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Netz-, Wasch-, Reinigungs- und Dispergiermittel Es wurde gefunden,
daß organische Verbindungen, die mindestens eine lipophile Gruppe und mindestens
eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten und in denen der lipophile Rest mit
der wasserlöslichmachenden Gruppe vermittels einer durch mindestens zwei Säureamidgruppen
unterbrochenen Kohlenstoffbrücke verbunden ist, sich ausgezeichnet als kapillaraktive
Mittel, insbesondere als Seifenersatzstoffe, wie Netz-, Wasch-, Reinigungs- und
Dispergier-, d. h. insbesondere Suspendier- und Emulgiermittel, verwenden lassen.
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Die Verbindungen entsprechen zu einem großen Teil der allgemeinen
Formel R - X - R' # Y # R" - G. In dieser allgemeinen Formel bedeutet R eine lipophile
Gruppe. Hierunter sind höhere Alkyl- oder Cycloalkylreste mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen
zu verstehen. Lipophile Reste sind beispielsweise die Caprinyl-, Capryl-, Octyl-,
Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-,
Heptadecyl- und Octadecylreste. Die Kohlenstoffkette der lipophilen Reste kann auch
durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ein oder mehrere Male unterbrochen sein.
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Die Bezeichnung R' bedeutet einen Alkylen- oder Phenylen- oder einen
zweiwertigen aliphatisch-aromatischen Rest.
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Die Bezeichnung R" bedeutet einen aliphatischen, cycloaliphatischen,
aromatischen oder heterocyclischen Rest.
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X und Y bedeuten Säureamidgruppen, wie C O - N R, N R - C 0, S 02
- N R, N R - S 02, wobei R Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet.
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Die Bezeichnung G bedeutet eine wasserlöslichmachende Gruppe. Als
solche werden genannt: die
Carboxylgruppe, die Sulfonsäuregruppe,
die N-Sulfonsäuregruppe, die Schwefelsäureestergruppe, die Thioschwefelsäureestergruppe,
die Phosphorsäureestergruppe bzw. die von den genannten Gruppen abgeleiteten salzartigen
Verbindungen oder auch quatemäre Ammoniumgruppen. Es können auch mehrere gleiche
oder verschiedenartige wasserlöslichxnachende Gruppen in dem Molekül vorhanden sein.
Auch Anhäufun-
oder der N, N-Lauroylmethyl-sulfanil-metanilsäure. Ferner kann man verwenden die
Dinatriumsalze aromatischer Disulfonsäuren, wie der z-[(3'-Lauroyl-
An Stelle der Läuroylverbindung können auch die Derivate anderer seifenbildender
Carbonsäuren oder ihre Gemische, beispielsweise die Oleoylverbindungen, verwendet
werden. Weitere Vertreter dieses Verbin-
und der 2-[(3'-Oleoylatnino-benzol)-sulfonylaxrino]-naphthalin-5, 7-disulfonsäure
von der Formel
Auch das Dinatriumsalz der [3'-Capryloylamino-benzol-sulfonylamino]-phthalsäure
von der Formel
kann mit gutem Erfolg angewendet werden; desgleichen können Kondensationsprodukte,
die den [3-Lauroylamino-benzolsulfonyl]-Rest an Eiweißspaltprodukte, wie Protalbinsäure
und Lysalbinsäure, gebunden enthalten, in Form ihrer Salze Verwendung finden. Ebenso
geeignet sind die Trinatriumsalze oder entsprechenden Salze mit organischen Basen
aromagen von Äther- oder $ydroxylgruppen, die wasserlöslichmachende Eigenschaften
haben, fallen unter die Bezeichnung G.
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Nachstehend werden einige Beispiele für die vorstehende allgemeine
Formel angegeben: Die Natriumsalze der Capryloyl-metanilyl-q.-aminobenzoesäure von
der Formel amino-benzoyl)-amino]-benzol-2, 4-disulfonsäure von der Formel dungstyps
sind die Dinatriumsalze der z-[(3'-Oleoylamino-cinnamoyl)-amino]-naphthalin-5, 7-disulfonsäure
von der Formel tischer Trisulfonsäüren, beispielsweise der x-[(3'-Oleoylamino-benzoyl)-amino]-naphthalin-3,
6, 8-trisulfonsäure.
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Das Wasserstoffatom am Amidstickstoff kann in den angeführten Verbindungen
durch organische Reste, beispielsweise durch Methyl-, Äthylgruppen u. dgl., substituiert
sein.
Als Vertreter dieser Gruppe von Verbindungen werden beispielsweise
die Natriumsalze der ß-[(Oleoyl-C17 H33 - C 0 - N(C H3) - C HZ - C O - N(C H3) -
C H, - C H2 - S 03 Na oder des entsprechenden Lauroylderivates und der ß-[(3-Oleoylamino-benzol-sulfonyl)-methyl-amino]-äthansulfonsäure
von der Formel
genannt. Weitere Beispiele für diesen Verbindungstyp sind das y-[(3-Oleoylamino-benzol-sulfonyl)-methyl-amino]-ß-oxy-propansulfonsäurenatriumsalz
von der Formel
sowie das i-[(Oleoyl-methyl-amino)-acetylamino]-benzol-q.-sulfonsäurenatriumsalz
von der Formel
Auch das 3-[3'-(Lauroylamino-benzol)-sulfonylamino]-phenyl-trimethyl-ammoniumchlorid
von der Formel
und das Anlagerungsprodukt von Pyridin an das i-[Chloracetylanilin]-3-sulfonsäure-undecylamid
von der Formel
sowie das N-Lauroyl-N'-dimethylamino-acetyl-m-phenylendiamin-chlormethylat von der
Formel
können gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
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An Stelle der genannten Verbindungen mit Lauroyl-und Oleoylgruppen
können auch die entsprechenden Derivate anderer seifenbildender Carbonsäuren oder
ihrer Gemische verwendet werden. Auch die Chlor-
genannt, wobei der C 0-Rest auch durch einen S 02 Rest ersetzt sein kann.
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Ferner seien noch Verbindungen genannt, die zahlreiche Äther- und
Oxygruppen aufweisen. Solche Verbindungen sind beispielsweise der Dischwefelsäureester
des Stearoyl-(palmitoyl)-metanilsäure-diäthanolamids von der Formel methyl-aminoacethyl)
-methyl - amino) - äthan - a - sulfonsäure von der Formel kohlensäureester höherer
Alkohole, wie des Dodecylalkohols und seiner Homologen, sowie ihrer Gemische können
zum Aufbau derartiger Verbindungen dienen.
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Als weiterer Vertreter sei beispielsweise das Natriumsalz derß-[3-(Dodecyl-sulfonylarnino)-benzoyl-amino]-äthan-sulfonsäure
von der Formel
oder das Reaktionsprodukt von [N-Lauroyl-anilin]-
3-sulfonsäure-N-ß-oxäthyl-amid
mit größeren Mengen Glycid oder Äthylenoxyd.
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Schließlich kann man auch Verbindungen verwenden, bei denen die lipophile
Gruppe mit der wasserlöslichmachenden Gruppe mittels einer durch mehr als
ferner das Trinatriumsalz der 2- [3'-(3"-Oleoylamino-benzol - sulfonylamino) - benzoylamino]
- naphtbalin-3, 6, 8-trisulfonsäure von der Formel
und das Dinatriumsalz der 2-[3'-(3"-Oleoylamino-benzol-sulfonylamino)-benzol-sulfonylamino]-8-oxynaphthaHn-3,
6-disulfonsäure von der Formel
und das Trinatriumsalz der 2-[3'-(3"-Oleoylamino-benzoylamino)-benzoylamino]-naphthalin-4,
6, 8-trisulfonsäur von der Formel
Desglcic en ist erfindungsgemäß verwendbar das Dinatriumsalz der Bis-i, 5-[3'-(3"-Oleoylamino-benzolsulfonylamino)
- Benzol - sulfonylamino] - naphthalin -
Die Herstellung der erfindungsgemäß als kapillaraktive Mittel, insbesondere als
Seifenersatzstoffe, wie Netz-, Schaum-, Wasch-, Reinigungs-, Emulgier- und Dispergiermittel,
verwendeten Verbindungen, die als grundsätzlich bekannt zu gelten haben, ist einfach.
zwei Säureamidgruppen unterbrochenen Kohlenwasserstoffbrücke verbunden ist. Hierfür
sind folgende Verbindungen zu nennen: Das Natriumsalz der Oleoyl-metanilyl-metanilylsulfanilsäure
von der Formel 3, 7-disulfonsäure und der Bis-4, 4.'-[3'-(3"-Oleoylamino-benzol-sulfonylamino)
-benzol-sulfonylamino]-diphenyl-2, 2'-disulfonsäure von der Formel Man arbeitet
in bekannter Weise derart, daß man geeignete organische Säurehalogenide, wie Carbonsäurehalogenide
und Sulfonsäurehalogenide, auf Aminoverbindungen einwirken läßt, wobei man die Ausgangsstoffe
so wählt, daß im Endprodukt wenigstens zwei
Säureamidgruppen enthalten
sind. Als Zwischenprodukte können dabei die den Aminoverbindungen entsprechenden
Nitroverbindungen gewählt werden, die dann durch Reduktion in die als Kupplungskomponenten
verwendbaren Aminoverbindungen übergeführt werden. So kann man beispielsweise das
5-Nitro-isophthalsäurechlorid mit 2 Mol N-Methyltaurin umsetzen. Läßt man auf das
durch Reduktion des Reaktionsproduktes erhältliche Amin höhere Fettsäurechloride,
z. B. Ölsäurechlorid, einwirken, so erhält man Kondensationsprodukte, die in Form
ihrer Salze wertvolle Anwendung finden können.
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Selbstverständlich können die in den vorstehend aufgeführten Formeln
und Beispielen genannten Stoffe auch durch Substituenten mannigfacher Art, wie Alkyl-,
Aryl-, Oxy-, Äther-, Ester-, Amid-, Amino-, Halogengruppen u. dgl. m. substituiert
sein.
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Die genannten Verbindungen können, wie gefunden wurde, vorteilhaft
überall da verwendet werden, wo die kapillaraktiven Eigenschaften von Flüssigkeiten,
insbesondere wäßrigen Flüssigkeiten, erhöht werden sollen. Die Verbindungen können
infolge ihrer kapillaraktiven Eigenschaften beispielsweise zur Schaumerzeugung,
zum Dispergieren, d. h. insbesondere Suspendieren und Emulgieren, zum Peptisieren,
Verteilen, Lösen, als Zusatz zu Imprägnierflotten u. dgl. in den verschiedenartigsten
Industrien verwendet werden. Sie lassen sich z. B. als Hilfsstoffe in der Leder-,
Pelz- und insbesondere in der Textilindustrie bei den verschiedensten Arbeitsverfahren
verwenden, beispielsweise bei der Avivierung, bei der Herstellung wasserabweisender
Appreturen, als Zusatz zu Färbebädern, z. B. beim Färben mit substantiven Farbstoffen.
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Die genannten Stoffe, von denen manche gerbende und auf Fasern aufziehende
Eigenschaften haben, zeigen ihre Wirksamkeit auch im Gemisch mit anderen Stoffen.
Sie können in sauren, neutralen und alkalischen Flüssigkeiten und Bädern verwendet
werden, und zwar auch in solchen, die Elektrolyte, Kalk, Magnesia oder andere Härtebildner
enthalten. Man kann sie sowohl für sich allein, als auch im Gemisch mit anderen
Netz-, Wasch-, Reinigungs-, Emulgier- und Dispergiermitteln anwenden; ferner können
den genannten Verbindungen Perverbindungen zugesetzt werden sowie auch alkalische
oder saure Mittel, wie sie als Waschmittelzusätze üblich sind. Auch im Gemisch mit
Lösungsmitteln, wie organischen Kohlenwasserstoffen, Alkoholen u. dgl., oder in
Mischung mit Enzymen, wie Urease und Pankreatin, kann man die Verbindungen anwenden.
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Die mit einem Gehalt an den neuen Verbindungen hergestellten Mittel
können in fester Form, z. B. in Pulver-, Flocken-, Stück- oder Nudelform u. dgl.,
auch für Haushaltszwecke in den Verkehr gebracht werden. Sie können aber auch in
Pasten- und Cremeform, wie beispielsweise in kosmetischen Präparaten, Poliermitteln,
Seifencremes u. dgl., in den Verkehr kommen.
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Man hat bereits das Natriumsalz des Oleoylmethyltaurins als Seifenersatzstoff
verwendet. Gegenüber dieser Verbindung zeichnen sich die erfindungsgemäß verwendeten
Verbindungen durch wesentlich besseres Dispergiervermögen für Kalkseifen und durch
bessere Waschwirkung aus. Beispiele i. 6o Gewichtsteile des Natriumsalzes der ß-[(3-Lauroyl-
amino - Benzol) - sulfonyl - methyl- amino] - äthansulfonsäure werden mit 3o Gewichtsteilen
Natriumpyrophosphat gut vermischt. Man erhält ein ausgezeichnetes Waschmittel für
feine Textilien. An Stelle des obigen Lauroylderivates kann auch das entsprechende
Oleoylderivat verwendet werden, das sich durch besonders günstiges Kalkseifendispergiervermögen
auszeichnet.
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z. Beim Waschen von Rohwolle werden der Waschflotte etwa 2 g des Natriumsalzes
der ß-[(3-Oleoylamino -benzoyl) - methyl- aminol - äthan -sulfonsäure j e Liter
zugesetzt. Der Waschprozeß ist in kurzer Zeit vollendet. Man erhält eine sehr reine
Wolle, die nicht durch Niederschläge verunreinigt ist.