WO2002080159A1 - Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen cyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung - Google Patents

Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen cyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung Download PDF

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Friedrich-Karl Bruder
Wilfried Haese
Rainer Hagen
Karin HASSENRÜCK
Serguei Kostromine
Peter Landenberger
Rafael Oser
Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
Thomas Bieringer
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    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
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Definitions

  • Optical data carrier containing a cyanine dye in the information layer as a light-absorbing compound
  • the invention relates to a write-once optical data carrier which contains a cyanine dye in the information layer as a light-absorbing compound, and to a process for its production.
  • the write-once optical data carriers using special light-absorbing substances or their mixtures are particularly suitable for use with high-density writable optical data storage media that are marked with blue ones
  • Laser diodes in particular GaN or SHG laser diodes (360 - 460 nm) work and / or for use with DVD-R or CD-R discs that work with red (635 - 660 nm) or infrared (780 - 830 nm) laser diodes , and the application of the above-mentioned dyes to a polymer substrate, in particular polycarbonate, by spin coating or vapor deposition.
  • the storage density can be increased by using shorter-wave laser radiation (635 to 660 nm) and a higher numerical aperture NA.
  • the recordable format in this case is the DVD-R.
  • 'Reachable storage density depends on the focus of the laser spot in the information level.
  • the spot size scales with the laser wavelength ⁇ / NA.
  • NA is the numerical aperture of the objective lens used. To receive one The highest possible storage density should be aimed at using the smallest possible wavelength ⁇ . 390 nm are currently possible on the basis of semiconductor laser diodes.
  • the patent literature describes dye-based writable optical data memories which are equally suitable for CD-R and DVD-R systems (JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206).
  • JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206 For a high reflectivity and a high modulation level of the readout signal, as well as for a sufficient sensitivity when writing, use is made of the fact that the IR wavelength 780 nm of the CD-R lies at the foot of the long-wave flank of the absorption peak of the dye.
  • the red wavelength 635 nm or 650 nm of the DVD-R lies at the foot of the short-wave flank of the absorption peak of the dye.
  • the writable information layer made of light-absorbing organic substances must have a morphology which is as amorphous as possible in order to keep the noise signal as small as possible when writing or reading.
  • the substances are applied by spin coating from a solution, by vapor deposition and / or sublimation, subsequent crystallization of the light-absorbing substances with metallic or dielectric layers in vacuum is prevented.
  • the amorphous layer of light-absorbing substances should preferably have a high heat resistance, since otherwise further layers of organic or inorganic material, which are applied to the light-absorbing information layer by sputtering or vapor deposition, are blurred by diffusion
  • An excessively high vapor pressure of a light-absorbing substance can sublimate the above-mentioned sputtering or vapor deposition of further layers in a high vacuum and thus reduce the desired layer thickness. This in turn leads to a negative influence on the reflectivity.
  • the object of the invention is accordingly to provide suitable compounds which meet the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, damage-free application to the substrate material, etc.) for use in the information layer in a write-once optical data carrier, in particular for high-density writable optical media Meet data storage formats in a laser wavelength range from 340 to 830 nm.
  • the invention therefore relates to an optical data carrier, comprising a preferably transparent substrate, optionally already coated with one or more reflection layers, on the surface of which an information layer which can be written on with light, optionally one or more reflection layers and optionally a protective layer or a further substrate or a cover layer is applied, which can be written and read with blue, red or infrared light, preferably laser light, the information layer containing a light-absorbing compound and optionally a binder, characterized in that at least one cyanine dye is used as the light-absorbing compound.
  • the light-absorbing compound should preferably be thermally changeable.
  • the thermal change preferably takes place at a temperature ⁇ 600 ° C., particularly preferably at a temperature ⁇ 400 ° C., very particularly preferably at a temperature ⁇ 300 ° C., in particular ⁇ 200 ° C.
  • a change can be, for example, a decomposition or chemical change in the chromophoric center of the light-absorbing compound.
  • a cyanine dye of the formula (I) is preferred
  • X and X represent nitrogen or
  • X 2 stands for O, S, NR °, CR * or CR 8 8 -Rr, 9 y ,
  • X 4 represents O, S, CR 10 or NR 7 ,
  • Y stands for N or CR D ,
  • R 1 , R 2 , R 6 and R 7 independently of one another are C * .
  • C 3 to C 6 alkenyl, C 5 to C 7 cycloalkyl or C 7 to C 16 aralkyl stand,
  • R 8 , R 9 and R 10 are independently hydrogen or C- . - are to C 16 alkyl or
  • n and n independently of one another represent 0 or 1,
  • p 0, 1 or 2
  • the ring A including X 1 , X 2 and the radical connecting X 1 and X 2 and the ring B including X 3 , X 4 and the radical connecting X 3 and X 4 independently of one another for a five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic or partially hydrogenated heterocyclic
  • Stand ring which contain 1 to 4 heteroatoms and / or benz or naphthanelliert and / or can be substituted by nonionic radicals, wherein the rings A and B are preferably not the same, and An "stands for an anion.
  • nonionic radicals are C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C -alkylthio, C- . - to C 4 - alkanoylamino, benzoylamino, mono- or di-C- . - Up to C 4 alkylamino in question.
  • Alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals can optionally carry further radicals such as alkyl, halogen, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxy, trialkylsilyl, trialkylsiloxy or phenyl, the alkyl and alkoxy radicals can be straight-chain or branched , The alkyl radicals can be partially or perhalogenated , the alkyl and
  • Alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated, adjacent alkyl and / or alkoxy radicals on aryl or heterocyclic radicals can together form a three- or four-membered bridge and the heterocyclic radicals can be fused to benzene and / or quaternized.
  • C 1 -C 6 -acylamino, C 6 -C 10 -aryl, C 6 -Cio-aryloxy or C 6 -C -o-arylcarbonylamino may be substituted.
  • the rest of the formula III is particularly preferred
  • C 6 - to C 10 arylamino, pyrrolidino, morpholino or piperazino may be substituted.
  • the cyanine dyes used are those of the formula (I)
  • ring A and ring B represent different heterocycles.
  • the cyanine dyes used are those of the formula (I) embedded image in which
  • Y stands for C-CN.
  • cyanine dyes used are those of the formula (I)
  • p stands for 0 or 1.
  • Anions An " are all monovalent anions or an equivalent of a polyvalent anion or an equivalent of an oligomeric or polymeric anion.
  • Suitable anions are, for example, chloride, bromide, iodide, tetrafluoroborate, perchlorate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, methosulfate, ethosulfate, C ⁇ - to C 10 -alkanesulfonate, C ⁇ - to C 10 - perfluoroalkanesulfonate, optionally by chlorine, hydroxy, Cj . - to C 4 - alkoxy substituted C [- to C 10 -alkanoate, optionally by nitro, cyano, hydroxy, Cj.- to C 25 -
  • the cyanine dyes used are those of the formulas (IV) to (XII)
  • X 21 represents O, S, NR 12 or CR 13 R 14 ,
  • X 41 and X 43 independently represent O, S, NR 22 or CR 23 R 24 ,
  • X 42 stands for N or CR 2D .
  • R 11 , R 12 , R 21 and R 22 independently of one another are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or a radical of the formula
  • R. 1 u 1 TM and, R, 2 Z 1 i stand for a - (CH 2 ) 2 - or - (CH 2 ) 3 bridge, R 23 and R 24 represent hydrogen, methyl or ethyl or
  • R 15 represents hydrogen, methyl, methoxy, chlorine, cyano, nitro, methoxycarbonyl, methanesulfonyl or aminosulfonyl,
  • R 16 represents hydrogen or
  • R 25 represents hydrogen, methyl, phenyl, chlorine, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylthio
  • R and R independently of one another represent hydrogen or methyl or together represent a * - (CH 2 ) 3 -, - (CH 2 ) 4 bridge,
  • Y represents CH, C-CN or N
  • the cyanine dyes used are those of the formulas (XIII) to (XXV)
  • X 21 represents O, S, NR 12 or CR 13 R 14 ,
  • X 22 , X 41 and X 43 independently represent O, S, NR 22 or CR 23 R 24 ,
  • X 4Z stands for N or CR 2 5 D ,
  • R 11 , R 12 , R 21 and R 22 independently of one another are methyl, ethyl, propyl, butyl,
  • Pentyl hexyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or a radical of the formula
  • R 23 and R 24 represent hydrogen, methyl or ethyl or CR R for a bivalent radical of the formula
  • R 15 represents hydrogen, methyl, methoxy, chlorine, cyano, nitro, methoxycarbonyl, methanesulfonyl or aminosulfonyl,
  • R 16 represents hydrogen or
  • R 25 represents hydrogen, methyl, phenyl, chlorine, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylthio
  • R 26 represents hydrogen, methyl, phenyl, methoxy, ethoxy, phenoxy, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylthio, dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, pyrrolidino, piperidino, N-methylpiperazino or morpholino or
  • R 27 and R 28 or R 29 and R 30 together represent a - (CH 2 ) 3 -, - (CH 2 ) bridge,
  • Y represents CH, C-CN or N
  • X 22 and X 3 are independently S or CH 2; R 27 to R 30 for hydrogen,
  • Cyanine dyes of the formula (XXV) X and X must not be the same if Y stands for CH.
  • the cyanine dyes used are those of the formulas (XXVI) to (XXXVII)
  • X ⁇ 21 i stands for O, S : NR 12 or CR 13 R 14 ,
  • X, 4 4 1 1 and * Xv4 4 3 J independently represent O, S, NR 2 ⁇ 2 or CR> 2 Z 3 J ⁇ R2 / 4
  • X A2 ⁇ stands for N or CR 2 ' 5 0 ,
  • R 11 , R 12 , R 21 and R 22 independently of one another are methyl, ethyl, propyl, butyl,
  • Pentyl hexyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or a radical of the formula
  • R 23 and R 24 represent hydrogen, methyl or ethyl or
  • R 15 represents hydrogen, methyl, methoxy, chlorine, cyano, nitro, methoxycarbonyl, methanesulfonyl or aminosulfonyl,
  • R 16 represents hydrogen or
  • R 25 represents hydrogen, methyl, phenyl, chlorine, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylthio
  • R 26 for hydrogen, methyl, phenyl, methoxy, ethoxy, phenoxy, cyano
  • R 27 and R 28 independently of one another represent hydrogen or methyl or together represent a - (CH 2 ) 3 -, - (CH 2 ) 4 bridge,
  • Y represents CH, C-CN or N
  • Cyanate hydroxyacetate, methoxyacetate, lactate, citrate, methanesulfonate, ethanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, benzenesulfonate, toluenesulfonate, butylbenzenesulfonate, chlorobenzenesulfonate, dodecylbenzenesulfonate, naphthalenesulfonate or represents an equivalent of
  • X 21 represents O, S or C (CH 3 ) 2 ,
  • X 41 represents S or C (CH 3 ) 2 ,
  • X4 4 3 J represents S or CH 2 .
  • R and R represent hydrogen
  • Y represents N, CH or C-CN
  • a write-once optical data carrier which is written and read with the light of a blue laser
  • Extinction value at ⁇ max ⁇ preferably not more than 50 nm apart.
  • Such a cyanine dye preferably has no longer-wave maximum ⁇ maX2 up to a wavelength of 500 nm, particularly preferably 550 nm, very particularly preferably 600 nm. Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maxl of 345 to 400 nm are preferred.
  • Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max ⁇ of 350 to 380 nm are particularly preferred.
  • Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ m ai of 360 to 370 nm are very particularly preferred.
  • radicals F ⁇ j / 2 and ⁇ * ./10 are preferably not more than 40 nm apart, particularly preferably not further than 30 nm, very particularly preferably not further than 10 nm apart.
  • Suitable dyes in this sense are those of the formulas (IV) to (VI) and (X) to (XII), in which Y is N, and those of the formulas (VII) to (IX), in which Y is N, and those of the formulas (VII) to (IX), in which Y is N, and those of the formulas (VII) to (IX), in which Y is N, and those of the formulas (VII) to (IX), in which Y is
  • Such a cyanine dye preferably has no shorter-wave maximum ⁇ maxl up to a wavelength of 350 nm, particularly preferably up to 320 nm, very particularly preferably up to 290 nm Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maX2 of 410 to 530 nm are preferred.
  • Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max2 of 420 to 510 nm are particularly preferred.
  • Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ m ax2 of 430 to 500 nm are very particularly preferred.
  • cyanine dyes ⁇ - ./ and ⁇ mo are preferably not more than 40 nm apart, particularly preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • Suitable dyes in this sense are those of the formulas (IV) to (VI) and (X) to (XII), in which Y is CH, and those of the formulas (XIII) to (XXIV).
  • cyanine dyes for a write-once optical data carrier according to the invention which is written and read with the light of a red laser, preference is given to those cyanine dyes whose absorption maximum ⁇ maX2 is in the range from 500 to 650 nm, the wavelength ⁇ at which the extinction in the long-wave flank of
  • Absorption maximum of the wavelength ⁇ max2 is half the absorbance value at ⁇ ma ⁇ 2 , and the wavelength ⁇ * ./ ⁇ 0 , at which the absorbance in the long-wave flank of the absorption maximum of the wavelength ⁇ ma 2 is one tenth of the absorbance value at ⁇ ma 2 , preferably not more than 50 nm apart.
  • Such a cyanine dye preferably does not have a longer-wave maximum ⁇ max3 up to a wavelength of 750 nm, particularly preferably up to 800 nm, very particularly preferably up to 850 nm.
  • Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max2 of 530 to 630 nm are preferred. Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ ma 2 of 550 to 620 nm are particularly preferred.
  • Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ m ax2 of 580 to 610 nm are very particularly preferred.
  • cyanine dyes ⁇ - ./2 and ⁇ 1/10 are preferably not more than 40 nm apart, more preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • Suitable dyes in this sense are those of the formulas (XIII) to (XV) and (XIX) to (XXI).
  • a write-once optical data carrier which is written and read with the light of an infrared laser
  • Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maX 3 of 660 to are preferred
  • Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maX3 of 670 to 760 nm are particularly preferred. Cyanine dyes with an absorption maximum ⁇ m a 3 of 680 to 740 nm are very particularly preferred.
  • These cyanine dyes ⁇ / 2 and ⁇ j / io, as defined above, are preferably not more than 40 nm apart, more preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • Suitable dyes in this sense are those of the formulas (XXV) to (XXVII) and (XXXI) to (XXXIII),
  • the cyanine dyes have a molar extinction coefficient ⁇ > 40,000 1 / mol cm, preferably> 60,000 1 / mol cm, particularly preferably> 80,000 1 / mol cm, very particularly preferably> 100,000 1 / mol cm.
  • the absorption spectra are measured, for example, in solution.
  • a method for determining such a dipole moment change ⁇ is described, for example, in F. Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 and in the literature cited therein.
  • a low solvatochromism methanol / methylene chloride is also a suitable selection criterion.
  • Cyanine dyes of the formula (I) are known in some cases, e.g. B. from DE-P 883 025, DE-OS 1 070 316, DE-OS 1 170 569, J. Chem. Soc. 1951, 1087, Ann. Soc. Chim. Pol 1963, 225.
  • Another object of the invention are cyanine dyes of the formula
  • R 71 represents d- to C 16 alkyl, C 3 to C 6 alkenyl, C 5 to C 7 cycloalkyl or C 7 to C 16 aralkyl,
  • R 72 for C to C 16 -alkoxy, Ci- to C ⁇ -alkylthio, bis-C -.- to C 16 -dialkylamino, N-Cj- to C ⁇ 6 -alkyl-NC 6 - to Qo-arylamino, pyrrolidino, piperidino,
  • R 1 and R 71 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl or benzyl
  • R 72 represents dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, pyrrolidino, piperidino or Mo ⁇ holino
  • p 0 or 1
  • R 3 and R 4 represent hydrogen and
  • Pyrolin-2-yl or 3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, with benzthiazol-2-yl, thiazol-2-yl, benzoxazol-2-yl and 3,3-dimethyl-3H-indole- 2-yl can be substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano, nitro or methoxycarbonyl, and
  • ring A represents 3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-methyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-methoxy-3, 3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-nitro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-chloro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl or 5-
  • Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl very particularly preferably for 3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl.
  • Another object of the invention are cyanine dyes of the formula
  • R 211 stands for C 6 -C 6 alkyl, C 3 - to C 6 alkenyl, C 5 - to C 7 cycloalkyl or C 7 - to C ] 6 aralkyl,
  • X 44 stands for S, O or CH
  • R and R are independently hydrogen or C- .
  • - represent C 3 alkyl or together represent a - (CH 2 ) 3 - or - (CH 2 ) bridge,
  • u 0 or 1
  • R 1 and R 211 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl or benzyl,
  • X 44 stands for S or CH
  • R m and R 28 ' represent hydrogen
  • u 0 or 1
  • p 0 or 1
  • R 3 and R 4 represent hydrogen and the ring A for benzthiazol-2-yl, thiazol-2-yl, thiazolin-2-yl, benzoxazol-2-yl,
  • Thiazol-2-yI, benzoxazol-2-yl and 3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl can be substituted by methyl, methoxy, chlorine, cyano, nitro or methoxycarbonyl, and
  • the cyanine dyes can be prepared by processes known per se.
  • the light-absorbing substances described guarantee a sufficiently high level
  • Reflectivity (> 10%) of the optical data carrier in the unwritten state as well as a sufficiently high absorption for the thermal degradation of the information layer with selective illumination with focused light if the light wavelength is in the range from 360 to 460 nm and 600 to 680 nm.
  • the contrast between written and unwritten points on the data carrier is due to the change in reflectivity of the amplitude as well as the phase of the incident Light realized through the optical properties of the information layer that changed after thermal degradation.
  • the cyanine dyes are preferably applied to the optical data carrier by spin coating or vacuum evaporation.
  • the cyanine dyes can be mixed with one another or with other dyes with similar spectral properties. In particular, dyes with different anions can also be mixed.
  • the information layer can contain additives such as binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers and other constituents.
  • Mixtures with other, preferably cationic, dyes can also be used.
  • Preferably used as mixed dyes are those whose ⁇ max differs from the ⁇ max2 or ⁇ max3 of the dyes of the formula (I) by no more than 30 nm, preferably no more than 20 nm, very particularly preferably no more than 10 nm.
  • Examples include dyes from the classes of cyanines, streptocyanines, hemicyanines, diazahemicyanines, null methines, enamine dyes, hydrazone dyes, di- or tri (het) arylmethane dyes, xanthene dyes, azine dyes (phenazines, oxazines, thiazines) or, for example, from the classes of azo dyes .
  • Anthraquinone dyes neutrocyanines, polyphyrins or phthalocyanines.
  • Such dyes are known, for example, from H. Berneth, Cationic Dyes in Ulimann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, 6 edition.
  • the optical data storage device can carry further layers such as metal layers, dielectric layers, barrier layers and protective layers.
  • Metals and dielectric and / or barrier layers serve, among other things, to adjust the reflectivity and the heat balance.
  • metals can be gold, silver, aluminum and others.
  • Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and silicon nitride.
  • Barrier layers are electrical or metal layers.
  • Protective layers are, for example, photocurable lacquers, (pressure-sensitive) adhesive layers and protective films.
  • Pressure-sensitive adhesive layers mainly consist of acrylic adhesives.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 1): a transparent substrate (1), optionally a protective layer (2), an information layer (3), optionally a protective layer (4), optionally one
  • Adhesive layer (5) Adhesive layer (5), a cover layer (6).
  • the structure of the optical data carrier can preferably:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light and which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent one Cover layer (6) are applied.
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer (2), at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which there is optionally a protective layer (2), at least one information layer (3) that can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5) and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 2): a preferably transparent substrate (11), an information layer (12), optionally a reflection layer (13), optionally an adhesive layer (14), another preferably transparent substrate (15).
  • the invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue or red light, in particular laser light.
  • Suitable cyanine dyes are also listed in the following table:
  • Beam splitter, a ⁇ / 4 plate and a movably suspended collecting lens with a numerical aperture NA 0.6 (actuator lens) tested.
  • the light reflected from the reflective layer of the disk was coupled out of the beam path with the aid of the above-mentioned polarization-sensitive beam splitter and focused on a quadrant detector by an astigmatic lens.
  • the write power was applied as an oscillating pulse sequence, the disk being alternately irradiated for 1 ⁇ s with the above-mentioned write power P w and for 4 ⁇ s with the read power P r ⁇ 0.6 mW.
  • the disc has been oscillating with this for so long
  • the pulse train was irradiated until it had turned around once.
  • the marking generated in this way was then read out with the reading power P r and the above-mentioned signal-to-noise ratio C / N was measured.

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Abstract

Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Cyaninfarbstoff verwendet wird.

Description

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Cyaninfarb- stoff als lichtabsorbierende Verbindung
Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen Cyaninfarbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen
Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360 - 460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635 - 660 nm) bzw. infraroten (780 - 830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den
Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP
08 191 171 oder Second Harmonie Generation SHG JP 09 050 629) (360 nm bis
460 nm) mit hoher Laserleistimg benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische
Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die er-
' reichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der In- formationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ / NA.
NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, dass die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions- peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeits weilenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe
Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 830 nm erfüllen.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der Cyaninfarbstoffe das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektions- schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und ge- gebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Cyaninfarb- Stoff verwendet wird. Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, insbesondere <200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist ein Cyaninfarbstoff der Formel (I)
Figure imgf000006_0001
worin
X und X für Stickstoff stehen oder
X **1 - *Rn l und v X3 -R unabhängig voneinander für S stehen,
X2 für O, S, N-R°, CR* oder CR 88-Rr,9y steht,
X4 für O, S, CR10 oder N-R7 steht,
Y für N oder C-RD steht,
R1, R2, R6 und R7 unabhängig voneinander für C*.- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis Cι6-Alkyl oder Cyano stehen oder R1 und R3 gemeinsam für eine -(C^ , -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen, wenn m = 0 und p > 0 sind oder
R1 und R5 gemeinsam für eine -(CH2)2-, -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen, wenn m = 0 und p = 0 sind oder
R2 und R5 gemeinsam für eine *-(CH2)2-, -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen, wenn n = 0 ist,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C-.- bis C16-Alkyl stehen oder
CR R9 für einen bivalenten Rest der Formeln
Figure imgf000007_0001
oder steht,
wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
m und n unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen,
p für 0, 1 oder 2 steht,
der Ring A unter Einschluss von X1, X2 und dem X1 und X2 verbindenden Rest sowie der Ring B unter Einschluss von X3, X4 und dem X3 und X4 verbindenden Rest unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen
Ring stehen, die 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können, wobei die Ringe A und B vorzugsweise nicht gleich sind, und An" für ein Anion steht.
Als nichtionische Reste kommen beispielsweise Cj- bis C4-Alkyl, Cj- bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Ci- bis C4-Alkoxycarbonyl, C\- bis C -Alkylthio, C-.- bis C4- Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C-.- bis C4-Alkylamino in Frage.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclische Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkyl- siloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein,, die Alkyl- und
Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt steht der Rest der Formel II
Figure imgf000008_0001
für Benzthiazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Oxazol-2-yl,
Oxazolin-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Imidazol-2-yl, Imidazolin-2-yl, Pyrolin-2-yl, 3-H- Indol-2-yl, Benz[c,d]indol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei X1 für N steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C-.- bis C6-Alkyl, C\- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C\- bis C6-Alkoxycarbonyl, Ci- bis C6-Alkylthio,
Cj- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis Cio-Aryloxy oder C6- bis C-.o- Arylcarbonylamino substituiert sein können. Besonders bevorzugt steht der Rest der Formel III
Figure imgf000009_0001
für Benzthiazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Thiazolin-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden, l,2,4-Thiadiazol-5-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Oxazol- 2-yliden, Oxazolin-2-yliden, l,3,4-Oxadiazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Imidazol-2-yliden, Imidazolin-2-yliden, Pyrolin-2-yliden, l,3,4-Triazöl-2-yliden, 3H- Indol-2-yliden, Benz[c,d]indol-2-yliden, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, die an X , das für N steht, den Rest R tragen, der die oben angegebene
Bedeutung besitzt, wobei die genannten Ringe jeweils durch C*.- bis C6- Alkyl, C\- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, C-.- bis C6-Alkylthio, Ci- bis Cö-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis Cto-Aryloxy, C6- bis C10- Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C*- bis C6-Alkylamino, N- - bis C6-Alkyl-N-
C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyanin- farbstoffen um solche der Formel (I),
worin
der Ring A und der Ring B für unterschiedliche Heterocyclen stehen.
In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formel (I), woπn
Y für N steht.
In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten
Cyaninfarbstoffen um solche der Formel (I),
worin
Y für C-CN steht.
In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formel (I),
worin
p für 0 oder 1 steht.
Als Anionen An" kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehr- wertigen Anions oder ein Äquivalent eines oligo- oder polymeren Anions in Frage.
Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen. Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, C\- bis C10-Alkansulfonat, C\- bis C10- Perfluoralkansulfonat, ggf. durch Chlor, Hydroxy, Cj.- bis C4- Alkoxy substituiertes C[- bis C10-Alkanoat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Cj.- bis C25-
Alkyl, Perfluor-Ci- bis C - Alkyl, Ci- bis C -Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenylsulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, d- bis C -Alkyl, Cj- bis C4-Alkoxy, Ci- bis C -Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenyldisulfonat, gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, C-.- bis C4-Alkyl, d- bis C4-Alkoxy, - bis C4-
Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl substituiertes Benzoat, das Anion der Naphthalindicarbonsäure, Diphenyletherdisulfonat, Tetraphenylborat, Cyanotriphenylborat, Tetra-Ci- bis C2o-alkoxyborat, Tetraphenoxyborat, 7,8- or 7,9- Dicarba-nido-undecaborat(l-) or (2-), die gegebenenfalls an den B- und/oder C- Atomen durch eine oder zwei Ci- bis C12- Alkyl- oder Phenyl-Gruppen substituiert sind, Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-) oder B-Cr bis Cπ-Alkyl-C-phenyl-dode- cahydro-dicarbadodecaborat(l-), Polystyrolsulfonat, Poly(meth)acrylat, Polyallyl- sulfonat.
Bevorzugt sind Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, Methansulfonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Dodecyl- benzolsulfonat, Tetradecansulfonat, Polystyrolsulfonat.
In einer ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formeln (IV) bis (XII)
Figure imgf000011_0001
An-
Figure imgf000011_0002
An
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0002
An-
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000012_0004
Arr
Figure imgf000012_0005
Figure imgf000013_0001
An-
Figure imgf000013_0002
An- worin
X21 für O, S, N-R12 oder CR13R14 steht,
X41 und X43 unabhängig für O, S, N-R22 oder CR23R24 stehen,
X42 für N oder C-R2D steht,
R11, R12, R21 und R22 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000013_0003
stehen oder
R . 1u1 ™ und, R ,2Z1i für eine -(CH2)2- oder -(CH2)3-Brücke stehen, R23 und R24 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen oder
CR ,23τ R-.24 für einen bivalenten Rest der Formel
Figure imgf000014_0001
steht,
wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
R15 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl steht,
R16 für Wasserstoff steht oder
R15 und R16 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen oder
X21 und R16 zusammen für *C=CH-CH*=CH- stehen, wobei von dem gesternten (*)
Atom zwei Bindungen ausgehen,
R17 und R18 für Wasserstoff oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
R25 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl oder Methylthio steht,
R26 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Dimethylamino, Diethyl- amino, Dipropylamino, Dibutylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl- piperazino oder Morpholino steht oder R25 und R26 gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2) -, -S-(CH2)2-S- oder -CH=CH- CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl substituiert sein kann,
97 9R R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder gemeinsam für eine *-(CH2)3-, -(CH2)4-Brücke stehen,
q für 0 oder 1 steht,
Y für CH, C-CN oder N steht und
An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, lodid, Rhodanid, Cya- nat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansul- fonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butylbenzol- sulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Naphthalinsulfonat oder für ein Äquivalent von Polystyrolsulfonat steht,
wobei im Fall der Cyaninfarbstoffe der Formel (IV) X21 und X41 nicht gleich sein dürfen, wenn
Figure imgf000015_0001
gemeinsam für eine -CH=CH-CH-CH-Brücke stehen.
In herausragend bevorzugter Weise stehen in den Formeln (IV) bis (XII)
X 21 für O oder S,
X r411 für S oder C(CH3)2,
X42 für N oder C-R25,
R D für Wasserstoff oder gemeinsam mit R 26Ö Λ fü.r eine -CH-CH-CH*=CH-Brücke, X4"3 für S oder CH2,
R27 und R28 für Wasserstoff,
für 0 und
Y für N oder CH,
wobei die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formeln (XIII) bis (XXV)
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000016_0002
An-
Figure imgf000016_0003
Figure imgf000017_0001
An-
Figure imgf000017_0002
An-
(XVIII),
Figure imgf000017_0003
Arr
Figure imgf000017_0004
An-
Figure imgf000018_0001
An-
Figure imgf000018_0002
An-
Figure imgf000018_0003
An-
(XXIII),
Figure imgf000018_0004
Figure imgf000018_0005
Figure imgf000019_0001
An-
worin
X21 für O, S, N-R12 oder CR13R14 steht,
X22, X41 und X43 unabhängig für O, S, N-R22 oder CR23R24 stehen,
X4Z für N oder C-R 25 D steht,
R11, R12, R21 und R22 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl,
Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000019_0002
stehen,
R23 und R24 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen oder CR R für einen bivalenten Rest der Formel
Figure imgf000020_0001
steht,
wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
R15 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl steht,
R16 für Wasserstoff steht oder
R15 und R16 gemeinsam für eine -CH*==CH-CH=CH-Brücke stehen oder
X21 und R1 zusammen für *C=CH-CH*=CH- stehen, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Bindungen ausgehen,
R und R für Wasserstoff oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
R25 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl oder Methylthio steht,
R26 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Dimethylamino, Diethyl- amino, Dipropylamino, Dibutylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl- piperazino oder Morpholino steht oder
R25 und R26 gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4-, -S-(CH2)2-S- oder -CH=CH- CH=-CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl substituiert sein kann, R27 bis R30 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
R27 und R28 oder R29 und R30 gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2) -Brücke stehen,
q und s unabhängig voneinander für 0 oder 1 steht,
Y für CH, C-CN oder N steht und
An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, lodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethan- sulfonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butyl- benzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Naphthalin- sulfonat oder für ein Äquivalent von Polystyrolsulfonat steht,
wobei im Fall der Cyaninfarbstoffe der Formel (XIII) X21 und X41 vorzgusweise nicht gleich sind, wenn X42 für C-R2D steht, R25 und R26 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und Y für CH steht, und im Falle der Cyaninfarbstoffe der Formel (XXV) X22 und X43 nicht gleich sein dürfen, wenn q und s gleich sind und Y für CH steht.
In herausragend bevorzugter Weise stehen in den Formeln (XIII) bis (XXV)
X21 für O, S oder C(CH3)2,
X41 für S oder C(CH3)2,
X42 für N oder C-R25,
R23 für Wasserstoff oder gemeinsam mit R26 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke,
X22 und X 3 unabhängig voneinander für S oder CH2; R27 bis R30 für Wasserstoff,
q und s für 0 und
Y für N, CH oder C-CN,
wobei die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen,
wobei im Fall der Cyaninfarbstoffe der Formel (XIII) X21 und X41 vorzugsweise nicht
Δ.1 9** *ζ ή gleich sind, wenn X für C-R steht, R und R gemeinsam für eine - CH*=CH-CH=CH-Brücke stehen und Y für CH steht, und im Falle der
99 ΔP
Cyaninfarbstoffe der Formel (XXV) X und X nicht gleich sein dürfen, wenn Y für CH steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Cyaninfarbstoffen um solche der Formeln (XXVI) bis (XXXVII)
Figure imgf000022_0001
(XXVII),
Figure imgf000022_0002
(XXVIII),
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0003
Figure imgf000023_0004
Figure imgf000024_0001
(XXXII),
An-
(XXXIII),
Figure imgf000024_0002
An-
(XXXIV),
Figure imgf000024_0003
An-
Figure imgf000024_0004
(XXXVI),
Figure imgf000025_0001
(XXXVII),
Figure imgf000025_0002
worin
X ^21i für O, S: N-R12 oder CR13R14 steht,
X ,4411 und * Xv443J unabhängig für O, S, N-R 2^2 oder CR >2Z3J πR2/4 stehen
X A2Δ für N oder C-R 2'5 0 steht,
R11, R12, R21 und R22 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl,
Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000025_0003
stehen, R23 und R24 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen oder
CR23R24 für einen bivalenten Rest der Formel
Figure imgf000026_0001
steht,
wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
R15 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl steht,
R16 für Wasserstoff steht oder
R15 und R16 gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen oder
X21 und R16 zusammen für *C=CH-CH=CH- stehen, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Bindungen ausgehen,
R17 und R18 für Wasserstoff oder gemeinsam für eine -CH=CH-CH*=CH-Brücke stehen,
R25 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl oder Methylthio steht,
R26 für Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Cyano,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Dimethylamino, Diethyl- amino, Dipropylamino, Dibutylamino, Pyrrolidino, Piperidino, N-Methyl- piperazino oder Morpholino steht oder R25 und R26 gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4-, -S-(CH2)2-S- oder -CH=CH- CH=CH-Brücke stehen, die durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Methansulfonyl oder Aminosulfonyl substituiert sein kann,
R27 und R28 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder gemeinsam für eine -(CH2)3-, -(CH2)4-Brücke stehen,
q für 0 oder 1 steht,
Y für CH, C-CN oder N steht und
An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, lodid, Rhodanid,
Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethan- sulfonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butyl- benzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Naphthalin- sulfonat oder für ein Äquivalent von Polystyrolsulfonat steht,
wobei im Fall der Cyaninfarbstoffe der Formel (XXVI) X21 und X41 vorzugsweise nicht gleich sind, wenn X für C-R steht, R und R~ gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und Y für CH steht.
In herausragend bevorzugter Weise sind die Formeln (XXVI) bis (XXVIII) und (XXXII) bis (XXXIV),
worin
X21 für O, S oder C(CH3)2 steht,
X41 für S oder C(CH3)2 steht,
X42 für N oder C-R25 steht, R25 für Wasserstoff steht oder gemeinsam mit R26 für eine -CH=CH-CH*=CH- Brücke stehen,
X443J für S oder CH2 steht,
97 9R
R und R für Wasserstoff stehen,
q für 0 steht und
Y für N, CH oder C-CN steht,
wobei die anderen Reste die oben angegebene Bedeutung besitzen,
wobei im Fall der Cyaninfarbstoffe der Formel (XXVI) X21 und X41 vorzugsweise
.19 1**! 9*^ 9ή nicht gleich sind, wenn X für C-R steht, R und R gemeinsam für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und Y für CH steht.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmaχi im Bereich 340 bis 410 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ 2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaxl die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaxi beträgt, und die Wellenlänge λmo, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaxι ein Zehntel des
Extinktionswerts bei λmaxι beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Cyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 500 nm, besonders bevorzugt 550 nm, ganz besonders bevorzugt 600 nm, kein längerwelliges Maximum λmaX2 auf. Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaxl von 345 bis 400 nm.
Besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaxι von 350 bis 380 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λma i von 360 bis 370 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Resten F λj/2 und λ*./10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 10 nm auseinander.
In diesem Sinne geeignete Farbstoffe sind solche der Formeln (IV) bis (VI) und (X) bis (XII), worin Y für N steht, sowie solche der Formeln (VII) bis (IX), worin Y für
CH steht.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind auch solche Cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absoφtionsmaximum λmaX2 im Bereich 420 bis
550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λι 2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaX2 beträgt, und die Wellenlänge λ o, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax ein Zehntel des Extinktionswerts bei λma 2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Cyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmaxl auf Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaX2 von 410 bis 530 nm.
Besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von 420 bis 510 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von 430 bis 500 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Cyaninfarbstoffen λ-./ und λmo, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
In diesem Sinne geeignete Farbstoffe sind solche der Formeln (IV) bis (VI) und (X) bis (XII), worin Y für CH steht, sowie solche der Formeln (XIII) bis (XXIV).
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absoφtionsmaximum λmaX2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ , bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des
Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaχ2 beträgt, und die Wellenlänge λ*./ι0, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λma 2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λma 2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm aus- einander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Cyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von 530 bis 630 nm. Besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λma 2 von 550 bis 620 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von 580 bis 610 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Cyaninfarbstoffen λ-./2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
In diesem Sinne geeignete Farbstoffe sind solche der Formeln (XIII) bis (XV) und (XIX) bis (XXI).
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines infraroten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absoφtionsmaximum λmax3 im Bereich 650 bis 810 nm liegt, wobei die Wellenlänge λι/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax3 die Hälfte des Extinktions- werts bei λmax3 beträgt, und die Wellenlänge λ \o, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmaX3 ein Zehntel des Extinktions werts bei λmax3 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen.
Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaX3 von 660 bis
790 nm.
Besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaX3 von 670 bis 760 nm. Ganz besonders bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λma 3 von 680 bis 740 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Cyaninfarbstoffen λι/2 und λj/io, so wie sie oben de- finiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
In diesem Sinne geeignete Farbstoffe sind solche der Formeln (XXV) bis (XXVII) und (XXXI) bis (XXXIII),
Die Cyaninfarbstoffe weisen beim Absoφtionsmaximum λma 2 einen molaren Extinktionskoeffizienten ε >40000 1/mol cm, bevorzugt >60000 1/mol cm, besonders bevorzugt >80000 1/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 100000 1/mol cm auf.
Die Absoφtionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
Geeignete Cyaninfarbstoffe mit den geforderten spektralen Eigenschaften sind insbesondere solche, bei denen die Dipolmomentänderung Δμ = |μg - μag|, d. h. die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten angeregten Zustand, möglichst klein ist, vorzugsweise < 5 D, besonders bevorzugt < 2 D. Ein Verfahren zur Ermittlung solcher Dipolmomentänderung Δμ ist beispielsweise in F. Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 und in der dort zitierten Literatur angegeben. Eine geringe Solvatochromie (Methanol/Methylenchlorid) ist ebenfalls ein geeignetes Auswahlkriterium. Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe, deren Solvatochromie Δλ ■= IλMethyienchiorid - λ*viethanoi|> d. h. die positive Differenz der Absoφtionswellenlängen in den Lösungsmitteln Methylenchlorid und Methanol, <25 nm, besonders bevorzugt < 15 nm, ganz besonders bevorzugt < 5 nm ist. Cyaninfarbstoffe der Formel (I) sind teilweise bekannt, z. B. aus DE-P 883 025, DE- OS 1 070 316, DE-OS 1 170 569, J. Chem. Soc. 1951, 1087, Ann. Soc. Chim. Pol 1963, 225.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Cyaninfarbstoffe der Formel
R
Figure imgf000033_0001
worin
R71 für d- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl steht,
R72 für C bis C16-Alkoxy, Ci- bis C^-Alkylthio, Bis-C-.- bis C16-Dialkylamino, N-Cj- bis Cι6-Alkyl-N-C6- bis Qo-Arylamino, Pyrrolidino, Piperidino,
Piperazino oder Moφholino steht,
Y für N steht und
die anderen Reste die oben bei Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen.
Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe der Formel (XL),
worin
R1 und R71 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl stehen, R72 für Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Dibutylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht,
Y für N steht,
p für 0 oder 1 steht,
R3 und R4 für Wasserstoff stehen und
der Ring A für Benzfhiazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Benzoxazol-2-yl,
Pyrolin-2-yl oder 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl steht, wobei Benzthiazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl und 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro oder Methoxycarbonyl substituiert sein können, und
An" für ein Anion steht.
Besonders bevorzugt ist p = 1 und der Ring A steht für 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Methyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Methoxy-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5- Nitro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Chlor-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl oder 5-
Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, ganz besonders bevorzugt für 3,3- Dimethyl-3H-indol-2-yl.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Cyaninfarbstoffe der Formel
Figure imgf000034_0001
worin R211 für Ci- bis Cι6-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C]6-Aralkyl steht,
X44 für S, O oder CH steht,
971 9R1
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C-.- bis C3-Alkyl stehen oder gemeinsam für eine -(CH2)3- oder -(CH2) -Brücke stehen,
u für 0 oder 1 steht,
Y für CH steht und
die anderen Reste die oben bei Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen.
Bevorzugt sind Cyaninfarbstoffe der Formel (XLI),
worin
R1 und R211 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Benzyl stehen,
X44 für S oder CH steht,
Rm und R28 ' für Wasserstoff stehen,
u für 0 oder 1 steht,
p für 0 oder 1 steht,
R3 und R4 für Wasserstoff stehen und der Ring A für Benzthiazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Benzoxazol-2-yl,
Pyrolin-2-yl oder 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl steht, wobei Benzthiazol-2-yl,
Thiazol-2-yI, Benzoxazol-2-yl und 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl durch Methyl, Methoxy, Chlor, Cyano, Nitro oder Methoxycarbonyl substituiert sein können, und
An" für ein Anion steht.
Besonders bevorzugt ist p = 1 und der Ring A steht für 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl,
5-Methyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Methoxy-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5- Nitro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Chlor-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl oder 5- Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, ganz besonders bevorzugt für 3,3- Dimethyl-3 H-indol-2-yl .
Ebenfalls besonders bevorzugt ist p = 0 und der Ring A steht für Benzthiazol-2-yl, 5- Mefhoxy-benzthiazol-2-yl, 5-Chlor-benzthiazol-2-yl, 5-Cyano-benzthiazol-2-yl, 3,3- Dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Methyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Methoxy-3,3-di- methyl-3H-indol-2-yl, 5-Nitro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, 5-Chlor-3,3-dimethyl- 3H-indol-2-yl oder 5-Methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, ganz besonders bevorzugt für Benzthiazol-2-yl oder 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl.
Die Cyaninfarbstoffe können nach ansich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe
Reflektivität (>10 %) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absoφtion zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm und 600 bis 680 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
Die Cyaninfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten oder Vakuumbedampfung aufgebracht. Die Cyaninfarbstoffe können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Insbesondere können auch Farbstoffe mit verschiedenen Anionen gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Cyaninfarbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
Ebenfalls können auch Mischungen mit anderen, vorzugsweise kationischen Farbstoffen eingesetzt werden. Vorzugsweise werden als Mischfarbstoffe solche eingesetzt, deren λmax sich von dem λmax2 bzw. λmax3 der Farbstoffe der Formel (I) um nicht mehr als 30nm, bevorzugt um nicht mehr als 20nm, ganz besonders bevorzugt um nicht mehr als 10 nm unterscheidet. Zu nennen sind hier beispielsweise Farbstoffe aus den Klassen der Cyanine, Streptocyanine, Hemicyanine, Diazahemicyanine, Nullmethine, Enaminfarbstoffe, Hydrazonfarbstoffe, Di- oder Tri(het)arylmethanfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Azinfarbstoffe (Phenazine, Oxazine, Thiazine) oder beispielsweise aus den Klassen der Azofarbstoffe,
Anthrachinonfarbstoffe, Neutrocyanine, Poφhyrine oder Phthalocyanine. Solche Farbstoffe sind beispielsweise bekannt aus H. Berneth, Cationic Dyes in Ulimann' s Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, 6 edition.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten, Barrierschichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische und/oder Barriere-Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Barriereschichten sind di- elektrische oder Metall-Schichten. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.
Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 1): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine In- formationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine
Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
- ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind. ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laserlicht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
Beispiele
Beispiel 1
8,1 g 2-Amino-3-methyl-5-diisopropylamino-l,3,4-thiadiazoIium-methosulfat, hergestellt aus 2-Amino-5-diisopropylamino-l,3,4-thiadiazol und Dimethylsulfat, und 5 g l,3,3-Trimethyl-2-methylen-3H-indol-ω-aldehyd wurden in einer Mischung aus 25 ml Toluol und 2,3 g Methansulfonsäure 12 h am Wasserauskreiser gekocht. Nach dem Abkühlen wurden 50 ml Hexan zugesetzt und das abgeschiedenen Öl abge- trennt. Dieses wurde in 200 ml Wasser aufgenommen. Die wässrige Phase wurde dreimal mit je 200 ml Chlorform extrahiert. Die Chloroformphase wurde einrotiert. Man erhielt 2,3 g (19 % d. Th.) eines roten Pulvers der Formel
Figure imgf000040_0001
Schmp. = 115°C λma (Methanol) = 544 nm ε = 96235 1/mol cm λi/2 - λι 10 (kurzwellige Flanke) = 36 nm λi/2 - λι/1.0 (langwellige Flanke) = 13 nm
Löslichkeit: >2 % in TFP (2,2,3, 3-Tetrafluoφropanol) glasartiger Film Beispiel 2
3,1 g l-Methyl-2-methylthio-benzthiazolium-methosulfat, hergestellt aus 2-Methyl- thiobenzthiazol und Dimethylsulfat, und 2,6 g l-Ethyl-2-methyl-thiazolinium-iodid, hergestellt aus 2-Methylthiazolin und Ethyliodid, wurden in 50 ml Pyridin 3 h gekocht. Nach dem abkühlen wurde abgesaugt, mit 5 ml Pyridin gewaschen und getrocknet. Man erhielt 1,1 g (27 % d. Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
Figure imgf000041_0001
Schmp. = 250-254°C λmax (Methanol) = 384 nm ε = 54621 1/mol cm λ)./2 - λ-./10 (langwellige Flanke) = 10 nm Löslichkeit: 5 % in TFP (2,2,3, 3-Tetrafluoφropanol)
0,4 g des obigen Produkts wurden in 15 ml Methanol mit 0,1 g Lithiumperchlorat 1 h bei Rückflusstemperatur verrührt. Nach dem Abkühlen wurde abgesaugt, mit 3 ml Methanol gewaschen und getrockenet. Man erhielt 0,3 g (80 % d. Th.) eines farblosen Pulvers der Formel
Figure imgf000041_0002
Schmp. = 220-225 °C λmax (Methanol) = 384 nm ε = 56117 1/mol cm λι/2 - λι/ιo (langwellige Flanke) = 10 nm
Löslichkeit: 5 % in TFP (2,2,3,3-Tetrafluoφropanol) glasartiger Film
Ebenfalls geeignete Cyaninfarbstoffe sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
1) in Methanol, wenn nicht anders angegeben. 2)
Δλ = |λiviethylenchlorid " Methanol| 3) auf der kurzwelligen Flanke 4) auf der langwelligen Flanke 5) in Methanol/Chloroform 1 : 1 6) in Aceton 7) inNMP
Beispiel 39
Es wurde bei Raumtemperatur eine 2 gew.-%ige Lösung bestehend aus 66,7 Gew.-% des Farbstoffs aus Beispiel 24 und 33,3 Gew.-% des Farbstoffs der Formel
Figure imgf000046_0002
in 2,2,3,3-Tetrafluoφropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat- Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groove-Struktur entsprachen denen, die üblicherweise für DND-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 120 nm
Gold und nachfolgend auf die Goldschicht mit 200 nm SiO bedampft. Anschließend wurde ein UN-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels UN- Lampe ausgehärtet. Die Disk wurde mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem Diodenlaser (λ = 656 nm), zur Erzeugung von lineaφolarisiertem Licht, einem polarisationsempfindlichen
Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA = 0,6 (Aktuatorlinse) getestet. Das von der Reflexionsschicht der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfmdlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einen Nierquadrantendetektor fokussiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V — 3,5 m/s und eine Schreibleistung Pw = 21 mW wurde ein Signal-Rausch-Verhältnis C/N = 42 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als oszillierende Pulsfolge aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd 1 μs lang mit der oben erwähnten Schreibleistung Pw bestrahlt wurde und 4 μs lang mit der Leseleistung Pr « 0,6 mW. Die Disk wurde solange mit dieser oszillierenden
Pulsfolge bestrahlt, bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugte Markierung mit der Leseleistung Pr ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch-Nerhältnis C/N gemessen.

Claims

Patentansprüche
Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder melirere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Cyaninfarbstoff verwendet wird. ■
Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Cyaninfarbstoff der Formel (I)
Figure imgf000048_0001
entspricht,
worin
X rl . u.„ndJ X für Stickstoff stehen oder
X - *Rn l und v X3 -R unabhängig voneinander für S stehen,
X für O, S, N-Rb, CRδ oder CR > 8ÖRπ9* steht
X4 für O, S, CR10 oder N-R7 steht, Y für N oder C-R5 steht,
R1, R2, R6 und R7 unabhängig voneinander für Ci- bis C16-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis C16- Alkyl oder Cyano stehen,
oder
R und R gemeinsam für eine
Figure imgf000049_0001
-(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen, wenn m = 0 und p > 0 sind oder
R1 und R5 gemeinsam für eine -(CH2)2-, -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen, wenn m = 0 und p = 0 sind oder
R2 und R5 gemeinsam für eine -(CH2)2-, -(CH2)3- oder -(CH2) -Brücke stehen, wenn n = 0 ist,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Ci- bis Cι6-
Alkyl stehen oder
CR8R9 für einen bivalenten Rest der Formeln
Figure imgf000049_0002
oder steht,
wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
m und n unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen, p für 0, 1 oder 2 steht,
der Ring A unter Einschluß von X1, X2 und dem X1 und X2 verbindenden Rest sowie der Ring B unter Einschluß von X3, X4 und dem X3 und X4 verbindenden Rest unabhängig voneinander für einen .fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen Ring stehen, die 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein können, wobei die Ringe A und B vorzugsweise nicht gleich sind, und
An" für ein Anion steht.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) der Ring A der Formel
Figure imgf000050_0001
für Benzthiazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Oxazol- 2-yl, Oxazolin-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Imidazol-2-yl, Imidazolin-2-yl,
Pyrolin-2-yl, 3-H-Indol-2-yl, Benz[c,d]indol-2-yl, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei X1 für N steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch Ci- bis C6~ Alkyl, C*.- bis C6-
Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Cj- bis C6-Alkoxycarbonyl, Ci- bis C6-Alkylthio, Cj- bis C6-Acylamino, C6- bis Cι0-Aryl, C6- bis Cio-
Aryloxy oder C6- bis Cio-Arylcarbonylamino substituiert sein können, und der Ring B der Formel
Figure imgf000051_0001
für Benzthiazol-2-yliden, Thiazol-2-yliden, Thiazolin-2-yliden, Isothiazol-3- yliden, l,3,4-Thiadiazol-2-yliden, l,2,4-Thiadiazol-5-yliden, Benzoxazol-2- yliden, Oxazol-2-yliden, Oxazolin-2-yliden, l,3,4-Oxadiazol-2-yliden, Benz- imidazol-2-yliden, Imidazol-2-yliden, Imidazolin-2-yliden, Pyrolin-2-yliden, l,3,4-Triazol-2-yliden, 3H-Indol-2-yliden, Benz[c,d]indol-2-yliden, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, die an X3, das für N steht, den Rest
R tragen, der die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzt, wobei die genannten Ringe jeweils durch C**- bis C6- Alkyl, C-.- bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, C*.- bis C6-Alkoxycarbonyl, Ci- bis Ce-Alkylthio, C-.- bis C6-Acylamino, C6- bis Qo-Aryl. C6- bis C10- Aryloxy, C6- bis Cio-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-Cj- bis C6-Alkyl- amino, N-Cj- bis Cö-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Moφholino oder Piperazino substituiert sein können.
Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Cyaninfarbstoff der Formel (I) entspricht,
worin
der Ring A und der Ring B für unterschiedliche Heterocyclen stehen.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Cyaninfarbstoff der Formel (I) entspricht,
worin
Y für N steht.
Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Cyaninfarbstoff der Formel (I) entspricht,
worin
Y für C-CN steht.
7. Verwendung von Cyaninfarbstoffen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Cyaninfarbstoffe ein Absoφtionsmaximum λmaxl im Bereich von 340 bis 410 nm besitzen.
8. Verwendung von Cyaninfarbstoffen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Cyaninfarbstoffe ein Absoφtionsmaximum λmaχ2 im Bereich von 420 bis 650 nm besitzen.
9. Verwendung von Cyaninfarbstoffen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
10. Verwendung von Cyaninfarbstoffen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem roten Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
11. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit den Cyaninfarbstoffen gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
12. Mit blauem, rotem oder infrarotem, insbesondere blauem oder rotem Licht, insbesondere blauem oder rotem Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
13. Cyaninfarbstoffe der Formel
Figure imgf000053_0001
worin
R : für Ci- bis Cj6-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C - bis C16-Aralkyl steht,
R72 für Ci- bis Cι6-Alkoxy, Cr bis C16-Alkylthio, Bis-Cr bis C16-Dialkyl- a ino, N-Ci- bis Cι6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Pyn-olidino, Piperidino, Piperazino oder Moφholino steht,
Y für N steht und
die anderen Reste die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.
4. Cyaninfarbstoffe der Formel
Figure imgf000054_0001
worin
R für Ct- bis C16- Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C - bis C16-Aralkyl steht,
X A444 für S, O oder CH steht,
R271 und R281 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C-.- bis C3-Alkyl stehen oder gemeinsam für eine -(CH2)3- oder -(CH2)4-Brücke stehen,
u für 0 oder 1 steht,
Y für CH steht und
die anderen Reste die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.
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