DE10117461A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen heterocyclischen Azofarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung - Google Patents

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen heterocyclischen Azofarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung

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DE10117461A1
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Rafael Oser
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Abstract

Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein heterocyclischer Azofarbstoff verwendet wird.

Description

Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen heterocyclischen Azo­ farbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360-460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635-660 nm) bzw. infraroten (780-830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht wer­ den. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second Harmonic Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Infor­ mationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer mög­ lichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Daten­ speicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions­ peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Kon­ zept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informa­ tionsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organi­ schem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die licht­ absorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständig­ keit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subli­ mieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger ins­ besondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 680 nm erfüllen.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der heterocyclischen Azofarbstoffe das oben genannte Anforderungs­ profil besonders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugs­ weise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektions­ schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschickten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeck­ schicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtab­ sorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein heterocyc­ lischer Azofarbstoff verwendet wird.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur < 600°C, be­ sonders bevorzugt bei einer Temperatur < 400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur < 300°C, insbesondere < 200°C. Eine solche Veränderung kann beispiels­ weise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist ein heterocyclischer Azofarbstoff der Formel
worin
K für den Rest einer Kupplungskomponente der Formel
oder
steht,
X1 für N oder CH steht,
X2 für O, S, N-R9 oder CH steht, aber X1 und X2 nicht gleichzeitig für CH ste­ hen,
A zusammen mit X1 und X2 und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyc­ lischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthält und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für CR10 oder N steht,
R1, R2, R6, R und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15-Aralkyl stehen oder
NR1R2 und NR6R7 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino stehen,
R3 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy oder Halogen stehen oder
R3; R2 und R5; R1 unabhängig voneinander eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die O oder N enthalten und durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R4 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Halogen, C1- bis C6- Acylamino, C1- bis C6-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Arylcarbonylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht,
R8 für für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10-Aryl steht und
R10 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10-Aryl steht,
entspricht.
Als nichtionische Reste kommen bspw. C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Halo­ gen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio, C1- bis C4- Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino in Frage.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkyl­ siloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder ver­ zweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemein­ sam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Alkylreste, insbesondere solche in der Bedeutung R1, R2, R6 und R7, können auch ionische Reste wie Ammonium- oder COO- oder SO- Gruppen tragen. Beispiele für solche Alkylreste sind -CH2-CH2-N(CH3)3 + An- oder -CH2- SO3 -, M+ wobei An- für ein Anion steht, z. B. Tetrafluoroborat, und M+ für ein Kation steht, z. B. Tetra­ methylammonium.
Besonders bevorzugt steht der Rest der Formel
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-3-yl, Isoxazol-3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol- 2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, Thiophen-2-yl, Benzothiophen-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei diese Reste jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxy­ carbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6- Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Pipe­ ridino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
In einer ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten hete­ rocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C6-Cycloal­ koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral­ kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka­ noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen­ deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cyclo­ alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral­ kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka­ noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen­ deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cyclo­ alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral­ kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka­ noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen­ deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cyclo­ alkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral­ kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alka­ noylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen­ deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal­ koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral­ kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen­ deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal­ koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral­ kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Allcylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen­ deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal­ koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral­ kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C16-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4- Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C-R12 steht oder wen X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen­ deten heterocyclischen Azofarbstoffen um solche der Formel
worin
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloal­ koxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4- Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4- Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aral­ kylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche heterocyc­ lischen Azofarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurz­ welligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 80 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher heterocyclischer Azofarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax1 auf.
Bevorzugt sind heterocyclische Azofarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 430 bis 550 nm, insbesondere 440 bis 530 nm, ganz besonders bevorzugt 450 bis 520 nm.
Bevorzugt liegen bei den heterocyclischen Azofarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 70 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 50 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 40 nm auseinander.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche heterocyc­ lischen Azofarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der lang­ welligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 60 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher heterocyclischer Azofarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt 800 nm, ganz besonders bevorzugt 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt sind heterocyclische Azofarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 510 bis 620 nm.
Besonders bevorzugt sind heterocyclische Azofarbstoffe mit einem Absorptionsma­ ximum λmax2 von 530 bis 610 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind heterocyclische Azofarbstoffe mit einem Absorp­ tionsmaximum λmax2 von 550 bis 600 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen heterocyclische Azofarbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 50 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 40 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm auseinander.
Die heterocyclischen Azofarbstoffe weisen beim Absorptionsmaximum λmax2 vor­ zugsweise einen molaren Extinktionskoeffizienten ε < 25000 l/mol cm, bevorzugt < 35000 l/mol cm, besonders bevorzugt < 40000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt < 50000 l/mol cm auf.
Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
Geeignete heterocyclische Azofarbstoffe mit den geforderten spektralen Eigenschaf­ ten sind insbesondere solche, bei denen die Dipolmomentänderung Δµ = |µg - µag|, d. h. die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten angeregten Zustand, möglichst klein ist, vorzugsweise < 5 D, besonders bevorzugt < 2 D. Ein Verfahren zur Ermittlung solcher Dipolmomentänderung Δµ ist beispielsweise in F. Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 und in der dort zitierten Literatur angegeben. Eine geringe Solvatochromie (Dioxan/DMF) ist ebenfalls ein geeignetes Auswahlkriterium. Bevorzugt sind heterocyclische Azofarbstoffe, deren Solva­ tochromie Δλ = |λDMF - λDioxan|, d. h. die positive Differenz der Absorptionswellen­ längen in den Lösungsmitteln Dimethylformamid und Dioxan, < 20 nm, besonders bevorzugt < 10 nm, ganz besonders bevorzugt < 5 nm ist.
Im Sinne der Erfindung ganz besonders geeignete heterocyclische Azofarbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 X6 für N stehen,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl­ amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl­ amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für C-R12 steht,
X6 für C-R12' steht,
R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Chlor, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen,
R12' für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Tri­ fluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl­ amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl­ amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Chlor, Nitro oder Methoxy substituiert sein kann,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Tri­ fluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl­ amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl­ amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sub­ stituiert sein kann,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N- Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Tri­ fluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl­ amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Formylamino, Acetylamino, Benzoylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Phenyl steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe­ nyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N-Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl­ amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Phenyl, Amino, Dimethylamino, Acetylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe­ nyl steht,
NR1R2 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Formylamino, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Propionylamino, Butanoylamino, N-Methyl-N-acetylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino, Trifluormethansulfonylamino, N-Methyl-N-methansulfonylamino, Benzoyl­ amino oder Benzolsulfonylamino steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 und X6 für N stehen,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl­ amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für C-R12 steht,
X6 für C-R12' steht,
R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Chlor, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl stehen,
R12' für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N- methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-benzyl­ amino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenylamino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N- Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Chlor, Nitro oder Methoxy substituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
R12 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht oder
R11; R12 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sub­ stituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
X5 für N steht,
X6 für C-R12 steht,
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Formylamino, Acetylamino, Benzoylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Phenyl steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe­ nyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Im Sinne der Erfindung ebenfalls ganz besonders geeignete heterocyclische Azo­ farbstoffe sind solche der Formel
worin
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Phenyl, Amino, Dimethylamino, Acetylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phe­ nyl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für N oder CH steht,
NR6R7 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, N-Methyl- N-cyanethylamino, N-Methyl-N-methoxyethylamino, N-Methyl-N-hydroxy­ ethylamino, Bis-(cyanethyl)amino, Bis-(methoxyethyl)amino, Bis-(hydroxy­ ethyl)amino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Phenyl­ amino, Methoxyphenylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Hydroxyethyl- oder N-Cyanethylpiperazino oder Morpholino steht, und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Phenyl steht,
wobei die Alkylreste wie Propyl, Butyl usw. verzweigt sein können.
Heterocyclische Azofarbstoffe sind teilweise bekannt, z. B. aus DE-OS 28 11 258, FR 2 394 587, DE-OS 43 43 454, EP-A 0 702 107, DE-OS 36 11 228, Am. Dyest. Rep. 1988, 77, 32.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind heterocyclische Azofarbstoffe der Formeln (X), (XI) oder (XII), wobei die Reste X3 bis X6, R6 bis R8, R11 bis R13 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (< 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informations­ schicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellen­ länge im Bereich von 360 bis 460 nm und 600 bis 680 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigen­ schaften der Informationsschicht realisiert.
Die heterocyclischen Azofarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugs­ weise durch Spin-coaten oder Vakuumbedampfung aufgebracht. Die heterocyc­ lischen Azofarbstoffe können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den heterocyclischen Azofarbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestand­ teile.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Silicium­ nitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, Kleberschichten und Schutzfolien.
Die Erfindung betrifft weiterhin einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche min­ destens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht mindestens eine der oben genannten lichtabsorbieren­ den Verbindungen und gegebenenfalls ein Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthält. Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
  • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weite­ res vorzugsweises transparentes Substrat aufgebracht sind.
  • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht aufgebracht sind.
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laser­ licht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
Beispiele Beispiel 1
4 g 2-Amino-5-(diisopropylamino)-1,3,4-thiadiazol wurden in 40 ml Eisessig gelöst. 8 ml 85-gew.%ige Phosphorsäure und 6 ml 48-gew.%ige Schwefelsäure wuren bei 10°C zugetropft. Bei 5°C wurden dann während 30 min 6.8 g Nitrosylschwefelsäure (40-gew.%ig in Schwefelsäure) zugetropft. Nach 4 h bei 0-5°C wurde der Nitrit­ überschuss mit Amidosulfonsäure zerstört.
Diese Diazotierung tropfte bei 10°C während 1 h zu einer Lösung von 2.6 g 2- Dimethylaminothiazol in 30 ml Eisessig, wobei mit 20-gew.-%iger wässriger Soda­ lösung ein pH von 3 gehalten wurde. Nach Rühren über Nacht bei pH = 3.5 wurde abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der Feststoff wurde in 100 ml Wasser ange­ rührt, auf pH = 7.5 gestellt und erneut abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wurde das Rohprodukt in 400 ml Tetrahydrofuran gelöst. Durch lang­ same Zugabe von 400 ml Wasser unter Rühren wurde ausgefällt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 4.5 g (66% d. Th.) eines roten Pul­ vers der Formel
Schmp. = 232-233°C
λmax = 496 nm
ε = 44140 l/mol cm
λ1/2-λ1/10 (langweilige Flanke) = 22 nm
Δλ = |λDMF - λDioxan| = 2 nm
Löslichkeit: < 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
glasartiger Film
Ebenfalls geeignete heterocyclische Azofarbstoffe sind in der Tabelle zusammenge­ stellt:

Claims (16)

1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenen­ falls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Sub­ strat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufge­ bracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein heterocyclischer Azofarbstoff verwendet wird.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel (I) entspricht
worin
K für den Rest einer Kupplungskomponente der Formel
X1 für N oder CH steht,
X2 für O, S, N-R9 oder CH steht, aber X1 und X2 nicht gleichzeitig für CH stehen dürfen,
A zusammen mit X1 und X2 und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaroma­ tischen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthält und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
X3 für O oder S steht,
X4 für CR10 oder N steht,
R1, R2, R6, R7 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6- Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15-Aral­ kyl stehen oder
NR1R2 und NR6R7 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino stehen,
R3 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy oder Halogen stehen oder
R3; R2 und R5; R1 unabhängig voneinander eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die O oder N enthalten und durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R4 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Halogen, C1- bis C6-Acylamino, C1- bis C6-Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aryl­ carbonylamino oder C6- bis C10-Arylsulfonylamino steht,
R8 für für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10-Aryl steht und
R10 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10- Aryl steht.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest der Formel (IV)
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Thiazol-2- yl, Isothiazol-3-yl, Isoxazol-3-yl, Imidazol-2-yl, Pyrazol-5-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4- Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, Thiophen-2-yl, Benzothiophen-2- yl, 2- oder 4-Pyridyl, 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei diese Reste jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6- Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryl­ oxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6- Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrroli­ dino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino substituiert sein können.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel (V) entspricht
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl­ amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi­ dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl­ sulfonylamino steht.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel (VI) entspricht
worin
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl­ amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder X5 für C- R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi­ dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl­ sulfonylamino steht.
6. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel (VII) entspricht
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl­ amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C- R12 steht,
R11; R12 gemeinsam einsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12- Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi­ dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl­ sulfonylamino steht.
7. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel (VIII) entspricht
worin
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl­ amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7 bis C12- Aralkyl oder C6- bis C16-Aryl steht,
NR1R2 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi­ dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy steht oder
R3; R1 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen,
R5 für Wasserstoff steht oder
R5; R2 gemeinsam für eine -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-Brücke stehen und
R4 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, C1- bis C4-Alkanoylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C1- bis C4- Alkylsulfonylamino, C6- bis C10-Aroylamino oder C6- bis C10-Aryl­ sulfonylamino steht.
8. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel (IX) entspricht
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl­ amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht oder wenn X6 für C- R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi­ dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
9. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel (X) entspricht
worin
X5 für C-R12 oder N steht,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl­ amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi­ dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
10. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel (XI) entspricht
worin
X5 und X6 unabhängig voneinander für C-R12 oder N stehen,
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl­ amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R12 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder C6- bis C10-Aryl steht, oder wenn X6 für C- R12 steht oder wenn X5 für C-R12 steht,
R11; R12 gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12- Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi­ dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
11. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Azofarbstoff der Formel (XII) entspricht
worin
R11 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C5- bis C6- Cycloalkoxy, C6- bis C10-Aryloxy, C1- bis C4-Alkylthio, Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-aryl­ amino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, C1- bis C4-Alkanoylamino, C6- bis C10-Aroylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino steht,
R13 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis C12- Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl steht,
X3 für O oder S steht,
X4 für CH oder N steht,
NR6R7 für Mono- oder Bis-C1- bis C4-Alkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C6- bis C10-arylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C5- bis C6-cycloalkylamino, N-C1- bis C4-Alkyl-N-C7- bis C12-aralkylamino, Pyrrolidino, Piperi­ dino, Piperazino oder Morpholino steht,
R8 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Chlor oder C6- bis C10-Aryl steht.
12. Verwendung von heterocyclischen Azofarbstoffen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei der heterocyclische Azofarbstoff ein Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich von 420 bis 650 nm besitzt.
13. Verwendung von heterocyclischen Azofarbstoffen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
14. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gege­ benenfalls mit einer Reflexionsschicht schon bechichtetes Substrat mit den heterocyclischen Azofarbstoffen gegebenenfalls in Kombination mit geeig­ neten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Relexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegbenenfalls einer Schutzschicht oder einem weite­ ren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
15. Mit blauem oder rotem, insbesondere blauem Licht, insbesondere blauem Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
16. Heterocyclische Azofarbstoffe der Formel (X), (XI) oder (XII)
wobei die Reste X3 bis X6, R6 bis R8 und R11 bis R13 die in den Ansprüchen 9, 10 und 11 angegebenen Bedeutungen haben.
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