CZ302234B6 - Zpusob prípravy polyhalogenovaných para-trifluormethylanilinu - Google Patents
Zpusob prípravy polyhalogenovaných para-trifluormethylanilinu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ302234B6 CZ302234B6 CZ20012124A CZ20012124A CZ302234B6 CZ 302234 B6 CZ302234 B6 CZ 302234B6 CZ 20012124 A CZ20012124 A CZ 20012124A CZ 20012124 A CZ20012124 A CZ 20012124A CZ 302234 B6 CZ302234 B6 CZ 302234B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- atom
- para
- alkali metal
- trifluoromethylanilines
- metal halide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Rešení se týká zpusobu prípravy polyhalogenovaných para-trifluormethylanilinu obecného vzorce I, ve kterém X.sup.1 .n.a X.sup.2 .n.nezávisle jeden na druhém znamenají atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu, jehož podstata spocívá v tom, že se slouceniny obecného vzorce II, ve kterém X.sup.1.n., X.sup.2.n., X.sup.3 .n.nezávisle jeden na druhém znamenají atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu, uvedou v reakci s amoniakem v prítomnosti halogenidu alkalického kovu a pri teplote 150 až 350 .degree.C.
Description
Způsob přípravy póly halogenová ných para-trifluormethylanilinů
Oblast techniky
Vynález se týká nového způsobu přípravy polyhalogenovaných para-trifluormethylanilinů, zejména způsobu přípravy dihalogen—para-trifluormethylanilinů.
ío Dosavadní stav techniky
Způsoby umožňujícími přípravu anilinů substituovaných atomem halogenu se zabývají četné práce a početné patentové dokumenty.
Takto se v patentovém dokumentu US 4 096 185 popisuje způsob aminace halogenovaných aromatických sloučenin, jakým je příprava para-trifluormethylanilinu z para-chlor-trifluormethylbenzenu za použití specifické katalytické kompozice umožňující zlepšení výtěžku aminační reakce.
V patentovém dokumentu US 4 197 259 se popisuje příprava monohalogenovaných anilinů za použití obtížných reakčních podmínek souvisejících s použitím amidu alkalického kovu jako aminačního činidla; použití takového amidu alkalického kovu totiž ve skutečnosti vyžaduje provádět aminační reakci v nepřítomnosti jakýchkoliv stopových množství vody v reakčním prostředí, což činí použití tohoto způsobu v průmyslovém měřítku problematickým. Kromě toho dochází při těchto reakčních podmínkách ke značným obtížím spojeným s disipací reakčního tepla.
Německý patentový dokument DE 292 238 popisuje přípravu nitro váných a monohalogenovaných anilinů.
Evropská patentová přihláška EP 173 202 popisuje přípravu 5-chlor-2-nitroanilinů.
Japonský patentový dokument 5 255 206 a evropská patentová přihláška EP 543 633 popisují přípravu monofluoranilinů respektive monofluorovaných trifluormethylanílínů.
Takto a i vzdor významu četných prací realizovaných s cílem poskytnout nové syntézní mechanismy, zejména za účelem zlepšení známých způsobů přípravy halogenovaných anilinů, se téměř všechny způsoby známé k dnešnímu dni týkají pouze monohalogenovaných anilinů.
Kromě toho a i když je znám z japonského patentového dokumentu 7 025 834 způsob přípravy polyhalogenovaných nitroanilinů nejsou mnohdy tyto známé reakční mechanismy použitelné pro přípravu sloučenin substituovaných trifluormethylovou skupinou mezi jiným zejména vzhledem k omezené reaktivitě reakčních složek způsobené přítomností trifluormethylové skupiny.
Jedním z cílů vynálezu je poskytnout způsob přípravy polyhalogenovaných para-trifluormethyl45 anilinů.
Dalším cílem vynálezu je vyřešit problémy související s přípravou 2,6-dihalogenovaných a 4— trifluormethylovaných anilinů a vyvarovat se přitom tvorby polyaminaěních produktů, jakož i produktů hydrogenace aromatického zbytku.
Posledním cílem vynálezu je upřednostnit tvorbu polyhalogenovaných para-trifluormethylanilinů před meta—trifluormethylovanými izomery.
Nyní bylo zjištěno, že těchto cílů může být částečně nebo zcela dosaženo způsobem podle vyná55 lezu.
- I CZ 302234 B6
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob přípravy póly halogenovaných para-trifluormethyl-anilinů obec ného vzorce I
X2 ve kterém X1 a X2 nezávisle jeden na druhém znamenají atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu, jehož podstata spočívá v tom, že se sloučeniny obecného vzorce 11
ve kterém X1, X2, X3 nezávisle jeden na druhém znamenají atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu, uvedou v reakci s amoniakem v přítomnosti halogenidu alkalického kovu a při teplotě 150 až 350 °C, výhodně při teplotě 180 až 270 °C.
Výhodně je halogenid alkalického kovu přítomen v katalytickém množství.
Výhodně je halogenid alkalického kovu přítomen v množství 1 až 50 %, výhodněji v množství 5 až 20 %, vztaženo na molámí množství sloučeniny obecného vzorce II.
Výhodně je obsah vody v reakčním prostředí takový, že pomčr H2O/NH3 je nižší než 80/100, výhodněji nižší než 20/100, zejména nižší než 2/100.
Výhodně se použije polární organické rozpouštědlo, výhodně neionogenní polární organické rozpouštědlo.
Výhodně je použitým rozpouštědlem N-alkylpyrrolidon, jehož alkylový zbytek výhodně obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, výhodněji N-methy lpy rrol idon.
Tlakem, který panuje v reakčním prostředí v průběhu reakce podle vynálezu je autogenním tlakem řezuItujícím z použití uzavřeného systému, kterým je například autokláv, s cílem pokud možno co nejlépe regulovat množství přítomného amoniaku.
Výsledný reakční produkt se oddělí od reakčního prostředí libovolnou vhodnou obvyklou separační technikou, jakou je například destilace, extrakce nebo extrakce následovaná destilací anebo izolace solí získaných působením kyseliny chlorovodíkové.
-2 CZ 302234 B6
Pokud jde o izolaci získaného derivátu anilinu, oddělí se nezreagovaný para-trifluormethyIbenzen z reakčního prostředí. V případě, že je použitý derivát benzenu přítomen jen v malém množství, potom může být tato operace vypuštěna.
V případě, že se reakce způsobu podle vynálezu provádí v reaktoru vybaveném destilační aparaturou, potom mohou být finální anilin a nezreagovaný derivát benzenu přímo odděleny z reakčního prostředí destilací. Za účelem izolace finálního reakčního produktu extrakcí se k reakční mu prostředí přidá voda a organické rozpouštědlo s nízkou teplotou varu, například ether, dichlormethan nebo hexan. Po oddělení vodné fáze se organická fáze destiluje s cílem io oddělit finální anilin od nezreagovaného derivátu benzenu. Takto oddělený nezreagovaný derivát benzenu se potom recykluje jako reakční složka způsobu podle vynálezu.
Jiným způsobem separace produktu reakce podle vynálezu je jeho převedení na sůl působením kyseliny chlorovodíkové. Za tím účelem se reakční směs zředí organickým rozpouštědlem, ve i5 kterém je finální anilin převedený na sůl málo rozpustný, načež se do reakčního prostředí zavede proud chlorovodíku s cílem vysrážet finální anilin převedený na sůl. Získaná sraženina se potom zfiltruje.
Způsob podle vynálezu umožňuje přípravu uvedených derivátů anilinu, pri kterém se dosáhne io obzvláště výhodného stupně konverze reakčních složek. Výtěžky způsobu podle vynálezu se nicméně mění podle specificky použitých reakčních podmínek. Odborník v daném oboru je schopen snadno najít optimální reakční podmínky podle instrukcí poskytnutých v této popisné části.
Další výhodou způsobu podle vynálezu je, že umožňuje převedení polyhalogenovaných trifluormethylbenzenů na deriváty anilinu ve vysokém výtěžku.
Tento způsob je rovněž obzvláště výhodný tím, že se při něm dosahuje vysoké selektivity, v rámci které je upřednostněna tvorba polyhalogenovaných para-trifluormethylanilinů před poly30 halogenovanými meta-trifluormethylaniliny.
Dodatečnou výhodou způsobu podle vynálezu je rovněž to, že umožňuje dosažení krátkých reakčních časů; reakce podle vynálezu může například proběhnout v době kratší než 10 hodin nebo dokonce v době kratší než 5 hodin.
Z polyhalogenovaných trifluormethylanilinů, které mohou být připraveny způsobem podle vynálezu, je obzvláště zajímavý 2,6-dichlor-4-trifluormethylanilin, který je meziproduktem pro přípravu sloučenin použitelných jako insekticidy.
V následující části popisu bude způsob podle vynálezu blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen definicí patentových nároků a obsahem popisné části.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
V autoklávu se smísí 3,4,5-trichlortrifluormethylbenzen (0,681 g, 2,73 mmol), fluorid lithný (7,1 mg, 0,273 mmol) a N-methylpyrrolidon (1,8 ml). Směs se ochladí na teplotu -95 °C a přidá se amoniak (1,3 g, 76,4 mmol). Obsah autoklávu se potom zahřeje na teplotu 250 °C a pri této teplotě se míchá po dobu 4 hodin. Po uplynutí této doby se směs ponechá vychladnout na okolní teplotu.
- j CZ 302234 B6
Reakční produkt se extrahuje promyt ím vodou a dichlormethanem, načež se organická fáze po předcházejícím vysušení odpaří.
Získá se 0,453 g (1,97 mmol) 2,6-dichlor-4-trifluormethylanilinu pri dosazení stupně konverze 3,4,5-trichlortrifluormethylbenzenu 97%, poměru 83/17 pro selektivitu 2,6^dichlor-para-trifluormethylanilinu vůči 2,6-dichlor-meta-trifluonnethylanilinu a výtěžku 2,6-dichlor-paratrifl uormethy lani línu rovného 87 %.
Příklad 2
V autoklávu se smísí 4-brom-3,5-dichlortr i fluormethyl benzen (0,802 g, 2,73 mmol) a Nmethylpyrrolidon (1,8 ml). Směs se ochladí na teplotu -95 °C a přidá se amoniak (1,3 g, 76,4 mmol). Obsah autoklávu se potom zahřeje na teplotu 200 °C a míchá při této teplotě po dobu 4 hodin, načež se obsah autoklávu ponechá vychladnout na okolní teplotu.
Reakční produkt se extrahuje promyt ím vodou a dichlormethanem, načež se organická fáze po předcházejícím vysušení odpaří.
Získá se 0,428 g (1,86 mmol) 2,6-dichlor--4 trifluormethylanilinu při dosazení stupně konverze 4-brom-3,5-diehlortrifluonnethylbenzenu 91 %, úplné selektivity na 2,6-dichlor-para-trifluormethylanilin a výtěžku 2,6-dichlor-para-trifluormethylanilinu rovného 68 %.
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob přípravy polyhalogenovaných para-trifluormethy lani línů obecného vzorce 1 ve kterém X1 a X2 nezávisle jeden na druhém znamenají atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu, vyznačený tím, že se sloučeniny obecného vzorce II-4CZ 302234 B6 ve kterém X1, X2, X3 nezávisle jeden na druhém znamenají atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu, uvedou v reakci s amoniakem v přítomnosti halogenidu alkalického kovu a při teplotě 150 až 350 °C, výhodně při teplotě 180 až 270 °C.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že halogenid alkalického kovu je přítomen v katalytickém množství.
- 3- Způsob podle nároků 1 a 2, vyznačený tím, že halogenid alkalického kovu je přítomen v množství 1 až 50 %, výhodně v množství 5 až 20 %, vztaženo na molámí množství sloučeniny obecného vzorce II.
- 4. Způsob podle některého z nároků laž3, vyznačený tím, že obsah vody v reakčním prostředí je takový, že poměr H2O/NH3 je nižší než 80/100, výhodně nižší než 20/100, zejména nižší než 2/100.
- 5. Způsob podle některého z nároků laž 4, vyznačený tím, že se použije polární organické rozpouštědlo, výhodně neionogenní polární organické rozpouštědlo.
- 6. Způsob podle některého z nároků 1 až 5, vyznačený tím, že použitým rozpouštědlem je N-alkyl pyrro li don, jehož alkylový zbytek výhodně obsahuje 1 až 12 uhlíkových atomů, výhodněji N-methyl pyrrol idon.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9816164A FR2787445B1 (fr) | 1998-12-17 | 1998-12-17 | Procede de preparation de para-trifluoromethylanilines polyhalogenees |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20012124A3 CZ20012124A3 (cs) | 2001-11-14 |
| CZ302234B6 true CZ302234B6 (cs) | 2011-01-05 |
Family
ID=9534265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20012124A CZ302234B6 (cs) | 1998-12-17 | 1999-12-10 | Zpusob prípravy polyhalogenovaných para-trifluormethylanilinu |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6479703B1 (cs) |
| EP (1) | EP1140785B1 (cs) |
| JP (1) | JP2002532453A (cs) |
| KR (1) | KR100656728B1 (cs) |
| CN (1) | CN1215041C (cs) |
| AT (1) | ATE286013T1 (cs) |
| AU (1) | AU769242B2 (cs) |
| BG (1) | BG64948B1 (cs) |
| BR (2) | BRPI9916280B8 (cs) |
| CA (1) | CA2355358C (cs) |
| CZ (1) | CZ302234B6 (cs) |
| DE (1) | DE69922999T2 (cs) |
| DK (1) | DK1140785T3 (cs) |
| EA (1) | EA004922B1 (cs) |
| ES (1) | ES2235538T3 (cs) |
| FR (1) | FR2787445B1 (cs) |
| HR (1) | HRP20010457B1 (cs) |
| HU (1) | HU229275B1 (cs) |
| IL (1) | IL143750A (cs) |
| PL (1) | PL196252B1 (cs) |
| SI (1) | SI1140785T1 (cs) |
| SK (1) | SK285288B6 (cs) |
| TW (1) | TW576714B (cs) |
| WO (1) | WO2000035851A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200104895B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2846325B1 (fr) | 2002-10-25 | 2006-09-08 | Bayer Cropscience Sa | Nouveau procede de preparation d'un intermediaire de synthese de pesticide |
| ITTO20030850A1 (it) * | 2003-10-29 | 2005-04-30 | Finchimica Srl | Procedimento per la preparazione di 4-ammino-3,5-dicloro-benzotrifloruro. |
| CN101165044B (zh) * | 2006-10-19 | 2010-08-18 | 上海赫腾精细化工有限公司 | 2,6-二氯-对三氟甲基苯胺的制备方法 |
| CN101289400B (zh) * | 2008-03-24 | 2011-07-20 | 浙江巍华化工有限公司 | 一种合成2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法 |
| CN101289401B (zh) * | 2008-03-24 | 2011-07-20 | 浙江巍华化工有限公司 | 一种制备2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法 |
| AU2010100462A4 (en) | 2010-03-03 | 2010-06-17 | Keki Hormusji Gharda | A process for the synthesis of Fipronil |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4096185A (en) * | 1976-01-08 | 1978-06-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of p-aminobenzotrifluoride |
| US4197259A (en) * | 1979-02-22 | 1980-04-08 | Ppg Industries, Inc. | Preparation of haloaniline |
| EP0236272A1 (de) * | 1986-03-04 | 1987-09-09 | Ciba-Geigy Ag | Fungizide Verwendung eines Cyanopyrrol-Derivates |
| CZ138394A3 (en) * | 1991-12-20 | 1995-03-15 | Schering Corp | Process for preparing flunixine and intermediates thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE292238C (cs) | 1914-06-23 | |||
| DE3431827A1 (de) | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von chlor-o-nitroanilinen |
| DE3737983A1 (de) * | 1987-11-09 | 1989-08-03 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate |
| EP0543633B1 (en) | 1991-11-20 | 1996-10-30 | Sumitomo Chemical Company Limited | Process for producing 4-amino-3-fluorobenzotrifluoride |
| JPH05255206A (ja) | 1992-03-12 | 1993-10-05 | Toray Ind Inc | フルオロアニリンの製造方法 |
-
1998
- 1998-12-17 FR FR9816164A patent/FR2787445B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-12-10 IL IL14375099A patent/IL143750A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-12-10 BR BRPI9916280A patent/BRPI9916280B8/pt unknown
- 1999-12-10 PL PL349434A patent/PL196252B1/pl unknown
- 1999-12-10 HU HU0104648A patent/HU229275B1/hu unknown
- 1999-12-10 AU AU15690/00A patent/AU769242B2/en not_active Ceased
- 1999-12-10 SK SK854-2001A patent/SK285288B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-10 BR BRPI9916280-6A patent/BR9916280B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-10 SI SI9930735T patent/SI1140785T1/xx unknown
- 1999-12-10 DE DE69922999T patent/DE69922999T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-10 KR KR1020017007577A patent/KR100656728B1/ko active IP Right Grant
- 1999-12-10 JP JP2000588113A patent/JP2002532453A/ja active Pending
- 1999-12-10 CA CA2355358A patent/CA2355358C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-10 CZ CZ20012124A patent/CZ302234B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-10 AT AT99958293T patent/ATE286013T1/de active
- 1999-12-10 US US09/868,349 patent/US6479703B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-10 WO PCT/FR1999/003090 patent/WO2000035851A1/fr active IP Right Grant
- 1999-12-10 CN CNB998145696A patent/CN1215041C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-10 ES ES99958293T patent/ES2235538T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-10 EA EA200100667A patent/EA004922B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-10 DK DK99958293T patent/DK1140785T3/da active
- 1999-12-10 EP EP99958293A patent/EP1140785B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-16 TW TW088122115A patent/TW576714B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-06-14 ZA ZA200104895A patent/ZA200104895B/en unknown
- 2001-06-15 HR HR20010457A patent/HRP20010457B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-06-25 BG BG105647A patent/BG64948B1/bg unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4096185A (en) * | 1976-01-08 | 1978-06-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of p-aminobenzotrifluoride |
| US4197259A (en) * | 1979-02-22 | 1980-04-08 | Ppg Industries, Inc. | Preparation of haloaniline |
| EP0236272A1 (de) * | 1986-03-04 | 1987-09-09 | Ciba-Geigy Ag | Fungizide Verwendung eines Cyanopyrrol-Derivates |
| CZ138394A3 (en) * | 1991-12-20 | 1995-03-15 | Schering Corp | Process for preparing flunixine and intermediates thereof |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3133060B1 (en) | Method for cyclically preparing taurine from hydroxyethyl sulfonic acid alkali metal salt and vinyl sulfonic acid alkali metal salt | |
| DE69308840T2 (de) | Prozess zur herstellung n-aliphatisch substituierter p-phenylendiamine | |
| SK171498A3 (en) | Process for the preparation of 4-aminodiphenylamine | |
| CZ302234B6 (cs) | Zpusob prípravy polyhalogenovaných para-trifluormethylanilinu | |
| JP5754678B2 (ja) | Ｎ−アルキルカルバゾールとその誘導体を合成する方法 | |
| EP0253788B1 (en) | A method of preparing 5-amino salicyclic acid | |
| AU745169B2 (en) | Process for producing toluene derivatives | |
| CN111885917A (zh) | 5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-l-基)硫代]-噻唑的合成 | |
| US6552230B1 (en) | Method for preparing 2-nitro-5-(phenylthio)-anilines | |
| JPH03193755A (ja) | アルカンスルホンアミドおよびアレーンスルホンアミドの新規な製造方法 | |
| JPS6227059B2 (cs) | ||
| US5227483A (en) | Process for recovery of amines and volatile acids from amine salts | |
| KR102417295B1 (ko) | 2,2,2-트리플루오로에탄티올의 합성 | |
| MXPA01006142A (en) | Method for preparing polyhalogenated paratrifluoromethylanilines | |
| CN100334064C (zh) | N－烷基苯胺衍生物的制备 | |
| CZ281933B6 (cs) | Způsob výroby 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzaldehydu | |
| NO147303B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling og utvinning av halogenacetamider. | |
| JPS6039070B2 (ja) | ３，５−ジクロロアニリンの製造方法 | |
| JPH0416462B2 (cs) | ||
| JPS58180461A (ja) | ｍ−ニトロフエニルアルキルエ−テルの製造方法 | |
| JPH03255055A (ja) | ロダン酸―アミン付加物、、該付加物の製造法、および該付加物の分解物の製造法 | |
| GB2128603A (en) | Preparation of N-(dihalobenzyl)-N-alkyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethylanilines | |
| JPH03232841A (ja) | ４―ニトロフェネトールの製法 | |
| JPH03232843A (ja) | アルキルアリルアミンの精製方法 | |
| PL105581B1 (pl) | Sposob wytwarzania amin aromatycznych z nitrozwiazkow i siarkowodoru |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20191210 |