DE10155095A1 - Alkyl(en)ylglycerinethercarbonsäuren - Google Patents

Alkyl(en)ylglycerinethercarbonsäuren

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Abstract

Vorgeschlagen werden Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren, die man durch Umsetzung von Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether sowie deren Anlagerungsprodukten mit Ethylen- und/oder Propylenoxid der Formel (I) DOLLAR A R·1·O(A)¶n¶CH¶2¶CH[(A)¶m¶OR·2·]CH¶2¶(A)¶p¶OH, DOLLAR A in der R·1· und R·2· unabhängig voneinander für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, A für eine C¶2¶H¶4¶O- oder C¶3¶H¶6¶O-Gruppe und n, m und p unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht, mit alpha-Halogencarbonsäuren der Formel (II) DOLLAR A XCR·3·R·4·COOH, DOLLAR A in der R·3· für H oder eine CH¶3¶-Gruppe, R·4· für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X für Halogen steht, in Gegenwart von Alkali erhält.

Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Reinigungs- und Schäumungsmittel sowie als Emulgator.
    • Stand der Technik
  • Oberflächenaktive Zubereitungen, wie beispielsweise Spül, Wasch- und Reinigungsmittel sowie kosmetische Zubereitungen, enthalten neben einer Vielzahl anderer Inhaltsstoffe als wichtigste Komponente Aniontenside, welche nicht nur für die reinigende Wirkung sondern darüber hinaus ebenfalls für die Bildung von Schaum verantwortlich sind. Dementsprechend besteht im Markt nach wie vor der Bedarf neue Aniontenside zur Verfügung zu stellen, die neben der reinigenden und schaumbildenden Wirkung ebenfalls andere positive Eigenschaften aufweisen, wie z. B. gute Schleimhautverträglichkeit, und sich darüber hinaus noch kostengünstig, einfach und möglichst in salzfreier Form herstellen lassen.
  • Die Aufgabe der Erfindung hat folglich darin bestanden, neue Aniontenside sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung zur Verfügung zu stellen, die oben aufgeführten Eigenschaften aufweisen und sich einfach und relativ kostengünstig und möglichst in salzfreier Form herstellen lassen.
    • Beschreibung der Erfindung
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren, dadurch erhältlich, dass Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether sowie deren Anlagerungsprodukte mit Ethylen- und/oder Propylenoxid der Formel (I)

    R1O(A)nCH2CH[(A)mOR2]CH2(A)pOH (I)

    in der R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, A für eine C2H4O- oder C3H6O-Gruppe und n, m und p unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht, mit α-Halogencarbonsäuren der Formel (II)

    XCR3R4COOH (II)

    in der R3 für H oder eine CH3-Gruppe, R4 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X für Halogen steht, in Gegenwart von Alkali umsetzt.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren, bei dem man Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether sowie deren Anlagerungsprodukte mit Ethylen- und/oder Propylenoxid der Formel (I),

    R1O(A)nCH2CH[(A)mOR2]CH2(A)pOH (I)

    in der R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, A für eine C2H4O- oder C3H6O-Gruppe und n, m und p unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht, mit α-Halogencarbonsäuren der Formel (II),

    XCR3R4COOH (II)

    in der R3 für H oder eine CH3-Gruppe, R4 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X für Halogen und vorzugsweise Chlorid steht, in Gegenwart von Alkali umsetzt.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren ein gutes Schaumverhalten sowie gute reinigende Wirkung aufzeigen und neben ihren tensidischen gute emulgierende Eigenschaften aufweisen. Dementsprechend können diese Verbindungen in einer Vielzahl von oberflächenaktiven Zubereitungen eingesetzt werden, in der die Anwesenheit von Aniontensiden oder Emulgatoren erwünscht ist, wie z. B. in Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie kosmetischen Emulsionen. Gleichzeitig sind sie gut dermatologisch verträglich und lassen sich durch einfache Reaktion von Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether und Halogencarbonsäuren in Gegenwart von Alkali herstellen. Besonders vorteilhaft ist, dass diese Verbindungen in nahezu salzfreier Form erhalten und so störende Effekte durch Anwesenheit von Salzionen vermieden werden können.
    • Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren [Alk(en)yl = Alkyl- und/oder Alkenyl], die durch Umsetzung von Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether sowie deren Anlagerungsprodukte mit Ethylen- und/oder Propylenoxid der Formel (I) und α-Halogencarbonsäuren der Formel (II) erhalten werden. Hierbei stehen R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 16 Kohlenstoffatomen, R3 für H oder eine CH3-Gruppe, R4 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, A für eine C2H4O- oder C3H6O-Gruppe und n, m und p unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10. Sofern A eine C3H6O-Gruppe darstellt, stehen n, m und p unabhängig voneinander für Zahlen von 1 bis 5.
  • In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether der Formel (I) einsetzt, in der R1 und R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 16 Kohlenstoffatomen und n, m und p für 0 steht.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether der Formel (I) einsetzt, in der (a) R1 für H und R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 16 Kohlenstoffatomen oder (b) R2 für H und R1 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 16 Kohlenstoffatomen und n, m und p für 0 steht.
  • Vorzugsweise werden α-Halogencarbonsäuren der Formel (II) einsetzt, in der R3 und R4 für H und X für Halogen steht.
  • Dementsprechend werden bevorzugte Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren erhalten, wenn in den Formeln (I) und (II) (a) R1 für H und R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 16 Kohlenstoffatomen oder (b) R2 für H und R1 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 16 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 für H und n, m und p für 0 steht.
  • Besonders bevorzugt sind Mono-C12-Glycerinethercarbonsäuren und Mono-C16/C18/18 : 1-Glycerinethercarbonsäuren (gegebenenfalls ungesättigt).
  • Im Sinne der Erfindung kommen demnach sowohl Mono- als auch Dialk(en)ylglycerinethercarbonsäuren jedoch vorzugsweise Monoalk(en)ylglycerinethercarbonsäuren und insbesondere Monolaurylglycerinethercarbonsäuren in Frage. Die Alkali-, Erdalkali- oder Aminsalze der Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren werden von dem Erfindungsgegenstand mit umfasst.
  • Die erfindungsgemäßen Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren werden in oberflächenaktiven Zubereitungen, vorzugsweise in Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel sowie kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen in Mengen von 0,01 bis 60, vorzugsweise 0,05 bis 30 und insbesondere 2,5 bis 20 Gew.-% - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt - eingesetzt.
  • Herstellung von Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren
  • Die erfindungsgemässen Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren werden durch Umsetzung von Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinethern der Formel (II) mit α-Halogencarbonsäuren der Formel (III) in Gegenwart von Alkali erhalten. Die Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren werden durch Zusatz von Säuren erhalten. Die bevorzugten Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren, die über diese Umsetzung erhalten werden können, wurden bereits im vorherigen Kapitel aufgeführt.
  • Zur Durchführung der Reaktion wird der Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether (hergestellt z. B. nach DE 41 18 568 A1 durch Umsetzung von Glycerin mit Alkyl(en)sulfat, Natriumsalzen im Alkalischen) bzw. deren Anlagerungsprodukte mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid [Formel (II)] mit der α-Halogencarbonsäure der Formel (III) im Molverhältnis 1 : 4 bis 1 : 3 und vorzugsweise 1 : 1,0 bis 1 : 1,6 im Reaktionsbehälter auf Temperaturen von 70 bis 95 und vorzugsweise 89 bis 90°C erhitzt. Im Anschluss wurde bei dieser Temperatur über einen Zeitraum von 3 bis 6 und vorzugsweise 4 bis 5 h in mehreren Portionen pro Mol Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether 1, 2 bis 1,6 Mol festes Alkali, vorzugsweise Alkalihydroxid, wie beispielsweise NaOH-Microprills, hinzugefügt und weitere 1 bis 3 Stunden nachgerührt. Zur Freisetzung der freien Säure wird das Reaktionsgemisch mit Wasser bis zu einem Aktivsubstanzgehalt von 20 bis 60 und vorzugsweise 25 bis 40 Gew.-% unter Rühren verdünnt und mit 10 bis 96 und vorzugsweise 20%iger Säure, vorzugsweise Schwefelsäure, bis zu einem pH-Wert von 1 bis 4 und vorzugsweise 2 bis 3,5 (10%ig gemessen) angesäuert. Die hierdurch erfolgte Phasentrennung der organischen und wässrigen Phase wurde durch Zugabe von 5% Isopropanol verbessert. Die organischen Phase wurde abgetrennt und das Reaktionsprodukt am Rotationsverdampfer unter Vakuum getrocknet.
  • Gewerbliche Anwendbarkeit
  • Die erfindungsgemässen Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren können durch Zusatz von Wasser auf beliebige Konzentrationen eingestellt werden, wobei der Wassergehalt vorzugsweise 20 bis 85, besonders bevorzugt 25 bis 60 und insbesondere 30 bis 40 Gew.-% betragen kann.
  • Die erfindungsgemässen Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren bzw. deren Salze können als Tenside in oberflächenaktiven Zubereitungen verwendet werden. Unter oberflächenaktiven Zubereitungen werden im Sinne der Erfindung vorzugsweise Wasch- und Spül- und Reinigungsmittel sowie kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen und insbesondere kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen verstanden. Diese oberflächenaktiven Zubereitungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Antioxidantien, Antischuppenmittel, Quellmittel, Tyroininhibitoren, Hydrotrope, Solubilisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe, weitere Tenside sowie weitere typische Inhaltsstoffe, wie sie beispielsweise in Wasch- Spül und Reinigungsmitteln vorkommen, enthalten. Als kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen kommen vorzugsweise Mund- und Zahnpflegemittel, Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Lotionen, Gele, Emulsionen, Wachs/Fett-Massen, Stiftpräparaten oder Salben in Frage. Diese oberflächenaktiven Zubereitungen können neben den erfindungsgemässen Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren weitere aus dem Stand der Technik für die jeweilige Anwendung typischen Inhaltsstoffe in üblichen Konzentrationen enthalten.
  • Die erfindungsgemässen Mittel zeigen nicht nur reinigende sondern darüber hinaus ebenfalls schäumende Eigenschaften. Darüber hinaus zeigen diese Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren, vorzugsweise C16/18-Glycerinethercarbonsäuren emulgierende Eigenschaften und können somit in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen eingesetzt werden. Weitere Gegenstände der Erfindung sind somit auf die Verwendung der erfindungsgemässen Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren als Reinigungs- und/oder Schäumungsmittel sowie als Emulgator gerichtet ist. Insbesondere werden C16/18- Glycerinethercarbonsäuren als Emulgatoren in allen dem Fachmann bekannten Emulsions-Typen verwendet.
  • Typische kosmetische und/oder pharmazeutische Reinigungsmittel weisen vorzugsweise folgende Zusammensetzung auf - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt -:
    • a) 0,05 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 18 Gew.-% Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren,
    • b) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% Betaine und gegebenenfalls
    • c) 0 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% weitere Aniontenside
    mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben gegebenenfalls mit Wasser und/oder weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
  • Typische flüssige Wasch- und Spülmittel, Reinigungsmittel weisen vorzugsweise folgende Zusammensetzung auf - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt -:
    • a) 2,5 bis 30, vorzugsweise 7 bis 25 und insbesondere 10 bis 20 Gew.-% Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren,
    • b) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% Betaine und gegebenenfalls
    • c) 2,5 bis 30, vorzugsweise 7 bis 25 und insbesondere 10 bis 20 Gew.-% weitere Aniontenside
    mit der Maßgabe, dass sich die Mengenangaben gegebenenfalls mit Wasser und/oder weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
  • Typische kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen, weisen vorzugsweise folgende Zusammensetzung auf - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt -:
    • a) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren und vorzugsweise C16/18-Glycerinethercarbonsäuren,
    • b) 3 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 und insbesondere 7 bis 15 Gew.-% Ölkörper und gegebenenfalls
    • c) 0,5 bis 20 und vorzugsweise 2,5 bis 10 Gew.-% Gew.-% Konsistentgeber
    mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.     Beispiele
  • Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.
    • Beispiel 1 Herstellung von Mono-C12-Glycerinethercarbonsäure
  • In einem Reaktionsgefäss werden 260 g Mono-C12-Glycerinether (1 mol) und 163,1 g (1,4 mol) Natriummonochloracetat auf eine Temperatur von 60 bis 80°C erwärmt und anschliessend unter mechanischem Rühren portionsweise 56,0 g (1,4 mol) Natriumhydroxid-Microprills über einen Zeitraum von 4 Stunden zugegeben. Nach 1,5 Stunde Nachreaktionszeit und mit Erreichen der theoretischen Mengen an freigesetztem Chlorid (10,4% Cl-, bestimmt nach DGF-H-III 9) war die Reaktion abgeschlossen. Das Reaktionsprodukt wurde mit 114,1 g Wasser auf einen Aktivsubstanzgehalt von ca. 60 Gew.-% verdünnt. (A).
  • Zur Freisetzung der freien Säure wurden anschließend 498,1 g dieses Produktes wurden mit weiteren 250 g Wasser (entspricht einem Aktivsubstanzgehalt von ca. 40 Gew.-%) verdünnt und mit 182 g 20%iger Schwefelsäure angesäuert. Zur Verbesserung der Phasentrennung gab man zusätzlich 50 ml Isopropanol hinzu, trennte anschliessend die organische Phase von der Wasserphase ab und trocknete die Ethercarbonsäure am Rotationsverdampfer unter Vakuum (ca. 20 mbar). Es wurde eine gelbe, klare Flüssigkeit als Reaktionsprodukt erhalten (B).

  • Zur Untersuchung des Schaumverhaltens wurde eine wässrige des nach Beispiel 1 hergestellten Mono- C12-Glycerinethercarboxylat hergestellt und das Schaumvolumen gemäss DIN-Norm EN 12728, 01/00 bestimmt (0,1 g Aktivsubstanz/l; 40°C; 0°dH; pH 6,0). Bei dieser Methode wird der Schaum durch 30 Sekunden langes Schlagen der flüssigen Probe in einem Standzylinder mit einer an einem Stiel befestigten, waagerecht ausgerichteten gelochten Platte erzeugt. Das entstandene Schaumvolumen wird unmittelbar nach dem Beendigen des Schlagens, sowie nach 5, 10 und 20 min gemessen. Tabelle 1 Schaummessungen der wässrigen Tensidlösung

  • Die Beurteilung der Schleimhautverträglichkeit wurde nach dem in-vitro HET-CAM-Test nach der Reaktionszeitmethode durchgeführt (Konz. 5% in Bidest-Wasser, pH = 6). Die Ergebnisse sind in der Tabellen 2 zusammengefasst. Tabelle 2 Schleimhautverträglichkeit der wässrigen Tensidlösung

Claims (10)

1. Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren, dadurch erhältlich, dass Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether sowie deren Anlagerungsprodukte mit Ethylen- und/oder Propylenoxid der Formel (I)

R1O(A)nCH2CH[(A)mOR2]CH2(A)pOH (I)

in der R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, A für eine C2H4O- oder C3H6O-Gruppe und n, m und p unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht, mit α-Halogencarbonsäuren der Formel (II)

XCR3R4COOH (II)

in der R3 für H oder eine CH3-Gruppe, R4 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X für Halogen steht, in Gegenwart von Alkali umsetzt.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether der Formel (I) einsetzt, in der R1 und R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und n, m und p für 0 steht.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether der Formel (I) einsetzt, in der (a) R1 für H und R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 16 Kohlenstoffatomen oder (b) R2 für H und R1 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 16 Kohlenstoffatomen und n, m und p für 0 steht.
4. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man α- Halogencarbonsäuren der Formel (II) einsetzt, in der R3 und R4 für H und X für Halogen steht.
5. Oberflächenaktive Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie Mittel nach Anspruch 1 enthalten.
6. Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel sowie kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie Mittel nach Anspruch 1 in Mengen von 0,01 bis 60 Gew.-% - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt - enthalten.
7. Verfahren zur Herstellung von Alk(en)ylglycerinethercarbonsäuren, bei dem man Mono- und/oder Dialk(en)ylglycerinether sowie deren Anlagerungsprodukte mit Ethylen- und/oder Propylenoxid der Formel (II)

R1O(A)nCH2CH[(A)mOR2]CH2(A)pOH (II)

in der R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, A für eine C2H4O- oder C3H6O-Gruppe und n, m und p unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht, mit α-Halogencarbonsäuren der Formel (III)

XCR3R4COOH (III)

in der R3 für H oder eine CH3-Gruppe, R4 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X für Halogen steht, in Gegenwart von Alkali umsetzt.
8. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 als Reinigungsmittel.
9. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 als Schäumungsmittel.
10. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 als Emulgator.
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