DE102006022756A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Indolcyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung - Google Patents

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Abstract

Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexions- oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Indolcyaninfarbstoff der Formel (I), $F1 worin R<SUP>1</SUP> für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht, R<SUP>2</SUP> für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht, R<SUP>3</SUP> für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R<SUP>3</SUP> für -CH=CH-CH=CH stehen, n für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht, Y für CR<SUP>4</SUP>, =CR<SUP>5a</SUP>-CR<SUP>6</SUP>=CR<SUP>5b</SUP>- oder N steht, R<SUP>4</SUP>, R<SUP>5a</SUP>, R<SUP>5b</SUP> und R<SUP>6</SUP> unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl, Halogen oder Cyano stehen, X für einen Rest der Formeln (II) oder (III) $F2 steht, R<SUP>11</SUP> für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht, R<SUP>12</SUP> für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht, R<SUP>13</SUP> für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R<SUP>13</SUP> für -CH=CH-CH=CH- stehen, ...

Description

  • Die Erfindung betrifft einen beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen speziellen Indolcyaninfarbstoff enthält, ein Verfahren zum Beschreiben des optischen Datenträgers mit blauem oder rotem Licht, ein Verfahren zur Herstellung der Indolcyanine sowie spezielle Indolcyanine an sich.
  • Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten, beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360–460 nm) arbeiten.
  • Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
  • Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher – die DVD – in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA Laserlinse kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R (DVD-R, DVD+R).
  • Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second Harmonic Generation SHG JP 09050629 ) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
  • In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, dass die IR-Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird beispielsweise in WO-A 99/17 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeits wellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
  • Aus WO-A 03/063151 sind ebenfalls Farbstoffe für den blauen Laser bekannt.
  • Aus beispielsweise WO 2002 080 159 sind bereits Cyanine als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von optischen Datenträgern für den blauen oder roten Laser bekannt.
  • Neben den oben genannten optischen Eigenschaften sollte die beschreibbare Informationsschicht eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin-Coating aus einer Lösung beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
  • Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
  • Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
  • Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung von mit geeigneten Verbindungen ausgestatteten Datenträgern, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem vorzugsweise einmal beschreibbaren optischen Datenträger für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 360 bis 460 bzw. 600 bis 700 nm erfüllen.
  • Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe spezieller Indolcyaninfarbstoffe das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
  • Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexions- oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Indolcyaninverbindung der Formel (I)
    Figure 00030001
    worin
    R1 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht,
    R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht,
    R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R3 für -CH=CH-CH=CH- stehen,
    n für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht,
    Y für CR4, =CR5a-CR6=CR5b- oder N steht,
    R4, R5a, R5b und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl, Halogen oder Cyano stehen,
    X für einen Rest der Formeln (II) oder (III)
    Figure 00030002
    steht, worin
    R11 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht,
    R12 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht,
    R13 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R13 für -CH=CH-CH=CH- stehen,
    m für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht,
    R21 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht,
    Z für O, S, CR22R22a oder -CH=CH- steht,
    R22 und R22a unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam eine -CH2-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-CH2-CH2-Brücke bilden,
    R23 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R23 für -CH=CH-CH=CH- stehen,
    o für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht und
    An- für ein Anion steht,
    verwendet wird,
    wobei zwei oder mehrere gleiche oder unterschiedliche Verbindungen der Formel (I) auch zu Dimeren, Trimeren, Oligomeren oder Polymeren verbrückt sein können.
  • Diese Verbrückung kann vorteilhaft über R1, R3, R11, R13, R21 und/oder R23 erfolgen. Dann stellen diese Reste eine mindestens bivalente Brücke dar. Beispiele für solche Brücken sind -(CH2)p-, -CH2-C6H4-CH2-, -(CH2)q-O-(CH2)r-, -O-(CH2)p-O-, -COO-(CH2)p-O-CO-,
    Figure 00040001
    worin p, q und r unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 10 stehen.
  • Handelt es sich um Seitenkettenpolymere, dann stehen R1, R3, R11, R13, R21 und/oder R23 beispielsweise für
    Figure 00040002
    wobei mit Index n eine Einheit einer Polymerkette gekennzeichnet ist.
  • Die Informationsschicht des erfindungsgemäßer Datenträgers kann mit rotem, insbesondere mit einer Wellenlänge von 600-700 nm oder blauen Licht, insbesondere mit einer Wellenlänge von 360-460 nm, insbesondere Laserlicht, beschrieben und gelesen werden.
  • Vorteilhaft trägt das Substrat eine Reflexionsschicht. Ebenfalls vorteilhaft trägt das Substrat eine Reflexionsschicht und eine Schutzschicht. Vorteilhaft besteht das Substrat aus einem transparenten Kunststoff, der eine vorzugsweise spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove) enthält, die durch spezielle Ausformung bereits Informationen enthalten kann. Das Kunststoffsubstrat ist vorzugsweise scheibenförmig, vorzugsweise kreisförmig.
  • Die lichtabsorbierende Verbindung (I) sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, aber wenigstens größer 200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
  • Besonders bevorzugt ist die lichtabsorbierende Verbindung (I) thermisch veränderbar, besonders bevorzugt thermisch zersetzbar. Diese thermische Veränderung bzw. Zersetzung erfolgt beim Schreibprozess.
  • Vorzugsweise steht
    Y für CR4 und
    R4 für Wasserstoff, Aryl, Hetaryl oder Cyano.
  • Ein erfindungsgemäßer Datenträger, der diese vorzugsweise Ausführung der Indolcyaninfarbstoffe der Formel (I) enthält, kann mit blauem Licht beschrieben und gelesen werden kann.
  • Ebenfalls vorzugsweise steht
    Y für =CR5a-CR6=CR5b- und
    R5a, R5b und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Aryl, Hetaryl oder Cyano.
  • Ein erfindungsgemäßer Datenträger, der diese vorzugsweise Ausführung der Indolcyaninfarbstoffe der Formel (I) enthält, kann mit rotem Licht beschrieben und gelesen werden kann.
  • Bevorzugt ist ein optischer Datenträger, der als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens einen Indolcyaninfarbstoff der Formel (I) enthält worin
    R1 für gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C7-C10-Aralkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6-C10-Aryl steht,
    R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C10-Aralkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6- bis C10-Aryl oder einen sechsgliedrigen heterocyclischen Rest steht,
    R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R3 für -CH=CH-CH=CH- stehen,
    n für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht,
    Y für CR4, =CR5a-CR6=CR5b- oder N steht,
    R4, R5a, R5b und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetamino, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6-C10-Aryl, gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituierte und/oder benzannelierte fünf- oder sechsgliedrige heterocyclische Reste, Fluor, Chlor Brom oder Cyano stehen,
    X für einen Rest der oben genannten Formeln (II) oder (III) steht
    R11 für gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C7-C10-Aralkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6-C10-Aryl steht,
    R12 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C7-C10-Aralkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6-C10-Aryl oder einen sechsgliedrigen heterocyclischen Rest steht,
    R13 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R13 für -CH=CH-CH=CH- stehen,
    m für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht,
    R21 für gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C7-C10-Aralkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6-C10-Aryl steht,
    Z für O, S, CR22R22a oder -CH=CH- steht,
    R22 und R22a unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C7-C10-Aralkyl stehen oder gemeinsam eine -CH2-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-CH2-CH2-Brücke bilden,
    R23 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Acetamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R23 für -CH=CH-CH=CH- stehen,
    o für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- und Hetarylreste können substituiert sein. Bevorzugte Reste sind nichtionische Reste. Ebenfalls bevorzugte Reste sind Indolcyanine der Formel (I).
  • Als mögliche Substituenten der Alkyl-, Alkoxy- bzw. Aralkyl-Reste kommen Halogen, insbesondere Cl oder F, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Trialkylsilyl oder Trialkylsiloxy in Frage. Die Alkylreste können geradkettig oder verzweigt sein und sie können teil- oder perhalogeniert sein. Beispiele für substituierte Alkylreste sind Trifluormethyl, Chlorethyl, Cyanoethyl, Methoxyethyl. Beispiele für verzweigte Alkylreste sind Isopropyl, tert.-Butyl, 2-Butyl, Neopentyl. Beispiele für Alkoxyreste sind Methoxy, Ethoxy, Methoxyethoxy.
  • Bevorzugte gegebenenfalls substituierte C1-C4-Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 2-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, perfluoriertes Methyl, perfluororiertes Ethyl, 2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl, Perfluorbutyl, Cyanethyl, Methoxyethyl, Chlorethyl.
  • Als bevorzugtes Aralkyl kommt beispielsweise Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl in Frage.
  • Beispiele für C6-C10-Aryl sind Phenyl und Naphthyl. Beispiele für substituierte Arylreste sind Tolyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Methoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyanophenyl, Dimethylaminophenyl, Diethylaminophenyl.
  • Beispiele für Hetrarylreste, insbesondere für fünf- oder sechsgliedrige heterocyclische Reste, sind Indolyl, Pyridyl, Chinolyl, Benzthiazolyl. Beispiele für substituierte heterocyclische Reste sind 1,2-Dimethylindol-3-yl, 1-Methyl-2-phenylindol-3-yl.
  • Besonders bevorzugt ist ein optischer Datenträger, der als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens einen Indolcyaninfarbstoff der Formel (I) enthält,
    worin
    R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenyl steht,
    R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Anisyl oder Pyridyl steht,
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Fluor, Cyano, Nitro steht oder zwei benachbarte R3 für -CH=CH-CH=CH- stehen,
    n für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht,
    Y für CR4 oder =CR5a-CR6=CR5b- steht,
    R4 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Anisyl, Dimethylaminophenyl, Diethylaminophenyl, 1,2-Dimethylindol-3-yl, 1-Ethyl-2-methylindol-3-yl, 1-Methyl-2-phenylindol-3-yl, 1-Ethyl-2-phenylindol-3-yl oder Pyridyl steht,
    R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl steht,
    R6 für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom steht,
    X für einen Rest der Formeln (II) oder (III) steht
    R11 für Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenyl steht,
    R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Anisyl oder Pyridyl steht,
    R13 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Fluor, Cyano, Nitro steht oder zwei benachbarte R13 für -CH=CH-CH=CH- stehen,
    m für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht,
    R21 für Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenyl steht,
    Z für S oder C(CH3)2 steht,
    R23 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Acetamino oder Methoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R23 für -CH=CH-CH=CH- stehen,
    o für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Vorzugsweise sind die Paare R1 und R11, R2 und R12, R3 und R13 sowie n und m gleich.
  • Ganz besonders bevorzugt ist ein optischer Datenträger, der als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens einen Indolcyaninfarbstoff der Formel (I) enthält,
    worin
    R1 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl oder Benzyl steht,
    R2 für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl steht,
    R3 für Wasserstoff steht,
    Y für CR4 steht,
    R4 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Anisyl, Dimethylaminophenyl, Diethylaminophenyl, 1,2-Dimethylindol-3-yl, 1-Ethyl-2-methylindol-3-yl, 1-Methyl-2-phenylindol-3-yl oder 1-Ethyl-2-phenylindol-3-yl steht,
    X für einen Rest der Formeln (II) steht
    R11 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl oder Benzyl steht,
    R12 für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl steht,
    R12 für Wasserstoff steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist ein optischer Datenträger, der als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens einen Indolcyaninfarbstoff der Formel (I) enthält,
    worin
    R1 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl oder Benzyl steht,
    R2 für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl steht,
    R3 für Wasserstoff steht,
    Y für =CH-CR6=CH- steht,
    R6 für Wasserstoff, Methyl oder Chlor steht,
    X für einen Rest der Formel (II) steht
    R11 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl oder Benzyl steht,
    R12 für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl steht,
    R12 für Wasserstoff steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist ein optischer Datenträger, der als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens einen Indolcyaninfarbstoff der Formel (I) enthält,
    worin
    R1 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Alkyl oder Benzyl steht,
    R2 für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl steht,
    R3 für Wasserstoff steht,
    Y für CH steht,
    X für einen Rest der Formel (III) steht
    R21 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl oder Benzyl steht,
    Z für C(CH3)2 steht,
    R23 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl steht,
    o für eine ganze Zahl von 0 bis 1 steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Als Anionen An- im Rahmen dieser Anmeldung kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions oder ein Äquivalent eines oligo- oder polymeren Anions in Frage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen. Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Nitrat, Carbonat, Hydrogencarbonat, Sulfat, Hydrogensulfat, Azid, Cyanat, Thiocyanat, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, C1-C10-Alkansulfonat, C1-C10-Perfluoralkansulfonat, (CF3SO2)2N-, (NC)2N-, (NC)3C-, ggf. durch Chlor, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy substituiertes C1- bis C10-Alkanoat, Oxalat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1-C25-Alkyl, Perfluor-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenylsulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenyldisulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl substituiertes Benzoat, das Anion der Naphthalin- oder Benzoldicarbonsäure, Diphenyletherdisulfonat, Mono-, Di- oder Trinitrophenolat, Tetraphenylborat, Cyanotriphenylborat, Tetra-C1-C20-alkoxyborat, Tetraphenoxyborat, 7,8- oder 7,9-Dicarba-nidoundecaborat(1-) oder (2-), die gegebenenfalls an den B- und/oder C-Atomen durch eine oder zwei C1-C12-Alkyl- oder Phenyl-Gruppen substituiert sind, Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-) oder B-C1-C12-Alkyl-C-phenyl-dodecahydro-dicarbadodecaborat(1-), Polystyrolsulfonat, Poly(meth)acrylat, Polyallylsulfonat.
  • Bevorzugt sind Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, Methansulfonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetradecansulfonat, Polystyrolsulfonat, ganz besonderes bevorzugt Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat.
  • Weiterhin können als Anionen An- alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions eines Farbstoffs verwendet werden. Vorzugsweise hat der anionische Farbstoff An- ein ähnliches Absorptionsspektrum wie das kationische Azometall-Salz. Geeignete Beispiele sind anionische Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Methinfarbstoffe, Porphyrine, Phthalocyanine, Subphthalocyanine, Cyanine, Merocyanine, Rhodamine, Metallkomplexe sowie Oxonole. Geeignete Rhodamine als Anionen sind beispielsweise aus DE-A 101 36 064 bekannt. Geeignete Cyanine als Anionen sind beispielsweise aus US-A-2002/0022104 bekannt. Geeignete Metallkomplexe als Anionen sind beispielsweise aus WO-A-03/098618 bekannt. Geeignete Oxonole als Anionen sind beispielsweise aus EP-A 1 253 148 bekannt.
  • Bevorzugt ist der erfindungsgemäße optische Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird. Bevorzugt liegt die Laserwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm, besonders bevorzugt im Bereich von 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 400 bis 410 nm. Die Laseroptik (Objektivlinse) hat bevorzugt eine numerische Apertur NA ≥ 0,6, besonders bevorzugt ≥ 0,7, ganz besonders bevorzugt ≥ 0,8. Dies gilt insbesondere für die Verwendung des erfindungsgemäßen Datenspeichers zum Beschreiben und Lesen mit entsprechendem Licht.
  • Ebenfalls bevorzugt ist der erfindungsgemäße optische Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird. Bevorzugt liegt die Laserwellenlänge im Bereich von 600-700 nm, vorzugsweise von 620 bis 680 nm, ganz besonders bevorzugt von 625 bis 660 nm Die Laseroptik (Objektivlinse) hat bevorzugt eine numerische Apertur 0,7 ≥ NA ≥ 0,5. Dies gilt insbesondere für die Verwendung des erfindungsgemäßen Datenspeichers zum Beschreiben und Lesen mit entsprechendem Licht.
  • Beschreiben und Lesen des optischen Datenträgers erfolgt vorzugsweise bei der selben Wellenlänge.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Indolcyanine garantieren eine genügend hohe Reflektivität (vorzugsweise > 10%, insbesondere > 20%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm oder 600 bis 700 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
  • Für den erfindungsgemäßen optischen Datenträger, der mit blauem Licht beschrieben und gelesen werden kann, sind solche Indolcyaninfarbstoffe als lichtabsorbierende Verbindungen bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 80 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Indolcyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax1 auf.
  • Bevorzugt sind Indolcyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 430 bis 550 nm, insbesondere 440 bis 530 nm, ganz besonders bevorzugt 450 bis 520 nm.
  • Bevorzugt liegen bei den Metallkomplexen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 70 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 50 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 40 nm auseinander.
  • Für den erfindungsgemäßen optischen Datenträger, der mit rotem Licht beschrieben und gelesen werden kann, sind solche Indolcyaninfarbstoffe als lichtabsorbierende Verbindungen bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Indolcyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
  • Bevorzugt sind Indolcyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 530 bis 630 nm, insbesondere 550 bis 620 nm, ganz besonders bevorzugt 580 bis 610 nm.
  • Bevorzugt liegen bei den Metallkomplexen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
  • Die Indolcyaninfarbstoffe weisen beim Absorptionsmaximum λmax2 vorzugsweise einen molaren Extinktionskoeffizienten ε > 30000 l/mol cm, bevorzugt > 50000 l/mol cm, besonders bevorzugt > 70000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 100000 l/mol cm auf.
  • Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
  • Der k-Wert (Imaginärteil des komplexen Brechungsindex) der Informationsschicht, liegt vorzugsweise im Bereich von 0.01 bis 0.40, bevorzugt im Bereich von 0.01 bis 0.30, besonders bevorzugt im Bereich von 0.01 bis 0.20.
  • Der n-Wert (Realteil des komplexen Brechungsindex) der Informationsschicht Indolcyanine liegt vorzugsweise im Bereich von 0.9 bis 1.4 oder 1.7 bis 2.8, bevorzugt im Bereich von 0.9 bis 1.3 oder 1.8 bis 2.8, besonders bevorzugt im Bereich von 0.9 bis 1.1 oder 1.9 bis 2.8.
  • n und k werden aus Transmissions- und Reflexionsspektren bestimmt, die von dünnen Dyefilmen, aufgesponnen auf Quarzglas, gemessen werden. Die Anpassung der n und k Spektren kann z.B. mit dem Gerät von Steag Eta-Optik ETA-RT durchgeführt werden.
  • Die Indolcyaninfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten aufgebracht. Die Indolcyanine können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen gemischt werden. Diese anderen Farbstoffe können ähnliche oder auch verschiedene spektrale Eigenschaften wie die Indolcyanine haben. Solche Mischungen, insbesondere die von erfindungsgemäßen Indolcyaninen untereinander, sowie die damit hergestellten optischen Datenträger sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Die Informationsschicht kann neben den Indolcyaninfarbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile. Zum Spin-Coaten werden vorzugsweise Lösungen der genannten Indolcyanine verwendet. Bevorzugt sind jedoch optische Datenträger, die in der Informationsschicht zu mehr als 95 Gew.-%, insbesondere mehr als 98, vorzugsweise mehr als 99 Gew.-% der Indolcyanine der Formel (I) enthalten. Besonders bevorzugt sind optische Datenträger, die in der Informationsschicht nur ein Indolcyanin der Formel (I) enthalten.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin Indolcyanine der Formel (I) an sich. Für die Vorzugsbereiche der erfindungsgemäßen Indolcyanine gilt das gleiche, was auch für die Vorzugsbereiche des optischen Datenträgers hinsichtlich der Farbstoffe gesagt wurde.
  • Die Herstellung der Indolcyanine ist ansich bekannt, z. B. aus Chem. Heterocycl. Compd. (engl. Transl.) 1981, 790, J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 433, Liebigs Ann. Chem. 1986, 1621, Aust. J. Chem. 1976, 29, 2747 oder erfolgte analog der beschriebenen Verfahrensweisen.
  • Die Einführung der Anionen erfolgt dann beispielsweise durch Anionenaustausch, indem nämlich die aus der Synthese erhaltenen Farbstoffe mit ihren synthesebedingten Gegenionen beispielsweise mit Alkali-, Ammonium- oder Tetraalkylammonium-Salzen der erfindungsgemäßen Anionen in einem Lösungsmittel umgesetzt werden. Die Lösungsmittel werden zweckmäßig so gewählt, dass das erfindungsgemäße Produkt ausfällt oder durch Zusatz eines anderen Lösungsmittels ausgefällt werden kann. Beispiele sind Wasser; Alkohole wie Methanol, Ethanol; Ketone wie Aceton, Butanon; Säuren wie Ameisensäure, Eisessig; dipolar aprotische Lösungsmittel wie Acetonitril, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Mischungen davon. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei Raumtemperatur. Zum Ausfällen kann man z. B. Wasser oder Toluol oder Essigester verwenden.
  • Die erfindungsgemäßen Indolcyanine können untereinander oder mit anderen Farbstoffen gemischt werden. Solche Mischungen sind ebenfalls ein Gegenstand der Erfindung. Diese anderen Farbstoffe können ähnliche oder andere Lichtabsorptionseigenschaften aufweisen. Beispielsweise kann ein solcher anderer Farbstoff ein ähnliches Absorptionsspektrum aufweisen wie ein erfindungsgemäßer Indolcyaninfarbstoff. Beispielsweise kann ein solcher anderer Farbstoff aber auch bei der benutzten Laserwellenlänge keine oder nur eine geringe Absorption aufweisen.
  • Solche verschiedene spektrale Eigenschaften sind beispielsweise dann wertvoll, wenn die Indolcyanine mit dem benutzten Laserlicht wechselwirken, d. h. in erster Linie für die thermische Zersetzung und das Schreiben der Information verantwortlich sind und der oder die anderen Farbstoffe für z. B. die Verbesserung der Zersetzung, der Filmbildung der Lichtbeständigkeit oder anderer wichtiger anwendungstechnischer Eigenschaften verantwortlich ist. Die eben beschriebenen Verhältnisse können jedoch auch umgekehrt sein, d. h. das Indolcyanin übernimmt im Wesentlichen die Rolle des Additivs und der oder die anderen Farbstoffe sind für den eigentlichen Schreibprozess zuständig. Die Verhältnisse können jedoch auch fließend in einander übergehen, insbesondere deshalb, weil für einen guten Schreibprozess das Zusammenspiel von Indolcyaninen und anderen Farbstoffen wichtig ist und sie gemeinsam eine bessere Qualität aufweisen als jede der Komponenten einzeln.
  • Geeignete Farbstoffe, die zugemischt werden können, sind für einen erfindungsgemäßen Datenträger, der mit blauem Licht beschrieben und gelesen werden kann, beispielsweise solche aus WO 01/075 873, WO 02/086 878, WO 02/086 879, WO 02/025 648, EP 1 083 555 , EP 1 193 699 , JP 2001-071 638, JP 2001-246 851, DE 103 48 577 , JP 2005-74 852, WO 2004/079 732, EP 1 345 217 .
  • Geeignete Farbstoffe, die zugemischt werden können, sind für einen erfindungsgemäßen Datenträger, der mit rotem Licht beschrieben und gelesen werden kann, beispielsweise solche aus EP 0 844 243 , WO 2004/072 087, WO 2005/005323, WO 2005/006 987, WO 2005/007352, WO 2004/102 551, WO 2004/088 649, EP 0 822 544 , EP 0 805 441 , EP 1 528 548 , US 2004/0 142 278, EP 1 424 691 .
  • Eine geeignete Mischung ist beispielsweise eine solche aus
    Figure 00150001
    worin An- für Perchlorat, Tetrafluoroborat oder Hexafluorophosphat steht,
    und wenigstens einem oder beiden der folgenden Metallkomplexe:
    Figure 00150002
  • Eine weitere geeignete Mischung ist beispielsweise eine solche aus
    Figure 00160001
    worin An- für Perchlorat, Tetrafluoroborat oder Hexafluorophosphat steht,
    und wenigstens einem oder beiden der folgenden Metallkomplexe:
    Figure 00160002
  • Die erfindungsgemäßen Indolcyanine können auch mit beispielsweise Lichtstabilisatoren, z. B. solchen der Formel
    Figure 00170001
    worin
    Alk für C1- bis C8-Alkyl, vorzugsweise Ethyl, Propyl, Butyl, besonders bevorzugt Butyl steht, und
    An- für ein Anion, vorzugsweise PF6 -, ClO4 -, SbF6 -, BF4 - steht,
    gemischt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Indolcyanine kommen insbesondere als Pulver oder Granulat oder als Lösung, letztere vorzugsweise mit einem Feststoffanteil von wenigstens 2 Gew.-% in den Handel. Bevorzugt ist die Granulatform, insbesondere Granulate mit mittleren Teilchengröße von 50 μm bis 10 mm, insbesondere 100 bis 800 μm. Solche Granulate können beispielsweise durch Sprühtrocknung hergestellt werden. Die Granulate zeichnen sich insbesondere durch ihre Staubarmut aus.
  • Die erfindungsgemäßen Indolcyanine zeichnen sich durch eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus. Sie sind insbesondere in nicht-fluorierten oder fluorierten Alkoholen gut löslich. Solche Alkohole sind beispielsweise solche mit 3 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Diacetonalkohol, Tetrafluorpropanol, Octafluorpentanol oder auch Mischungen aus diesen Alkoholen wie z.B. Propanol/Diacetonalkohol, Butanol/Diacetonalkohol, Butanol/Hexanol. Bevorzugte Mischungsverhältnisse für die aufgeführten Mischungen sind beispielsweise 80:20 bis 99:1, bevorzugt 90:10 bis 98:2.
  • Die Erfindung betrifft daher ebenfalls Lösungen, enthaltend
    • a) wenigstens ein Indolcyanin der Formel (I) und
    • b) wenigstens ein organisches Lösungsmittel.
  • Sie sind vorzugsweise wenigstens 1 gew.-%ig, vorzugsweise mindestens 2 gew.-%ig, besonders bevorzugt mindestens 5 gew.-%ig an Indolcyanin der Formel (I), insbesondere solche der Formeln (Ia) bis (Ik). Als Lösungsmittel wird dabei vorzugsweise 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Diacetonalkohol, Dibutylether, Heptanon oder Mischungen davon verwendet. Besonders bevorzugt ist 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol. Ebenfalls besonders bevorzugt ist Butanol. Ebenfalls besonders bevorzugt ist Butanol/Diacetonalkohol im Mischungsverhältnis 90:10 bis 98:2.
  • Besonders bevorzugt besteht die Lösung zur mehr als 95 Gew.-%, insbesondere zu mehr als 98 Gew.-% aus einem erfindungsgemäßen Indolcyaninfarbstoff oder seiner Mischung mit einem anderen Farbstoff und/oder einem Lichtstabilisator.
  • Bevorzugt besteht die Informationsschicht aus wenigstens 70%, insbesondere wenigstens mindestens 85%, besonders bevorzugt mindestens 95%, ganz besonders bevorzugt 100% eines Indolcyanins der Formel (I).
  • Der erfindungsgemäße optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten, Schutzschichten sowie Abdeckschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u.a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u.a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Schutzschichten bzw. Abdeckschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.
  • Siliciumdioxid und Siliciumnitrid werden beispielsweise durch sogenanntes reactive sputtering aufgebracht. Die Schichtdicken liegen beispielsweise im Bereich von 1 bis 40 nm.
  • Die Metallschichten werden beispielsweise durch Sputtern aufgebracht. Die Schichtdicken liegen beispielsweise im Bereich von 10 bis 180 nm.
  • Schutzfolien bestehen vorzugsweise aus lichtdurchlässigem Material, vorzugsweise Kunststofffolien. Geeignete Materialen sind beispielsweise Polycarbonat, Copolycarbonate, PMMA und cyclische Polyolefine. Die Dicke beträgt beispielsweise 5 bis 200 μm, bevorzugt 10 bis 180 μm, besonders bevorzugt 20 bis 150 μm, ganz besonders bevorzugt 50 bis 120 μm.
  • Photohärtbare Lack sind beispielsweise UV-härtbare Lacke. Es handelt sich dabei beispielsweise um Acrylate und Metacrylate, wie sie beispielsweise aus P. K. T. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. 2, 1991, SITA Technology, London, pp. 31-235 bekannt sind. Die Dicke beträgt beispielsweise 5 bis 200 μm, bevorzugt 10 bis 180 μm, besonders bevorzugt 20 bis 150 μm, ganz besonders bevorzugt 50 bis 120 μm.
  • Der optische Datenträger beinhaltet darüber hinaus vorzugsweise wenigstens ein Substrat. Besonders bevorzugt beinhaltet der optische Datenträger ein Substrat. Ebenfalls besonders bevorzugt beinhaltet der optische Datenträger zwei Substrate. Das Substratmaterial ist vorzugsweise transparent. Besonders bevorzugt ist das Substratmaterial weinigstens für die benutzt Laserwellenlänge transparent. Seine Dicke beträgt mindestens 0.3 mm, vorzugsweise mindestens 0.6 mm und ganz besonders bevorzugt mindestens 1.1 mm. Geeignete Substratmaterialien sind vorzugsweise transparente Thermoplaste oder Duroplaste. Geeignete Thermoplaste sind beispielsweise Polycarbonat, Copolycarbonate, PMMA und cyclische Polyolefine. Besonders bevorzugt sind Polycarbonat und Copolycarbonate. Ebenfalls besonders bevorzugt sind cyclische Polyolefine. Die Substratmaterialien besitzen vorteilhaft eine vorzugsweise spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove), die durch spezielle Ausformung bereits Informationen enthalten kann. Das Substrat ist vorzugsweise scheibenförmig, vorzugsweise scheibenförmig kreisförmig. Die Dimensionen und Abstände der Spurführungsrillen entsprechen vorteilhaft den für blu-ray-recordable, HD-DVD-R bzw. DVD-R bekannten.
  • Als bevorzugte Kleberschichten werden drucksensitive Kleberschichten verwendet.
  • Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
  • Der erfindungsgemäße optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. 1): ein vorzugsweise transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6). Die in 1 und 2 dargestellten Pfeile stellen den Weg des eingestrahlten Lichtes dar.
  • Hier und im Folgenden enthält Substrat (1) vorzugsweise eine spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove).
  • Die Dimensionen und Abstände der Spurführungsrillen entsprechen vorteilhaft den für blu-ray-recordable bekannten.
  • Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
    • – ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    • – ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    • – ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    • – ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Reflexionsschicht (7), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    • – ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    • – ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Alternativ kann der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau aufweisen (vgl. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
  • Hier und im Folgenden enthält Substrat (11) vorzugsweise eine spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove). Die Dimensionen und Abstände der Spurführungsrillen entsprechen vorteilhaft den für HD-DVD-R bzw. DVD-R bekannten.
  • Bevorzugt enthält der optische Datenträger nur eine Informationsschicht (3) bzw. (12).
  • Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger eine Reflexionsschicht (7) bzw. (13).
  • Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger eine transparente Abdeckschicht (6).
  • Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger ein Substrat (1) bzw. (11) bzw. (15) aus Polycarbonat oder Copolycarbonat.
  • Ebenfalls bevorzugt hat das Substrat (1) eine Dicke von 0.3 bis 1.5 mm, vorzugsweise 0.5 bis 1.2 mm, insbesondere 1.1 mm.
  • Ebenfalls bevorzugt hat das Substrat (11) eine Dicke von 0.05 bis 1.5 mm, vorzugsweise 0.1 bis 1.2 mm, insbesondere 0,5 bis 1.2 mm. Ganz besonders bevorzugt hat das Susbstrat (11) eine Dicke von 0,1 mm. Ebenfalls ganz besonders bevorzugt hat das Susbstrat (11) eine Dicke von 0,1 mm.
  • Ebenfalls bevorzugt hat das Substrat (15) eine Dicke von 0.3 bis 1.5 mm, vorzugsweise 0.5 bis 1.2 mm, insbesondere 0,6 mm.
  • Besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), insbesondere drucksensitive Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind. Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), insbesondere eine drucksensitive Klebeschicht und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), insbesondere eine drucksensitive Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (11), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (12), eine Reflexionsschicht (13), eine Kleberschicht (14), ein weiteres transparentes Substrat (15).
  • Bevorzugte erfindungsgemäße optische Datenträger sind weiterhin solche, die zwei Informationsschichten enthalten. Sie können beispielsweise folgendermaßen aufgebaut sein:
    • – eine Abdeckschicht (6), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6), wobei Substrat (1) vorteilhaft auf beiden Seiten eine spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove) enthält.
    • – ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), gegebenenfalls eine Schutz- oder dielektrische Schicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), eine Informationsschicht (12), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15), wobei die Substrat (11) und (15) vorteilhaft eine spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove) enthalten.
    • – eine Abdeckschicht (6), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), ein transparentes Substrat (1), wobei Substrat (1) vorteilhaft eine spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove) enthält.
    • – ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Schutz- oder dielektrische Schicht, eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15), wobei Substrat (11) vorteilhaft eine spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove) enthält.
  • Diese optischen Datenträger mit zwei Informationsschichten können auch alle oben aufgeführten bevorzugten Schichtaufbauten in analoger Weise enthalten.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laserlicht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Speicherung von Daten auf einem erfindungsgemäßen optischne Datenträger, dadurch gekennzeichnet, dass dieser mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laserlicht beschrieben wird. Bei diesem Schreibprozess wird die erfindungsgemäße lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht thermisch verändert, vorzugsweise thermisch zerstört.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen optischen Datenträgers, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit wenigstens einem Indolcyanin der Formel (I), gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
  • Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
  • Beispiele
  • Beispiel 1
  • 4,14 g 1-Methyl-2-phenylindol und 1,15 g Methylorthoformiat wurden in 10 ml Acetanhydrid vorgelegt. 1,04 g Methansulfonsäure wurden zugesetzt: exotherm und rasche Rotfärbung. 4 h wurde bei 50°C gerührt, nach dem Abkühlen in 100 ml Wasser ausgetragen und vom Ungelösten filtriert. Ins Filtrat wurden 1,22 g Natriumperchlorat eingestreut. Die orange Suspension wurde 1 h gerührt, abgesaugt, gründlich mit Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getocknet. Man erhielt 4,17 g (79,3% d. Th.) eines orangen Pulvers der Formel
    Figure 00250001
    mit dem Schmelzpunkt: 240-241°C (Zers.).
    λmax (in Acetonitril) = 503 nm
    ε = 55020 l/mol cm
    Löslichkeit in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol: ≥ 2%
    durch Spincoaten auf Glas: fester, glasartiger, transparenter Film.
  • Beispiel 2
  • Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurden statt 1-Methyl-2-phenylindol 2,94 g 1,2-Dimethylindol eingesetzt. Man erhielt 3,65 g (91% d. Th.) eines baunen Pulvers der Formel
    Figure 00250002
    mit dem Schmelzpunkt: 254-255°C (Zers.) (aus Eisessig)
    λmax (in Acetonitril) = 486 nm
    ε = 55100 l/mol cm
    Löslichkeit in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol: ≥ 2%
    durch Spincoaten auf Glas: fester, glasartiger, transparenter Film.
  • Beispiel 3
  • Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurden statt Methylorthoformiat 1,80 g 1,1,3,3-Tetramethoxypropan eingesetzt. Man erhielt 3,73 g (67,5% d. Th.) eines violetten Pulvers der Formel
    Figure 00260001
    mit dem Schmelzpunkt: 248-249°C (Zers.) (aus Eisessig)
    λmax (in Acetonitril) = 583 nm
    ε = 110400 l/mol cm
    Löslichkeit in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol: ≥ 2%
    durch Spincoaten auf Glas: fester, glasartiger, transparenter Film.
  • Beispiel 4
  • 8,6 g C. I. Basic Orange 22 (ASTRAZON Orange R 200%) wurden in einer Mischung aus 40 ml Eisessig und 20 ml Wasser gelöst. 3,5 g Ammoniumhexafluorophosphat wurden langsam und unter gutem Rühren bei Raumtemperatur eingestreut. Die orange Suspension wurde 3 h gerührt, abgesaugt, mit 100 ml Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 3,97 g eines orangen Pulvers der Formel
    Figure 00260002
    vom Schmelzpunkt 222-224°C.
    λmax (in Methanol/Chloroform 1:1) = 504 nm
    ε = 64760 l/mol cm
    Löslichkeit in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol: ≥ 2%
    durch Spincoaten auf Glas: fester, glasartiger, transparenter Film
    k (@ 405 nm) = 0,08
    n (@ 405 nm) = 1,39.
  • Beispiel 5
  • 2,59 g des Aldehyds der Formel
    Figure 00270001
    und 2,07 g 1-Methyl-2-phenylindol wurden in einer Mischung aus 30 ml Eisessig und 10 ml Acetanhydrid 6 h bei 50°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde auf 100 ml Wasser ausgetragen. Eine Löäsung von 1,63 g Ammoniumhexafluorophosphat in 20 ml Wasser wurde zugetropft. Nach 1 h Rühren wurde die orange Suspension abgesaugt, mit reichlich Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 4,88 g (82,2% d. Th.) eines orangen Pulvers der Formel
    Figure 00270002
    mit dem Schmelzpunkt 270-272°C (unter Zersetzung).
    λmax (in Acetonitril) = 508 nm
    ε = 73240 l/mol cm
    Löslichkeit in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol: ≥ 1%
    durch Spincoaten auf Glas: fester, glasartiger, transparenter Film.
  • Ebenfalls geeignete Indolcyaninfarbstoffe sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt:
    Figure 00270003
    Figure 00280001
    Figure 00290001
    Figure 00300001
    Figure 00310001
    Figure 00320001
    Figure 00330001
    Figure 00340001
    Figure 00350001
    Figure 00360001
    Figure 00370001
    Figure 00380001
    Figure 00390001
  • Beispiel 73
  • Es wurde bei Raumtemperatur eine 4 gew.-%ige Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 1 in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat-Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groove-Struktur entsprachen denen, die üblicherweise für DVD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Silber bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem Diodenlaser (λ = 405 nm), zur Erzeugung von linearpolarisiertem Licht, einem polarisationsempfindlichen Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA = 0,65 (Aktuatorlinse). Das von der Reflexionsschicht der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einen Vierquadrantendetektor fokussiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V = 3,5 m/s und eine Schreibleistung Pw = 12 mW wurde ein Signal-Rausch-Verhältnis C/N = 48 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als oszillierende Pulsfolge aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd 1 μs lang mit der oben erwähnten Schreibleistung Pw bestrahlt wurde und 4 μs lang mit der Leseleistung Pr ≈ 0,44 mW (siehe 3). Die Disk wurde solange mit dieser oszillierenden Pulsfolge bestrahlt, bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugte Markierung mit der Leseleistung Pr ≈ 0,44 mW ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch-Verhältnis C/N gemessen.
  • Analog wurden optische Datenträger unter Verwendung der anderen Beispiele aus obigen Tabellen erhalten.

Claims (27)

  1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexions- oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Indolcyaninfarbstoff der Formel (I)
    Figure 00400001
    worin R1 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R3 für -CH=CH-CH=CH- stehen, n für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht, Y für CR4, =CR5a-CR6=CR5b- oder N steht, R4, R5a, R5b und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl, Halogen oder Cyano stehen, X für einen Rest der Formeln (II) oder (III)
    Figure 00400002
    steht, R11 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht, R12 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht, R13 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R13 für -CH=CH-CH=CH- stehen, m für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht, R21 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht, Z für O, S, CR22R22a oder -CH=CH- steht, R22 und R22a unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam eine -CH2-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-CH2-CH2-Brücke bilden, R23 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R23 für -CH=CH-CH=CH- stehen, o für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht und An- für ein Anion steht, verwendet wird.
  2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) R1 für gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C7-C10-Aralkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6-C10-Aryl steht, R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C7-C10-Aralkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6-C10-Aryl oder einen sechsgliedrigen heterocyclischen Rest steht, R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R3 für -CH=CH-CH=CH- stehen, n für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht, Y für CR4, =CR5a-CR6=CR5b- oder N steht, R4, R5a, R5b und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1- bis C4-Alkyl, C3- bis C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetamino, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6- bis C10-Aryl, gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituierte und/oder benzannelierte fünf- oder sechsgliedrige heterocyclische Reste, Fluor, Chlor Brom oder Cyano stehen, X für einen Rest der Formeln (II) oder (III)
    Figure 00420001
    steht, R11 für gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C7-C10-Aralkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6-C10-Aryl steht, R12 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1 C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C7-C10-Aralkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6-C10-Aryl oder einen sechsgliedrigen heterocyclischen Rest steht, R13 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R13 für -CH=CH-CH=CH- stehen, m für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht, R21 für gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C7-C10-Aralkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C6-C10-Aryl steht, Z für O, S, CR22R22a oder -CH=CH- steht, R22 und R22a unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C7-Cycloalkyl, C7-C10-Aralkyl stehen oder gemeinsam eine -CH2-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-CH2-CH2- Brücke bilden, R23 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Acetamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R23 für -CH=CH-CH=CH- stehen, o für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht und An- für ein Anion steht.
  3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenyl steht, R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Anisyl oder Pyridyl steht, R3 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Fluor, Cyano, Nitro steht oder zwei benachbarte R3 für -CH=CH-CH=CH- stehen, n für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht, Y für CR4 oder =CR5a-CR6=CR5b- steht, R4 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Anisyl, Dimethylaminophenyl, Diethylaminophenyl, 1,2-Dimethylindol-3-yl, 1-Ethyl-2-methylindol-3-yl, 1-Methyl-2-phenylindol-3-yl, 1-Ethyl-2-phenylindol-3-yl oder Pyridyl steht, R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl steht, R6 für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom steht, X für einen Rest der Formeln (II) oder (III)
    Figure 00430001
    steht, R11 für Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenyl steht, R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Anisyl oder Pyridyl steht, R13 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Fluor, Cyano, Nitro steht oder zwei benachbarte R13 für -CH=CH-CH=CH- stehen, m für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht, R21 für Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxyethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenyl steht, Z für S oder C(CH3)2 steht, R23 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Acetamino oder Methoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R23 für -CH=CH-CH=CH- stehen, o für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht und An- für ein Anion steht.
  4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) die Paare R1 und R11, R2 und R12, R3 und R13 sowie n und m gleich und alle Reste die in Formel 1 oder 2 angegebene Bedeutung besitzen.
  5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) R1 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl oder Benzyl steht, R2 für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl steht, R3 für Wasserstoff steht, Y für CR4 steht, R4 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Anisyl, Dimethylaminophenyl, Diethylaminophenyl, 1,2-Dimethylindol-3-yl, 1-Ethyl-2-methylindol-3-yl, 1-Methyl-2-phenylindol-3-yl oder 1-Ethyl-2-phenylindol-3-yl steht, X für einen Rest der Formeln (II)
    Figure 00450001
    steht, R11 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl oder Benzyl steht, R12 für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl steht, R12 für Wasserstoff steht und An- für ein Anion steht.
  6. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) R1 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl oder Benzyl steht, R2 für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl steht, R3 für Wasserstoff steht, Y für =CH-CR6=CH- steht, R6 für Wasserstoff, Methyl oder Chlor steht, X für einen Rest der Formel (II)
    Figure 00450002
    steht, R11 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl oder Benzyl steht, R12 für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl steht, R12 für Wasserstoff steht und An- für ein Anion steht.
  7. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) R1 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl oder Benzyl steht, R2 für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl steht, R3 für Wasserstoff steht, Y für CH steht, X für einen Rest der Formel (III)
    Figure 00460001
    steht, R21 für Methyl, Ethyl, Cyanethyl, Chlorethyl, Allyl oder Benzyl steht, Z für C(CH3)2 steht, R23 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl steht, o für eine ganze Zahl von 0 bis 1 steht und An- für ein Anion steht.
  8. Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Substrat aus einem transparenten Kunststoff besteht.
  9. Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Substrat scheibenförmiog ist. 10 Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Substrat eine spiralförmige Führungsrille enthält.
  10. Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Substrat eine Reflexionsschicht trägt.
  11. Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Substrat eine Reflexionsschicht und eine Schutzschicht trägt.
  12. Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass er eine Abdeckschicht aus einem photohärtbarem Lack besitzt.
  13. Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass er eine Abdeckschicht aus einer Schutzfolie besitzt, die mit einer Kleberschicht aufgebracht ist.
  14. Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass er ein weiteres Substrat besitzt.
  15. Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass er folgenden Schichtaufbau aufweist: ein vorzugsweise transparentes Substrat (1), das vorzugsweise eine spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove) enthält, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
  16. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass er folgenden Schichtaufbau aufweist: ein transparentes Substrat (1), das eine spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove) enthält, eine Reflexionsschicht (7), eine Informationsschicht (3), die mit Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
  17. Optischer Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass er folgenden Schichtaufbau aufweist: ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), das vorzugsweise eine spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove) enthält, eine Informationsschicht (12), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
  18. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass er folgenden Schichtaufbau aufweist: ein transparentes Substrat (11), das eine spiralförmig angeordnete Spurführungsrille (groove) enthält, eine Informationsschicht (12), die mit Laserlicht beschrieben werden kann, eine Reflexionsschicht (13), eine Kleberschicht (14), ein weiteres transparentes Substrat (15).
  19. Indolcyanine der Formel (I)
    Figure 00470001
    worin R1 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R3 für -CH=CH-CH=CH- stehen, n für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht, Y für CR4, =CH-CH=CR4a- oder N steht, R4 und R4a unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl, Halogen oder Cyano stehen, X für einen Rest der Formeln (II) oder (III)
    Figure 00480001
    steht, R11 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht, R12 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht, R13 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R13 für -CH=CH-CH=CH- stehen, m für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht, R21 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht, Z für O, S oder CR22R22a steht, R22 und R22a unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam eine -CH2-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-CH2-CH2-Brücke bilden, R23 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl steht oder zwei benachbarte R23 für -CH=CH-CH=CH- stehen, o für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht und An- für ein Anion steht, verwendet wird.
  20. Lösung enthaltend wenigstens ein Indolcyanine gemäß Anspruch 16 und ein organisches Lösungsmittel.
  21. Verwendung von Indolcyaninen gemäß Anspruch 1 in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem blauen Laserlicht im Lichtwellenbereich von 360-460 nm beschrieben und gelesen werden können.
  22. Verwendung von Indolcyaninen gemäß Anspruch 1 in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem roten Laserlicht im Lichtwellenbereich von 600-700 nm beschrieben und gelesen werden können.
  23. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexions- oder Schutzschichten beschichtetes Substrat mit den Indolcyaninen der Formel (I) gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Reflexionsschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
  24. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass das Indolcyanin als Lösung in einem organischen Lösungsmittel durch Spin Coaten aufgebracht wird.
  25. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 24 oder 25, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösung eine Lösung gemäß Anspruch 17 einsetzt.
  26. Mit blauem Licht, insbesondere blauem Laserlicht im Lichtwellenbereich von 360-460 nm, beschriebener optischer Datenträger nach Anspruch 1.
  27. Mit rotem Licht, insbesondere rotem Laserlicht im Lichtwellenbereich von 600-700 nm, beschriebener optischer Datenträger nach Anspruch 1.
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