hydroperoxyds
hergestellt werden muß, ist sehr umständlich. Die Ausbeuten bei diesem Verfahren sind außerdem unzureichend
(vgl. USA.-Patentschrift 2 735 870).
Es wurde nun gefunden, daß sich Terpenkohlenwasserstoffe, wie p-Menthan oder Pinan, in einem
sehr einfachen und wirtschaftlichen Verfahren unter Vermeidung einer Bildung nennenswerter Nebenproduktmengen
zu den entsprechenden Hydroperoxyden oxydieren lasseh, wenn man den Kohlenwasserstoff
zunächst nur bis zu einer etwa 5 bis 10%igen Hydroperoxydkonzentration mit Sauerstoff oder
sauerstoffhaltigen Gasen oxydiert, die so erhaltene Hydroperoxydlösung mit einer verdünnten Lösung
von Alkalien innig vermischt und dekantiert, wobei die obere aus Hydroperoxyd und Kohlenwasserstoff
bestehende Schicht abgetrennt und anschließend gewaschen wird. Man erhält auf diese Weise die Lösung
eines sehr reinen Hydroperoxyds. Es ist dann mög-
ΟΟί 52W334
Hch, in einer oder mehreren nachgeschalteten Oxydationsstufen,
bei denen in gleicher Weise verfahren wird, die Hydroperoxydlösungen auf einen Gehalt bis
zu etwa 30 0A* an Hydroperoxyd weiterzuoxydieren.
Im einzelnen geht man verfahrensmäßig so vor, daß
man den Ausgangskohlenwasserstoff bei Temperaturen von etwa 100 bis etwa 140° C mit Sauerstoff
oder einem Sauerstoff haltigen Gas, wie Luft, oxydiert.
Gegebenenfalls kann hierbei auch kontinuierlich oder zwischenzeitlich Ozon zugesetzt werden. Man
kann hierbei unter Normaldruck oder leicht erhöhten Drücken bis zu etwa 10 Atm. arbeiten. Die so gewonnene,
beispielsweise 7%ige Hydroperoxydlösung wird sodann mit verdünnten wäßrigen oder alkoholischen,
etwa 1- bis 5O°/oigen Lösungen bzw. Suspensionen alkalisch wirkender Stoffe, insbesondere
der Carbonate oder Hydroxyde der Alkali- oder Erdalkalimetalle, kurzzeitig innig vermischt. Hierbei ist
es zweckmäßig, eine Kreiselpumpe zu verwenden, in der die Hydroperoxydlösung in turbulenter Strömung
mit dem Alkali vermischt wird. Es genügt hierbei die Einhaltung von Reaktionszeiten, die unter
5 Sekunden liegen, vorzugsweise zwischen 0,2 und 0,8 Sekunden. Möglich ist auch die Vermischung
mittels anderer geeigneter Rührvorrichtungen, wie Blattrührern; jedoch müssen hierbei längere Verweilzeiten
von mehreren Minuten, z. B. 15 Minuten, eingehalten werden. Das Gemisch ist dann einem Abscheider
zuzuleiten, in dem es sich in eine wäßrige und eine organische Phase trennt. Die obere Schicht,
die das im Kohlenwasserstoff gelöste Hydroperoxyd enthält, tritt hierbei jedoch noch als Emulsion auf und
läßt sich nicht ohne weiteres verarbeiten. Behandelt man dieses Produkt mit einem geeigneten Waschmittel,
wie Wasser, oder ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie Methanol oder Glykolen, in einer
zweiten Pumpe mit Abscheider, so erhält man eine sehr schnelle und klare Trennung der Schichten, wobei
als obere Schicht eine sehr reine Hydroperoxydlösung anfällt. Die untere Schicht, die noch erhebliehe
Mengen an Hydroperoxyd und Kohlenwasserstoff enthält, wird dann dem ersten alkalischen Waschprozeß
wieder zugeführt, so daß Verluste vollständig vermieden werden. Hierbei erfolgt die Zuführung
zweckmäßig bei der Kreiselpumpe vor dem ersten Abscheider, da hierdurch eine Verdünnung des zugeführten
Alkalis gleich in der Apparatur vorgenommen wird und zugleich das Waschmittel im Verdünnungsprozeß
nochmals genutzt wird.
Zweckmäßig führt man das Verfahren kotitinuierlieh
aus. Hierbei geht man so vor, daß man das Oxydationsgefäß fortlaufend mit der gleichen Menge
an Ausgangskohlenwasserstoff beschickt, wie an Peroxydlösung abgezogen wird. Diese geht dann zu
einer Kreiselpumpe, in der sie mit Alkali- oder Alkalicarbonatlösung vermischt wird. Danach gelangt das
Gemisch zum ersten Abscheider, dessen obere Schicht fortlaufend abgezogen und in der nachfolgenden
Pumpe mit dem Waschmittel gewaschen wird, während die untere Schicht des ersten Abscheiders teilweise
im Kreislauf bleibt. Ein Teilstrom wird ständig abgezogen und durch frische Alkalilösung ersetzt. Die
abgezogenen wäßrigen oder alkalischen Lösungen können durch Filtration und Ionenaustauscher gereinigt
und dem Waschprozeß wieder zugeführt werden. Die untere Schicht des zweiten Abscheiders geht
dann zum ersten Abscheider zurück. Die so erhaltene Hydroperoxydlösung wird erneut einer Oxydation
zugeleitet und einem Waschprozeß unterworfen, oder sie kann in üblicher Weise aufgearbeitet werden, bei- 7u
spielsweise durch Vakuumdestillation, gegebenenfalls unter Anwendung von Filmverdampfern.
Eine beispielsweise Ausführungsform des Verfahrens kann an Hand der Zeichnung näher erläutert
werden.
Aus dem Behälter 1 fließt stündlich eine Menge von 30 1 p-Menthan über den Wärmeaustauscher 2 und den
Vorwärmer 3 dem 40-1-Reaktor 4 zu. Dieser steht unter einem Druck von 2 atü und wird durch Kühlung
auf einer Temperatur von 12O0C gehalten. Stündlich
werden in den Reaktor 0,33 m3 Sauerstoff eingeleitet. Das abgehende Gas wird durch Stickstoff zugabe unter
2°/o Sauerstoffanteilen gehalten. Das aus dem Reaktor
austretende Oxydationsprodukt hat eine Peroxydkonzentration von 8,1 °/o; seine Säurezahl beträgt
3,55 mg KO H/g. Dieses Produkt wird, nachdem es über einen Wärmeaustauscher 2 in einen Kühler 5 geführt
worden ist, einer Kreiselpumpe 6 zugeführt, in der es mit Alkali- oder Alkalicarbonatlösung aus
Behälter 20 behandelt wird. Es fließt dann dem Abscheider 7 zu. Die abgetrennte obere Schicht läuft
in die Pumpe 8 ein und wird hier mit Waschflüssigkeit aus dem Behälter 23 gewaschen und in den Abscheider
9 gepumpt. Die untere Schicht des Abscheiders 9 wird mit der Alkalilösung aus Behälter
20 zusammen in die Pumpe 6 geführt und dient hier zur Verdünnung des konzentrierten Alkalis. Die
untere Schicht des Abscheiders 7 fließt teilweise der Pumpe 6 zu. Eine überschüssige Menge wird stündlich
zu dem Filter 21 und dem Austauscher 22 und von dort zum Behälter 23 geführt oder in den Kanal
24 abgelassen. Die obere Schicht des Abscheiders 9 ist eine reine, neutrale Hydroperoxydlösung. Diese wird
über den Wärmeaustauscher 10 und den Vorwärmer 11 dem Reaktor 12 zugeführt, aus dem die Oxydationsmischung durch den Wärmeaustauscher 10 in den
Kühler 13 dem zweiten alkalischen Waschprozeß zugeleitet wird. Die Peroxydkonzentration dieses Produktes
beträgt 17,O°/o, seine Säurezahl 4,1 mg KO H/g.
Die zweite Wäsche wird in den Pumpen 14 und 16 und den Abscheidern 15 und 17 wie im ersten Prozeß
durchgeführt. Die so erhaltene neutrale reine Peroxydlösung kann nun nochmals der Oxydation unterworfen
werden, oder sie fließt, wie in der Darstellung, dem Behälter 18 zu, der als Vorratsbehälter für den
Filmverdampfer 19 (Verdampfer nicht eingezeichnet) dient. In diesem wird das p-Menthanhydroperoxyd
auf die gewünschte Konzentration konzentriert. Das abdestillierte p-Menthan läuft im Kreislauf dem Behälter
1 wieder zu. In 150 Stunden wurden in dieser Apparatur 780 kg p-Menthanhydroperoxyd erhalten.
Dieses Produkt war praktisch frei von störenden Nebenprodukten. In der gleichen Zeit wurden 649 kg
p-Menthan verbraucht. Somit beträgt die Ausbeute an p-Menthanhydroperoxyd bei diesem Verfahren etwa
94%. Der Verbrauch an Soda in diesem Prozeß betrug etwa 10 kg.
Diese Ergebnisse zeigen deutlich die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem
eingangs erwähnten Verfahren nach der USA.-Patentschrift 2 735 870. Wählt man bei diesem Verfahren
die Arbeitsbedingungen so, daß man ein möglichst reines Pinan- bzw. p-Menthanhydroperoxyd erzielt,
d. h. also wendet man relativ niedrige Oxydationstemperaturen an, so werden die Reaktionszeiten beträchtlich
verlängert. Zum Beispiel erhält man nach Beispiel VIII dieser Patentschrift nach 45stündiger
Oxydation von Pinan bei 8O0C und weiterer 24-
stündiger Oxydation bei 700C ein Oxydat mit 3,6%
aktivem Sauerstoff. Nach Beispiel IX muß man Stunden bei 100° C und S Stunden bei 70° C oxydieren,
um ein Oxydat mit etwa 4% aktivem Sauerstoff zu erhalten; die Ausbeute bei diesem Beispiel
liegt unter 20% der Theorie. Wählt man höhere Reaktionstemperaturen, so lassen sich die Reaktionszeiten
verkürzen, dafür steigt die Nebenproduktbildung wieder beträchtlich an.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Hydroperoxyden der Terpenkohlenwasserstoffe, insbesondere
des p-Menthans durch Oxydation von Terpenkohlenwasserstoffe!! mit Sauerstoff und/
oder sauerstoffhaltigen Gasen und Behandeln der Oxydationsgemische mit Alkalilösungen, dadurch
gekennzeichnet, daß man den Kohlenwasserstoff zunächst nur bis zu einer Hydroperoxydkonzentration
von etwa 5 bis 10% oxydiert, die erhaltene Hydroperoxydlösung nach erfolgter kurzzeitiger
Wäsche mit einer verdünnten Lösung oder Suspension eines alkalisch wirkenden Stoffes
dekantiert, die obere aus Hydroperoxyd und Kohlenwasserstoff bestehende Schicht abtrennt
und mit einem Waschmittel, wie Wasser, ein- oder
mehrwertigen Alkoholen, insbesondere Methanol oder Glykolen, wäscht und die bei der Wäsche
anfallende untere, noch Hydroperoxyd und Kohlenwasserstoff enthaltende Schicht dem Alkaliwaschprozeß
wieder zuführt, wonach gegebenenfalls die gewaschene, Hydroperoxyd und Kohlenwasserstoff
enthaltende obere Schicht noch ein oder mehrere Male einer solchen Oxydation mit
anschließender Alkalibehandlung unterworfen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als alkalisch wirkende Substanzen
wäßrige oder alkoholische 1- bis 50% ige Lösungen oder Suspensionen von Alkalicarbonaten,
Erdalkalicarbonaten, Alkalihydroxyden und Erdalkalihydroxyden verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkaliwäsche mittels einer
Kreisel- oder Turbulenzpumpe erfolgt, wobei Reaktionszeiten von weniger als 5 Sekunden,
vorzugsweise 0,2 bis 0,8 Sekunden, eingehalten werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 009 625;
deutsche Patentschrift Nr. 878 350;
USA.-Patentschriften Nr. 2 735 870, 2 552 670.
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 009 625;
deutsche Patentschrift Nr. 878 350;
USA.-Patentschriften Nr. 2 735 870, 2 552 670.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
© 009 527/334. 5.60
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