DE1060374B - Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose

Info

Publication number
DE1060374B
DE1060374B DEK34117A DEK0034117A DE1060374B DE 1060374 B DE1060374 B DE 1060374B DE K34117 A DEK34117 A DE K34117A DE K0034117 A DEK0034117 A DE K0034117A DE 1060374 B DE1060374 B DE 1060374B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cellulose
methyl chloride
methyl
methyl cellulose
alkali
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEK34117A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Julius Voss
Dr Hans Macholdt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Priority to DEK34117A priority Critical patent/DE1060374B/de
Publication of DE1060374B publication Critical patent/DE1060374B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/02Alkyl or cycloalkyl ethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose Die im Handel befindlichen, durch Umsetzung von Alkalicellulose mit Methylchlorid hergestellten Methylcellulosen sind bei einem Methoxylgehalt von 23 bis 27 ovo in Wasser von 200 C löslich; bei einem Methoxylgehalt zwischen 28 und 340/0 lösen sie sich bei gleichbleibender Wasserlöslichkeit auch in organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig, Pyridin, Anilin oder Propylamin, und in Mischungen von Methylenchlorid mit Methanol oder Methanol. Die Löslichkeit in bestimmten organischen Lösungsmitteln ist bei den handelsüblichen Cellulosemethyläthern also immer mit ihrer Löslichkeit in Wasser von Zimmertemperatur gekoppelt.
  • Außerdem ist ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher, organisch löslicher Methylcellulose durch zweimalige Methylierung bekannt, wobei nach der ersten Stufe das Wasser ganz oder zum größten Teil entfernt werden muß. Wegen dieser langwierigen und aufwendigen Zwischentrocknung und wegen der unbefriedigenden Eigenschaften der so erhaltenen Methylcellulose - sie ist etwa zur Hälfte wasserlöslich, sehr niedrig viskos und stark gefärbt - hat dieses Verfahren keinen Eingang in die Technik gefunden.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose durch Einwirkenlassen von Methylchlorid auf Cellulose in Gegenwart von Natronlauge in zwei Methylierungsgängen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß aus Alkalicellulose durch Einwirken von überschüssigem Methylchlorid in bekannter Weise Methylcellulose mit 14 bis 21 0/o Methoxyl hergestellt wird und anschließend letztere unmittelbar in dem Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Abtrennung des restlichen Methylchlorids, erneut alkalisiert und mit überschüssigem Methylchlorid zu Methylcellulose mit 29 bis 340/0 Methoxyl weiterveräthert wird.
  • Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhältliche Methylcellulose ist in den bekannten organischen Lösungsmitteln vollständig löslich, während sie in Wasser von 200 C weitgehend ungelöst bleibt und erst nach Abkühlen auf unter 50 C klare, außerordentlich hoch viskose Lösungen liefert.
  • Vorteilhaft arbeitet man nach der Erfindung wie folgt: Sulfit- oder Sulfatzellstoff oder Linters werden in Natronlauge getaucht und abgepreßt, oder feingemahlene Cellulose wird mit der entsprechenden Menge Natronlauge gemischt, so daß die Alkalicellulose 1 bis 2,5 Mol, vorzugsweise 1,5 Mol Ätznatron je Glucoserest enthält. Die Verätherung mit überschüssigem gasförmigem oder flüssigem Methylchlorid wird in einem Autoklav, der mit Rührung versehen sein kann, bei 70 bis 950 C, vorzugsweise bei 80 bis 850 C, durch- geführt, wobei man die Reaktion möglichst rasch ablaufen läßt. Deshalb kann es beim Arbeiten mit gasförmigem Methylchlorid zweckmäßig sein, bei Drücken oberhalb 10 atü zu methylieren, vorzugsweise nur wenig unterhalb des Sättigungsdruckes. Nach Beendigung der Methylierung wird das überschüssige Methylchlorid abdestilliert. Das Reaktionsgemisch, das Methylcellulose mit einem Methoxylgehalt von 14 bis 21 0/0 enthält, wird ohne weitere Reinigung mit Lauge versetzt und noch einmal methyliert, indem man es mit so viel 30- bis 50gewichtsprozentiger Natronlauge mischt, daß 1,5 bis 5 Mol, vorzugsweise 2 bis 3 Mol Ätznatron je Glucoserest vorhanden sind, und dann wie oben beschrieben mit Methylchlorid veräthert. Die in heißem Wasser suspendierte, neutralisierte, filtrierte und getrocknete Methylcellulose hat dann einen Methoxylgehalt von 29 bis 340/0.
  • Die so erhaltene Methylcellulose ist in Pyridin, Anilin, Propylamin, Eisessig und auch in Mischungen von Methylenchlorid mit Methanol oder Äthanol löslich. In Wasser von 200 C ist sie sehr wenig löslich.
  • Beispielsweise gehen nach mehrtägigem Stehen einer wäßrigen Suspension einer erfindungsgemäß hergestellten Methylcellulose bei 200 C nur 10 bis 150/0 in Wasser in Lösung. Kühlt man solche Aufschwemmungen aber auf etwa 0° C ab, so tritt vollständige Lösung ein. Diese Lösungen bleiben auch nach dem Anwärmen auf 200 C blank und klar und zeichnen sich durch eine ungewöhnlich hohe Viskosität aus. So besitzen beispielsweise 20/oige Lösungen eine Viskosität (nach Höppler) von mehr als 10 000 cP. Die in organischen Lösungsmitteln lösliche, in Wasser vermindert lösliche Methylcellulose ist für die Verwendung in der Anstrichtechnik und Drucktechnik, für pharmazeutische Zwecke und für die Herstellung von Filmen und Lösungen extrem hoher Viskosität geeignet.
  • Die Ursachen der besonderen Löslichkeitseigenchaften der neuen Produkte sind noch nicht genau ekannt. Diese besonderen Effekte treten jedoch nur uf bei der zweimaligen Verätherung mit Methylchlorid. Läßt man zuerst Metllylchlorid und in der :weiten Stufe Dimethylsulfat einwirken, dann sind Lie obengenannten Effekte nur noch ganz schwach benerkbar; wird Alkalicellulose zuerst mit Dimethylulfat und nach erneuter Alkalisierung mit Methylchlorid bekandelt, so fehlt der Effekt vollständig. Auch lie zweimalige Methylierung mit Dimethylsulfat erreibt Produkte mit normalen Löslichkeiten (vgl.
  • @raube, Powonka und Funk, Berichte der Deutchen Chemischen Gesellschaft, 69 {1936], S. 1487).
  • Beispiel 1 100 Gewichtsteile sehr fein zerkleinerter Fichten-:ellstoff werden unter Kühlung mit 133,5 Gewichtseilen 250/oiger Natronlauge 15 Minuten innig genischt und anschließend in einem Autoklav mit 600 Gewichtsteilen flüssigem Methylchlorid bei 850 C umgesetzt. Nach einer Stunde ist das Alkali praktisch rollständig verbraucht, und das überschüssige Methylchlorid wird abdestilliert. Die im Reaktionsgemisch befindliche Methylcellulose enthält nun 18,1 0/0 Methoxyl. Das gesamte Reaktionsgemisch wird mit L33,5 Gewichtsteilen 420/oiger Natronlauge 15 Minu-:en gemischt und dann erneut im Autoklav mit iO0 Gewichtsteilen flüssigem Methylchlorid 1 Stunde )ei 850 C veräthert. Die Reaktionsmasse wird in L 1 Wasser von 80 bis 900 C suspendiert und nach Veutralisation mit etwa 2 Gewichtsteilen Eisessig iltriert oder zentrifugiert. Das feste Reaktionsprodukt wird mit 500 ccm heißem Wasser nachgewaschen und ei 1050 C getrocknet. Die erhaltene Methylcellulose enthält 30,5 % Methoxyl.
  • Diese Methylcellulose löst sich in der hundertfachen wenige Wasser bei einer Temperatur von 200 C, selbst wenn man den Ansatz 24 Stunden unter häufigem Um--ühren stehenläßt, nur zu etwa 14010 auf. Bei 2 bis 40 C Entsteht eine völlig klare Lösung. Ihre Viskosität nach Höppler beträgt 230 cP. Eine in der gleichen Weise @ergestellte 20/oige Lösung hat eine Viskosität von 12 000 cP. Eine 1%ige Lösung in einer Mischung aus Methylenchlorid und Methanol 7 : 3 (Volumteile) besitzt bei 200 C eine Viskosität von 200cP (nach Höppler) bei einer Löslichkeit von mehr als 99%.
  • Beispiel 2 100 Gewichtsteile sehr fein zerkleinerter Fichtenzellstoff werden unter Kühlung mit 136 Gewichtsteilen 26,5%iger Natronlauge 15 Minuten innig gemischt und dann im Autoklav mit so viel überschüssigem rasförmigem Methylchlorid bei 850 C umgesetzt, daß 1er Druck am Anfang 21 bis 22 atü und nach einer Stunde, wenn die Reaktion beendet ist, 18 bis 19 atü beträgt. Das überschüssige Methylchlorid wird abdestilliert. Die Methylcellulose enthält 17,20/0 Methoxyl. Das Reaktionsgemisch wird mit 90 Gewichtsteilen 480/oiger Natronlauge vermischt und dann nochmals unter den gleichen Reaktionsbedingungen wie das erste Mal methyliert. Nach 70 Minuten, wenn die Reaktion beendet ist, wird das überschüssige Methylchlorid abdestilliert und das Reaktionsprodukt in gleicher Weise aufgearbeitet, wie es im Beispiel 1 beschrieben ist.
  • Die Methylcellulose enthält 30,00/0 Methoxyl. Sie ist in Wasser bei einer Temperatur von 200 C zu 12 % löslich. In Wasser von 2 bis 40 C entstehen klare, faserfreie Lösungen, die als 1%ige Lösungen bei 200 C eine Viskosität von 200 cP und als 2%ige Lösungen eine Viskosität von 12 000 cP haben. Bei Verwendung einer Mischung aus Methylenchlorid und Methanol 7 : 3 (Volumteile) als Lösungsmittel hat die 1%ige Lösung bei 200 C eine Viskosität von 170 cP; die Löslichkeit der Methylcellulose beträgt hier 97 bis 980/0.
  • Die Entfernung des im ersten Verätherungsgang nicht verbrauchten Methylchlorids kann unterbleiben.
  • Die Zugabe frischer Natronlauge ist jedoch erforderlich, ebenso gegebenenfalls Ergänzung des Methylchlorids, das im Überschuß anwesend sein muß.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose durch Einwirkung von Methylchlorid auf Cellulose in Gegenwart von Natronlauge in zwei Methylierungsgängen, da durch gekennzeichnet, daß aus Alkalicellulose durch Einwirkung von überschüssigem Methylchlorid in bekannter Weise Methylcellulose mit 14 bis 21 0/o Methoxyl hergestellt wird und anschließend letztere unmittelbar in dem Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Abtrennung des restlichen Methylchlorids, erneut alkalisiert und mit überschüssigem Methylchlorid zu Methylcellulose mit 29 bis 340/o Methoxyl weiterveräthert wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im ersten Methylierungsgang Alkalicellulose mit 1 bis 2,5 Mol Ätzalkali je Glucoserest und im zweiten Gang Alkalicellulose mit 1,5 bis 5 Mol Ätzalkali je Glucoserest bei 70 bis 950 C mit überschüssigem Methylchlorid veräthert wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 475 214; L i es er, Kurzes Lehrbuch der Cellulosechemie (1953), S. 129 bis 130.
DEK34117A 1958-02-19 1958-02-19 Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose Pending DE1060374B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK34117A DE1060374B (de) 1958-02-19 1958-02-19 Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK34117A DE1060374B (de) 1958-02-19 1958-02-19 Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1060374B true DE1060374B (de) 1959-07-02

Family

ID=7219925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEK34117A Pending DE1060374B (de) 1958-02-19 1958-02-19 Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1060374B (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2635403A1 (de) * 1976-08-06 1978-02-09 Fritz Loedige Verfahren zum herstellen von celluloseaethern
US4339574A (en) * 1979-07-18 1982-07-13 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Preparation of alkyl cellulose
WO2000059947A1 (en) * 1999-04-01 2000-10-12 The Dow Chemical Company Enhanced gel strength methylcellulose
US6235893B1 (en) 1999-04-01 2001-05-22 The Dow Chemical Company Process for making cellulose ether having enhanced gel strength

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE475214C (de) * 1919-08-06 1929-04-27 Leon Lilienfeld Dr Verfahren zur Darstellung von Alkylderivaten der Cellulose und anderer Kohlehydrate

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE475214C (de) * 1919-08-06 1929-04-27 Leon Lilienfeld Dr Verfahren zur Darstellung von Alkylderivaten der Cellulose und anderer Kohlehydrate

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2635403A1 (de) * 1976-08-06 1978-02-09 Fritz Loedige Verfahren zum herstellen von celluloseaethern
US4339574A (en) * 1979-07-18 1982-07-13 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Preparation of alkyl cellulose
WO2000059947A1 (en) * 1999-04-01 2000-10-12 The Dow Chemical Company Enhanced gel strength methylcellulose
US6235893B1 (en) 1999-04-01 2001-05-22 The Dow Chemical Company Process for making cellulose ether having enhanced gel strength
JP2015071779A (ja) * 1999-04-01 2015-04-16 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 向上したゲル強度のメチルセルロース
JP2015120911A (ja) * 1999-04-01 2015-07-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 向上したゲル強度のメチルセルロース

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1468014A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylaethern von Galactomannanen
EP0077949B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroxypropylstärke
EP0117419B1 (de) Verfahren zur Herstellung von hochsubstituierten Carboxyalkylcellulosen und deren Mischethern
DE1239284B (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht gelierbaren Carboxymethylderivaten der Amylose oder der Staerke
DE2358150A1 (de) Verfahren zum herstellen von wasser aufnehmenden, aber darin unloeslichen celluloseaethern
EP0319867B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfoethylcellulose mit hervorragender Lösungsqualität
DE2521946B2 (de) Verfahren zur herstellung von silicium-modifizierter carboxymethylcellulose
DE1568751A1 (de) Aufschlaemmungsverfahren zur Herstellung von Polysaccharidaethern
DE1060374B (de) Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose
CH410892A (de) Verfahren zur Herstellung von Bisulfitverbindungen von Dialdehyd-polysacchariden
DE1244145B (de) Verfahren zum Reinigen von wasserloeslicher Hydroxyaethylcellulose
DE693030C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kohlenhydrataethern
DE1518979C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthylcellulose
DE752686C (de) Verfahren zur Herstellung von Celluloseaethern
DE360415C (de) Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Staerke, des Dextrins und aehnlicher Kohlehydrate
CH370067A (de) Verfahren zur Herstellung von sulfatierten, aus Meeralgen stammenden Polysacchariden
DE2120439A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthylhydroxybutylcellulose
DE512160C (de) Verfahren zur Herstellung von Faeden oder Filmen aus Loesungen von AEthern und Estern der Cellulose
DE909455C (de) Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeure-di-halogenamiden
DE1222031B (de) Verfahren zur Herstellung von Cellulose- oder Staerkeaethern
DE719241C (de) Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Cellulosederivate
DE493585C (de) Herstellung von neuen alkaliloeslichen, wasserunloeslichen Cellulosederivaten
DE560037C (de) Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern
DE683568C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen, alkaliloeslichen Aralkylderivaten der Cellulose, Staerke und aehnlicher Kohlenhydrate
DE1060602B (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Polyacrylamide