DE1010213B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren MetallkomplexverbindungenInfo
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Description
DEUTSCHES
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen.
Das Verfahren besteht darin, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem 2-Amino-1 -oxy-
oder -methoxybenzol mit 1 Mol eines 1-Oxyacylamino-7-oxynaphthalins
der allgemeinen Zusammensetzung
NH — C — χ — alkylen — OH
Il
ο
HO
worin χ die einfache Bindung oder — OCH2 — bedeutet,
vorzugsweise l-Oxyacetylamino-7-oxynaphthalin, kuppelt
und die erhaltene Monoazoverbindung in Substanz oder auf der Faser mit einem metallabgebenden Mittel
behandelt.
Die neuen Farbstoffe besitzen im metallfreien Zustand die allgemeine Zusammensetzung
R-N = N NH-C — x —alkylen —OH
Verfahren zur Herstellung
von Monoazofarbstoffen und ihren
Metallkomplexverbindungen
Anmelder:
Sandoz A.-G., Basel (Schweiz)
Sandoz A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk und Dipl.-Ing. P. Wirth,
Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39-39 a
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39-39 a
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 29. Juni 1954
Schweiz vom 29. Juni 1954
Willy Steinemann, Basel (Schweiz)
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
HO·
worin χ die obengenannte Bedeutung aufweist und R für einen Rest der Benzolreihe steht, der orthoständig zur
Azogruppe eine Hydroxyl- oder Methoxygruppe trägt. Zur Herstellung der Diazoverbindung dienen z. B.
2-Amino-1 -oxybenzol, 2-Amino -1 - oxy - halogenbenzole,
2-Amino-l -oxy-nitrobenzole, 2-Amino-1 -oxy-halogennitrobenzole,
2-Amino-l-oxy-acylamino-halogenbenzole,
2-Amino-l-oxy-acylamino-nitrobenzole, dann die große
Reihe der 2-Amino-l-oxybenzolsulfonsäureamide, ihre
am Stickstoffatom der Sulfonsäureamidgruppe durch Alkyl-, Halogenalkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aralkyl-,
carbocyclische und heterocyclische Reste weitersubstituierten Abkömmlinge, 2-Amino-l-oxy-alkylsulfonylbenzole
und die entsprechenden 2-Amino-l -methoxyverbindungen. Besonderer Erwähnung wert sind 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäureamid,
2~Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäuremethylamid,2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure-(2'-oxy)-
äthylamid, 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure-(3'-methoxy)-propylamid, 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäurebenzylamid,
2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäurecyclohexylamidm^-Amino-l-oxybenzoM-sulfonsäurephenylamid,
das am Phenylamidrest durch beispielsweise eine kerngebundene Carboxyl-, Acylamino-, Sulfonsäureamide
Sulfonsäuremethylamid- und Sulfonsäuredimethylamidgruppe weitersubstituiert sein kann, ferner 2-Amülol-oxy-4-methylsulfonylbenzol.
Die wichtigsten definitionsgemäßen 1-Oxyacylamino-7-oxynaphthalmesindl-Oxyacetylamino-7-oxynaphthalin
und l-Carbo-(2'-oxy)-äthoxy-amino-7-oxynaphthalin. Sie werden aus den entsprechenden Chloracylaminoverbindungen
durch Erhitzen in Formamid auf höhere Temperatur erhalten.
Die Kupplung der diazotierten 2-Amino-l-oxy- oder -methoxybenzole mit den definitionsgemäßen 1-Oxyacylamino-7-oxynaphthalinen
erfolgt mit Vorteil in alkalischem Medium; die Aufarbeitung und Isolierung der erhaltenen Produkte geschehen auf übliche Weise.
Mit den metallfreien Monoazofarbstoffen läßt sich Wolle nach einem Nachmetallisierungs- oder Einbadmetallisierungsverfahren
in wasch-, walk- und lichtechten Tönen färben. Dabei werden mit chromabgebenden Mitteln blaugraue, graue bis olive, mit kobaltabgebenden
Mitteln blaue bis graue Töne erhalten.
Zur Überführung der metallfreien Monoazofarbstoffe in die Metallkomplexverbindungen kommen vorzugsweise
chrom- und kobaltabgebende Mittel in Betracht. Derartige Mittel sind beispielsweise die Salze des Chroms,
z. B. Chromifluorid, Chromisulfat, Chromiformiat, Chromiacetat,
Kalium- oder Ammoniumchromisulfat und Natrium- oder Kaliumchromat oder -bichromat, und die
Salze des Kobalts, z. B. Kobaltoacetat, Kobaltoformiat und Kobaltosulfat. Die Metallisierung wird vorteilhaft in
wäßriger Aufschlämmung oder Lösung oder in organischem Medium, beispielsweise in Formamid oder in der
Schmelze eines Alkalisalzes einer niedrigmolekularen aliphatischen Monocarbonsäure, ausgeführt. In letzterem
709 548/406
Fall können auch unlösliche Schwermetallverbindungen Verwendung finden, so beispielsweise Kobalthydroxyd
und Kobaltcarbonat. Besonders vorteilhaft ist die Metalllisierung in wäßrigem ätzalkalischem Medium, wobei die
Metallsalze in Gegenwart solcher Verbindungen zugefügt werden, welche Chrom und Kobalt in ätzalkalischem
Medium in komplexer Bindung gelöst halten, z. B. Weinsäure, Zitronensäure und Milchsäure. Enthalten die
Monoazofarbstoffe als zu metallisierende Gruppierung
1 Molekül Monoazoverbindung weniger als 1 Atom Metall eingreift. Dabei entstehen beispielsweise die sogenannten
1:2-Komplexe, welche auf 2 Moleküle Monoazoverbindung
annähernd 1 Atom Metall enthalten.
Die gewonnenen metallhaltigen Azofarbstoffe werden, gegebenenfalls nach Eingießen der organischen Metallisierungslösung
in Wasser, aus wäßrigem Medium durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden, hernach filtriert,
Wasser diazotiert. Man vereinigt die Diazosuspension bei 0 bis 5° mit einer Lösung von 22 Teilen 1-Oxyacetylamino-7-oxynaphthalin,
6 Teilen Natriumhydroxyd, 20 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat, 350 Teüen
5 Wasser und 10 Teilen eines Pyridinbasengemisches. Man rührt die Masse einige Stunden kräftig bei 0 bis 5°. Nach
dieser Zeit ist die Kupplungsreaktion beendigt, und der fast vollständig ausgeschiedene Monoazofarbstoff wird auf
bekannte Weise isoliert. Er ist in getrocknetem und eine ortho-Oxy-ortho'-methoxy-azogruppierung, so wird to gemahlenem Zustand ein dunkelviolettes Pulver, welches
die Metallisierung unter Aufspaltung der Methoxygruppe sich in Wasser mit violetter und in konzentrierter Schwefelvorgenommen.
Dies geschieht durch Erhitzen der Färb- säure mit bordeauxroter Farbe löst. Seine nach dem
stoffe auf höhere Temperatur in organischem Medium, Nachchromierungsverfahren oder dem Einbadchromiebeispielsweise
in einem Glykol (z. B. Äthylglykol, Butyl- rungsverfahren hergestellten Färbungen auf Wolle sind
glykol, Äthylpolyglykol). Die Metallisierung der Mono- 15 grau und weisen eine sehr gute Wasch-, Walk- und Lichtazoverbindungen
erfolgt in allen Fällen derart, daß auf echtheit auf.
Die zur Herstellung des Monoazof arbstoffes des Beispiels verwendete neue Azokomponente kann durch mehrstündiges
Erhitzen 'von l-Chloracetylamino-7-oxynaphao
thalin in Formamid auf 160 bis 180° hergestellt werden. Man bereitet ein Färbebad aus 4000 Teilen Wasser,
1 Teil des nach Beispiel 1 erhältlichen chromierbaren Farbstoffes, 1 Teil Kahumchromat, 7 Teilen Ammoniumsulfat
und 10 Teilen Glaubersalz und geht bei 40° mit gegebenenfalls gewaschen und dann getrocknet. Sie 25 100 Teilen Wolle ein. Man erhitzt das Bad innerhalb von
besitzen ein hervorragendes Neutralziehvermögen für 30 Minuten zum Kochen und hält es 90 Minuten lang
- Wolle; sie färben diese Faser schon aus neutralem und
Seide und Tussahseide aus schwachsaurem Färbebad in blaugrauen, grauen bis oliven Tönen von sehr
guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit an; sie eignen 30
sich auch für das Färben von Leder und in besonders
vorzüglicher Weise für das Färben von künstlichen
stickstoffhaltigen Fasern, wie Polyamidfasern. Ihre gute
Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln, z. B. Aceton,
Seide und Tussahseide aus schwachsaurem Färbebad in blaugrauen, grauen bis oliven Tönen von sehr
guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit an; sie eignen 30
sich auch für das Färben von Leder und in besonders
vorzüglicher Weise für das Färben von künstlichen
stickstoffhaltigen Fasern, wie Polyamidfasern. Ihre gute
Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln, z. B. Aceton,
Dimethylformamid und Tetrahydrofuran, erlaubt es 35 7-oxynaphthalin vereinigt. Man erhält einen dem im
ferner, die neuen Farbstoffe zum Färben von Kunst- Beispiel 1 beschriebenen Produkt sehr ähnlichen Monoazofasern
zu verwenden, die aus organischen Lösungen ver- farbstoff.
spönnen werden (z. B. Acetatkunstseide, Polyterephthal- l-Carbo-(2'-oxy)-äthoxy-amino-7-oxynaphthalin wird
säureesterfaser). erhalten, wenn man l-Carbo-(2'-chlor)-äthoxy-amino-
In vielen Fällen übertreffen Metalhnischkomplex- 40 7-oxynaphthalin einem mehrstündigen Erhitzen in Formverbindungen,
welche durch Metallisieren von Gemischen amid auf 160° unterwirft,
aus zwei oder mehreren erfindungsgemäßen Monoazo- . .
farbstoffen erhalten werden, die einheitlichen Metall- Beispiel ό
komplexverbindungen in den färberischen Eigenschaften. 43 Teile des nach Beispiel 1 erhältlichen Monoazofarb-
Die Herstellung derartiger Metallmischkomplexverbin- 45 stoffes werden in 1500 Teilen Wasser gelöst. Man versetzt
düngen bildet einen weiteren Gegenstand des vorliegenden die Lösung mit 16 Teilen Natriumbichromat und kocht
Patentes. sie am Rückflußkühler bis zur Beendigung der Komplex-
Gegenüber den aus der USA.-Patentschrift 2 602 080 bildung, was mehrere Stunden in Anspruch nimmt. Der
bekannten kobalthaltigen Monoazofarbstoffen zeichnen abgeschiedene, abfiltrierte und getrocknete chromhaltige
sich die Kobaltkomplexverbindungen der erfindungs- 50 Azotarbstoff ist ein dunkles Pulver, welches sich in
gemäßen Monoazofarbstoffe dadurch aus, daß sie auf Wasser mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure
Polyamidfasern aus neutralem Bad schon sehr gut aufziehen, während die kobalthaltigen Monoazofarbstoffe
der genannten Patentschrift erst aus essigsäurehaltigem
Bad ein gutes Aufziehvermögen auf Polyamidfasern 55
besitzen. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift
844 032 bekannten metallisierbaren Monoazofarbstoffen
zeichnen sich die neuen Monoazofarbstoffe dadurch aus,
daß sie ein deutlich besseres Aufziehvermögen auf Wolle
als die bekannten Farbstoffe aufweisen, wenn man sie 60 60 Minuten lang kochend. Nach kurzem Abkühlen wird nach dem Einbadchromierungs-Färbeverfahren färbt. die gefärbte Wolle aus dem Bad herausgenommen, mit
der genannten Patentschrift erst aus essigsäurehaltigem
Bad ein gutes Aufziehvermögen auf Polyamidfasern 55
besitzen. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift
844 032 bekannten metallisierbaren Monoazofarbstoffen
zeichnen sich die neuen Monoazofarbstoffe dadurch aus,
daß sie ein deutlich besseres Aufziehvermögen auf Wolle
als die bekannten Farbstoffe aufweisen, wenn man sie 60 60 Minuten lang kochend. Nach kurzem Abkühlen wird nach dem Einbadchromierungs-Färbeverfahren färbt. die gefärbte Wolle aus dem Bad herausgenommen, mit
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente.
65 Beispiel 1
kochend. Die gefärbte Wolle wird hierauf aus dem Bad herausgenommen, mit Wasser gespült und schließlich
getrocknet.
21,6 Teile 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäureäthylamid werden nach den Angaben des vorstehenden Beispiels
mit 25 Teilen l-Carbo-(2'-oxy)-äthoxy-amino-
mit roter Farbe löst. Er färbt Wolle, Seide und synthetische Polyamidfasern in blaugrauen Tönen von ausgezeichneter
Wasch-, Walk- und Lichtechtheit.
In ein Färbebad, bestehend aus 1 Teil des nach Beispiel 3 erhältlichen chromhaltigen Azofarbstoffes,
4000 Teilen Wasser und 5 Teilen Ammoniumsulfat, geht man bei 40° mit 100 Teilen Wolle ein. Man erhitzt das
Bad innerhalb von 30 Minuten zum Kochen und hält es
Wasser gespült und getrocknet.
Synthetische Polyamidfasern färbt man auf dieselbe Weise, Seide bei etwas niedriger Temperatur, z. B. bei 95°.
20,2 Teile 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäuremethyl- 21,5 Teile des nach den Angaben des Beispiels 1 und 23,7
amid werden in einer Mischung aus 20 Teilen 30°/0iger Teile des nach den Angaben des Beispiels 2 erhältlichen
Salzsäure und 100 Teilen Wasser bei 0 bis 5° mit einer Monoazofarbstoffes werden in 1000 Teilen Wasser bei 90°
Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit und 30 Teilen 7° mit Hilfe von 6 Teilen Natriumhydroxyd gelöst. Man
1 01Ö 213
setzt der Farbstofflösung hierauf eine Lösung von 24 Teilen Natriumbichromat und 4 Teilen Natriumhydroxyd in
100 Teilen Wasser und anschließend 80 Teile einer 20%igen wäßrigen Traubenzuckerlösung zu. Nun hält
man die Temperatur der Metallisierungslösung so lange auf 90 bis 95°, bis die Komplexbildung vollständig ist,
isoliert den chromhaltigen Azofarbstoff und trocknet ihn. Er färbt Wolle, Seide und synthetische Polyamidfasern
in blaugrauen Tönen von ausgezeichneter Wasch-, WaIk- und Lichtechtheit.
44,4 Teile des nach den Angaben des Beispiels 1 durch Kuppeln von 21,6 Teilen 2-Arnino-l-methoxybenzol-4-sulfonsäuremethylamid
mit 22 Teilen 1-Oxyacetylamino-7-oxynaphthalin
erhältlichen Monoazofarbstoffes werden in 400 Teilen Äthylglykol gelöst. Man setzt der
Lösung 50 Teile Kaliumchromisulfat zu und erwärmt sie dann bis zur Beendigung der Komplexbildung auf 140°.
Man gießt die Metallisierungsmasse in 1200 Teile Wasser, salzt den chromhaltigen Azofarbstoff aus, nitriert ihn ab
und trocknet ihn. Er ist mit dem nach Beispiel 3 erhältlichen Produkt identisch.
43 Teile des nach den Angaben des Beispiels 1 erhältlichen Monoazofarbstoffes werden in 800 Teilen warmem
Wasser gelöst. Man versetzt die Lösung mit einer Mischung aus 28,2 Teilen Kobaltosulfat, 7,6 Teilen Weinsäure,
35 Teilen 30°/0iger Natriumhydroxydlösung und
350 Teilen Wasser. Die Komplexbildung erfolgt augenblicklich. Der kobalthaltige Azofarbstoff wird abgeschieden,
abfiltriert und getrocknet. Er färbt Wolle, Seide und synthetische Polyamidfasern in rotstichiggrauen
Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
ίο Man löst 21,5 Teile des nach Beispiel 1 erhältlichen
Monoazofarbstoffes und 23,7 Teile des nach Beispiel 2 erhältlichen Monoazofarbstoffes bei ungefähr 90° in
1000 Teilen Wasser mit Hufe von 30 Teilen 30°/0iger
Natriumhydroxydlösung. Die Lösung wird mit 80 Teilen heißer wäßriger 20%iger Kobaltosulfatlösung versetzt.
Nach beendigter Komplexbildung scheidet man den kobalthaltigen Azofarbstoff ab, filtriert ihn ab und
trocknet ihn. Er färbt Wolle, Seide und synthetische Polyamidfasern in blaugrauen Tönen von ausgezeichneter
Wasch-, Walk- und Lichtechtheit.
Die nachfolgende Tabelle 1 enthält weitere metallhaltige Azofarbstoffe, die nach einem der vorstehenden
Beispiele hergestellt werden können. Zu ihrer Kennzeichnung sind in Kolonne (A) die zur Herstellung der
Diazoverbindungen dienenden 2-Amino-l-oxy- oder -methoxybenzole, in Kolonne (B) die 1-Oxyacylamino-7-oxynaphthaline
und in den Kolonnen (C) und (D) die Farbtöne der Färbungen mit den chromhaltigen bzw.
kobalthaltigen Azofarbstoffen auf Wolle angeführt.
Bei spiel Nr. |
(A) | (B) | (C) | (D) | Grau | desgl. | Grau | desgl. | Grau | Blau | desgl. |
8 | 2-Amino-l-oxy-4-methylsulfonylbenzol | l-Oxyacetylamino-7-oxynaphthalin | Blaugrau | Violettstichiggrau | Blau | Grau | |||||
9 | 2-Amino-l-oxybenzol-5-sulfonsäureamid | desgl. | desgl. | desgl. | Rotstichiggrau | ||||||
10 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | ||||||
(2'-oxy)-äthylamid | |||||||||||
11 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | desgl. | |||||||
(3'-methoxy)-propylamid | |||||||||||
12 | 2-Amino-l-oxy-4-chlor-5-nitrobenzol | desgl. | desgl. | Blaugrau | |||||||
13 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | Rotstichiggrau | |||||||
(3'-N-methylsulfaminyl)-phenylamid | |||||||||||
14 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | desgl. | |||||||
(3'-sulfaminyl)-phenylamid | |||||||||||
15 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | desgl. | |||||||
(3 '-acetylamino) -phenylamid | |||||||||||
16 | 2-Amino-l-oxy-4-chlorbenzol | desgl. | desgl. | ||||||||
17 | 2-Amino-l-oxy-5-nitrobenzol | desgl. | desgl. | ||||||||
18 | 2-Amino-1 -oxy-4-chlor-6-nitrobenzol | desgl. | desgl. | ||||||||
19 | 2-Amino-l-oxy-4-nitrobenzol | desgl. | Olivgrau | ||||||||
20 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | 1 -Carbo-(2'-oxy) -äthoxyamino- | Blaugrau | ||||||||
(2'-methoxy) -äthylamid | 7-oxynaphthalin | ||||||||||
21 | 2-Amino-l-oxy-4-nitro-6-acetylamino- | l-Carbo-(2'-oxy)-äthoxyamino- | OUv | ||||||||
benzol | 7-oxynaphthalin | ||||||||||
22 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäureamid | desgl. | Blaugrau | ||||||||
23 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | ||||||||
(2'-N, N-dimethylsulfaminyl) -phenyl- | |||||||||||
24 | 2-Amino-l-oxy-5-nitrobenzol | desgl. | desgl. | ||||||||
25 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | ||||||||
(l'-äthyl-2'-oxy)-äthylamid | |||||||||||
26 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | ||||||||
(4'-N-methylsulfaminyl)-phenylamid |
7 | (B) | 8 | (C) | P) | |
Bei | l-Oxyacetylamino-7-oxynaphthaUn | Blaugrau | Rotstichiggrau | ||
spiel Nr. |
(A) | ||||
27 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | desgl. | |
(2'-oxy)-propylamid | |||||
28 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | desgl. | |
di-[(2'-oxy)-propyl]-amid | |||||
29 | 2-Amino-1-oxybenzol-5-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | desgl. | |
morpholid | |||||
30 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | desgl. | |
äthylamid | |||||
31 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | desgl. | |
diäthylamid | |||||
32 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | desgl. | |
pyrrolidid | desgl. | desgl. | desgl. | ||
33 | 2-Amino-l-oxy-4-methyl-6-acetylbenzol | ||||
34 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | desgl. | desgl. | desgl. | |
cyclohexylamid | |||||
35 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | l-(2'-Oxy)-propionylamino-7-oxy~ | desgl. | desgl. | |
benzylamid | naphthalin | ||||
36 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | l-(3'-Oxy)-buturylamiho-7-oxy- | desgl. | desgl. | |
(2'-oxy)-äthylamid | naphthalin | ||||
37 | 2-Ajmmo-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | l-Carbo-(3'-oxy)-propoxy-amino- | desgl. | desgl. | |
(2'-methoxy) -äthylamid | 7-oxynaphthaUn | ||||
38 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | l-Carbo-(4'-oxy)-butoxy-amino- | desgl. | desgl. | |
(3'-methoxy)-propylamid | 7-oxynaphthalin | ||||
39 | 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure- | ||||
(2'-oxy) -propylamid | |||||
Die Tabelle 2 enthält Metallmischkomplexverbindungen aus zwei Monoazofarbstoffen, wie sie beispielsweise nach
den Angaben des Beispiels 4 gewonnen werden können. Die Metalhnischkomplexverbindungen sind gekennzeichnet
durch den Gehalt an metallfreien Monoazofarbstoffen, welche mit 1 Atom Metall umgesetzt werden;
sie enthalten auf 1 Atom Metall etwa 2 Mol des Gemisches aus den beiden Monoazoverbindungen. Die Kolonne (E)
gibt das zum Metallisieren der Gemische verwendete Metall und die Kolonne (F) die Farbtöne der mit den
neuen metallhaltigen Azofarbstoffen auf Wolle erzielten Färbungen wieder.
Erster metallfreier | Mol | gemäß Beispiel | Zweiter metallfreier | Mol | gemäß Beispiel | (E) | (F) | |
Beispiel -\t_ |
Monoazofarbstofi | 1 | 1 | Monoazofarbstoff | 1 | 8 | ||
1ΝΓ, | 1 | 1 | 1 . | 10 | Cr | Blaugrau | ||
40 | 1 | 1 | 1 | 11 | Cr | desgl. | ||
41 | 1,5 | 1 | 0,5 | 11 | Cr | desgl. | ||
42 | 1 | 2 | 1 | 11 | Cr | desgl. | ||
43 | 1 | 2 | 1 | 22 | Cr | desgl. | ||
44 | 1 | 10 | 1 | 11 | Cr | desgl. | ||
45 | 1,5 | 11 | 0,5 | 15 | Cr | desgl. | ||
46 | 1,5 | 11 | 0,5 | 16 | Cr | desgl. | ||
47 | 1 | 2 | 1 | 22 | Cr | desgl. | ||
48 | 1 | 9 | 1 | 10 | Co | Rotstichiggrau | ||
49 | 1 | 10 | 1 | 20 | Co | desgl. | ||
50 | 1 | 10 | 1 | 22 | Co | desgl. | ||
51 | Co | desgl. | ||||||
52 |
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen, da-
durch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem 2-Amino-l-oxy- oder -methoxybenzol
mit 1 Mol eines l-Oxyacylamino-7-oxy-
naphthalins der allgemeinen Zusammensetzung
NH — C — χ — alkylen — OH
NH — C — χ — alkylen — OH
HO
worin χ die einfache Bindung oder —OCH2 —
bedeutet, vorzugsweise l-Oxyacetylamino-7-oxynaphthalin,
kuppelt und die erhaltene Monoazoverbindung in Substanz oder auf der Faser mit einem metallabgebenden
Mittel behandelt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung
von in Substanz metallisierten Azofarbstoffen von einem Gemisch aus zwei oder mehreren metallfreien
Monoazoverbmdungen der im Anspruch 1 angegebenen Zusammensetzung ausgeht.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebendes Mittel
ein chrom- oder kobaltabgebendes Mittel verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 844 032;
USA.-Patentschrift Nr. 2 602 080.
Deutsche Patentschrift Nr. 844 032;
USA.-Patentschrift Nr. 2 602 080.
© 7109 548/406 6.57
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1010213X | 1954-06-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1010213B true DE1010213B (de) | 1957-06-13 |
Family
ID=4552456
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES44513A Pending DE1010213B (de) | 1954-06-29 | 1955-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1010213B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1225789B (de) * | 1957-08-17 | 1966-09-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen |
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US2602080A (en) * | 1947-10-22 | 1952-07-01 | Gen Aniline & Film Corp | Metallized ortho-hydroxy monoazo dyestuffs |
DE844032C (de) * | 1949-07-21 | 1952-07-14 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren o, o'-Dioxyazofarbstoffen |
-
1955
- 1955-06-27 DE DES44513A patent/DE1010213B/de active Pending
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